2019年碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試

1、2019年碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試有機(jī)化學(xué)考試大綱目錄I .考察目標(biāo)n .考試形式和試卷結(jié)構(gòu)m.考察范圍有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的性質(zhì)有機(jī)化合物的制備有機(jī)化合物的反應(yīng)IV.試題例如V .參考書推舉I.考察目標(biāo)有機(jī)化學(xué)課程考試涵蓋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、有機(jī)化合物的性質(zhì)、有機(jī)化合物 的制備、有機(jī)化合物的反應(yīng)等內(nèi)容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的差不多 知識(shí)、差不多理論。掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，利用有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)化 合物的性質(zhì)、制備及其應(yīng)用，具備較強(qiáng)的分析問題和解決問題的能力。n .考試形式和試卷結(jié)構(gòu)試卷總分值及考試時(shí)間本試卷總分值為150分，答題時(shí)間為180分鐘答題方式答題方式為閉卷、筆試試

2、卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)2025分3040分4045 分4050分有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：有機(jī)化合物的性質(zhì)：有機(jī)化合物的制備：有機(jī)化合物的反應(yīng)：四、試卷題型結(jié)構(gòu)30-40 分選擇題和/或問答題：完成反應(yīng)式：40-50分結(jié)構(gòu)推到：30-40分反應(yīng)機(jī)理：20-30分合成：30-40分m.考察范圍1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)重點(diǎn)難點(diǎn)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象；共價(jià)鍵的屬性及斷裂；布朗斯特 酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機(jī)化合物的分類。2烷烴重點(diǎn)：IUPAC命名法和構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷的各種構(gòu)象。分子間 力與化合物沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程，氯代反應(yīng)過程 中的能量變化。3烯烴重點(diǎn)：烯

3、烴的結(jié)構(gòu)，sp2雜化軌道，JI -鍵的結(jié)構(gòu)，順-反異構(gòu)；命名要緊討論Z-E 命名；加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程，產(chǎn)物 的立體化學(xué)。解釋 Markovnikov規(guī)那么。4炔烴和二烯烴重點(diǎn)：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性；二烯烴的命名，Z-E 命名；1,3- 丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)； 雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子 的活潑性。5脂環(huán)烴重點(diǎn)：命名重點(diǎn)螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原 理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的構(gòu)象，環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。 6芳香族烴類化合物重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大JI -鍵，芳環(huán)上的親電取

4、代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的 歷程，（T -絡(luò)合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。 氧化反應(yīng)重點(diǎn)討論側(cè)鏈（T -氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位 規(guī)律。7立體化學(xué)重點(diǎn)：對(duì)稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定、D-L標(biāo)記法和R-S標(biāo)記法、對(duì)映體和非對(duì)映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概 念。8鹵代烴Sn1和Sn2兩種反應(yīng) 烷基和鹵素對(duì)Sn歷程的妨礙。介紹E1和E2的歷程，并解釋Saytzaff規(guī) 反應(yīng)的立體化學(xué)。酚、醚醇制法：烯烴水合直截了當(dāng)水合法和間接水合法，鹵代烴水解，醛酮重點(diǎn)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，制法、鹵代烴在差不多有機(jī)原料與有機(jī)化合物衍生

5、 物之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用。歷程， 那么，9醇、重點(diǎn)：酯的還原。物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成、鹵代烴的形成氯、溴、碘的 取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及 PCl5、PCl3、Pl3、SOC2取代的特點(diǎn)，分 子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程，氧化反應(yīng)伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別。酚的部分以苯酚為重點(diǎn)。命名芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的妨礙?；瘜W(xué)性質(zhì)：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對(duì)酚羥 基酸性的妨礙。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反 應(yīng)環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。10醛、酮、醌重點(diǎn)：醛和

6、酮的結(jié)構(gòu)中要緊討論C=Qi -鍵，并與C=C比較，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)以加HCN為例，羰基的親核加成反應(yīng)歷程。與醇加成生成 半縮醛和縮醛，醛基的保護(hù)。與有機(jī)金屬化合物加成制備醇、a-氫原子的活潑 性、氧化反應(yīng)和氧化劑的反應(yīng)范圍，還原反應(yīng)和反應(yīng)條件。A、？-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應(yīng)用。11羧酸及其衍生物重點(diǎn)：羧酸：羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名，羧酸的物理性質(zhì)說明氫鍵和雙分子締合 對(duì)沸點(diǎn)的妨礙。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水 和脫羧反應(yīng)、二元羧酸的反應(yīng)、（T -氫原子的反應(yīng)。羧酸衍生物：親核試劑的水 解、醇解、氨解反應(yīng)，與格利雅試劑

7、反應(yīng)，羧酸及衍生物之間的相互關(guān)系。12取代羧酸重點(diǎn)：羥基酸：羥基酸的結(jié)構(gòu)，羥基酸的脫水反應(yīng)和降解反應(yīng)，水楊酸和乳酸。 羰基酸：羰基酸的結(jié)構(gòu)和分類，P-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子穩(wěn)定性， 酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)和在合成中的應(yīng)用，丙二酸酯在合成中的應(yīng) 用。13硝基化合物和胺重點(diǎn)：硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名，硝基化合物的還原。胺的化學(xué)性質(zhì)堿性、烷 基化、酰基化、磺?；?、亞硝化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，胺和胺鹽的立體化學(xué)。 14重氮化合物和偶氮化合物重點(diǎn)：重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用（放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng)）， 偶氮化合物合成和性質(zhì)。15雜環(huán)化合物重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合

8、物的結(jié)構(gòu)與芳香性，呋喃、噻吩、吡 咯、吡啶的構(gòu)造與性質(zhì)。16碳水化合物重點(diǎn)：單糖葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)（開鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu) 象）、單糖的化學(xué)性質(zhì)變旋現(xiàn)象、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、差向異 構(gòu)化。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。17有機(jī)化學(xué)的波譜分析重點(diǎn)難點(diǎn)：波譜與分子結(jié)構(gòu)，波譜的表示方法，簡單有機(jī)物的1H-NMR 13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術(shù)。18周環(huán)反應(yīng)電環(huán)化反應(yīng)的立體化學(xué)與共軛體系中 n電子的數(shù)目關(guān)系；2+4環(huán)加成、2+2 環(huán)加成和C遷移反應(yīng)的概念及應(yīng)用IV .試題例如【一】寫出以下化合物的名稱用系統(tǒng)命名法或結(jié)構(gòu)式H3C,CH31、2、10分【二】回答以下問題共23分1、判別下面化合物有無芳香性，并簡單說明理由共of II 4&01珂2【三】完成以下反應(yīng),1、C6H5CH2COOH+3X只寫出要緊產(chǎn)物50分Br2 PCb， k9分MH56Hi2、Lindlar Pd【四】結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題共22分1、 12分化合物A化學(xué)式為GHi2,在KMnOH2O加熱回流，在反應(yīng)液中只 有環(huán)己酮；A與HCI作用得B， B在CHONa-CH OH溶液中反應(yīng)得到C，C使 Br2退色生成D，D用 QHONa-CHOH處理，生成E，E用 KMnOH2O 處理加熱回流得 HOOCCBHCOOI和CHCOCOOH C用O反應(yīng)后再用HOZn處 理得CHCOC2CHC