有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)wei

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)一、試劑的分類與試劑的酸堿性1、 自由（游離）基引發(fā)劑在自由基反應(yīng)中能夠產(chǎn)生自由基的試劑叫自由基引發(fā)劑(free radical initiator)，產(chǎn)生自由基的過程叫鏈引發(fā)。如：Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。2、親電試劑簡(jiǎn)單地說，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對(duì)的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、

2、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。在反應(yīng)過程中，能夠接受電子對(duì)試劑，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是親電試劑或親電試劑的催化劑。3、親核試劑對(duì)電子沒有親合力，但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對(duì)的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。在反應(yīng)過程中，能夠給出電子對(duì)試劑，就是路易斯堿（Lewis base），因此，路易斯堿也是親核試劑。4、試劑的分

3、類標(biāo)準(zhǔn)在離子型反應(yīng)中，親電試劑和親核試劑是一對(duì)對(duì)立的矛盾。如：CH3ONa + CH3BrCH3OCH3 + NaBr的反應(yīng)中，Na和CH3是親電試劑，而CH3O和Br是親核試劑。這個(gè)反應(yīng)究竟是親反應(yīng)還是親核反應(yīng)呢？一般規(guī)定，是以在反應(yīng)是最先與碳原子形成共價(jià)鍵的試劑為判斷標(biāo)準(zhǔn)。在上述反應(yīng)中，是CH3O最先與碳原子形成共價(jià)鍵，CH3O是親核試劑，因此該反應(yīng)屬于親核反應(yīng)，更具體地說是親核取代反應(yīng)。二、反應(yīng)類型協(xié)同反應(yīng)不要求掌握。三、有機(jī)反應(yīng)活性中間體如果一個(gè)反應(yīng)不是一步完成的，而是經(jīng)過幾步完成。則在反應(yīng)過程中會(huì)生成反應(yīng)活性中間體(active intermediate)。活性中間體能量高、性質(zhì)活潑

4、，是反應(yīng)過程中經(jīng)歷的一種“短壽命”（遠(yuǎn)小于一秒）的中間產(chǎn)物，一般很難分離出來，只有比較穩(wěn)定的才能在較低溫下被分離出來或被儀器檢測(cè)出來（如三苯甲烷自由基），有機(jī)反應(yīng)活性中間體是真實(shí)存在的物種。1、 碳自由基（carbon free radical）具有較高能量，帶有單電子的原子或原子團(tuán)，叫做自由基。自由基碳原子是電中性的，通常是SP2雜化，呈平面構(gòu)型。能使其穩(wěn)定的因素是P共軛和P共軛。自由基穩(wěn)定性的次序?yàn)椋涸谧杂苫〈?、自由基加成和加成聚合反?yīng)中都經(jīng)歷自由基活性中間體。2、 正碳離子（carbocation）具有較高能量，碳上帶有一個(gè)正電荷的基團(tuán)，叫正碳離子，又稱碳正離子。正碳離子通常是SP2雜

5、化，呈平面構(gòu)型，P軌道是空的。能使其穩(wěn)定的因素有（1）誘導(dǎo)效應(yīng)的供電子作用；（2）P共軛和P共軛效應(yīng)使正電荷得以分散。它是一個(gè)缺電子體系，是親電試劑和路易斯酸。各種正碳離子的穩(wěn)定性順序?yàn)椋涸谟H電加成、芳環(huán)上親電取代、SN1、E1、烯丙位重排反應(yīng)中都經(jīng)歷正碳離子活性中間體。3、 碳負(fù)離子（Carbanion）具有較高能量，碳上帶一個(gè)負(fù)電荷的基團(tuán)，叫碳負(fù)離子。烷基碳負(fù)離子一般是SP3雜化，呈角錐形，孤對(duì)電子處于一個(gè)未成鍵的雜化軌道上；如果帶負(fù)電荷的碳與雙鍵相連，則這個(gè)烯丙位的碳負(fù)離子是SP2雜化，呈平面構(gòu)型，一對(duì)未成鍵的電子處于P軌道上，可以和鍵發(fā)生P共軛。碳負(fù)電子是一個(gè)富電子體系，是強(qiáng)親核試劑，

6、也是一個(gè)路易斯堿。各種負(fù)碳離子的穩(wěn)定性順序?yàn)椋哼@可能是由于烷基的推電子性誘導(dǎo)效應(yīng)。乙炔基、乙烯基和苯基負(fù)離子等的負(fù)電荷在含 s 成分較高的雜化軌道中， 受核吸引較強(qiáng)，因此比烷基負(fù)離子穩(wěn)定，尤其 HCC-：是相當(dāng)穩(wěn)定的。 電荷非定域的碳負(fù)離子，由于形成共軛體系，帶負(fù)電荷的碳變?yōu)?sp2 雜化的，這種電荷非定域化使穩(wěn)定性大大增加，如烯醇鹽可穩(wěn)定存在。四、過渡狀態(tài)（transition state，簡(jiǎn)稱T.S）由反應(yīng)物到產(chǎn)物（或到某個(gè)活性中間體）之間所經(jīng)歷的反應(yīng)能量最高點(diǎn)的狀態(tài)，在該狀態(tài)時(shí)，舊的化學(xué)鍵將斷裂而未斷，新的化學(xué)鍵將形成而未形成，就像把一根橡皮筋拉到馬上就要斷裂的那一瞬間，整個(gè)體系處于能量

7、的最高狀態(tài)，這個(gè)狀態(tài)就稱為過渡態(tài)。過渡態(tài)不能分離出來，用一般的儀器也檢測(cè)不到他們的存在。如鹵代烴的SN2反應(yīng)：。過渡態(tài)的結(jié)構(gòu)：（1） 中心碳原子連接有五個(gè)基團(tuán)，擁擠程度大，能量高。（2） 中心碳原子由原來的SP3雜化變?yōu)镾P2雜化，親核試劑和離去基團(tuán)連在P軌道的兩端，處于同一直線上；其它三個(gè)基團(tuán)與碳原子處于同一平面上。（3） 親核試劑和離去基團(tuán)都帶部分負(fù)電荷，其電荷量的大小視情況而定。（4） 產(chǎn)物的構(gòu)型有瓦爾登轉(zhuǎn)化。過渡態(tài)與活性中間體的區(qū)別：（1） 能量曲線上：T.S處于能量曲線的峰頂上，能量高；中間體處于能量曲線的波谷上，能量相對(duì)較低。（2） 壽命：T.S是一種活化絡(luò)合物，壽命極短，只有幾到

8、幾十飛秒（1015秒），中間體是真實(shí)存在的，壽命比T.S要長(zhǎng)些，在超強(qiáng)酸中能穩(wěn)定存在。（3） 表示方法：T.S不能用經(jīng)典的價(jià)鍵理論去表示，中間體能用價(jià)鍵理論表示其結(jié)構(gòu)。五、活性中間體與反應(yīng)類型1、自由基：烷烴的鹵代，烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)，烯烴、芳烴的H鹵代，加成聚合。2、 正碳離子：烯烴、炔烴的親電加成，芳烴的親電取代，脂環(huán)烴小環(huán)的加成開環(huán)，鹵代烴和醇的SN1，E1反應(yīng)。3、 負(fù)碳離子：炔化物的反應(yīng)，格氏試劑反應(yīng)，其它金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)。六、反應(yīng)歷程及特點(diǎn)：反應(yīng)名稱活性中間體反應(yīng)步驟反應(yīng)特點(diǎn)進(jìn)攻試劑課本內(nèi)容自由基反應(yīng)自由基取代自由基3(1)三步反應(yīng)，經(jīng)歷自由基，(2)鏈鎖反應(yīng)(3)立體化學(xué)

9、上為外消旋產(chǎn)物自由基自由基加成自由基3(1)三步反應(yīng)，經(jīng)歷自由基(2)鏈鎖反應(yīng)(3)鍵斷裂，生成鍵自由基親電取代正離子2(1)二步反應(yīng)，經(jīng)歷正離子(-絡(luò)合物)(2)生成芳環(huán)取代產(chǎn)物正離子親電加成正離子2(1)二步反應(yīng)，經(jīng)歷正碳離子(2)鍵斷裂，生成鍵正碳離子親核取代SN2無1(1)反應(yīng)連續(xù)進(jìn)行,經(jīng)歷T.S(2)有瓦爾登轉(zhuǎn)化(3)立體化學(xué)上得到旋光化合物親核試劑SN1正碳離子2(1)二步反應(yīng)，經(jīng)歷正碳離子(2)有重排產(chǎn)物(3)立體化學(xué)上得到外消旋產(chǎn)物親核試劑消除反應(yīng)E2無1(1)反應(yīng)連續(xù)，經(jīng)歷T.S(2)產(chǎn)物烯烴遵守查依切夫規(guī)則堿E1正碳離子2(1)二步反應(yīng)，經(jīng)歷正碳離子(2)有重排產(chǎn)物(3)生

10、成烯烴遵守查依切夫規(guī)則堿親核加成親核加成-消除正或負(fù)離子親核試劑七、化合物的穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)的異、同：相同之處：都是電子效應(yīng)，都是通過電子的流動(dòng)或偏移對(duì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)產(chǎn)生影響。不同之處：(1)存在的體系不同，共軛效應(yīng)存在于共軛體系中，誘導(dǎo)效應(yīng)存在于鍵中。(2)傳遞距離不同，共軛效應(yīng)沿共軛鏈傳遞而不減弱，為長(zhǎng)程效應(yīng)；誘導(dǎo)效應(yīng)沿鍵傳遞減弱很快，對(duì)第三個(gè)碳原子的影響小到可忽略不計(jì)，為短程效應(yīng)。(3)電荷分布不同,共軛效應(yīng)沿共軛鏈電荷交替分布；誘導(dǎo)效應(yīng)沿碳鏈傳遞只出現(xiàn)一個(gè)偶極。八、有關(guān)規(guī)律1、 馬氏規(guī)律（Markovnikov Rule）：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的

11、雙鍵碳上。2、 過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3、 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4、 定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基。5、 查依切夫規(guī)律（Sayrzeff rule）：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6、 休克爾規(guī)則(Hckel rule)：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。九、重排反應(yīng)（rearrangement）-不做要求重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定

12、的產(chǎn)物。1、 碳正離子重排（1） 負(fù)氫1,2遷移：（2） 烷基1,2遷移：（3） 苯基1,2遷移： 十、立體結(jié)構(gòu)的表示方法1、傘狀透視式：2、鋸架式：2、 紐曼投影式：4、菲舍爾投影式：5、構(gòu)象(conformation) (1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。4、 三種張力(1) 扭轉(zhuǎn)張力：在重疊式構(gòu)象中存在著一種要變?yōu)榻徊媸降膹埩?，叫扭轉(zhuǎn)張力。(2) 角張

13、力：由于成鍵的鍵角偏離了正常的鍵角而存在的一種張力，叫角張力。(3) 范氏張力：由于兩個(gè)原子或基團(tuán)相距太近，小于兩者的范德華半徑之和而存在的一種張力，叫范德華張力，簡(jiǎn)稱范氏張力，又叫非鍵張力。十一、有機(jī)化學(xué)中常用的優(yōu)先順序1、確定某個(gè)原子或基團(tuán)大小次序的方法稱為次序規(guī)則：次序規(guī)則用在烯烴和手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記中，還用在命名時(shí)處理取代基（將次序規(guī)則中優(yōu)先的放后面）。其要點(diǎn)如下：    某一個(gè)原子或基團(tuán)的大小次序，按所連第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小來排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)，排在序列前面，小的排在后面；若為同位素則質(zhì)量高的為“較優(yōu)”基團(tuán)；孤電子對(duì)排在末尾（先大后小

14、，先重后輕）。例如：   IBrClONCH:  ，DH  (其中“”表示“優(yōu)于”)    若兩個(gè)原子或基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則向外延伸，比較與它直接相連的幾個(gè)原子，依次類推（順藤摸瓜）。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中最大者，若仍相同，再依次比較第二個(gè)、第三個(gè)。例如：-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3-CH2-CH3-CH3,-OCH3-OH若基團(tuán)含有雙鍵或叁鍵時(shí)，則可看成連接兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子（重鍵化單）。例如： 醛基（-CHO）可看成C原子上直接連著     

15、;                 O            O                       

16、          |2個(gè)O和1個(gè)H原子，即CH可看成CH。                                    |   

17、                                 O                 

18、0;   2、定位基及其定位能力的強(qiáng)弱順序：用在芳烴親電取代反應(yīng)中確定新引入基團(tuán)進(jìn)入的位置。鄰、對(duì)位定位基【使新引入基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位及對(duì)位，一般使苯環(huán)活化（鹵素除外）】，部分鄰對(duì)位定位基的定位能力次序?yàn)椋篛N(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3ROCOCH3C6H5FClBrI.間位定位基【使新引入基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位，同時(shí)使苯環(huán)鈍化，比苯難于進(jìn)行親電取代反應(yīng)】，部分間位定位基的定位能力次序?yàn)椋篘H3NO2CNSO3HCOOHCHOCOCH3COOCH3CONH2.應(yīng)用：如果苯環(huán)上已有兩個(gè)鄰對(duì)位定位基，新引入基團(tuán)主要受定位效能較強(qiáng)的那個(gè)定位基的影響；若

19、苯環(huán)上已有一個(gè)鄰對(duì)位定位基和一個(gè)間位定位基，新引入基團(tuán)主要受鄰對(duì)位定位基的影響；當(dāng)苯環(huán)上已有二個(gè)間位定位基，則難于引入新取代基。產(chǎn)率不高，定位能力低的定位基，指示新引入基團(tuán)進(jìn)入它的鄰、對(duì)位與間位的量相差不多。電子理論認(rèn)為，鄰對(duì)位定位基一般是給電子基團(tuán)，能使鄰對(duì)位上電子云密度增加較多，有利于親電取代反應(yīng)。間位定位基一般是吸電子基團(tuán)，使苯環(huán)上電子云密度減少，間位受影響相對(duì)較少，因而在間位發(fā)生親電取代反應(yīng)，但不利于親電取代反應(yīng)。要求只少記幾個(gè)常見的定位基，如紅色的定位基。十二、有機(jī)化合物的命名原則1、 普通命名法：最早是按分子中的碳原子數(shù)目的多少來命名。例如，烴的普通命名法是按烴分子中含碳原子的多少

20、命名為某烴。用正、異、新等字區(qū)別同分異構(gòu)體，用“正”表示不含支鏈，用“異”表示只有在鏈端的第二位碳原子上有一個(gè)-CH3支鏈的特定結(jié)構(gòu)。用“新”表示在鏈端的第二位碳原子上有兩個(gè)-CH3支鏈的特定結(jié)構(gòu)，這種命名法只適用于七個(gè)碳原子以內(nèi)化合物的命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)，用天干順序：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在十以上的，用漢字十一、十二表示。例如：戊烷 異戊烷 新戊烷 異戊二烯鹵代烴和醇的普通命名法是按烷基的名稱來命名。例如：正丁基氯 異丁基 仲丁基氯 叔丁基氯 正丁醇 異丁醇 仲丁醇 叔丁醇醚的普通命名法是按氧原子所連的兩個(gè)烴基來命名。兩個(gè)烴基若不相同，將較小的烴基寫在前面；

21、兩個(gè)烴基中如果一個(gè)是不飽和的，則將不飽和烴基寫在后面；兩個(gè)烴基中如果一個(gè)有芳基時(shí)，則將芳基寫在前面。例如：甲基異丙基醚 乙基乙烯基醚 苯甲醚普通命名法不適用于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物。2、俗名：對(duì)一些新發(fā)現(xiàn)的化合物，由于它的結(jié)構(gòu)有時(shí)無法確定，化學(xué)工作者常根據(jù)這個(gè)化合物的來源、制法、性質(zhì)等加以命名，這些名稱稱為俗名。下面列舉一些常見的俗名，以便在學(xué)習(xí)中參考(稠環(huán)芳烴，雜環(huán)母體、糖、氨基酸等詳見教材)。氯仿 溴仿 碘仿 木醇 酒精 蟻酸 醋酸 酒石酸 蘋果酸 檸檬酸 水楊酸3、系統(tǒng)命名法：對(duì)比較復(fù)雜的化合物命名均采用系統(tǒng)命名法。這是學(xué)習(xí)有機(jī)化合物命名法的基本要求。（要點(diǎn)：一選二編三命名）(1) 開鏈化

22、合物的系統(tǒng)命名法：定母體：有機(jī)化合物分子中所含的官能團(tuán)和取代基在命名時(shí)作為母體還是作為取代基，可參照表-1，以優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體來決定化合物的類別名稱，其他基團(tuán)作為取代基。但-NO2、-NO、-X只能作為取代基而不能作為母體。(官能團(tuán)優(yōu)先順序：只用在命名時(shí)，以誰做母體，從誰開始編號(hào)。)選主鏈：選擇包含官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。如果分子中含有等長(zhǎng)的幾條最長(zhǎng)碳鏈，要選擇取代基數(shù)目最多，位號(hào)最小的作為主鏈。根據(jù)官能團(tuán)的名稱叫做某類化合物。編序號(hào)，定位次：把主鏈碳原子從靠近母體官能團(tuán)(或取代基)的一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)，編號(hào)時(shí)要遵循“最低系列”原則，即碳鏈以不同方向編號(hào)，依次

23、逐項(xiàng)比較各方向編號(hào)的不同位次，最先遇到位次最小者為“最低系列”。主鏈中連有含碳原子的官能團(tuán)，如-COOH、>C=O、-CHO、CN等，官能團(tuán)中的碳原子應(yīng)計(jì)在主鏈碳原子數(shù)內(nèi)。若該碳原子作為碳鏈的第一號(hào)原子編號(hào)時(shí)，命名時(shí)不需要標(biāo)出。寫出全名：寫名稱時(shí)，要在某烴或母體名稱前寫上取代基的名稱及位次，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。如果主鏈上有幾個(gè)相同的取代基或官能團(tuán)時(shí)，要合并寫出，用二、三數(shù)字表示其數(shù)目，位次仍用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”號(hào)隔開。若主鏈上連有幾個(gè)支鏈，或同時(shí)存在兩個(gè)以上取代基時(shí)，命名時(shí)則需按“次序規(guī)則”，“較優(yōu)”基團(tuán)后列出?；颍篊OOHSO3HCOORCOXCNC

24、HO>COOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)官能團(tuán)的優(yōu)先順序大體上是以基團(tuán)的氧化態(tài)高低排列的。(2) 環(huán)狀化合物系統(tǒng)命名法：環(huán)上編號(hào)或主鏈編號(hào)都以“最低系列”為原則，命名時(shí)各種基團(tuán)的排列次序同前。 當(dāng)脂環(huán)或芳環(huán)上連有簡(jiǎn)單烷基或硝基、亞硝基、鹵素等取代基時(shí)，以環(huán)為母體；連有復(fù)雜烷基或-CH=CH-、-CC-、-NH2、-OH、-CHO、-SO3H、-COOH等官能團(tuán)時(shí)，以環(huán)為取代基，烷烴或官能團(tuán)為母體。例如：4-硝基甲苯 苯乙烯 3-溴苯酚 2-甲基環(huán)己醇 1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷若環(huán)上有幾個(gè)不同的官能團(tuán)，按優(yōu)先次序選擇主要官能團(tuán)為母體，其余當(dāng)作取代基。例如：對(duì)氨基

25、苯磺酸 鄰羥基苯甲酸 鄰甲氧基苯酚 8-甲基-5-硝基-2-萘酚多環(huán)烴和稠環(huán)芳烴的環(huán)編號(hào)有特殊的規(guī)則。雜環(huán)化合物的命名一般采用音譯法命名，編號(hào)有一定的原則。例如：2-呋喃甲酸 6-氨基嘌呤 2,4-二羥基嘧啶 4-甲基噻唑（3）立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法與系統(tǒng)命名法：1、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。2、Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。3、D/L標(biāo)記法：人為確定右旋甘油醛為D構(gòu)型，左旋甘油醛為L(zhǎng)構(gòu)型，其它化合物通過化學(xué)反應(yīng)的方法與二者相聯(lián)系來確定構(gòu)型。注：“D，L”表示的是構(gòu)型，(+,-)或“d,l”表示的是旋光方向，兩者沒有什么必然的聯(lián)系。4、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為S構(gòu)型。注：將傘