第2章第2節(jié)第1課時(shí)

1、第1課時(shí)醇 第2章第2節(jié)醇和酚 學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見(jiàn)的醇，能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單 的醇進(jìn)行命名。 2.能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說(shuō)明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī) 律)，并且會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。 新知導(dǎo)學(xué) 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 內(nèi)容索引 新知導(dǎo)學(xué) (1) 按烴基是否飽和分 醇：如CH3CH2OH 不飽和醇：如CH2=CHCH2OH 1.概念概念 烴分子中 上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被 取代的產(chǎn)物稱(chēng)為醇。 2.分類(lèi)分類(lèi) 飽和碳原子 一、醇類(lèi)概述 羥基 飽和 一元醇：如甲醇_ 二元醇：如乙二醇_ 多元醇：如丙三醇_ (2) 按羥基數(shù)目分 CH3OH (3)按

2、烴基是 否含苯環(huán)分 脂肪醇，如丙烯醇_ 芳香醇，如苯甲醇_ CH2=CHCH2OH 3.醇的通式醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n2，則飽和一元醇的通式為 ，飽和x 元醇的通式為CnH2n2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為 。 CnH2n1OH(或CnH2n2O) CnH2nO 名稱(chēng)俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途 甲醇木醇 色、特殊氣味、 揮發(fā)液體 _互溶燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 色、無(wú)臭、具 有甜味、黏稠液體 _互溶 劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 色、無(wú)臭、具 有甜味、黏稠液體 _互溶 制日用化妝品、 _ 4.三種重要的三種重要的醇醇 無(wú) 易 有毒 無(wú) 無(wú)毒防

3、凍 無(wú) 無(wú)毒 制硝化甘油 5.物理性質(zhì)物理性質(zhì) (1)沸點(diǎn) 相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn) 遠(yuǎn)遠(yuǎn) 于烷烴或烯烴。 飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸 。 碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越 。 (2)溶解性 碳原子數(shù)為13的飽和一元醇和多元醇能與水以 比例互溶。碳原 子數(shù)為411的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更 多的高級(jí)醇為固體， 溶于水。 含羥基較多的醇 溶于水。 高 升高 高 任意 不 易 6.醇的命名醇的命名 (1)普通命名法：用于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加 上烴基名稱(chēng)，通?！盎弊挚墒÷?。例如： CH3CH

4、2CH2CH2OH，(CH3)2CHCH2OH 正丁醇 醇 異丁 OH的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”前面，其他取代基的名稱(chēng) 和位次號(hào)寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面 選擇連有 的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子 數(shù)稱(chēng)為某醇 從靠近 的一端開(kāi)始編號(hào)，同樣近時(shí)看側(cè)鏈 寫(xiě)名稱(chēng) (2)系統(tǒng)命名法 OH OH 選主鏈 編序號(hào) 例如： 的名稱(chēng)為 。 5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇 1.醇的熔沸點(diǎn)與水溶性的理解醇的熔沸點(diǎn)與水溶性的理解 醇的沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴、烯烴的主要原因是醇分子間形成 氫鍵，低級(jí)醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵。 2.醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象 (1)OH位置不同產(chǎn)生的位置

5、異構(gòu)。如：CH3CH2CH2OH和 。 (2)碳鏈的長(zhǎng)短不同產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)。如：CH3CH2CH2CH2OH和 。 歸納總結(jié)歸納總結(jié) (3)官能團(tuán)不同產(chǎn)生的類(lèi)別異構(gòu)(醇和醚)。如：CH3CH2OH和CH3OCH3。 (4)芳香醇的同分異構(gòu)體更廣泛。 如 、 與 互為同分異構(gòu)體。 例例1(2017鄭州高二期末)下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是 A. B. C. D.CH3CH2OH 解析解析A、D項(xiàng)分子中均無(wú)苯環(huán)，不屬于芳香化合物； C項(xiàng)分子為苯酚。 答案解析 易錯(cuò)警示 苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚，而苯環(huán)側(cè)鏈上的氫 原子、脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)

6、物為醇。 例例2下列說(shuō)法正確的是 A. 的名稱(chēng)為2-甲基-2-丙醇 B. 的名稱(chēng)為2-甲基-3,6-己二醇 C. 的名稱(chēng)為4-甲基-3,4-己二醇 D. 的名稱(chēng)為3,6-二己基1-庚醇 答案解析 解析解析B的名稱(chēng)為5-甲基-1,4-己二醇，C的名稱(chēng)為3-甲基-3,4-己二醇，D的 名稱(chēng)為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。 易錯(cuò)警示 (1)含有兩個(gè)羥基的醇稱(chēng)為“某二醇”，不能叫“二某醇”。 (2)醇命名時(shí)從靠近OH的一端編號(hào)，OH距兩端同樣近時(shí)再?gòu)慕ф?端編號(hào)。 例例3分子式為C5H12O的醇類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體有 A.6種 B.7種 C.8種 D.9種 答案解析 解析解析先寫(xiě)C5H12的碳鏈異構(gòu)，

7、再寫(xiě)OH的位置異構(gòu)。 共8種。 方法規(guī)律 醇的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法醇的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 書(shū)寫(xiě)一般按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu)。如C4H10O， 按官能團(tuán)異構(gòu)為醇和醚，然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)。 1.醇分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都 ，醇分子中羥基上的 對(duì)共用電子的吸引能力強(qiáng)，共用電子 氧原子，從而使_ 和 都顯出極性，容易斷裂。 (2)由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使 和 都較為 活潑。 大 二、醇的化學(xué)性質(zhì) 氧原子 偏向碳氧 鍵氫氧鍵 -H -H 反應(yīng)物及條件 斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式 Na_ 反應(yīng) _ _ 2.化

8、學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例以乙醇為例) 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa H2 置換 HBr_ 反應(yīng)_ O2(Cu)，_ 反應(yīng) _ 濃硫酸， 170 / 140 _ 反應(yīng) _ _ 取代反應(yīng) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O CH3COOH， 濃硫酸 酯化反應(yīng) _ _ 取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 氧化 消去 CH3COOC2H5H2O 1.醇脫水反應(yīng)的比較醇脫水反應(yīng)的比較(乙醇為例乙醇為例) 分子內(nèi)脫水分子間脫水 反應(yīng)類(lèi)型消去反應(yīng)取代反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 與羥基相連碳原子的相鄰碳原 子上有氫原子 有醇羥基 反應(yīng)條件濃硫酸，170 濃硫酸，140

9、反應(yīng)原理 歸納總結(jié)歸納總結(jié) 2.醇的催化氧化的機(jī)理醇的催化氧化的機(jī)理 醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有-H(與羥 基相連的碳原子上的氫原子)及-H的個(gè)數(shù)： 例例4乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH) 分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為 A.632 B.123 C.321 D.432 解析解析醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量，1 mol羥基可以 產(chǎn)生0.5 mol H2，三種醇產(chǎn)生等量的氫氣，說(shuō)明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相 等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1(1/2)(1/

10、3) 632。 答案解析 方法規(guī)律 例例5(2017青島高二檢測(cè))以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體： A.CH3CH2CH2CH2OHB. C. D. 答案 請(qǐng)根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，回答以下問(wèn)題(以 下各問(wèn)只需填寫(xiě)字母)： (1)在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有_。 (2)只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是_。 (3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是_。 (4)不能被灼熱的CuO氧化的醇的結(jié)構(gòu)是_。 B A、C、D A、C D 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 1.(2017湖南湘陰一中高二月考)某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣 與醇的物質(zhì)的量之比為11，則該醇可能是 A.甲醇 B.乙醇

11、C.乙二醇 D.丙三醇 答案 123456 解析 2.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 加成氧化燃燒加聚取代 A. B. C. D. 答案解析 123456 解析解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙 烯醇中含有兩種官能團(tuán)“ ”和“OH”，因此上述五種反 應(yīng) 均能發(fā)生。 3.今有四種有機(jī)物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它們的沸 點(diǎn)由高到低排列順序正確的是 A. B. C. D. 答案解析 解析解析醇的羥基之間易形成較強(qiáng)的相互作用，故醇的沸點(diǎn)比同碳原子 數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點(diǎn)越高，碳原子數(shù)相同的醇， 所含羥基數(shù)目越多，其沸點(diǎn)越高，故四種物質(zhì)

12、的沸點(diǎn)由高到低的順序 為，C項(xiàng)正確。 123456 4.(2017吉林東北師大附屬實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末)下列醇既能被催化氧化生成 醛，又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是 A.CH3OH B. C. D. 答案解析 123456 解析解析CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，故A 錯(cuò)誤； 123456 可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙稀，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生 成丙酮，故B錯(cuò)誤； 不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,2-二 甲基丙醛，故C錯(cuò)誤； 既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2,3-二甲基-1-丁烯，又能 發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,3-二甲基丁醛，故D正確。 123456 下列說(shuō)法不正確的是 A.兩種醇

13、都能與溴水反應(yīng) B.兩種醇互為同分異構(gòu)體 C.兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 5.(2017安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香 茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 123456 答案解析 解析解析兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確； 兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確； 芳樟醇中的羥基連接的碳上沒(méi)有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的 碳上有2個(gè)氫，能被催化氧化為醛，故C錯(cuò)誤； 兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫

14、酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D 正確。 123456 6.(2017黑龍江鐵人中學(xué)高二段考)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇 衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示： 123456 回答下列問(wèn)題： (1)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。 答案解析 羥基、氯原子 123456 123456 解析解析乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的F為CH2=CH2； 根據(jù)G的分子式可知，乙醇與氧氣在Cu催化作用下反應(yīng)得到的G為CH3CHO； 根據(jù)A的分子式可知，乙醇被氧化得CH3COOH(A)，CH3COOH與C2H5OH發(fā) 生酯化反應(yīng)得CH 3COOCH2CH3(B)，乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得 CH2ClCH2OH(C)，CH2ClCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得 CH2=CHCl(D)，CH2=CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)得 C為CH2ClCH2OH，含有的