植物活性成分開發(fā).完整版

1、 課程內容課程內容 第一章第一章. .有機硫化物有機硫化物 第二章第二章. .原花青素和花色苷原花青素和花色苷 第三章第三章. .有機酸化合物有機酸化合物 第四章第四章. .類胡蘿卜素類胡蘿卜素 第五章第五章. .生物類黃酮生物類黃酮 第七章第七章. .生物堿生物堿 第八章第八章. .皂苷皂苷 第九章第九章. .其他植物活性成分其他植物活性成分 第十章第十章. .天然植物生理功效天然植物生理功效 第一章第一章 有機硫化物有機硫化物 第一節(jié)、異硫氰酸鹽第一節(jié)、異硫氰酸鹽 第二節(jié)、二烯丙基二硫化物第二節(jié)、二烯丙基二硫化物 第一節(jié)、異硫氰酸鹽第一節(jié)、異硫氰酸鹽 一、物化性質一、物化性質 1.分布：分

2、布： 十字花科植物卷心菜、甘藍、油菜、蘿卜等 2.異硫氰酸鹽異硫氰酸鹽 由前體物葡糖由前體物葡糖異硫氰酸酯水解異硫氰酸酯水解 (R-N=C=S,ITC) 二、異硫氰酸鹽的生理功效異硫氰酸鹽的生理功效 （一）抗癌活性（一）抗癌活性 1.異硫氰酸鹽對致癌作用機制異硫氰酸鹽對致癌作用機制 天然異硫氰酸鹽包括R基為苯甲基（苯甲基（BITCBITC）、）、2-2-苯苯 乙基（乙基（PEITCPEITC）、）、3-3-苯丙基（苯丙基（PPITCPPITC）蘿卜硫素）蘿卜硫素 BITC有效抑制癌癥； PEITC有效抑制硝基化合物引起腫瘤（吸煙）； 2.異硫氰酸鹽的抑制機理異硫氰酸鹽的抑制機理 (1)雙重機制

3、來特異性調節(jié)致癌代謝 選擇性使階段選擇性使階段酶失活和誘導階段酶失活和誘導階段酶的表達；酶的表達； （2）有關蘿卜硫素研究表明 對階段對階段P450P450同工酶（同工酶（CYP2E1CYP2E1、CYP3A4CYP3A4）有明顯抑）有明顯抑 制作用；制作用； 蘿卜硫素為誘導階段蘿卜硫素為誘導階段解毒酶的天然誘導物解毒酶的天然誘導物 （二）抗菌殺蟲（二）抗菌殺蟲 芥子油苷的降解物防御蟲害病原微生物對植物的芥子油苷的降解物防御蟲害病原微生物對植物的 侵害侵害 （三）調節(jié)生長素的代謝（三）調節(jié)生長素的代謝 1.1.參有生長素合成：十字花科植物由吲哚參有生長素合成：十字花科植物由吲哚3-3-乙腈乙腈

4、 在腈水解酶作用下產生在腈水解酶作用下產生 2.2.吲哚類芥子油可水解吲哚吲哚類芥子油可水解吲哚3-3-乙腈乙腈 三、異硫氰酸鹽的生產技術三、異硫氰酸鹽的生產技術 （一）蒸餾提取法：（一）蒸餾提取法： 植物提取蒸餾萃取（乙醚）干燥（產物）植物提取蒸餾萃?。ㄒ颐眩└稍铮óa物） （二）化學合成法：（二）化學合成法： 脂肪族、芳香族異硫氰酸鹽脂肪族、芳香族異硫氰酸鹽 （三）生物合成法：（三）生物合成法： 1.1.側鏈的伸長；側鏈的伸長； 2.2.葡萄糖基的形成；葡萄糖基的形成； 3.3.葡萄糖配基側鏈的二次修飾（羥基化、甲基化、葡萄糖配基側鏈的二次修飾（羥基化、甲基化、 氧化）氧化） 四、異硫氰酸鹽

5、的安全毒理學分析四、異硫氰酸鹽的安全毒理學分析 （一）急性毒性（一）急性毒性 苯甲基異硫氰酸鹽的苯甲基異硫氰酸鹽的LD50LD50（半數致死量）為（半數致死量）為140mg/Kg;140mg/Kg; （二）慢性毒性（二）慢性毒性 （三）致癌性（三）致癌性 食品級異硫氰酸鹽（食品級異硫氰酸鹽（AITCAITC）有一定的致癌性）有一定的致癌性; ; （四）致突變性及細胞毒性（四）致突變性及細胞毒性 具有致突變性，對細胞有一定的毒性具有致突變性，對細胞有一定的毒性; ; 第二節(jié)、二烯丙基二硫化物第二節(jié)、二烯丙基二硫化物 一、物化性質一、物化性質 1.1.分布在大蒜中，分布在大蒜中， 2.2.無色油狀

6、液體，有強烈蒜臭，無色油狀液體，有強烈蒜臭， 3.3.溶于乙醇、乙醚，難溶于水；溶于乙醇、乙醚，難溶于水； 4.4.二烯丙基二硫化物氧化為大蒜辣素二烯丙基二硫化物氧化為大蒜辣素 二、生理功效二、生理功效 （一）抑制腫瘤作用（一）抑制腫瘤作用 1.阻斷或抑制化學致癌物質誘發(fā)腫瘤； 2.對細胞周期的阻滯作用； 3.抑制動物移植性腫瘤細胞； 4.誘導腫瘤細胞的凋亡； （二）抑菌殺菌、抗病毒活性（二）抑菌殺菌、抗病毒活性 （三）降膽固醇降血脂、防動脈硬化等（三）降膽固醇降血脂、防動脈硬化等 三、生產技術三、生產技術 （一）溶劑萃?。ㄒ唬┤軇┹腿?1.常溫法；2.低溫法 大蒜選撿破碎（烘干）壓榨取汁除臭

7、分離- 成品 （二）水蒸氣蒸餾法（二）水蒸氣蒸餾法 （三）超臨界（三）超臨界CO2CO2萃取法萃取法 大蒜分瓣浸泡去皮瀝干破碎萃取蒜素溶液 分離成品 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 無致癌性，有一定細胞毒性；誘發(fā)血糖和皮膚病 第二章第二章. .原花青素和花色苷原花青素和花色苷 第一節(jié)、水皂角提取物第一節(jié)、水皂角提取物 第二節(jié)、葡萄籽提取物第二節(jié)、葡萄籽提取物 第三節(jié)、松樹皮提取物第三節(jié)、松樹皮提取物 第四節(jié)、歐洲越橘提取物第四節(jié)、歐洲越橘提取物 第一節(jié)、水皂角提取物第一節(jié)、水皂角提取物 一、物化性質一、物化性質 1.1.分布：分布： 水皂角，豆科，草本植物，天然輕瀉劑，具有減肥水皂角，豆

8、科，草本植物，天然輕瀉劑，具有減肥 功效功效 2.2.水皂角提取物：水皂角提取物： 黃綠色粉末，活性物質為黃綠色粉末，活性物質為抑脂酶抑脂酶， 主要成分為主要成分為多酚類化合物多酚類化合物 二、生理功效二、生理功效 （一）抑脂、減肥作用（一）抑脂、減肥作用 1.具有抑脂酶（CT-）活性，阻止血液對脂肪吸 收，促進脂肪細胞燃燒，產生放熱活動； 2. CT-對酶活性抑制呈劑量-依賴關系； （二）抗癌作用（二）抗癌作用 水皂角提取物顯著抑制癌細胞增殖和細胞變異， 修復部分由MMC(絲裂霉素)導致的受損細胞 三、生產技術三、生產技術 （一）初級提取工藝（一）初級提取工藝 干燥的水皂角-破碎-煮沸-過濾

9、-離心-產品 （二）純化工藝（二）純化工藝 水皂角提取液-濃縮-上柱吸附-冷凍干燥 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第二節(jié)、葡萄籽提取物第二節(jié)、葡萄籽提取物 一、物化性質一、物化性質 1.主要成分：主要成分： 是是原花青素類原花青素類化合物，由化合物，由兒茶素和表兒茶素兒茶素和表兒茶素形成；形成； 2.性質：性質： 白色粉末，澀味，白色粉末，澀味， 溶于水、乙醇、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿溶于水、乙醇、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿 等，等， 在在280nm有強烈吸收峰有強烈吸收峰 二、生理功效二、生理功效 （一）清除自由基，抗氧化性（一）清除自由基，抗氧化性 最強有效的自由基清除劑

10、之一，酚氧自由基 （二）保護心血管，預防高血壓（二）保護心血管，預防高血壓 降低膽固醇和低密度脂蛋白的水平，預防血栓形成； （三）抗腫瘤（三）抗腫瘤 （四）皮膚的美容與保?。ㄋ模┢つw的美容與保健 原花青素能維護膠原合成，抑制彈性蛋白酶； 三、生產技術三、生產技術 （一）原花青素的提取一）原花青素的提取-超臨界CO2萃取 （二）原花青素的提純（二）原花青素的提純 1.1.溶劑分級精制溶劑分級精制 粗制的原花青素-乙酸乙酯分級萃取-正丁醇萃取- 真空干燥成品 2.2.活性碳吸附法：活性碳吸附法：先后經氯仿和甲醇回流抽濾 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第四節(jié)、歐洲越橘提取物第四節(jié)、歐洲越橘提

11、取物 一、歐洲越橘提取物結構物歐洲越橘提取物結構物 化性質化性質 1.主要成分主要成分花色苷花色苷 2.結構為結構為花色素花色素 3.歐洲越橘花色苷（歐洲越橘花色苷（VMA） 水溶性色素，穩(wěn)定性差，受水溶性色素，穩(wěn)定性差，受 環(huán)境影響；環(huán)境影響； 強酸相對穩(wěn)定，強酸相對穩(wěn)定， 弱酸、堿性環(huán)境，溫度高弱酸、堿性環(huán)境，溫度高 易降解易降解 二、生理功效二、生理功效 （一）改善視力（一）改善視力 （二）對局部缺血再灌注損傷的保護作用（二）對局部缺血再灌注損傷的保護作用 缺血再灌注損傷缺血再灌注損傷：組織缺血一段時間，當血液重新 恢復后，細胞功能代謝障礙及結構破壞進一步加重； 對氧自由基的清除 三、生

12、產技術三、生產技術 （一）花色苷的生物合成：（一）花色苷的生物合成： 起始物為苯丙氨酸 （二）提取物的生產技術：（二）提取物的生產技術： 原料破碎-提取-加熱-提取-過濾-粗提液-精制品 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第三章第三章. .有機酸化合物有機酸化合物 第一節(jié)、羥基檸檬酸第一節(jié)、羥基檸檬酸 一、物化性質一、物化性質 （一）來源：藤黃屬植物（一）來源：藤黃屬植物 （二）物化性質（二）物化性質 存在非對映異構體，存在非對映異構體， （- -）-HCA-HCA性質不穩(wěn)定易揮發(fā)，多以鈉鹽、鉀鹽性質不穩(wěn)定易揮發(fā)，多以鈉鹽、鉀鹽 形式；形式； 二、生理功效二、生理功效 （一）羥基檸檬酸減肥

13、作用人體實驗（一）羥基檸檬酸減肥作用人體實驗 （二）有關羥基檸檬酸減肥作用的爭論（二）有關羥基檸檬酸減肥作用的爭論 （三）羥基檸檬酸減肥作用機理（三）羥基檸檬酸減肥作用機理 1.抑制檸檬酸裂解酶； 2.抑制脂肪酸和脂肪合成的實驗研究； 3.抑制食欲； 4.促進糖原生成、脂肪氧化； 三、生產技術三、生產技術 （一）由藤黃果實中提取（一）由藤黃果實中提取 1.由果實提取羥基檸檬酸； 2.將羥基檸檬酸轉化為性質穩(wěn)定的金屬鹽 （二）羥基檸檬酸的化學合成：（二）羥基檸檬酸的化學合成：檸檬酸 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第二節(jié)、丙酮酸與丙酮酸鹽第二節(jié)、丙酮酸與丙酮酸鹽 一、物化性質一、物化性質

14、1.1.無色至淺黃色液體，與水、乙醇、乙醚等混溶無色至淺黃色液體，與水、乙醇、乙醚等混溶 2.2.弱的有機酸，不穩(wěn)定，多以金屬鹽形式存在；弱的有機酸，不穩(wěn)定，多以金屬鹽形式存在； 二、生理功效二、生理功效 （一）丙酮酸對運動能力的影響（一）丙酮酸對運動能力的影響 1.1.一次性補充對耐力一次性補充對耐力 2.2.持續(xù)補充對有氧運動能力的影響：持續(xù)補充對有氧運動能力的影響： 3.3.長期補充對無氧能力影響：顯著提高長期補充對無氧能力影響：顯著提高 （二）丙酮酸對血脂和膽固醇的影響：不明顯（二）丙酮酸對血脂和膽固醇的影響：不明顯 （三）丙酮酸對心血管功能的影響：明顯（三）丙酮酸對心血管功能的影響：

15、明顯 （四）丙酮酸鹽的生理功效（四）丙酮酸鹽的生理功效 1.減肥清脂，降低膽固醇 2.良好的鈣補充劑 3.增加耐力； 4.改善心臟功能； 三、生產技術三、生產技術 （一）化學合成（一）化學合成 1.酒石酸法：適于生產有機合成原料和生化試劑 2.電化學合成法：適于工業(yè)化生產 3.乳酸（鹽）法：乳酸在相應催化劑下生產 4.丙酮法： （二）發(fā)酵法（二）發(fā)酵法 通常切斷丙酮酸的代謝支路，使丙酮酸得以積累， 轉化率低，費用較貴 1.1.直接發(fā)酵法直接發(fā)酵法: :微生物在生長過程中直接利用碳源積微生物在生長過程中直接利用碳源積 累丙酮酸；累丙酮酸； 2.2.休止細胞法：休止細胞法：微生物先生長，在將底物轉

16、化為丙酮微生物先生長，在將底物轉化為丙酮 酸酸, ,縮短發(fā)酵時間縮短發(fā)酵時間 3.3.技術工藝技術工藝 （1 1）代謝途徑及發(fā)酵機制）代謝途徑及發(fā)酵機制 （2 2）生產菌株的選育：）生產菌株的選育： v細菌、放線菌、酵母菌（球擬酵母屬） vT.glabrata工業(yè)常用菌株 （3）發(fā)酵工藝 （4）分離純化 （三）酶法轉化生產丙酮酸（三）酶法轉化生產丙酮酸 第四章第四章. .類胡蘿卜素類胡蘿卜素 結構：結構：由8個異戊二烯單位構成 分類分類 1.1.依據氧原子：依據氧原子： 不含氧類胡蘿卜素（八氫番茄紅素、番茄紅素、-胡蘿卜 素、-胡蘿卜素、-胡蘿卜素） 含氧胡蘿卜素（玉米黃質、環(huán)氧玉米黃質、 -

17、隱黃素） 2.2.依據碳骨架依據碳骨架 開環(huán)式胡蘿卜素開環(huán)式胡蘿卜素（八氫番茄紅素、番茄紅素）（八氫番茄紅素、番茄紅素） 環(huán)式胡蘿卜素環(huán)式胡蘿卜素（ - -胡蘿卜素、胡蘿卜素、- -胡蘿卜素、玉米黃質、胡蘿卜素、玉米黃質、 - -隱黃素）隱黃素） 第一節(jié)、葉黃素第一節(jié)、葉黃素 一、物化性質一、物化性質 （一）結構：（一）結構： -胡蘿卜素衍生物 （二）分布二）分布： 廣泛，萬壽菊含量高，以葉黃素酯形式存在 （三）性質（三）性質 1.對熱和紫外線穩(wěn)定 2.光照、高溫使葉黃素分解 3.溶解性在四氫呋喃中最好，在己烷中最差； 4.有較好的抗氧化活性 二、生理功效二、生理功效 （一）預防老年性黃斑區(qū)病

18、變（一）預防老年性黃斑區(qū)病變 （二）預防白內障（二）預防白內障 （三）延緩早期動脈硬化（三）延緩早期動脈硬化 （四）抗癌（四）抗癌 （五）葉黃素作用機理（五）葉黃素作用機理 1.1.光過濾功能；光過濾功能； 2.2.抗氧化功能：消除自由基對細胞傷害；抗氧化功能：消除自由基對細胞傷害； 三、生產技術三、生產技術 （一）葉黃素的提取制備（一）葉黃素的提取制備 石油乙醚提取，在醇溶液中沉淀分離； 1.脂肪烴萃?。杭和?2.醇洗滌：醇分子量高些，效果好 3.過濾干燥：過濾后真空干燥 （二）游離葉黃素的制備（二）游離葉黃素的制備 1.美國專利5382714； 2.美國專利5648564 四、安全毒理學分

19、析四、安全毒理學分析 第二節(jié)、番茄紅素 一、物化性質 1.分布： 番茄，類胡蘿卜素中間產物 2.性質： 脂溶性，易溶于正己烷、氯仿、苯等 二、生理功效二、生理功效 （一）抗氧化性一）抗氧化性 可消除吸煙產生的氧自由基對細胞傷害；可消除吸煙產生的氧自由基對細胞傷害； （二）抗癌性（二）抗癌性 （三）防治白內障（三）防治白內障 三、生產技術三、生產技術 （一）提取法制備番茄紅素（一）提取法制備番茄紅素 1.1.溶劑浸提法；溶劑浸提法； 2.2.超臨界超臨界COCO2 2萃取法；萃取法； 3.3.酶反應提取法；酶反應提取法； （二）合成法制備番茄紅素（二）合成法制備番茄紅素 1.化學合成； 2.生物

20、合成； 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 1.食用安全性； 2.代謝吸收性； 第四節(jié)、隱黃素第四節(jié)、隱黃素 一、物化性質一、物化性質 1.屬類胡蘿卜素，安全無毒的植物色素，維生 素A前體 2.性質： 熱穩(wěn)定性，光穩(wěn)定性差 二、生理功效二、生理功效 （一）抗氧化性（一）抗氧化性： 具有猝滅單線氧和自由基作用具有猝滅單線氧和自由基作用 （二）抗癌活性：（二）抗癌活性： 有效清除體內自由基有效清除體內自由基 （三）預防心血管疾?。ㄈ╊A防心血管疾病 （四）保護視力：（四）保護視力： 提供維生素提供維生素A A 三、生產技術三、生產技術 ( (一一) )天然植物中提取制備天然植物中提取制備 玉米胚

21、芽皮破碎提取分離干燥產品玉米胚芽皮破碎提取分離干燥產品 1.1.有機溶劑法，有機溶劑法，2.2.超臨界超臨界COCO2 2萃取法；萃取法； （二）生物合成法制備（二）生物合成法制備 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第五節(jié)、玉米黃質第五節(jié)、玉米黃質 一、物化性質一、物化性質 1. .與葉黃素為同分異構體與葉黃素為同分異構體 2.2.脂溶性化合物，溶于油脂和有機溶劑甲醇、脂溶性化合物，溶于油脂和有機溶劑甲醇、 乙醇乙醇 3.3.熱和光穩(wěn)定性差熱和光穩(wěn)定性差 二、生理功效二、生理功效 1.1.預防老年性黃斑區(qū)病變預防老年性黃斑區(qū)病變 2.2.預防白內障預防白內障 攝取玉米黃質降低患病幾率；攝取

22、玉米黃質降低患病幾率； 3.3.抗癌活性：抗癌活性： 抑制細胞脂質自動氧化和防止氧化對細胞傷害抑制細胞脂質自動氧化和防止氧化對細胞傷害 4.4.預防心血管疾?。侯A防心血管疾?。?降低心肌梗塞發(fā)病率降低心肌梗塞發(fā)病率 5.5.提高免疫力提高免疫力 增強免疫系統(tǒng)中增強免疫系統(tǒng)中B B細胞活力細胞活力 三、生產技術三、生產技術 （一）（一）. .萃取法：萃取法： 玉米粉碎玉米粉碎- -有機溶劑萃取有機溶劑萃取- -過濾濃縮過濾濃縮- -干燥干燥- -產品產品 （二）（二）. .生物合成法生物合成法 1.培養(yǎng)合成玉米黃質的菌類； 2.利用基因技術構建高產玉米黃質的植物或菌株 四、安全毒理學分析四、安全

23、毒理學分析 第五章、生物類黃酮第五章、生物類黃酮 一、物化性質一、物化性質 1. .竹葉提取物棕黃色粉末，水溶性竹葉提取物棕黃色粉末，水溶性 2.2.成分成分 碳苷黃酮碳苷黃酮 酸性多糖酸性多糖 特種氨基酸特種氨基酸 揮發(fā)性芳香成分揮發(fā)性芳香成分 第一節(jié)、竹葉提取物第一節(jié)、竹葉提取物 二、生理功效二、生理功效 ( (一一) )清除活性氧自由基清除活性氧自由基 優(yōu)良的清除自由基能力和類優(yōu)良的清除自由基能力和類SODSOD活性活性 （二）抗衰老、抗疲勞（二）抗衰老、抗疲勞 （三）調節(jié)血脂、降低膽固醇（三）調節(jié)血脂、降低膽固醇 （四）抗癌活性（四）抗癌活性 （五）增強免疫力（五）增強免疫力 三、生產

24、技術三、生產技術 1.普遍采用普遍采用浸提法制備浸提法制備 2.采用溶劑如熱水、甲醇、采用溶劑如熱水、甲醇、乙醇乙醇等等 3.醇提酯萃法、醇提法、水提法、醇提酯萃法、醇提法、水提法、 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第三節(jié)、大豆異黃酮第三節(jié)、大豆異黃酮 一、物化性質一、物化性質 1.1.黃酮類化合物中異黃酮類，以大豆苷元形式黃酮類化合物中異黃酮類，以大豆苷元形式 2.2.組分：組分：染料木黃酮、大豆苷元、黃豆苷元染料木黃酮、大豆苷元、黃豆苷元 3.3.性質：性質：無色、苦澀味晶體無色、苦澀味晶體 溶于甲醇、乙醇、乙醚等溶于甲醇、乙醇、乙醚等 二、生理功效二、生理功效 （一）大豆異黃酮的雌

25、激素樣作用（一）大豆異黃酮的雌激素樣作用 （二）大豆異黃酮的抗氧化作用（二）大豆異黃酮的抗氧化作用 （三）大豆異黃酮與女性健康（三）大豆異黃酮與女性健康 1.1.熱潮紅癥狀；熱潮紅癥狀； 2.2.骨質疏松；骨質疏松； （四）大豆異黃酮對心血管疾病的防治作用（四）大豆異黃酮對心血管疾病的防治作用 （五）大豆異黃酮對癌癥的作用（五）大豆異黃酮對癌癥的作用 三、生產技術三、生產技術 （一）大豆異黃酮的提取（一）大豆異黃酮的提取 1.1.有機溶劑提取法：有機溶劑提取法： 脫脂粉碎脫脂粉碎- -溶劑提取溶劑提取- -分離分離- -干燥干燥- -結晶結晶- -產品產品 2.2.酸水解法酸水解法 3.超臨界

26、超臨界COCO2 2萃取法；萃取法； （二）大豆異黃酮的合成（二）大豆異黃酮的合成 1.1.化學合成；化學合成；2.2.生物合成法生物合成法 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第七章、生物堿第七章、生物堿 一、物化性質一、物化性質 1.1.屬喹啉生物堿屬喹啉生物堿 2.2.淡黃色針狀晶體淡黃色針狀晶體 3.3.脂溶性，僅溶于氯仿、甲醇、二甲基亞砜脂溶性，僅溶于氯仿、甲醇、二甲基亞砜 4.4.分布分布 喜樹不同器官；不同產地喜樹果；喜樹不同器官；不同產地喜樹果； 第一節(jié)、喜樹堿第一節(jié)、喜樹堿 二、生理功效二、生理功效 （一）抗腫瘤活性（一）抗腫瘤活性 1.CPT抗癌活性抗癌活性 2.CPT抗

27、癌機理抗癌機理 （1 1）CPTCPT主要作用于細胞周期的主要作用于細胞周期的DNADNA合成期（合成期（S S期），期）， 可使可使S S期細胞致死期細胞致死，對合成前期、后期的細胞有影響，對合成前期、后期的細胞有影響， 高濃度抑制高濃度抑制M M期的細胞有絲分裂，期的細胞有絲分裂，CPTCPT對癌細胞多核苷對癌細胞多核苷 酸的抑制大于對蛋白質的抑制；酸的抑制大于對蛋白質的抑制； （2 2）CPTCPT加入可影響加入可影響topoI-DNAtopoI-DNA復合物，形成三聚體復合物，形成三聚體 復合物，抑制復合物，抑制DNADNA缺口的修復功能，缺口的修復功能，增加斷裂增加斷裂DNADNA數

28、量，數量， 造成造成DNADNA復制停滯，腫瘤細胞死亡；復制停滯，腫瘤細胞死亡； 3.CPT衍生物的抗癌活性 （1）HCPT（10-羥基喜樹堿） （2）CPT-11 4.結構與抗癌活性關系 A、B、C、D環(huán)組成的芳環(huán)共軛平面為必需結構， 完整內酯使活性關鍵 （二）對HIV/艾滋病可能的治療作用 三、生產技術三、生產技術 （一）（一）CPTCPT的天然提取的天然提取 1.有機溶劑提取與萃取分離 2.堿法提取 （二）（二）CPTCPT的全化學合成的全化學合成 （三）（三）CPTCPT衍生物的半化學合成衍生物的半化學合成 1.HCPT（10-羥基喜樹堿） 2.CPT-11 四、安全毒理學分析四、安全

29、毒理學分析 第二節(jié)、紫杉醇第二節(jié)、紫杉醇 一、物化性質一、物化性質 1.1.白色粉末白色粉末 2. 2. 脂溶性萜類化合物，溶于甲醇、乙醇、丙酮、脂溶性萜類化合物，溶于甲醇、乙醇、丙酮、 乙酸乙酯等乙酸乙酯等 3.3.分布紅豆杉科植物分布紅豆杉科植物 二、生理功效二、生理功效 （一）抗腫瘤活性（一）抗腫瘤活性 1.1.體外抗腫瘤作用；體外抗腫瘤作用； 2.2.對動物移植性腫瘤生長的抑制對動物移植性腫瘤生長的抑制 （二）紫杉醇的構效關系（二）紫杉醇的構效關系 1.C131.C13側鏈對活性影響；側鏈對活性影響； 2.2.碳鏈骨架對活性的影響；碳鏈骨架對活性的影響； （三）紫杉醇的抗癌機理（三）紫

30、杉醇的抗癌機理 作用于細胞微管通過微管蛋白作用于細胞微管通過微管蛋白N N端端3131氨基酸結合，氨基酸結合， 誘導和穩(wěn)定微管蛋白聚合，抑制其解聚，增加聚合度，誘導和穩(wěn)定微管蛋白聚合，抑制其解聚，增加聚合度， 使維管束不能與微管組織中心相互連接，將細胞周期使維管束不能與微管組織中心相互連接，將細胞周期 阻斷于阻斷于G G2 2/M/M期，導致有絲分裂異?；蛲Ｖ?，阻止癌細期，導致有絲分裂異?；蛲Ｖ梗柚拱┘?胞增殖。胞增殖。 三、生產技術三、生產技術 （一）紫杉醇提取（一）紫杉醇提取 1.有機溶劑提取 2.超臨界流體萃取法 （二）化學合成法（二）化學合成法 （三）紫杉醇的半化學合成法（三）紫杉醇的半化學合成法 1.以10-去乙酰巴卡亭III為前體； 2. 以10-去乙酰紫杉醇為前體 四、安全毒理學分析四、安全毒理學分析 第一節(jié)、辣椒素第一節(jié)、辣椒素 一、物化性質一、物化性質 1. .辣椒堿辣椒堿 2.2.脂溶性化合物，溶于乙醚、乙醇脂溶性化合物，溶于乙醚、乙醇 第九章、其他植物活性成分第九章、其他植物活性成分 二、生理功效二、生理功效 （一