有機(jī)化學(xué)：第11章羧酸和取代羧酸

1、第十章羧酸和取代羧酸 ROH O C O O R C . . . . . 形式上看，羧基由形式上看，羧基由 羰基和羥基組成。羰基和羥基組成。 羥基氧原子的未共羥基氧原子的未共 用電子對(duì)所占據(jù)的用電子對(duì)所占據(jù)的p 軌道和羰基的軌道和羰基的鍵形鍵形 成成p-共軛。羥基氧共軛。羥基氧 上電子云密度有所上電子云密度有所 降低，羰基碳上電降低，羰基碳上電 子云密度有所升高。子云密度有所升高。 3 羧酸可看成是烴分子中的氫原子被羧基（羧酸可看成是烴分子中的氫原子被羧基（-COOH-COOH）取代）取代 而生成的化合物。其通式為而生成的化合物。其通式為RCOOHRCOOH。羧酸的官能團(tuán)是羧基。羧酸的官能團(tuán)是

2、羧基。 CHCOOH CH3 (CH3)2CHCH2 COOH OCOCH3 RCOH O ?；?羧基 布洛芬阿司匹林 羧酸是許多有機(jī)物氧化的最后產(chǎn)物，它在自然界普遍存在羧酸是許多有機(jī)物氧化的最后產(chǎn)物，它在自然界普遍存在 （以酯的形式），在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和人們的日常生活（以酯的形式），在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和人們的日常生活 中有著廣泛的應(yīng)用。中有著廣泛的應(yīng)用。 肥皂：高級(jí)脂肪酸的鈉鹽；肥皂：高級(jí)脂肪酸的鈉鹽； 動(dòng)物油：飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯；動(dòng)物油：飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯； 植物油：不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯；植物油：不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯； 食用醋：食用醋：2%的乙酸水溶液。的乙酸水溶液。 5

3、 羧酸的分類和命名羧酸的分類和命名 二二 三 一一 羧酸的命羧酸的命 名和化學(xué)名和化學(xué) 性質(zhì)性質(zhì) 羥基酸的羥基酸的 命名和化命名和化 學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì) 酮酸的命酮酸的命 名和化學(xué)名和化學(xué) 性質(zhì)性質(zhì) 本章主要內(nèi)容本章主要內(nèi)容 一、羧酸的命名和化學(xué)性質(zhì)一、羧酸的命名和化學(xué)性質(zhì) 1. 命名（與醛相同）命名（與醛相同） 官能團(tuán)官能團(tuán) COOH 羧基羧基COH O 6-羥基己酸羥基己酸（- 羥基己酸羥基己酸） 丁二酸丁二酸（琥珀酸）（琥珀酸） CH2COOH CH2COOH HOCH2(CH2)4COOH 9 HOOCCH-CHCOOH OH OH C=C HH HOOCCOOH 酒石酸酒石酸 馬來(lái)酸馬來(lái)酸

4、 1、俗名、俗名 2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法 a含羧基的最長(zhǎng)碳鏈。含羧基的最長(zhǎng)碳鏈。 b編號(hào)。從羧基編號(hào)。從羧基C原子開(kāi)始編號(hào)。（用阿拉伯?dāng)?shù)字或希原子開(kāi)始編號(hào)。（用阿拉伯?dāng)?shù)字或希 臘字母。）臘字母。） c. 如有不飽和鍵角要標(biāo)明烯（或炔）鍵的位次。并主鏈如有不飽和鍵角要標(biāo)明烯（或炔）鍵的位次。并主鏈 包括雙鍵和叁鍵。包括雙鍵和叁鍵。 d. 脂環(huán)族羧酸。簡(jiǎn)單的在脂環(huán)烴后加羧酸二字，復(fù)雜的脂環(huán)族羧酸。簡(jiǎn)單的在脂環(huán)烴后加羧酸二字，復(fù)雜的 環(huán)可作為取代基。環(huán)可作為取代基。 10 COOH CH2CH2CH2COOH 環(huán)已基甲酸4環(huán)已基丁酸 COOH CH2CH2CH2COOH 4苯基丁酸 苯甲酸 e.

5、芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f.多元羧酸：選擇含兩個(gè)羧基的碳鏈為主鏈，按多元羧酸：選擇含兩個(gè)羧基的碳鏈為主鏈，按C原子原子 數(shù)目稱為某二酸。數(shù)目稱為某二酸。 3-對(duì)氯苯基丁酸對(duì)氯苯基丁酸ClCHCH2COOH CH3 順順-9-十八碳烯酸十八碳烯酸（油酸油酸） 10 9 (Z)-9-十八碳烯酸十八碳烯酸 CC HH CH3(CH2)7(CH2)7COOH 順順-丁烯二酸丁烯二酸（馬來(lái)酸馬來(lái)酸） C C COOH H COOH H 反反-丁烯二酸丁烯二酸（富馬酸富馬酸） C C H HCOOH HOOC 13 CH 3CH2OCH2COOH -乙氧基醋酸

6、乙氧基醋酸 CCH3 CH3 CH=CHCOOH COOH COOH 4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-戊烯酸戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-環(huán)己烷二羧酸環(huán)己烷二羧酸 HCCH2COOH O CH3CCH2COOH O 丙醛酸丙醛酸 （3-氧代丙酸或氧代丙酸或3-羰基丙酸）羰基丙酸） 3-丁酮酸丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）氧代丁酸或乙酰乙酸） 狀態(tài)：狀態(tài)： 19個(gè)個(gè)C液體液體，高級(jí)，高級(jí)固體固體 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高得多高得多 甲酸甲酸(Mr=46) 乙醇乙醇(Mr=46) b.p.() 100.5 78.3 O C O H R O C O H R

7、O C O H R 多聚體多聚體 2. 物理性質(zhì)物理性質(zhì) HO CR O C OOH R二聚體二聚體 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性 R CH H C O H O - + . Nu . . II親核加成-消除 = 取代（OH） III-H反應(yīng) IV失羧反應(yīng) I酸性反應(yīng) 羧酸的羧酸的酸性酸性 RCOOH RCOO- + H+pKa 35 sp2 p-共軛降低羰基碳原子的正共軛降低羰基碳原子的正 電性，不利于親核加成電性，不利于親核加成 有利于氫原子的有利于氫原子的 離解離解酸性酸性 3. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1) 酸性與成鹽酸性與成鹽 Lewis結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 游離羧酸游離

8、羧酸 穩(wěn)定的羧酸根負(fù)離子穩(wěn)定的羧酸根負(fù)離子 123pm 136pm 127pm 127pm H R R RC O O H - 17 R C O OH R C O O R C O O H C O OH H C O O H C O O 0.127nm 0.127nm 當(dāng)羧基電離成負(fù)離子后，氧原子上帶一個(gè)負(fù)電荷，更有當(dāng)羧基電離成負(fù)離子后，氧原子上帶一個(gè)負(fù)電荷，更有 利于共軛，故羧酸易離解成負(fù)離子利于共軛，故羧酸易離解成負(fù)離子 由于共軛作用，使得羧基不是羰基和羥基的簡(jiǎn)單加合，由于共軛作用，使得羧基不是羰基和羥基的簡(jiǎn)單加合， 所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在著典型的羥基，所以羧基中既不存在典型的羰

9、基，也不存在著典型的羥基， 而是兩者互相影響的統(tǒng)一體。而是兩者互相影響的統(tǒng)一體。 18 RCOOHRCOO+H+ 羧酸的酸性比水、醇強(qiáng)，甚至比碳酸的酸性還要強(qiáng)。羧酸的酸性比水、醇強(qiáng)，甚至比碳酸的酸性還要強(qiáng)。 pKa RCOOH 45 (甲酸除外) H2OROHH2CO3 15.716196.38 羧酸離解后生成的羧酸離解后生成的RCOO RCOO 負(fù)離子，由于共軛效應(yīng) 負(fù)離子，由于共軛效應(yīng) 的存在，氧原子上的負(fù)電荷則均勻地分散在兩個(gè)原子的存在，氧原子上的負(fù)電荷則均勻地分散在兩個(gè)原子 上，因而穩(wěn)定容易生成。上，因而穩(wěn)定容易生成。 RC O O 1 2 1 2 RC = O O RC O O =

10、RC O O 1 2 1 2 RCOOHHOHROHHC CHNH 3 RH相對(duì)酸性： 19 電子效應(yīng)對(duì)酸性的影響電子效應(yīng)對(duì)酸性的影響 1吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)。吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)。 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH pKa值值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 2供電子供電子誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱。使酸性減弱。 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH pKa值值 4.76 4.87 5.05 3吸電子基增多酸性增強(qiáng)。吸電子基增多酸性增強(qiáng)。 ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3

11、CCOOH pKa值值 2.86 1.29 0.65 1）誘導(dǎo)效應(yīng)）誘導(dǎo)效應(yīng) a. Acetic acid b. Trichloroacetic acid 21 2) 共軛效應(yīng)共軛效應(yīng) 當(dāng)羧基能與其他基團(tuán)共軛時(shí)當(dāng)羧基能與其他基團(tuán)共軛時(shí),則酸性增強(qiáng)則酸性增強(qiáng) 4吸電子基的位置距羧基越遠(yuǎn)，酸性越小。吸電子基的位置距羧基越遠(yuǎn)，酸性越小。 4.81 CH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOH 4.06 4.52 PKa 2.80 ClCl Cl P 共軛體系 共軛體系 超共軛體系 共軛體系 CH3COOH RCOOH H2CO3 H2O RO

12、H 1-2 4-5 6.4(pka1) 9-10 15.7 16-19 OH RC O OH 酰氧基酰氧基 酸酐酸酐 OC O RRC O OC O R 鹵原子鹵原子 X酰鹵酰鹵CXR O OR 烷氧基烷氧基 酯酯 RC O OR 氨基氨基 酰胺酰胺NH2RC O NH2 (2) 羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 CR O ?；；?三氯化磷三氯化磷亞磷酸亞磷酸 RC O OHRC O Cl +PCl3H3PO3 回流回流 R C O OH PCl5R C O ClPOCl3 HCl+ 五氯化磷五氯化磷三氯氧磷三氯氧磷 回流回流 RC O OHRC O ClSOCl2SO2HCl+ 氯化亞砜（

13、亞硫酰氯）氯化亞砜（亞硫酰氯） 回流回流 酰鹵的生成酰鹵的生成 R O O H Cl S Cl O R O O+ H SO- Cl Cl R O O+ H S Cl O Cl- O+ H S Cl O R Cl O- R O Cl O H S Cl O + HCl + SO2 A Mechanism for the Reaction: RC O OHHOC O RRC O OCR O P2O5 或強(qiáng)熱 H2O+ COC OO 酐鍵酐鍵 COOH COOH 180 + H2O C C O O O 酸酐的生成酸酐的生成 RCOOH + HOR RCOOR + H2O CO O 酯鍵酯鍵 酯的生成酯

14、的生成 H+ 1、2醇的酯化醇的酯化完整反應(yīng)歷程可以表示如下完整反應(yīng)歷程可以表示如下： R C O OH + H+ R C +OH OH R C OH OH +OHR - H+ R C OH OH OR slow fast 加成 消除 R C +OH OR + -OH - H+ R C O OR + H2O HO R . . 3醇的酯化醇的酯化 R3COH + H+R3COH2 +slow R3C+ + H2O + +CR3 fast - H+ RC O OHRC O H O CR3RC O O CR3 + . 進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)：進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)： NNH2 CHCONH O S CH3 CH3

15、COOH COONa 請(qǐng)指出氨芐青霉素中的酰胺鍵請(qǐng)指出氨芐青霉素中的酰胺鍵 想一想想一想 RCOOHRCOONH4RCNH2 O NH3H2O CN OH 酰胺鍵酰胺鍵 COOHH2NCONH+ H2O N-苯基苯甲酰胺苯基苯甲酰胺 酰胺的生成酰胺的生成 DCC-Promoted Amide Synthesis: R O OH C6H11 N C N C6H11 (DCC) R CO+ OH C N N- C6H11 C6H11 R CO O+H C N N- C6H11 C6H11 R CO O C N NH C6H11 C6H11 RNH2 R COC N NH C6H11 C6H11 N

16、 H2+O- R OC HN HN C6H11 C6H11 R O NHR + O N H Amide with nitrogen atom bearing one or two hydrogen: can form strong hydrogen bond, higher melting and boiling points N,N-disubstituted amide: no strong hydrogen bond, lower melting and boiling points O N H hydrogen bond COOH COOH 160180 HCOOH + CO2 (3)

17、 乙二酸及丙二酸的脫羧反應(yīng)乙二酸及丙二酸的脫羧反應(yīng) 140160 CH3COOH + CO2HOOCCH2COOH two reasons: O OO R -keto acid H - CO2 OH RCH3 O R EnolKetone avoid an anion intermediate (1) (2) O O-O R acylacetate ion - CO2 O R - CH- O- R Resonence-stabilized anion HA CH3 O R Ketone OH OO HO RR malonic acid 100-150oC OH O + CO2 R R DO N

18、OT form anhydride OH OH O O Cyclic Anhydride: 300oC O O O + H2O Succinic anhydride Succinic acid OH OH O O 230oC O O O + H2O Phthalic anhydride Phthalic acid (100%) 取代羧酸取代羧酸 鹵代酸鹵代酸 羥基酸羥基酸 醇酸醇酸 酚酸酚酸 羰基酸羰基酸 醛酸醛酸 酮酸酮酸 氨基酸氨基酸 二、羥基酸的命名和化學(xué)性質(zhì)二、羥基酸的命名和化學(xué)性質(zhì) 46 自然界中的羥基酸自然界中的羥基酸 乳酸：乳酸： 結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖發(fā)酵（

19、左旋的）、肌肉中（右旋的）。存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖發(fā)酵（左旋的）、肌肉中（右旋的）。 用途：具有很強(qiáng)的吸濕性；工業(yè)上作除鈣劑（鈣鹽不溶于水）；食品用途：具有很強(qiáng)的吸濕性；工業(yè)上作除鈣劑（鈣鹽不溶于水）；食品 工業(yè)中作增酸劑；鈣鹽可補(bǔ)鈣。工業(yè)中作增酸劑；鈣鹽可補(bǔ)鈣。 蘋(píng)果酸（蘋(píng)果酸（-羥基酸）羥基酸） 結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 存在：未成熟的果實(shí)內(nèi)；植物的葉子中；自然界中存在的是左旋體。存在：未成熟的果實(shí)內(nèi)；植物的葉子中；自然界中存在的是左旋體。 用途：制藥和食品工業(yè)。用途：制藥和食品工業(yè)。 H3C H C OH COOH H2C H CHOCOOH COOH 3-羧基羧基-2-羥基戊二酸羥基戊二酸

20、（異檸檬酸（異檸檬酸 或或 異枸櫞酸）異枸櫞酸） HOCHCOOH CHCOOH CH2COOH （檸檬酸（檸檬酸 或或 枸櫞酸）枸櫞酸） jyun 3-羧基羧基-3-羥基戊二酸羥基戊二酸 HOC CH2COOH CH2COOH COOH 記！記！ HO COOH H HOH COOH 2S,3S-2,3-二羥基丁二酸二羥基丁二酸 （2S,3S-酒石酸）酒石酸） 1. 命名命名 COOH HO 3,4,5-三羥基苯甲酸三羥基苯甲酸 （沒(méi)食子酸沒(méi)食子酸） OH COOH OH HO 順順-3-羥基環(huán)己烷甲酸羥基環(huán)己烷甲酸 pKa3.83 4.51 4.76 強(qiáng)強(qiáng)弱弱 HOCH2COOH HOCH

21、2CH2COOH CH3COOH 2. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1) 醇酸的酸性醇酸的酸性 HOCH2COOHOHCCOOHHOOCCOOH 稀稀HNO3稀稀HNO3 CH3CHCH2COOH OH CH3CCH2COOH O 稀稀HNO3 CH3CHCOOH OH CH3CCOOH O Ag+ Tollens試劑試劑 -羥基酸羥基酸-酮酸酮酸 與稀硝酸作用與稀硝酸作用 與與Tollens試劑作用試劑作用 (2) 醇酸的氧化反應(yīng)醇酸的氧化反應(yīng) -醇酸醇酸 交酯交酯 - H2O CH3CH C O OH OH OH CHCH3CHO O O O OO CH3 H3C -2H2O -羥基丙酸羥基丙酸丙

22、交酯丙交酯 + O O OOH2O +CH2COOH OH 2 H + OH -或 乙交酯乙交酯羥基乙酸羥基乙酸 (3) 醇酸的脫水反應(yīng)醇酸的脫水反應(yīng) -醇酸醇酸 ,-不飽和酸不飽和酸 - H2O -醇酸和醇酸和-醇酸醇酸 5元或元或6元環(huán)內(nèi)酯元環(huán)內(nèi)酯 - H2O CH3CHCHCOOH OHH CH3CHCHCOOHH2O+ -羥基丁酸羥基丁酸 2-丁烯酸丁烯酸 微熱微熱 CH2CH2CO CH2OHOH O OH2O+ -羥基丁酸羥基丁酸 -丁內(nèi)酯（丁內(nèi)酯（1,4-丁內(nèi)酯）丁內(nèi)酯） 室溫室溫 HOCH2(CH2)3COOH -羥基戊酸羥基戊酸 O O H2O+ -戊內(nèi)酯戊內(nèi)酯 多發(fā)生于羥基

23、在羧基鄰位或?qū)ξ坏姆铀岫喟l(fā)生于羥基在羧基鄰位或?qū)ξ坏姆铀?COOH OHOH CO2+ 200220 OH COOH OHHO OH OHHO CO2+ 200 (4) 酚酸的脫羧反應(yīng)酚酸的脫羧反應(yīng) 常見(jiàn)的酰基：常見(jiàn)的?；篊H3COOHCH3CO HOOC COOHHOOC CO 乙酸乙酸乙酰基乙?；?草酸草酸草酰基草?；?丁酮二酸丁酮二酸HOOCCH2CCOOH O C CH2COOHCH3 O -丁酮酸丁酮酸 （乙酰乙酸）（乙酰乙酸） （草酰乙酸）（草酰乙酸） 三、酮酸三、酮酸的命名和化學(xué)性質(zhì)的命名和化學(xué)性質(zhì) 1. 命名命名 強(qiáng)強(qiáng)弱弱 COCOOH 對(duì)苯甲酰苯甲酸對(duì)苯甲酰苯甲酸 酮酸酮酸

24、 醇酸醇酸 醇酸醇酸 羧酸羧酸 CH3CCOOH O CH3CHCOOH OH CH3CH2COOHHOCH2CH2COOH 草酰琥珀酸草酰琥珀酸 OCCOOH CHCOOH CH2COOH pKa2.49 3.86 4.51 4.88 2. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1) 酸性酸性 RC O COOHRCHOCO2 + 稀稀H2SO4 -酮酸酮酸 -酮酸酮酸 酮式分解酮式分解 酸式分解酸式分解 RCOCH2COOHRCOCH3CO2+ 常溫或微熱常溫或微熱 (2) 脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng) RCOCH2COOHRCOONaCH3COONa+2NaOH two reasons: O OO R -keto a

25、cid H - CO2 OH RCH3 O R EnolKetone avoid an anion intermediate (1) (2) O O-O R acylacetate ion - CO2 O R - CH- O- R Resonence-stabilized anion HA CH3 O R Ketone 想一想想一想 OHCCH2CH2COOH HOOCOHOOCO COOH HOOCCCHCH2COOH OCOOH CO2 脫羧酶 草酰琥珀酸草酰琥珀酸 CO2 脫羧酶 氧化酶氧化酶 HOOCCH2CH2COOH 琥珀酸琥珀酸 HOOCCCH2CH2COOH O -酮戊二酸酮戊

26、二酸 CH3COCH2COOHCH3COCH3 CO2 丙酮丙酮 酮體酮體 正常人的血液正常人的血液 3g.L-1 晚期：酮癥酸中毒晚期：酮癥酸中毒 酮體酮體 -羥基丁酸、羥基丁酸、-丁酮酸和丙酮丁酮酸和丙酮 CH3COCH2COOHCH3CHCH2COOH OH -羥基丁酸羥基丁酸 -丁酮酸丁酮酸 （乙酰乙酸）（乙酰乙酸） 酶酶 酮體酮體 -羥基丁酸、羥基丁酸、-丁酮酸和丙酮丁酮酸和丙酮 酮體是脂肪酸分解代謝過(guò)程中的產(chǎn)物，僅在酮體是脂肪酸分解代謝過(guò)程中的產(chǎn)物，僅在 肝內(nèi)形成，它包括肝內(nèi)形成，它包括-羥丁酸、乙酰乙酸和丙酮，羥丁酸、乙酰乙酸和丙酮， 正常成人正常成人2424小時(shí)尿內(nèi)含量分別為小

27、時(shí)尿內(nèi)含量分別為25mg,9mg25mg,9mg和和3mg3mg， 因含量少，用一般方法無(wú)法檢出。因含量少，用一般方法無(wú)法檢出。 尿內(nèi)出現(xiàn)酮體，是代謝性酸中毒的表現(xiàn)。陽(yáng)尿內(nèi)出現(xiàn)酮體，是代謝性酸中毒的表現(xiàn)。陽(yáng) 性見(jiàn)于糖尿病酮癥酸中毒、嚴(yán)重的妊娠中毒性休性見(jiàn)于糖尿病酮癥酸中毒、嚴(yán)重的妊娠中毒性休 克，還可見(jiàn)于中毒（如：磷、乙醚、氯仿等）、克，還可見(jiàn)于中毒（如：磷、乙醚、氯仿等）、 熱性?。ㄈ纾簜?、麻疹、猩紅熱、肺炎、敗血熱性?。ㄈ纾簜⒙檎?、猩紅熱、肺炎、敗血 癥、急性風(fēng)濕熱、急性粟粒性結(jié)核等）及驚厥時(shí)癥、急性風(fēng)濕熱、急性粟粒性結(jié)核等）及驚厥時(shí) 。另外，分娩后以及攝入多量脂肪和蛋白質(zhì)、重。另外

28、，分娩后以及攝入多量脂肪和蛋白質(zhì)、重 癥不能進(jìn)食（如食道癌等）或進(jìn)食而不攝入糖類癥不能進(jìn)食（如食道癌等）或進(jìn)食而不攝入糖類 時(shí)，均可因體內(nèi)缺乏，大量分解脂肪而致尿中酮時(shí)，均可因體內(nèi)缺乏，大量分解脂肪而致尿中酮 體陽(yáng)性。體陽(yáng)性。 前列腺素的生理功能前列腺素的生理功能 基本骨架基本骨架: : 前列腺前列腺( (烷烷) )酸酸 R R 10 1917 1513 11 9 753 1 COOH 如如: : PGAPGDPGEPGF O R1 R2 R1 R2 OH O O R2 R1 OH R2 OH OH R1 前列腺素前列腺素 PG 前列腺素的生理功能前列腺素的生理功能 前列腺素的生理作用極為廣泛

29、。（前列腺素的生理作用極為廣泛。（1）對(duì)生殖系統(tǒng)作）對(duì)生殖系統(tǒng)作 用：作用于下丘腦的黃體生成素釋放激素的神經(jīng)內(nèi)分用：作用于下丘腦的黃體生成素釋放激素的神經(jīng)內(nèi)分 泌細(xì)胞，增加黃體生成素釋放激素釋放，再刺激垂體泌細(xì)胞，增加黃體生成素釋放激素釋放，再刺激垂體 前葉黃體生成素和卵泡刺激素分泌，從而使睪丸激素前葉黃體生成素和卵泡刺激素分泌，從而使睪丸激素 分泌增加。前列腺素也能直接刺激睪丸間質(zhì)細(xì)胞分泌分泌增加。前列腺素也能直接刺激睪丸間質(zhì)細(xì)胞分泌 。可增加大鼠睪丸重量、核糖核酸含量、透明質(zhì)酸酶?？稍黾哟笫蟛G丸重量、核糖核酸含量、透明質(zhì)酸酶 活性和精子數(shù)量，增加精子活動(dòng)。前列腺素維持雄性活性和精子數(shù)量，增

30、加精子活動(dòng)。前列腺素維持雄性 生殖器官平滑肌收縮，被認(rèn)為與射精作用有關(guān)。精液生殖器官平滑肌收縮，被認(rèn)為與射精作用有關(guān)。精液 中中PG使子宮頸肌松弛，促進(jìn)精子在雌性動(dòng)物生殖道使子宮頸肌松弛，促進(jìn)精子在雌性動(dòng)物生殖道 中運(yùn)行，有利于受精。但大量前列腺素，對(duì)雄性生殖中運(yùn)行，有利于受精。但大量前列腺素，對(duì)雄性生殖 機(jī)能有抑制作用。（機(jī)能有抑制作用。（2）對(duì)血管和支氣管平滑肌的作）對(duì)血管和支氣管平滑肌的作 用：不同的前列腺素對(duì)血管平滑肌和支氣管平滑肌的用：不同的前列腺素對(duì)血管平滑肌和支氣管平滑肌的 作用效應(yīng)不同。前列腺素作用效應(yīng)不同。前列腺素E和前列腺素和前列腺素F能使血管平滑能使血管平滑 肌松弛，從而減少血流的外周阻力，降低血壓。肌松弛，從而減少血流的外周阻力，降低血壓。 （3）對(duì)胃腸道的作用：可引起平滑肌收縮，抑制胃）對(duì)胃腸道的作用：可引起平滑肌收縮，抑制胃 酸分泌，防止強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、無(wú)水酒精等對(duì)胃粘膜侵蝕酸分泌，防止強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、無(wú)水酒精等對(duì)胃粘膜侵蝕 ，具細(xì)胞保護(hù)作用。對(duì)小腸、結(jié)腸、胰腺等也具保護(hù)，具細(xì)胞保護(hù)作