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1、11、了解苯的物理性質(zhì);、了解苯的物理性質(zhì);2、認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)特征,推測(cè)苯的主要化學(xué)性質(zhì);、認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)特征,推測(cè)苯的主要化學(xué)性質(zhì);3、通過(guò)實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生的觀(guān)察能力、思維能力。、通過(guò)實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生的觀(guān)察能力、思維能力。 從觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象入手,啟發(fā)學(xué)生分析產(chǎn)生現(xiàn)象的因果關(guān)系和本從觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象入手,啟發(fā)學(xué)生分析產(chǎn)生現(xiàn)象的因果關(guān)系和本質(zhì)聯(lián)系,從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)質(zhì)聯(lián)系,從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)程。程。 激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情,關(guān)注與社會(huì)生活有關(guān)的化學(xué)問(wèn)題。激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情,關(guān)注與社會(huì)生活有關(guān)的化學(xué)問(wèn)題。1、重點(diǎn):苯的化學(xué)性質(zhì);、重點(diǎn):苯的化學(xué)性質(zhì)
2、;2、難點(diǎn):苯的分子結(jié)構(gòu)。、難點(diǎn):苯的分子結(jié)構(gòu)。2芳香族化合物的歷史含義:芳香族化合物的歷史含義:具有香味的具有香味的 物質(zhì);物質(zhì);芳香族化合物的現(xiàn)代含義:芳香族化合物的現(xiàn)代含義:含苯環(huán)的的含苯環(huán)的的有機(jī)化合物;有機(jī)化合物;芳香族化合物的一種芳香族化合物的一種,是芳香是芳香族碳?xì)浠衔锏暮?jiǎn)稱(chēng)族碳?xì)浠衔锏暮?jiǎn)稱(chēng),又稱(chēng)又稱(chēng)“芳烴芳烴”芳芳 香香 烴:烴:3一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì) 無(wú)色液體,有特殊氣味,熔點(diǎn)無(wú)色液體,有特殊氣味,熔點(diǎn)5.5,沸,沸點(diǎn)點(diǎn)80.1 ,易揮發(fā),比水輕,不溶于水,是,易揮發(fā),比水輕,不溶于水,是重要的有機(jī)溶劑。重要的有機(jī)溶劑。有毒有毒 對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害
3、,可對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害,可導(dǎo)致白血病。導(dǎo)致白血病。4 1825年法拉第最早從煤焦油中提取出苯;年法拉第最早從煤焦油中提取出苯;18341834年,年,德國(guó)科學(xué)家米希爾里希對(duì)苯命名;德國(guó)科學(xué)家米希爾里希對(duì)苯命名;法國(guó)科學(xué)家日拉爾測(cè)定法國(guó)科學(xué)家日拉爾測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量。了苯的相對(duì)分子質(zhì)量。二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu)5苯是否為鏈狀結(jié)構(gòu)?ch2ch ccchch2chcch2ch2cchch2ch chch cchch2cch chcch26【實(shí)驗(yàn)】:1、在溴水中滴加苯,充分振蕩,觀(guān)察現(xiàn)象、在溴水中滴加苯,充分振蕩,觀(guān)察現(xiàn)象2、在酸性、在酸性kmno4滴加苯,充分振蕩,觀(guān)察現(xiàn)象滴
4、加苯,充分振蕩,觀(guān)察現(xiàn)象 苯有苯有“烷烴烷烴”的結(jié)構(gòu)特征嗎?的結(jié)構(gòu)特征嗎?7 如果如果c6h6是是“烷烴烷烴”,你能寫(xiě)出它的,你能寫(xiě)出它的可能結(jié)構(gòu)嗎?可能結(jié)構(gòu)嗎?棱晶烷 理論推測(cè):它能使br2水褪色嗎事實(shí):苯只產(chǎn)生一個(gè)一元取代產(chǎn)物8【實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)】:1、苯只產(chǎn)生一個(gè)一元取代產(chǎn)物3、苯在催化劑存在的情況下和h2和cl2發(fā)生加成反應(yīng)。2、苯在催化劑存在的情況下和液br2發(fā)生取代反應(yīng)。 類(lèi)似于烷烴的性質(zhì)類(lèi)似于c=c的性質(zhì)6個(gè)氫原子等價(jià)9 我坐下來(lái)寫(xiě)我的教科書(shū),但工作沒(méi)有進(jìn)展;我的思想開(kāi)小差了,我把椅子轉(zhuǎn)向爐火,打起瞌睡來(lái)了。原子又在我眼前跳躍起來(lái),它們盤(pán)旋、旋轉(zhuǎn)、像蛇一樣地動(dòng)著。看!那是什么?有
5、一條蛇咬住了自己的尾巴,這個(gè)形狀虛幻地在我眼前旋轉(zhuǎn)著,像是電光一閃,我醒了;我花了這一夜的其余時(shí)間,做出了這個(gè)設(shè)想,先生們!讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧!或許我們將學(xué)到真理。august kekule,1865 10(1) 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);(2) 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3) 環(huán)內(nèi)碳碳鍵單雙鍵交替。1112【實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)】: 苯的二元取代產(chǎn)物有三種苯的二元取代產(chǎn)物有三種xxxx苯的鄰位上的二元取代物只有一種13cccccchhhhhhcccccchhhhhhc6h6中六個(gè)碳碳鍵是介于c-c和c=c之間的一種特殊的鍵。c-c鍵鍵長(zhǎng):1.5410-10mc=c鍵鍵長(zhǎng):1.3410-10m
6、c6h6中六個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等為1.4010-10m14【實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)】: 在烴分子中去掉2個(gè)h原子形成一個(gè)雙鍵是吸熱反應(yīng),大約需要117125kj/mol的熱量。但1,3-環(huán)己二烯失去2個(gè)h原子變成苯是放熱反應(yīng),反應(yīng)熱為23.4kj/mol15e(kj/mol)反應(yīng)進(jìn)程吸收120 kj/mol吸收120 kj/mol吸收120 kj/mol放出23.4 kj/mol獲得140 kj/mol的穩(wěn)定能16【近代化學(xué)鍵電子理論近代化學(xué)鍵電子理論】cccccchhhhhh1718sp2雜化后,留下的未雜化的p軌道 六個(gè)未成對(duì)電子相連成大大鍵鍵19【預(yù)測(cè)苯分子構(gòu)型預(yù)測(cè)苯分子構(gòu)型】 棱晶烷 盆烯 杜瓦
7、苯若苯的一氯取代物只有一種,則 _ 不滿(mǎn)足要求;若苯的二取代物有三種,會(huì)得出什么結(jié)論?若鄰二氯苯只有一種,會(huì)得出怎樣的結(jié)論?20三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、苯的取代反應(yīng)、苯的取代反應(yīng)苯的溴化反應(yīng)苯的溴化反應(yīng)【討論討論】: 試劑如何添加?試劑如何添加?冷卻水為什么下進(jìn)上出?冷卻水為什么下進(jìn)上出?裝置中冷凝管與長(zhǎng)玻璃管的作用?裝置中冷凝管與長(zhǎng)玻璃管的作用?為什么導(dǎo)管口不插到液面下?為什么導(dǎo)管口不插到液面下?反應(yīng)現(xiàn)象有哪些?反應(yīng)現(xiàn)象有哪些?能否用溴水?能否用溴水?怎樣凈化溴苯?怎樣凈化溴苯?如何驗(yàn)證反應(yīng)是取代反應(yīng)?如何驗(yàn)證反應(yīng)是取代反應(yīng)?21【討論討論】上述實(shí)驗(yàn)中與上述實(shí)驗(yàn)中與agno3溶液
8、產(chǎn)生沉淀溶液產(chǎn)生沉淀的一定是的一定是hbr嗎?何如改進(jìn)?嗎?何如改進(jìn)?22苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)水浴加熱,且溫度計(jì)要懸掛在水浴中;水浴加熱,且溫度計(jì)要懸掛在水浴中;帶橡皮塞的長(zhǎng)導(dǎo)管:冷凝回流。帶橡皮塞的長(zhǎng)導(dǎo)管:冷凝回流。23 【討論討論】:如何證明有硝基苯生成?:如何證明有硝基苯生成? 把反應(yīng)后的混合物倒入水中,溶液分層,下把反應(yīng)后的混合物倒入水中,溶液分層,下層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生密度比水大的無(wú)色層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生密度比水大的無(wú)色油狀液體、有苦杏仁味、有毒。油狀液體、有苦杏仁味、有毒。24苯的磺化反應(yīng)苯的磺化反應(yīng)+h2so4so3h +h2o70-802、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)ch2ch2ch2ch2ch2ch2+3 h2催化劑催化劑 25+ 3cl2紫外光紫外光clclclclclcl3、苯
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