高中化學有機合成的一般解題方法[沐風教育]

1、專題 有機合成題的一般解題方法 (一)有機物合成的基礎(chǔ)知識1有機合成中官能團的引入和消去(1)在分子中引入官能團的方法引入鹵原子 a.烯烴、炔烴的加成反應 b.取代反應引入羥基 a.加成反應(烯加水、醛酮加氫) b.水解反應 酯的水解引入雙鍵 a.加成反應(炔烴的加氫) b.消去反應(鹵代烴、醇的消去)引入醛基或酮基：由醇羥基通過氧化反應可得到醛基或酮基。 (2)從分子中消除官能團的方法經(jīng)加成反應消除不飽和鍵經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應消去OH經(jīng)加成或氧化反應消除CHO 經(jīng)水解反應消去酯基。經(jīng)過水解、消去反應消去X 2有機合成中碳鏈的增減(1)增長碳鏈的方法：不飽和化合物間的加成、聚合(如乙

2、烯聚乙烯)、不飽和烴與HCN的加成后水解等。酯化反應(如乙酸與乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯等)。有機合成題中碳鏈的增長，也有可能以信息給出，此類問題中應高度重視反應物與產(chǎn)物中的碳原子數(shù)的比較及連接位置關(guān)系等。(2)縮短碳鏈的方法，其方法主要有：烴的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。某些烴的氧化(如苯的同系物、烯烴等)。羧酸的脫羧反應。酯的水解反應3. 有機合成中官能團的保護 在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下產(chǎn)生副反應，這樣就不能達到預計的合成目標，因此，必須采取措施保護某些官能團，待完成反應后再除去保護基，使其復原。(備考指南P1256)例如為防止一OH被氧化可先將其酯化

3、，為保護CC不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成，在含有CC和CHO的化合物中欲用溴水檢驗CC，應先將CHO用弱氧化劑(銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。(二)有機物合成的途徑(1)一元合成路線：RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 CH3 COOH CH2Cl CH2OH (2)二元合成路線：RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯) 。 (3)芳香族化合物合成路線： 酯在實際合成題中，有機物往往含有多種官能團，要充分考慮官能團的轉(zhuǎn)化順序。 解答有機合成題要注意：(1)選擇出合理簡單的合成路線，同時應把握以下原則：合成路線的原理正確、路線簡捷、易于提純、反應條

4、件溫和、具有較高的產(chǎn)率，原料低毒性、低污染、易得和廉價的等；(2)熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引入和消去等基礎(chǔ)知識。(三)有機物合成的思路方法(1)正向合成法：采用正向思維，結(jié)合原料的化學性質(zhì)，尋找符合需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標物，其過程可用“原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物目標物”來表示。 (2)逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標物中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物原料”的順序確定合成順序。(3)綜合法：采用正逆向思維相結(jié)合，由兩端推中間或中間推向兩端。 例題（MCEJ05-24）6羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6羰

5、基庚酸。請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）提示：合成過程中無機試劑任選，如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息，合成反應流程圖表示方法示例如下：簡析說明：在23題中出現(xiàn)過下面的信息。 起始原料 為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，而目標產(chǎn)物是鏈狀結(jié)構(gòu) ，那么，首先要考慮的是如何將環(huán)打開。搜索中學階段學習的有機知識，并無這類反應。因此，需要在試題中尋找開環(huán)的信息。分析烯烴氧化斷鍵的信息時，可以假想開環(huán)猶如一個圓環(huán)被剪斷一樣。進一步分析信息發(fā)現(xiàn)，CC斷裂時，2個C分別與O結(jié)合，形成2個CO而得到醛或酮?，F(xiàn)目標產(chǎn)物含有的是羰基和羧基，說明CC氧化后曾產(chǎn)生過醛基，經(jīng)繼續(xù)氧化轉(zhuǎn)化為羰基(已有知識)。另外還有

6、一個CC的位置問題，是 還是 呢？如果是 的話，氧化CC并不會將環(huán)打開，而只會得到環(huán)酮 和HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料。 上述推斷過程中，還有一處地方存在疑問， 發(fā)生消去反應時，為何是在環(huán)上產(chǎn)生CC，而不是在支鏈上產(chǎn)生CC呢？這里涉及到不對稱醇發(fā)生消去反應時脫水的方式，中學階段并未學習，只能大膽假設。 答案：練習1已知： 某課外活動小組用電石、一氯甲烷為基本原料合成聚丙烯酸甲酯，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件，其它無機試劑可自選，有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。 合成流程圖表示方法示例如下： 答案：練習2利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應，BAD結(jié)構(gòu)簡式為： BAD的合成路線如下：試回答下列 (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié) D 。（2）