第四節(jié)---研究有機化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的 一般步驟和方法一般步驟和方法【思考與交流思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）溴水（水）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl) 一、有機物的分離與提純一、有機物的分離與提純方方法法適用適用范圍范圍 主要主要儀器儀器舉例舉例注意注意事項事項過過濾濾分離不分離不溶性固溶性固體與體與液體液體漏斗、漏斗、燒杯、燒杯、玻璃棒、

2、玻璃棒、鐵架臺鐵架臺(帶鐵圈帶鐵圈)粗鹽提純粗鹽提純時把粗鹽時把粗鹽溶于水，溶于水，經(jīng)過濾把經(jīng)過濾把不溶于水不溶于水的雜質除的雜質除去去1、“一貼、二一貼、二低、三靠；低、三靠；2、必要時、必要時洗滌沉淀物；洗滌沉淀物；3、定量實、定量實驗要驗要“無損無損”。方方法法適用適用范圍范圍 主要主要儀器儀器舉例舉例注意注意事項事項蒸蒸發(fā)發(fā)從溶液中從溶液中分離出固分離出固體溶質體溶質蒸發(fā)皿、蒸發(fā)皿、玻璃棒、玻璃棒、酒精燈、酒精燈、鐵架臺鐵架臺(帶鐵圈帶鐵圈)從氯化鈉從氯化鈉溶液中結溶液中結晶出氯化晶出氯化鈉鈉1、邊加熱、邊加熱邊攪拌；邊攪拌；2、用余熱、用余熱蒸干少量溶蒸干少量溶劑。劑。一、分離、提純

3、一、分離、提純（一）蒸餾（一）蒸餾1、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質的實驗或生產(chǎn)、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質的實驗或生產(chǎn) 有哪些？有哪些？2、蒸餾操作的適用范圍及對待分離物質的要求有哪些？、蒸餾操作的適用范圍及對待分離物質的要求有哪些？適用范圍：適用范圍：對分離物的要求：對分離物的要求：3、實驗室進行蒸餾時，用到的儀器有哪些？實驗過程中要、實驗室進行蒸餾時，用到的儀器有哪些？實驗過程中要 注意哪些問題？注意哪些問題？ 原油的分餾原油的分餾分離、提純液態(tài)有機物；分離、提純液態(tài)有機物； 液態(tài)有機物有少量雜質，被提純物熱穩(wěn)定液態(tài)有機物有少量雜質，被提純物熱穩(wěn)定 性較強，與雜質的沸點相

4、差較大（性較強，與雜質的沸點相差較大（30）；）；溫度計溫度計蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管錐形瓶錐形瓶入水口入水口出水口出水口蒸餾裝置蒸餾裝置溫度計水溫度計水銀球位于銀球位于蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶支管口下支管口下0.5cm處處加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液體防止液體暴沸暴沸使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾的注意事項蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/

5、3；不得將；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）； 溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口下方溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口下方0.5cm處，處， 以測量餾出蒸氣的溫度；以測量餾出蒸氣的溫度； 冷凝水水流方向冷凝水水流方向（逆流，下進上出）（逆流，下進上出）； 收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內的蒸餾收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質。產(chǎn)物，仍然含有少量雜質。（一）蒸餾（一）蒸餾4、通過蒸餾（實驗、通過蒸餾（實驗1-1）得到的酒精是否就是無水酒精？）得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？怎樣才能得到無水

6、酒精？加入加入CaO等吸水劑等吸水劑含雜工含雜工業(yè)乙醇業(yè)乙醇蒸餾蒸餾工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)加加CaO蒸餾蒸餾無水乙醇無水乙醇(99.5%以上以上)練習練習1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（選用的方法是（ ）A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來B（二）（二）、重結晶、重結晶利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜

7、質除去的方法。不同而將其雜質除去的方法。 關鍵：關鍵：（1 1）雜質在溶劑中的溶解度）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大很小或很大；（2 2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度 受溫度的影響較大受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結晶例如：苯甲酸的重結晶(P18(P18實驗實驗1-21-2）一、分離、提純一、分離、提純溶劑的條件：溶劑的條件：選擇適當?shù)娜軇┻x擇適當?shù)娜軇嶒灢襟E：實驗步驟：1、加熱溶解：、加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶

8、解。全溶后在加入少量蒸餾水。蒸餾水。2、趁熱過濾：、趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠)3、冷卻結晶：、冷卻結晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。4、濾出晶體。、濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g (25)，6.8g (95)粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻結晶冷卻結晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品【探究探究2】在苯甲酸重結晶的實驗中，溫度越低，苯在苯甲酸重結晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，甲

9、酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結晶時的溫度是不是越低越好？結晶時的溫度是不是越低越好？ 不是，冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因不是，冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑溶劑(水水)也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。【探究探究1 】為什么要趁熱過濾？為什么要趁熱過濾？ 一方面除去不溶性的雜質，另一方面盡量減小一方面除去不溶性的雜質，另一方面盡量減小因溫度低導致過濾過程中苯甲酸析出而

10、造成的損失因溫度低導致過濾過程中苯甲酸析出而造成的損失 洗滌沉淀或晶體洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)娜∽詈笠淮蔚南闯鲆海龠x擇適當?shù)?試劑進行檢驗。試劑進行檢驗?！咎骄刻骄? 】如何洗滌沉淀和檢驗沉淀是否洗凈？如何洗滌沉淀和檢驗沉淀是否洗凈？你能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的你能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶高

11、溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶1、電影、電影閃閃的紅星閃閃的紅星中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進山中進山中假如潘冬子來到實驗室，欲從食鹽水中假如潘冬子來到實驗室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是（提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是（ ） A過濾過濾 B蒸發(fā)結晶蒸發(fā)結晶 C分液分液 D蒸餾蒸餾B（三）、萃取（三）、萃?。ǚ忠海┓忠海┰恚涸恚豪没旌衔镏幸环N溶質在互不相溶的兩種溶劑中利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑的溶解

12、性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。組成的溶液中提取出來的方法。萃取操作過程：萃取操作過程：主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗（一）萃取實驗過程中要注意的問題：（一）萃取實驗過程中要注意的問題：1、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；2、試劑上口倒入分液漏斗，其量不能超過漏斗容積、試劑上口倒入分液漏斗，其量不能超過漏斗容積的的2/3；振蕩倒轉，握住旋塞；振蕩倒轉，握住旋塞；3、分液漏斗靜置、分液，分液時下層液體從漏斗下、分液漏斗靜置、分液，

13、分液時下層液體從漏斗下口放出，上層液體從上口倒出口放出，上層液體從上口倒出1、和原溶液中溶劑互不相溶；、和原溶液中溶劑互不相溶；溶質在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；溶質在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；萃取劑與被萃取的物質要易于分離且不發(fā)生反應。萃取劑與被萃取的物質要易于分離且不發(fā)生反應。2、常見的有機萃取劑：、常見的有機萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷（二）萃取劑的選擇（二）萃取劑的選擇3、固、固液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的一起和

14、設備進行物的過程，在實驗室和工廠中用專用的一起和設備進行這一操作。這一操作。2 2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學的知識，最簡單的分離方量的水，利用你所學的知識，最簡單的分離方法是（法是（ ）A B C DA B C DB3、將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混、將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質如下：合物分離，已知它們的物理性質如下：物質物質密度密度/(g/cm3)沸點沸點/水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 378.5易溶易溶溶于乙溶于乙乙乙1.220100.7易溶易溶溶于甲溶于甲則應采用的分離方法

15、是則應采用的分離方法是()A分液分液 B蒸餾蒸餾 C干餾干餾 D萃取萃取B(1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢糜校菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有機溶：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）物的過程。（專用儀器設備）（三）、萃取（三）、萃取（分液）分液）4、下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗、下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（）分離的是（）A 乙酸

16、乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BD學習小技巧：學習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的（四）、色譜法（四）、色譜法 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用 的不同，分離、提純有機物的方法叫的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法色

17、譜法。俄國植物學家茨衛(wèi)特俄國植物學家茨衛(wèi)特 1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。素。一、分離、提純一、分離、提純

18、德國化學家?guī)於鞯聡瘜W家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起實驗當時并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國化學家?guī)於髟诘聡瘜W家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，維生素的結構中，應用了色譜法，并應用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學獎?；瘜W獎。 根據(jù)物質在兩相根據(jù)物質在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色薄層色譜法譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常

19、用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等?；钚蕴康取ＩV法是化學家分離、提純有機物不可色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。缺少的方法。一、分離、提純一、分離、提純氣相色譜儀氣相色譜儀 高效液相高效液相色譜儀色譜儀 離子色譜儀離子色譜儀 三聚氰胺分析三聚氰胺分析儀儀( (色譜法色譜法) )1、 下列實驗操作中錯誤的是下列實驗操作中錯誤的是（ ）A、萃取時，萃取劑要求密度比水大、萃取時，萃取劑要求密度比水大B、蒸餾時，應使溫度計水銀球應與蒸燒瓶支管口相平、蒸餾時，應使溫度計水銀球應與蒸燒瓶支管口相平C、過濾時，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中、過濾時，可直接將待過

20、濾的懸濁液倒入漏斗中D、蒸發(fā)時，待蒸發(fā)皿內出現(xiàn)大量晶體時，即應停止加熱、蒸發(fā)時，待蒸發(fā)皿內出現(xiàn)大量晶體時，即應停止加熱AC2、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是（ ）A用過濾法分離用過濾法分離Fe(OH)3膠體和膠體和FeCl3溶液的混合物溶液的混合物B用重結晶法提純用重結晶法提純NaCl和和KNO3的混合物中的的混合物中的KNO3C用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A3、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要

21、含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質的性質（如下有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH10；將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱；將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱；收集溫度在收集溫度在7085時的餾出物；時的餾出物；排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物。后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物。請回答下列問題：請回答下列問題：（1）加入燒

22、使溶液的）加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時的餾出物的主要成份是時的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）表示）_ （4）當最后蒸餾的溫度控制在）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是中溶質的主要成份是 。使乙酸轉變成鈉鹽使乙酸轉變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4、H2SO4物質物質丙酮丙酮乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸沸點（沸點（）56.277.06 78117.9第四

23、節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的 一般步驟和方法一般步驟和方法二、元素分析與相對分子質量的測定二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內各元素原子的質量分數(shù)。分子內各元素原子的質量分數(shù)。李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法分析方法德國化學家李比希德國化學家李比希（18031873）化學史話化學史話李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻？李比希對有機化合物結構的研

24、究有什么貢獻？定量測定有機物中碳和氫元素含量的定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法一種分析方法 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量分水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水

25、的重量，由別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到果碳與氫的百分含量相加達不到100%100%，而又檢測不出其他元素，則差值就是氧而又檢測不出其他元素，則差值就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。裝后，即能連續(xù)檢測其他元素?！袄畋认Ｔ胤治龇ɡ畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚旱脑恚喝《亢《亢珻、H（O）的）的有機物有機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaC

26、l2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質量差質量差得前后得前后質量差質量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，轉化轉化為簡單的無機物，并作為簡單的無機物，并作定量測定定量測定，通過無機物的質量通過無機物的質量推算推算出組成該有機物元素原子的出組成該有機物元素原子的質量分數(shù)質量分數(shù)，然，然后計算出該有機物分子所含元素后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比原子最簡單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實驗式實驗式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析

27、法元素分析儀元素分析儀二、元素分析與相對分子質量的測定二、元素分析與相對分子質量的測定例例1、某含某含C、H、O三種元素組成的未知有機物三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為氫的質量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。單的整數(shù)比）。（2）回顧實驗式和分子式有何區(qū)別）回顧實驗式和分子式有何區(qū)別?若要確定它的分子若要確定它的分子式，還需要什么條件？式，還需要什么條件？相對分子質量相對分子質量n(C) n(H)

28、 n(O)（52.1612） （13.141） （34.716） 2 6 1 實驗式為實驗式為 C2H6O（3 3）思考思考：能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?例例2、5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g ，H2O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素?思考：思考： n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3H6O（1 1）能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?（2）上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？）

29、上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質量相對分子質量確定有機化合物的分子式的方法：確定有機化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質中各原子（元素）的由物質中各原子（元素）的質量分數(shù)質量分數(shù) 各原子的各原子的個數(shù)比個數(shù)比( (實驗式實驗式)由由相對分子質量相對分子質量和實驗式和實驗式 有機物有機物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質中各原子（元素）的物質中各原子（元素）的質量質量除除以原子的以原子的摩爾質量摩爾質量 1 mol1 mol物質中的各種原子物質中的各種原子的的物質的量物質的量知道知道一個分子一個分子中各種原子的中各種原子的個數(shù)個數(shù) 有機物有機物分子式分

30、子式 二、元素分析與相對分子質量的測定二、元素分析與相對分子質量的測定(1)若該有機物的相對分子質量為若該有機物的相對分子質量為58，則分子式如何，則分子式如何? （2）若把上題改成若把上題改成0.05mol有機物燃燒，則分子式又有機物燃燒，則分子式又如何？如何？分子式為：分子式為：C3H6O分子式為：分子式為：C6H12O2例例2、5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g ，H2O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素?n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3

31、H6O1、實驗室用燃燒法測定某種氨基酸、實驗室用燃燒法測定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子的分子組成。取組成。取w g該種氨基酸放在純氧中充分燃燒，生成該種氨基酸放在純氧中充分燃燒，生成CO2、H2O和和N2。現(xiàn)用下圖所示裝置進行實驗（鐵架臺、。現(xiàn)用下圖所示裝置進行實驗（鐵架臺、鐵夾、酒精燈等未畫出），請回答有關問題：鐵夾、酒精燈等未畫出），請回答有關問題： （1）實驗開始時，首先打開止水夾）實驗開始時，首先打開止水夾a，關閉止水夾，關閉止水夾b，通一段時間的純氧，這樣做的目的是通一段時間的純氧，這樣做的目的是 ；之后則需關閉止水夾之后則需關閉止水夾 ，打開止水夾，打開止水夾 。（2）以上

32、裝置中需要加熱的有（填裝置代號）以上裝置中需要加熱的有（填裝置代號） 。操。操作時應先點燃作時應先點燃 處的酒精燈。處的酒精燈。（3）裝置）裝置A中發(fā)生反應的化學方程式中發(fā)生反應的化學方程式為為 ；（4）裝置）裝置D的作用是的作用是 ；（5）實驗中測得）實驗中測得N2的體積為的體積為V mL（已換算成標準狀（已換算成標準狀況）。為確定此氨基酸的分子式，還需得到的數(shù)據(jù)有況）。為確定此氨基酸的分子式，還需得到的數(shù)據(jù)有（填字母）（填字母） 。A.生成二氧化碳氣體的質量生成二氧化碳氣體的質量 B.生成水的質量生成水的質量C.通入氧氣的體積通入氧氣的體積 D.該氨基酸的摩爾質量該氨基酸的摩爾質量（6）為

33、將）為將N2所排水的體積測準，反應前應將連接所排水的體積測準，反應前應將連接E和和F裝置的玻璃導管中充滿裝置的玻璃導管中充滿 （水、空氣或氧氣），簡述（水、空氣或氧氣），簡述理由理由 。（7）讀?。┳x取N2所排水的體積時，要注意所排水的體積時，要注意 ； 。（8）如果將裝置中）如果將裝置中B、C的連接順序變?yōu)榈倪B接順序變?yōu)镃、B，該實驗，該實驗的目的能否達到？簡述理由的目的能否達到？簡述理由 量筒中的液面應與廣口瓶中的液面相持平；量筒中的液面應與廣口瓶中的液面相持平；視線應與刻度線和凹液面最低點相切。視線應與刻度線和凹液面最低點相切。練習練習2、某有機物、某有機物 A 3.0 g，完全燃燒后生

34、成，完全燃燒后生成 3.6 g水和水和 3.36 L CO2（標準狀況），已知該有機物的蒸氣對（標準狀況），已知該有機物的蒸氣對H2的相對密度為的相對密度為30。 (1)求該有機物的分子式。求該有機物的分子式。 (2)若有機物若有機物A能與金屬鈉反應放出能與金屬鈉反應放出H2，試確定該有機，試確定該有機物的結構簡式。物的結構簡式。(1)C3H8O (2)CH3CH2CH2OH；（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標況下氣體標況下氣體) ) 質譜法（最精確、快捷測質譜法（最精確、快捷測

35、MrMr的方法）的方法）思考：思考：確定相對分子質量的方法有哪些？確定相對分子質量的方法有哪些？二、元素分析與相對分子質量的測定二、元素分析與相對分子質量的測定相對分子質量的確定相對分子質量的確定有機物有機物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定MrMr碎片的質荷比碎片的質荷比質荷比：質荷比：碎片的相對質量（碎片的相對質量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值質譜法作用：測定相對分子質量質譜法作用：測定相對分子質量 它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離

36、子。這些分子離電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的子、碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而先后有別，作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而先后有別，其結果被記錄為質譜圖。其結果被記錄為質譜圖。2.2.質譜法質譜法311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/ /%CH3CH2OH+質荷比質荷比乙醇的質譜圖乙醇的質譜圖分子離子的質荷比分子離子的質荷比越大，達到檢測器越大，達到檢測器需要的時間越長，需要的時間越長，因

37、此認為因此認為質譜圖中質譜圖中最后到達或質荷比最后到達或質荷比最大最大的就是未知物的就是未知物的的相對分子質量。相對分子質量。乙醇的相對乙醇的相對分子質量分子質量質質 譜譜 儀儀質譜儀質譜儀例例12002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（量的（109g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C

38、2H5、C2H4，然后測，然后測定其質荷比。設定其質荷比。設H的質荷比為的質荷比為，某有機物樣品的質荷，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（ ）A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B例例2 2、嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎、嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其余為余為O。已知其分子量不超過。已知其分子量不超過300300。試求：嗎啡的分子式；

39、試求：嗎啡的分子式； 嗎啡的分子量。嗎啡的分子量。285C17H19O3N（1）、余數(shù)法）、余數(shù)法用烴的相對分子質量除以用烴的相對分子質量除以14，視商數(shù)和余數(shù)，視商數(shù)和余數(shù)M(CxHy)/M(CH2)M/14a(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù))余余2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)（1）、余數(shù)法）、余數(shù)法若烴的類別不確定若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質量，可用相對分子質量M除以除以12，看商和余數(shù)，

40、即，看商和余數(shù)，即M/12x余余y，分子式為分子式為CxHy【例題例題】分別寫出相對分子質量為分別寫出相對分子質量為128、72的烴的烴的分子式。的分子式。（1）C10H8或或C9H20（2）C5H12（2）、方程式法）、方程式法例：在同溫同壓下，例：在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在某氣態(tài)烴在 50 mL O2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為 35 mL的混合的混合氣體，則該烴的分子式可能為（氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同氫原子種類不同（所（所處的化學環(huán)境不同）處的化學環(huán)

41、境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學鍵化學鍵或或官能團官能團的信息。的信息。作用：作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目。測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目。 利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學方法：化學方法：三、分子結構的鑒定方法三、分子結構的鑒定方法由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當

42、。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。紅外光譜法確定有機物結構的原理是：紅外光譜法確定有機物結構的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)三、分子結構的鑒定方法三、分子結構的鑒定方法2、

43、紅外光譜的應用原理、紅外光譜的應用原理紅外光譜紅外光譜可以獲得化學鍵和官能團的信息可以獲得化學鍵和官能團的信息未知物未知物A的紅外光譜的紅外光譜結論：結論：A中含有中含有O-H、C-O、C-H例例4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3或或CH3COCH2OCH3練習練習5 5：有一有機物的相對分子質量為：有一有機物的相對分子質量為7474，確定分子結，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式構，請寫出該分子的

44、結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以正

45、比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜三、分子結構的鑒定方法三、分子結構的鑒定方法結構分析：結構分析：核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：作用：測定有機物中測定有機物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數(shù)數(shù)和和數(shù)目。數(shù)目。信號強度信號強度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比例例5 5、分子式為、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1

46、1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜1.1.下圖是某有機物的下圖是某有機物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機物可能核磁共振譜圖，則該有機物可能是是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO2.2.下列有機物在下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH

47、3COOCH3AC問題探究：問題探究：種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有機物中有幾種下列有機物中有幾種H H原子以及原子以及個數(shù)之比？個數(shù)之比？2.2.分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為情況。

48、第一種情況峰給出的強度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強度為種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。合物的組成可能是（寫結構簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121若若1：2:2:1呢？呢？ HOCH2CH2CHO諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與物質結構分析與物質結構分析(2002年年)引入了核磁共振光譜學觀察到了引入了核磁共振光譜學觀察到了DNA、蛋白質等大分子的真面目。蛋白質等大分子的真面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希一

49、、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟分離提純分離提純元素定量分析以確定實驗式元素定量分析以確定實驗式測定相對分子測定相對分子質量以確定分子式質量以確定分子式波譜分析確定結構。波譜分析確定結構。二、分離和提純二、分離和提純1.蒸餾蒸餾 2.重結晶重結晶 3.萃取萃取 4.色譜法色譜法三、元素分析與相對原子質量的測定三、元素分析與相對原子質量的測定1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.質譜法質譜法相對原子質量的測定相對原子質量的測定四、有機物分子結構的確定四、有機物分子結構的確定1.化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法小節(jié)小節(jié)2.物理方法：物理方法：紅外光譜確定化學鍵、官能團；紅外光譜確定化學鍵、官能團； 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定確定等效氫原子的類型和數(shù)目等效氫原