高中化學(xué)知識導(dǎo)航第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)（第2課時）常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)學(xué)案（答案不全）魯科版選修5

1、第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時 常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)課標(biāo)解讀1.掌握羧酸的分子結(jié)構(gòu)、分類及物理性質(zhì)。2.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)。課前思考1。初中我們已學(xué)習(xí)了乙酸，你對它的性質(zhì)還熟悉嗎？答案：乙酸是食醋的主要成分，結(jié)構(gòu)簡式是ch3cooh，具有酸的通性，如與活潑金屬、堿、堿性氧化物及某些鹽等反應(yīng)。2。一般的食品和飲料超過保鮮期就變質(zhì)，而用糧食釀造的酒卻會隨著儲藏時間的延長而變得更香，你知道這是為什么嗎？答案：乙醇在空氣中放置，有少部分氧化生成乙酸，乙醇和乙酸在一定條件下生成具有香味的乙酸乙酯，因此有“酒是陳的香”之說.自主研學(xué)羧酸1.羧酸概述（1）定義由_（或氫原子)和_相連組成的有機(jī)化合物叫

2、做羧酸，官能團(tuán)是_（cooh）.（2）羧酸的分類羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為_，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接連在苯環(huán)上的酸為_,如。分子中含有一個羧基的羧酸叫做_，如ch3cooh;含有兩個羧基的羧酸叫做_，如_、_。（3）羧酸的物理性質(zhì)分子中碳原子數(shù)目為_以下的羧酸與水互溶；隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子間可以形成_，因此它的熔沸點比相應(yīng)的醇要_。（4）幾種常見的羧酸甲酸甲酸是最簡單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡式是_,也稱_.甲酸是具有_氣味的_液體，有腐蝕性，能與_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有兩種官能團(tuán)，即_和_，因此既具有酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。苯甲酸俗名_,是最簡單的

3、_。苯甲酸是_晶體，易_，_于水,易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常被用作_。乙二酸俗稱_，是最簡單的_元羧酸，結(jié)構(gòu)簡式為_。乙二酸是_晶體，分子中通常含有_分子結(jié)晶水,能溶于水或乙醇。其中草酸鈣_于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要化學(xué)成分。2.羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧基由_和_組成，由于官能團(tuán)之間的相互影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)_羥基具有的和羰基具有的性質(zhì)的簡單加和。與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子_以離子形式電離出來,所以羧酸有酸性。與醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基_發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸_通過催化加氫的方法被還原，用_為還原劑時才可以將羧酸還原為相應(yīng)的_.（1）酸性2rcooh+2na_

4、2rcooh+na2co3_（3）羥基被取代的反應(yīng)(3）-h被取代的反應(yīng)rch2cooh+cl2_+_（4）還原反應(yīng)rcoohrch2oh3。羧酸衍生物（1）定義羧酸分子中_上的_被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物.其中羧酸分子中的_去掉_后剩余的官能團(tuán)稱為酰基.常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。(2)幾種常見的羧酸衍生物_ 乙酰氯_ 乙酸酐_ 乙酸乙酯_ 乙酰胺(3）酯酯的相對密度一般比水_，_于水，易溶于_。_是有香味的液體，許多食品都加以相應(yīng)的酯.油脂是_，很多香精、藥物本身即是酯。酯的水解在_催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的_和_。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的

5、_._+_酯在堿性條件下的水解程度_在酸性條件下的水解程度,其主要原因是在堿性條件下，酯水解后的產(chǎn)物_可以與_發(fā)生反應(yīng)，使_濃度減小，即減小了_，化學(xué)平衡向_移動,所以酯的水解程度加大.同樣道理，以羧酸和醇制備酯時，要提高酯的產(chǎn)率，往往通過增加_來實現(xiàn)，即使用_的酸或過量的醇，這要根據(jù)哪一種反應(yīng)物容易得到、成本較低又易于回收來選擇。另一種方法是不斷從反應(yīng)體系中移去生成的酯或水以使平衡向_移動。酯交換反應(yīng)與水解反應(yīng)類似，酯還可以發(fā)生_反應(yīng)。在酸或醇鈉催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成_和_，這種反應(yīng)也被稱為_反應(yīng)。酯交換反應(yīng)可用下式表示:_在有機(jī)合成中,通過酯交換反應(yīng)可以制備有特殊需要的酯。三點剖析

6、一、乙酸乙酯的制取1.化學(xué)原理（酯化反應(yīng)）濃硫酸起催化吸水作用。2.裝置（液液反應(yīng)） 用燒瓶或試管（試管傾斜成45角度,便于受熱)，彎導(dǎo)管起冷凝回流作用,導(dǎo)氣管不能插入na2co3溶液中（防止na2co3溶液倒吸）。3.飽和na2co3溶液的作用（1)乙酸乙酯在飽和na2co3溶液中的溶解度較小，利于分層。（2）揮發(fā)出的乙酸與na2co3反應(yīng),除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被na2co3溶液吸收。二、三種羥基的性質(zhì)比較反應(yīng)試劑類別nanaoh溶液na2co3溶液nahco3溶液醇羥基酚羥基羧羥基三、酯化反應(yīng)的基本類型1.生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應(yīng)（2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反

7、應(yīng)（3）無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯（4）高級脂肪酸和甘油形成油脂2.生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯（2)羥基酸分子間形成環(huán)酯（3）羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)酯3。生成高分子酯（也為縮聚反應(yīng)）二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯典題精講知識點1 羧基、羥基酸性比較例1 鄰羥基苯甲酸的俗名叫水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為.它可與下列物質(zhì)反應(yīng)后,得到分子式為c7h5o3na的鈉鹽，這種物質(zhì)是（ )a.naoh b.na2so4 c.nacl d.nahco3思路解析:實際上此題是考查酚和羧酸的性質(zhì)。酚羥基和羧基都有酸性，都能與naoh溶液反應(yīng)。但酚羥基不與nahco3反應(yīng),而羧基能與nahco3反應(yīng)。

8、因此水楊酸與nahco3反應(yīng)答案：d綠色通道：明確羥基的酸性強(qiáng)弱是解決本題的關(guān)鍵。下面是苯酚、水、乙醇、碳酸、乙酸的酸性強(qiáng)弱順序比較： 苯酚、水、乙醇、碳酸和乙酸的分子組成中，均含有羥基，有相似的性質(zhì)，如易溶于水、能與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣等。但與羥基相連的原子或原子團(tuán)不同,也呈現(xiàn)出不同的性質(zhì)，它們的酸性強(qiáng)弱不同。酸性由強(qiáng)到弱的順序為： ch3coohh2co3h2och3ch2oh。知識點2 酯化與水解的關(guān)系例2 a、b、c、d都是含單官能團(tuán)的化合物,a水解得b和c，b氧化可以得到c或d，d氧化也可得到c。若m（x）表示x的摩爾質(zhì)量，則下列關(guān)系式正確的是（ )a。m（a)=m(b）+m(c)

9、b.2m（d)=m(b）+m(c)c。2m(b）m（d）+m（c） d。m(d)m(b)m(c）思路解析：依據(jù)題意知a為酯，b為醇,d為醛，c為酸。a項中應(yīng)為：m（a）+m（h2o）=m（b）+m（c）；b項中根據(jù)cnh2n+2o、cnh2no和cnh2no2，知關(guān)系式不正確。答案:d綠色通道：明確酯化與水解的關(guān)系是解決本題的關(guān)鍵。由于本題都是單官能團(tuán)化合物,則1 mol酸和1 mol醇得1 mol酯和1 mol水，從而得出等量關(guān)系。知識點3 酯化反應(yīng)有關(guān)問題例3 如圖所示,在試管甲中先加入2 ml 95的乙醇,并在搖動下緩緩加入2 ml濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 g無水乙酸鈉，用玻璃棒

10、充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺上。在試管乙中加入5 ml飽和碳酸鈉溶液.按圖連接裝置,用酒精燈對試管甲加熱，當(dāng)觀察到試管乙中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。試回答：（1）試管乙中觀察到的現(xiàn)象是_。（2）加入濃硫酸的目的是_。（3）該實驗使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是_。(4）試管乙中飽和碳酸鈉溶液的作用是_。思路解析：命題意圖是考查學(xué)生對乙酸乙酯制備實驗的掌握情況以及靈活運用知識的能力。解題關(guān)鍵是制備乙酸乙酯，這是中學(xué)生很熟悉的實驗。競賽題命題者作了如下改進(jìn)：首先，改變了選用的試劑，用乙酸鈉代替了冰醋酸；其次,改變了部分實驗裝置,增用了一個球形干燥管.這樣一來，題目就有了一定的新意和難度。解題時

11、，應(yīng)考慮到乙酸鈉可與濃硫酸反應(yīng)生成乙酸，故反應(yīng)的實質(zhì)還是乙酸與乙醇的酯化。干燥管可以起到防止倒吸的作用。答案：(1)液體分層(2）與乙酸鈉反應(yīng)制得乙酸和作酯化反應(yīng)的催化劑與吸水劑（3）防止倒吸(4）吸收乙醇和乙酸，并降低酯的溶解性綠色通道：酯化反應(yīng)是中學(xué)重點有機(jī)實驗之一,其中涉及許多關(guān)鍵性問題,如濃硫酸怎樣加入、濃硫酸與乙醇的量的關(guān)系怎樣、濃硫酸有何作用等等，希望在以后的學(xué)習(xí)中加以歸納總結(jié).尊敬的讀者：本文由我和我的同事在百忙中收集整編出來，本文稿在發(fā)布之前我們對內(nèi)容進(jìn)行仔細(xì)校對，但是難免會有不盡如人意之處，如有疏漏之處請指正，希望本文能為您解開疑惑,引發(fā)思考。文中部分文字受到網(wǎng)友的關(guān)懷和支持，在此表示感謝！在往后的日子希望與大家共同進(jìn)步，成長。this article is collected and compiled by my colleagues and i in our busy schedule. we proofread the content carefully before the release of this article, but it is inevitable that there will be some unsatisfactory points. if there are omissions, please correct them.