有機化學(xué)基團間的相互影響專題

1、基團間的相互影響基團間的相互影響 CH3CH2OHOH A B 假設(shè)只有假設(shè)只有0.01mol/L的的NaOH、酚酞、酚酞 結(jié)論：因為結(jié)論：因為_對對_的影響，的影響，苯酚羥基苯酚羥基上上 的的H原子比較原子比較活潑活潑。 不顯酸性不顯酸性顯酸性顯酸性 O | CH3C OH CH3CH2OHOH NaHCO3X X 如何證明？如何證明？ Na2CO3 尋找參照物尋找參照物 X無氣泡無氣泡有氣泡有氣泡 二遷二遷 O | CH3C OH CH3CH2OHOH CH2=CHOH 不穩(wěn)定不穩(wěn)定 發(fā)生重排發(fā)生重排 CH3CHO 三遷三遷 拓展視野拓展視野 CH3CH2OH OH Na放出氫氣放出氫氣放

2、出氫氣放出氫氣 （慢）（慢）（快）（快） O | CH3C OH 放出氫氣放出氫氣 （非常激烈）（非常激烈） 學(xué)科借鑒學(xué)科借鑒 1 2 3 4 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 Br + HBr + Br2 FeBr3 + 3Br2 OH + 3HBr OH Br BrBr 苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較 比較比較 苯酚苯酚苯苯 反應(yīng)物反應(yīng)物 反應(yīng)條件反應(yīng)條件 取代氫原子數(shù)取代氫原子數(shù) 反應(yīng)速率反應(yīng)速率 結(jié)論結(jié)論 濃溴水濃溴水 液溴液溴 不需要催化劑不需要催化劑Fe作催化劑作催化劑 三個三個 一個一個 快快 稍慢稍慢 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，苯酚與溴的

3、取代反應(yīng)比苯容易， 因為因為_對對_的影響，的影響，使苯環(huán)使苯環(huán) 鄰對位上鄰對位上的氫原子更活潑的氫原子更活潑 CH2CH3 難以去氫難以去氫C-H鍵穩(wěn)定嗎？鍵穩(wěn)定嗎？ CH3CH2OH _對對_的影響的影響 OH乙基乙基 CH3CH2OH 濃硫酸 濃硫酸 170 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CH2OH+O2 催化劑催化劑 H C-H鍵穩(wěn)定嗎？鍵穩(wěn)定嗎？ 高錳酸鉀，高錳酸鉀， 重鉻酸鉀氧重鉻酸鉀氧 化乙醇化乙醇 基團間的相互影響基團間的相互影響 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 NO2 + H2O + HNO3 濃硫酸濃硫酸 60 | NO2 CH3

4、 | NO2O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 濃硫酸濃硫酸 100 CH3 高錳酸鉀的高錳酸鉀的 酸性溶液酸性溶液 高錳酸鉀的高錳酸鉀的 酸性溶液酸性溶液 COOH 高錳酸鉀的高錳酸鉀的 酸性溶液酸性溶液 HCH3 溶液不褪色溶液不褪色 褪色褪色 溶液不褪色溶液不褪色 廢水中苯酚含量的測定廢水中苯酚含量的測定 苯酚的紫外光吸收譜圖苯酚的紫外光吸收譜圖 苯的吸收光波在苯的吸收光波在254nm 應(yīng)用生活應(yīng)用生活 270 1.1.下列反應(yīng)能說明下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)， 使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（ ） 苯酚與

5、鈉的反應(yīng)苯酚與鈉的反應(yīng) A. A. B. B. C. C. D. D. 全部全部 B 2.2.有機物分子中原子間（或原子與原子團間）的有機物分子中原子間（或原子與原子團間）的 相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項事相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項事 實實不能不能說明上述觀點的是說明上述觀點的是 ( )( ) A A、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 B B、乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反、乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反 應(yīng)。應(yīng)。 C C、苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，

6、而乙醇不能和氫、苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫 氧化鈉溶液反應(yīng)。氧化鈉溶液反應(yīng)。 D D、苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更容、苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更容 易被鹵原子取代。易被鹵原子取代。 B 3.3.苯在催化劑存在下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而苯苯在催化劑存在下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而苯 酚與溴水不用加熱也不用催化劑便能發(fā)生取代反酚與溴水不用加熱也不用催化劑便能發(fā)生取代反 應(yīng)，其應(yīng)，其原因原因是是 （ ） A A 苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上的氫原子變得苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上的氫原子變得 更活潑。更活潑。 B B 苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子變得苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子變得 更活潑。更活潑。 C C 羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更活羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更活 潑。潑。 D D 苯環(huán)影響了羥基，使羥基上的氫原子變得更活苯環(huán)影響了羥基，使羥基上的氫原子變得更活 潑。潑。 C 4.4.將