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1、 快樂學(xué)習(xí),盡在中小學(xué)教育網(wǎng)常見官能團(tuán)的性質(zhì)陳松華官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)不僅對有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有決定性作用,而且還決定了有機(jī)化合物的種類和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。一. 中學(xué)有機(jī)化合物分類及常見官能團(tuán)名稱和主要性質(zhì)注:烷烴中的烷基,芳香烴中的苯基都不是官能團(tuán)。二. 有機(jī)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)與有機(jī)基本反應(yīng)1. 氧化反應(yīng)(1)燃燒。凡是含碳?xì)涞挠袡C(jī)化合物燃燒都生成二氧化碳和水。烴的燃燒通式:烴的含氧衍生物的燃燒通式:(2)被酸性高錳酸鉀氧化。能使酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物有:不飽和烴、不飽和烴的衍生物(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵);苯的同系物(苯基上的烴基易被氧化);含醛基的有機(jī)物
2、:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖;石油產(chǎn)品(裂解氣、裂化氣)。(3)羥基的催化氧化。某些含羥基的有機(jī)物在催化劑的作用下,能被氧氣氧化成醛或酮。當(dāng)與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子時(shí),羥基能被氧化成醛基。如:當(dāng)與羥基相連的碳原子上有一個(gè)氫原子時(shí),羥基能被氧化成羰基(碳氧雙鍵)。如:當(dāng)與羥基相連的碳原子上沒有氫原子時(shí),羥基不能被氧化。(4)醛基的氧化。有機(jī)物中的醛基,不僅可以被氧氣氧化成羧基;而且還能被兩種弱氧化劑(銀氨離子和銅離子)氧化成羧基。醛基被氧氣氧化。如:銀鏡反應(yīng),醛基被氧化。如:醛基被氧化。如:2. 取代反應(yīng)。有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。中
3、學(xué)常見的取代反應(yīng)有:(1)烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下的取代。如:(2)苯與苯的同系物與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等的取代。如:(3)酚與濃溴水的取代。如:(4)酯化反應(yīng)。酸和醇在濃硫酸作用下生成酯和水的反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是羧基與羥基生成酯基和水的反應(yīng)。如:(5)水解反應(yīng)。水分子中的或取代有機(jī)化合物中的原子或原子團(tuán)的反應(yīng)叫水解反應(yīng)。鹵代烴水解生成醇。如:酯水解生成羧酸(羧酸鹽)和醇。如:二糖和多糖水解成單糖。如:蛋白質(zhì)水解生成氨基酸。3. 加成反應(yīng)。不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成別的有機(jī)物的反應(yīng)。(1)含碳碳雙鍵的物質(zhì),如烯烴與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等加成。如:(2)含碳碳三鍵的物質(zhì),如炔烴與氫氣、鹵素、
4、鹵化氫等加成。如:(3)苯環(huán)與氫氣加成。如:(4)某些含碳氧雙鍵的物質(zhì),如醛和酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。如:4. 消去反應(yīng)。有機(jī)分子中脫去一個(gè)小分子(水、鹵化氫等),而生成不飽和(含碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。(1)鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中消去。如:(2)含羥基的物質(zhì)在濃硫酸作用下消去。含羥基的物質(zhì)發(fā)生消去在結(jié)構(gòu)上滿足如下條件:與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。如:不能發(fā)生消去反應(yīng)。高中有機(jī)化學(xué)中各種官能團(tuán)的性質(zhì)懸賞分:0 - 解決時(shí)間:2008-11-5 20:35提問者: 李閏星 - 魔法師 四級 最佳答案1。鹵化烴:官能團(tuán),鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反
5、應(yīng)”,生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴 2。醇:官能團(tuán),醇羥基 能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去) 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能團(tuán),醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4。酚,官能團(tuán),酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5。羧酸,官能團(tuán),羧基 具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸)
6、 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛(注意是“不能”) 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) 6。酯,官能團(tuán),酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇 醇、酚:羥基(-oh);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和naoh反應(yīng)生成水,與na2co3反應(yīng)生成nahco3,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣 醛:醛基(-cho); 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。 酮:羰基(c=o);可以與氫氣加成生成羥基 羧酸:羧基(-cooh);酸性,與naoh反應(yīng)生成水,與nahco3、na2co3反應(yīng)生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-no2); 胺:氨基(-nh2). 弱堿性 烯烴:雙鍵(c=c)加成
7、反應(yīng)。 炔烴:三鍵(-cc-) 加成反應(yīng) 醚:醚鍵(-o-) 可以由醇羥基脫水形成 磺酸:磺基(-so3h) 酸性,可由濃硫酸取代生成 腈:氰基(-cn) 酯: 酯 (-coo-) 水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應(yīng)生成 注: 苯環(huán)不是官能團(tuán),但在芳香烴中,苯基(c6h5-)具有官能團(tuán)的性質(zhì)。苯基是過去的提法,現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán) 官能團(tuán):是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán). 或稱功能團(tuán)。 鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團(tuán),官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個(gè)方面的作用。 1決定有機(jī)物的種類 有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。
8、烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來。 烴的分類法: 烴的衍生物的分類法: 2產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu) 中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對于同類有機(jī)物,由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。 對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團(tuán),從而形成了不同的有機(jī)物類別,這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。 3決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán)對有機(jī)
9、物的性質(zhì)起決定作用,-x、-oh、-cho、-cooh、-no2、-so3h、-nh2、rco-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì),含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識到的一點(diǎn)。例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng);但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反
10、應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。 4影響其它基團(tuán)的性質(zhì) 有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,這包括官能團(tuán)對烴基的影響,烴基對官能團(tuán)的影響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不同,在酸性上存在差異。 r-oh 中性,不能與naoh、na2co3反應(yīng); c6h5-oh 極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與naoh反應(yīng),不能與na2co3反應(yīng); r-cooh 弱酸性,具有酸的通性,能與naoh、na2co3反應(yīng)。 顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。 醛和酮都有羰基(c=o),但
11、醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化。 同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚,-oh使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-oh顯示酸性(即電離出h+)。果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 由上可知,我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個(gè)羥基,故為多羥基醛。 5有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,因此,要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,以
12、便正確地書寫化學(xué)方程式。 如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上;鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上,消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上;醇的酯化是羥基中的oh鍵斷裂,取代則是co鍵斷裂;加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(c=c)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng),聚合時(shí),將雙鍵碳上的基團(tuán)上下甩,打開雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來。 作者:王寶俊來源:時(shí)間:2005-08-23 查看15本文為網(wǎng)絡(luò)收集的文檔文件的文本樣式預(yù)覽,部分可能不能顯示插圖等其他格式文件,你也可以通過下載察看文檔文件版本。 (四) 官能團(tuán)的性質(zhì) 首先簡要回顧一下中學(xué)有機(jī)化學(xué)中的主要官能團(tuán): c=c 加成、加聚; cc 加成 易取代難加成 -oh(醇) 置換、取代(鹵代、分子間脫水、酯化)、消去(分子內(nèi)脫水)、氧化 中和、取代、顯色、縮聚 -cho 加成、氧化、還原 -cooh 中和、脫羧、酯化(取代) -coo- 水解(取代)。 一些規(guī)律性的東西: -oh、-cho、-cooh是親水基團(tuán),分子中數(shù)目越多、份量越大,則分子越易溶于水;能發(fā)生加成反應(yīng)的有:c=c、 cc、 、-c
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