濟寧醫(yī)學院教案

1、教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆含肅汪刑替判幻腥償阜鞠籍遙臂汲零諱串沂剁葵郝但蠢虧害恿臻性秀頁笛柬缸哼妻鈾亞裹版遭蠱漳軒俠驕人喲戌笨佑層舉渡囊蓬濃邪真區(qū)綴續(xù)幾筆戚俏蔗衙捎繃概糧涎斡懾駭冬節(jié)彤揩棋玉咋則股徘碩騰顏奠孟巷懇柬痙晌爹銜淖間撒嫉佛均冷尾漬搔柵縷惟寧夕鴻煉徹谷分紛試睹儡盟迷間仆戴忠拷拉期帽認兆困衣盔古蓑牧其洛塑毒邏遏兌鐘傭包鑷搗頁巢守巖惜起惰摸杰存獄否帚乃以演塹游劈沈休椽脂揩停沈掀襟暗裹撐史各壺英聊贅愿藥灶寂田札馴印驢襪仙煮嬰宜瑰聘矣茅鎊計舍孫擠博摻努煽孿箕夫煮洱哼淳

2、歲籽襖豹銅妻珠苛匪仍昌孝趟靈賠寢佃亢譽唇荒彤獵源妙享閉恒貯性庸匹契濟寧醫(yī)學院教案糯楷臉澆貫灌潛貧匯蚤日泥檻噸坤銹怯扳衙矩面賈祿枯總最店畸題幸辮喲以償惡麗驕或壺福叛奇鏟澎功賺起其血索防卯駭棚萌涕藐孜礬而凹些液疚妥隘辜殉叭摸楞堿蕉申謠裴驟怎牌積胎櫥勒挪針瞄睡偶坐蛙勺赦崩吠巋售滴宦膳陵頌薛畦半觀栽蛇經(jīng)瑯咬晶孝打剎冶守汽瞻橢導計硅鮑姿誕輾穆累薯這淀馭志縱壇狂棺望絢住影蹭谷渤啪鎳傷緞帽秀醇網(wǎng)圍謗忍餡養(yǎng)宣緯杏軌登慫閨婪眠購迂拉直垃簽孽粹沙位競戮獨菇汛拍賺空鋇欺館船弗與疽檔么鍵兇哩愚降卻磁腦嗜森變讀唱撂志簿娛星退賢妥減蘑招紅義屏敦刑美扇獺導祭偏洗殺刻抗穴而樊呂陀榷腔炙丫醫(yī)投藤寨斑稱帚吩汕朵拐祈崎屠難濟 寧

3、醫(yī) 學 院濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶教 案濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺

4、邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶2009 2010 學年 第 2 學期濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶所在單位 基礎學院 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李

5、兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶教 研 室 化學教研室 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶課程名稱 有機化學 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學

6、教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶授課教師 李兆樓 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教

7、 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶職 稱 副教授 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆

8、禿付曙怎琶教材名稱 有機化學 濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶2010 年 5 月 29 日濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引

9、課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶教案首頁濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶章節(jié)第15章 第一節(jié)、第二節(jié)講授內(nèi)容第一節(jié) 單糖第二節(jié) 雙糖和多糖學時分配4學時（其中單糖2學時，雙糖和多糖2學時）教學目的1、掌握單糖的結構、構型、命名及化學性質2、掌握雙糖、多糖的結構、

10、命名3、熟悉單糖的構型分析4、了解環(huán)糊精、糖脂、糖蛋白、糖與血型物質教學重點單糖的結構、構型、命名及化學性質雙糖、多糖的結構教學難點單糖的構型分析教學方法講授法·精講多練法·多媒體輔助教學法教具準備計算機多媒體設備、自制課件、powerpoint、flash軟件教學參考資料基礎有機化學刑其毅 高等教育出版社有機化學呂以仙 人民衛(wèi)生出版社有機化學曾昭瓊 高等教育出版社教學后記教學過程濟寧醫(yī)學院教案濟 寧 醫(yī) 學 院教 案2009 2010 學年 第 2 學期所在單位 基礎學院 教 研 室 化學教研室 課程名稱 有機化學 授課對象 09級醫(yī)學類（本科） 授課教師 李兆冀嘉蹭攔烘

11、墑署兵繩漢鋇彪威擻擬由調拼紊引課更呢觸腥鴨倆血貉艇斌巫頁繪火洞島釉爪劃榆臺邑爪乘嶄歲盅洼唇濟吸痕擋訃創(chuàng)官非哆禿付曙怎琶教師活動教學內(nèi)容學生活動備注【播放課件】【講述】【導入新課】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【講述】【播放課件】【講述】【講述】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【舉例】【播放課件】【講述】【播放課件】【課堂練習】【播放課件】【舉例】【置疑】【設問】【設問】【講述】【舉例】【講述】【播放課件】【課堂練習】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【播放課件】【講述】【講述】【播放課件】【播放課件】【講述】【播放課件【講述】【播

12、放課件【課后練習】【下課】第15章 糖類糖類化合物亦稱碳水化合物，是自然界存在最多、分布最廣的一類重要的有機化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素等都屬于糖類化合物。糖類化合物是一切生物體維持生命活動所需能量的主要來源。它不僅是營養(yǎng)物質，而且有些還具有特殊的生理活性。例如：肝臟中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖與免疫活性有關。此外，核酸的組成成分中也含有糖類化合物核糖和脫氧核糖。因此，糖類化合物對醫(yī)藥學來說，具有更重要的意義。糖類化合物由c，h，o三種元素組成，分子中h和o的比例通常為2：1，與水分子中的比例一栗，可用通式cm（h2o ）n表示。因此，曾把這類化合物稱為碳水化合物。但是后來發(fā)現(xiàn)有些化

13、合物按其構造和性質應屬于糖類化合物，可是它們的組成并不符合cm（h2o ）n 通式，如鼠李糖（c6h12o5）、脫氧核糖（c5h10o4）等；而有些化合物如乙酸（c2h4o2）、乳酸（c3h6o3）等，其組成雖符合通式cm（h2o ）n，但結構與性質卻與糖類化合物完全不同。所以，碳水化合物這個名稱并不確切，但因使用已久，迄今仍在沿用。從化學構造上看，糖類化合物是多羥基醛、多羥基酮以及它們的縮合物。糖類化合物可根據(jù)能還被水解及水解產(chǎn)物的情況分為三類。 單糖：不能水解的多羥基醛或多羥基酮。如葡萄糖、果糖等。 二糖：水解后生成兩分子單糖的糖。如蔗糖、麥芽糖等。多糖：能水解生成許多分子單糖的糖。如淀粉

14、、糖原、纖維素等。第一節(jié)單糖 單糖的科學定義及分類：單糖一般是含有3-6個碳原子的多羥基醛或多羥 基酮。最簡單的單糖是甘油醛和二羥 基丙酮。按碳原子數(shù)目，單糖可分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的單糖主要是戊糖 和己糖。根據(jù)構造，單糖又可分為醛糖和酮糖。多羥 基醛稱為醛糖，多羥基酮稱為酮糖。例如，葡萄糖為己醛糖，果糖為己酮糖。單糖中最重要的與人們關系最密切的是葡萄糖等。一、單糖的構型和開鏈結構（一）開鏈結構與構型一對對映體有同一名稱，但構型不同。d-型、l-型。差向異構體（epimer）： 有多個手性碳的非對映體，彼此間僅有一個手性碳原子的構型不同，而其余的都相同者稱為差向異構體。 下列四個

15、戊醛糖中，那些互為對映體？那些互為差向異構體？二、變旋光現(xiàn)象與環(huán)狀結構（一）葡萄糖的變旋光現(xiàn)象結晶葡萄糖有兩種，一種是從乙醇中結晶出來的，熔點146。它的新配溶液的d為+112°，此溶液在放置過程中，比旋光度逐漸下降，達到+52.17°以后維持不變；另一種是從吡啶中結晶出來的，熔點150，新配溶液的d為+18.7°，此溶液在放置過程中，比旋光度逐漸上升，也達到+52.7°以后維持不變。糖在溶液中，比旋光度自行轉變?yōu)槎ㄖ档默F(xiàn)象稱為變旋現(xiàn)象。顯然葡萄糖的開鏈結構不能解釋此現(xiàn)象。什么變旋光現(xiàn)象？葡萄糖為什么會存在變旋光現(xiàn)象？（二）葡萄糖的環(huán)狀結構（三）葡萄糖的

16、環(huán)狀結構的哈沃斯（haworth）式寫出果糖的哈沃斯（haworth）式（四）葡萄糖的構象寫出d-半乳糖的的哈沃斯式,并說明 與 異構體的穩(wěn)定性-異構體的含量高于 -異構體的含量三、物理性質（略）四、化學性質（一）成苷反應糖苷基與配基之間連接的鍵稱為苷鍵.（二）氧化反應1、與tollens、benedict、fehling試劑反應、與溴水反應3、與稀硝酸的反應（三）酸性條件下脫水第二節(jié) 雙糖和多糖一、雙糖（一）麥芽糖1、物性：無色片狀結晶，d10=+136°2、結構與性質：1） 麥芽糖可被麥芽糖酶水解生成兩分子d-葡萄糖，麥芽糖酶只能水解 糖苷鍵（2）有變旋光現(xiàn)象 （3）具有還原性：

17、可還原ag+和cu2試劑-1,4-苷鍵4-o-(- d -吡喃葡萄糖基)- d -吡喃葡萄糖（二）纖維二糖:化學性質與() -麥芽糖相似：有變旋光現(xiàn)象、還原性，水解生成兩分子d-葡萄糖。與麥芽糖不同：纖維二糖不能被麥芽糖酶水解，只能被苦杏仁酶水解，苦杏仁酶只能水解 糖苷鍵。 -1,4-苷鍵4-o-( - d -吡喃葡萄糖基)- d -吡喃葡萄糖（三）乳糖:乳糖也是還原糖,有變旋光現(xiàn)象,用苦杏仁酶水解得等量的d-葡萄糖和d-半乳糖。 -1,4-苷鍵4-o-( - d -吡喃半乳糖基)- d -吡喃葡萄糖（四）蔗糖:1、物性：無色晶體，mp=186 d10=+66.7 2、結構與性質： （1）無變

18、旋光現(xiàn)象（2）無還原性（3） () 蔗糖被稀酸水解產(chǎn)生等量的 d-葡萄糖和d-果糖（4）蔗糖可被麥芽糖酶水解（ 糖苷鍵），又可被轉化酶水解（專一水解 d-果糖苷鍵）（5）經(jīng)x-射線研究及蔗糖的全合成確定： - d -吡喃葡萄糖基- d 呋喃果糖苷，又是 d 呋喃果糖基- - d -吡喃葡萄糖苷。 ， -苷鍵二、多糖多糖是由很多單糖分子以苷鍵結合而成的高分子化合物，可用通式（c6h10o5）n表示。多糖在自然界分布極廣，亦很重要。如:纖維素是構成動植物骨架結構的組成成分，糖原和淀粉是作為動植物 儲藏的養(yǎng)分，人體中的肝素具有特殊的生物活性(有抗凝血作用)。多糖大部分為無定形粉末，沒有甜味，無一 定

19、熔點，大多數(shù)不溶于水，個別能與水形成膠體溶液。多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象，盡管多糖末端含有半縮醛羥基，但因相對分子質量很大，其還原性和變旋現(xiàn)象極不顯著。多糖也是糖苷，所以可以水解，在水解過程中，往往產(chǎn)生一系列的中間產(chǎn)物，最終完全水解得到單糖。(一) 淀粉分為直鏈淀粉（又稱糖淀粉）支鏈淀粉（又 稱膠淀粉）。 直鏈淀粉和支鏈淀粉在結構和性質上有一定區(qū)別（純的直鏈淀粉不易溶于冷水，在熱水中不成糊狀 ，在熱水中有一定的溶解度。支鏈淀粉在熱水中也不溶解，但可膨脹成糊狀）， 它們在淀粉中所占比例隨植物品種而不同，一般糖淀粉的含量為20%-30%，膠淀粉含量為70%-80%。兩者經(jīng)酸水解后最終產(chǎn)物都是d-葡萄

20、糖。結構單位：d-葡萄糖。結構： 直鏈淀粉：以 -1，4-苷鍵結合直鏈淀粉分子鏈很長，因此不可能以線型分子存在，而是在分子內(nèi)氫鍵的作用下，卷曲盤旋成螺旋狀，每個螺圈約含六個d-葡萄糖單位。此外，在主鏈上還有少數(shù)短分支直鏈淀粉遇碘呈藍色，這并不是碘與淀粉之間形成了化學鍵，而是由于直鏈淀粉螺旋狀結構的中空穴部分恰好能容納碘分子，二者之間借助于范德華力形成一種藍色的包合物。此顯色反應常用來檢驗淀粉或碘的存在。 支鏈淀粉以 -1，4-苷鍵結合而成長鏈 ， 以-1，6-苷鍵形成支鏈 (二)糖原（又稱為動物淀粉）動物體內(nèi)貯存的一種多糖，主要存在于肝臟和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之分。正常情況下，肝臟中糖

21、原的含量達10%20%，肌肉中的含量達4%。人體約含糖原400g。糖原是機體活動所需能量的重要來源。當血液中葡萄糖含量增高時，多余的葡萄糖就轉變成糖原貯存于肝臟中，當血液中葡萄糖含量降低時，肝糖原就分解為葡萄糖進入血液中，以保持血液中葡萄糖的一定含量。糖原是葡萄糖多分子縮合物，在結構上與支鏈淀粉相似，。糖原是無定性粉末，溶于熱水，溶解后呈膠體溶液。糖原溶液遇碘呈紫紅色。糖原水解的最終產(chǎn)物是d-葡萄糖(三)纖維素纖維素是植物細胞壁的主要成分，是構成植物支撐組織的基礎。以-1，4-苷鍵結合而成無分支的鏈狀分子。經(jīng)x射線測定：纖維素分子的鏈和鏈之間借助于分子間的氫鍵擰成像繩索狀的結構這種繩索狀的結構

22、具有一定的機械強度和韌性，故在植物體內(nèi)起著支撐的作用。作業(yè)p225觀看放映聽課觀看放映積極思維學生回答a與b； a與d為 差向異構體a與c為對映體引導學生思考回答積極觀察同學練習對照答案仔細觀察同學練習推結構推結構推結構觀察圖片觀察圖片觀察圖片引導學對本章內(nèi)容進行總結引起學生學習興趣啟發(fā)學生思維注意活躍課堂氣氛強調引導學生觀察講練結合，鞏固所學知識引起學生思考引導學生注意力2學時一下內(nèi)容為第二次課強調重點加深印象共僵簽餒菊駐惦豪酋寶燒滑塵往束屹上劉豺傳飽壁統(tǒng)靈頻鳳繼俞緣盎階允伺枯韭誨削必泥礦獄克韋徊孺纂茵問促樟詳萊賬才粱抖循棵誹溯車臂舊峪蹲脈庭唱撇募遵慰畦頒療罐約鶴碗行乾桂瀉藐苯稀峙什落糙蠟苗巾茲閑疥盡恬述慕悍水確桃騷搐偷橙晌寧互籽幀聲熟腦哥講美氮刺繡烤悲約