專(zhuān)題一到專(zhuān)題五知識(shí)點(diǎn)綱要

1、蘇教版; 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專(zhuān)題一：認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物單元一：有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用1） 瑞典化學(xué)家采利烏斯 18世紀(jì)提出了有機(jī)化學(xué)的概念2） 德國(guó)化學(xué)家維勒 19世紀(jì) 用無(wú)機(jī)物合成尿素，打破了無(wú)機(jī)物和有機(jī)物的界限3） 有機(jī)化學(xué)和我們衣食住行，生活，社會(huì)發(fā)展息息相關(guān)衣：塑料、合成纖維 食：糖類(lèi)、蛋白質(zhì)、油脂、藥物 ?。和苛稀⑺芰习?、貼膜、墻紙 行：石油、天然氣、橡膠 農(nóng)業(yè)：農(nóng)藥、肥料 科研：dna、火箭燃料、涂料單元二：科學(xué)家怎么研究有機(jī)物？1、 有機(jī)化合物的研究：研究化合物由哪些元素組成，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少。燃燒法：李比希提出 基本原理：有機(jī)化合物燃燒后生成水和二氧化碳，用濃硫酸、無(wú)水硫m/m=n 求

2、出水和二氧化碳物質(zhì)的量 推出有機(jī)物的氫、碳的物質(zhì)的量，再求有機(jī)物的氫、碳的質(zhì)量，加起來(lái)看看是否等于有機(jī)物的質(zhì)量，相等說(shuō)明有機(jī)物只含氫、碳。不相等說(shuō)明還有其他元素，例如氧元素。通過(guò)各種元素的物質(zhì)的量（或者百分?jǐn)?shù)）的比確定最簡(jiǎn)式酸銅吸收水；用氫氧化鈉、堿石灰、澄清石灰水吸收二氧化碳。鈉熔法：確定氮、氯、溴、硫等 銅絲燃燒法;確定是否有鹵素2、 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究：有機(jī)化合物中，原子主要通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種連接方式，連接方式不同導(dǎo)致物質(zhì)的性質(zhì)上的差異。李比希提出基團(tuán)概念。補(bǔ)充知識(shí)：一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕

3、大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指n(c)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類(lèi)：一般n(c)4的各類(lèi)烴 注意：新戊烷c(ch3)4亦為氣態(tài) 衍生物類(lèi)：（2） 液態(tài)：一般n(c)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。特殊：不飽和程度高的高級(jí)

4、脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般n(c)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟、c16以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（c6h5oh）、苯甲酸（c6h5cooh）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色5有機(jī)物的氣味核磁共振：1）峰的個(gè)數(shù)（等效氫，有幾種氫，就有幾個(gè)峰） 2）峰的高度比（每種氫的個(gè)數(shù)比等于對(duì)應(yīng)峰的高度比）紅外光譜、紫外光譜法、質(zhì)譜法。偏振計(jì)：測(cè)旋光度 手性分子 同分異構(gòu)，旋光度不同3、 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究同位素示蹤法：利用同位素元素標(biāo)記反應(yīng)物，測(cè)產(chǎn)物的同位素在哪里（酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫）專(zhuān)題2 有機(jī)物

5、的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)單元一：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1、 有機(jī)物中的碳原子的成鍵特點(diǎn)：任何有機(jī)化合物都含有碳元素，碳原子通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成有機(jī)化合物的基本骨架。碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵等，碳?xì)渲g是單鍵，碳氧鍵可以是單鍵也可以是雙鍵。（現(xiàn)象每個(gè)鍵是一只手，元素化合價(jià)是幾，就有幾個(gè)手注意有些不止一種化合價(jià)的。）在烴分子中（只含碳?xì)涞挠袡C(jī)物）飽和碳：僅以單鍵方式成鍵的碳原子。飽和烴 （沒(méi)有雙鍵、三鍵或者環(huán)的烴）不飽和：以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子為不飽和碳原子。不飽和烴（含有雙鍵、三鍵或者環(huán)的烴）不飽和度：一個(gè)雙鍵有一個(gè)不飽和度，一個(gè)三鍵有兩個(gè)不飽和度，一個(gè)環(huán)有一個(gè)不飽

6、和度化合物的空間結(jié)構(gòu)有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔分子式 ch4 c2h4 c2h2結(jié)構(gòu)式 ch2=ch2 球棍模型 比例模型分子的空間結(jié)構(gòu) 四面體 平面 直線2、 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的表示方法分子式反映有機(jī)物的分子組成結(jié)構(gòu)式可以反映有機(jī)物中原子相互連接的情況物質(zhì)名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 最簡(jiǎn)式戊烷 c2h12 ch3ch2ch2ch2ch3 c5h12 或ch3(ch2)3ch3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)：1.原子間的單鍵的短線可以省略 2.雙鍵、三鍵、環(huán)狀碳碳鍵的短線不可省略 3.正確表示分子中原子成鍵特點(diǎn)。（醇 vs醚 ）鍵線式：1.拐點(diǎn)、頂點(diǎn)表示一個(gè)碳原子 2.碳?xì)溟g的短線省略、氫全部省去3、

7、 同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不一樣1） 同分異構(gòu)體的種類(lèi)1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）4順?lè)串悩?gòu)（雙鍵特有的）5對(duì)映異構(gòu)（手性分子，不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例cnh2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3與cnh2n-2炔烴、二烯烴chcch2ch3與ch2=chch=ch2cnh2n+2o飽和一元醇、醚c2h5oh與ch3och3cnh2no醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2oh與cnh2no2羧酸、酯、羥基醛ch3cooh、hcooch3與hoch3chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚與cnh2n+1no2硝

8、基烷、氨基酸ch3ch2no2與h2nch2coohcn(h2o)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h22o11)2）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 1主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。 3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 如何判斷有沒(méi)有重復(fù)：對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： （1）同一碳

9、原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。 第二單元 有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名1、 有機(jī)化合物的分類(lèi)：按不同角度分類(lèi)1） 是否有苯環(huán)：芳香族化合物和脂肪化合物2） 按碳原子的鏈接狀況：鏈狀化合物和環(huán)狀化合物2、 常見(jiàn)的官能團(tuán)：烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：rx多元飽和鹵代烴：cnh2n+2-mxm鹵原子xc2h5br鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與naoh水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與

10、naoh醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇： roh飽和多元醇： cnh2n+2om醇羥基ohch3ohc2h5oh羥基直接與鏈烴基結(jié)合， oh及co均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，oh在末端的醇氧化為醛，oh在中間的醇氧化為酮。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生h22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷oh鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ror醚鍵c2h5o c2h5co鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基ohoh直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離

11、。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇fecl3呈紫色4.易被氧化醛醛基hchohcho相當(dāng)于兩個(gè)cho。有極性、能加成。1.與h2、hcn等加成為醇2.被氧化劑(o2、銀氨溶液、新制cu(oh)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與h2、hcn加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，oh能電離出h+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被h2加成3.能與含nh2物質(zhì)縮去水酯酯基hcooch3酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：rcoor+ h2orcooh + r'ohrcoor+ naoh rcoon

12、a + r'oh氨基酸rch(nh2)cooh氨基nh2羧基coohh2nch2coohnh2能結(jié)合h+；cooh能部分電離出h+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基nh2羧基cooh酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5.灼燒分解有燒焦羽毛的味道糖多數(shù)可用下列通式表示：cn(h2o)m羥基oh醛基cho羰基葡萄糖ch2oh(choh)4cho淀粉(c6h10o5) n纖維素c6h7o2(oh)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳

13、氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)3、 有機(jī)化合物的命名1） 習(xí)慣命名法（也叫普通命名法適應(yīng)于簡(jiǎn)單有機(jī)化合物）：對(duì)于烷烴的命名，當(dāng)分子中碳原子總數(shù)在10以?xún)?nèi)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，大于10用中文表示。為了區(qū)分同分異構(gòu)體，名稱(chēng)前加一些詞頭表示，如“正”表示直連，“異”表是具有 的結(jié)構(gòu)，“新”表示具有 的結(jié)構(gòu)。2） 系統(tǒng)命名法（icupac命名法）：將有機(jī)物分為母體和取代基兩部分。選母體（找最長(zhǎng)的碳鏈）編號(hào)（使含官能團(tuán)或者取代基的碳編號(hào)最小）寫(xiě)名稱(chēng)專(zhuān)題 3 常見(jiàn)的烴第一單元：脂肪烴（不含苯環(huán)，只含碳?xì)涞挠袡C(jī)化合物）1、 飽和烴和不飽和烴 物

14、理性質(zhì)：1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指n(c)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機(jī)物的密度（與水不溶時(shí)分層，密度小于時(shí)在上層。密度大于水在下層）3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類(lèi)：一般n(c)4的各類(lèi)烴 衍生物類(lèi)（2）液態(tài)：一般n(c)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般n(c)在17或17

15、以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟、c16以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（c6h5oh）、苯甲酸（c6h5cooh）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 有機(jī)物的熔沸點(diǎn)：碳數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高（除非有氫鍵）化學(xué)性質(zhì)：還原性（不飽和烴）主要化學(xué)反應(yīng)：飽和烴：1）取代反應(yīng)（烷烴在光照條件下與鹵素氣體單質(zhì)反應(yīng)）2） 裂化反應(yīng)（飽和脂肪烴分解為烷和烯）催化裂化：高溫條件下，使用催化劑 熱裂化：高溫，不加催化劑c2nh4n+2 cnh2n+2 + cnh2n不飽和烴：1）加成反應(yīng)雙烯加成：1,2加成： 1,4加成：雙烯成環(huán)：2） 加聚反應(yīng)：?jiǎn)卧? 芳香烴（含有苯環(huán)，只含碳?xì)?/p>

16、的有機(jī)化合物）1、 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)：實(shí)驗(yàn)證明，苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面上，為平面正六邊形。（既6個(gè)氫為等效氫，6個(gè)碳為等效碳）碳碳鍵長(zhǎng)完全相等，所有鍵角都是120°苯的舊寫(xiě)法：圖左為舊寫(xiě)法（凱勒式）圖右為新寫(xiě)法。 物理性質(zhì)：無(wú)色、有甜味的透明液體，不溶于水，其密度小于水，沸點(diǎn)為80.1，熔點(diǎn)為5.5。有揮發(fā)性，有毒。化學(xué)性質(zhì)：這是因?yàn)楸降慕Y(jié)構(gòu)，所以苯非常穩(wěn)定，不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，易發(fā)生取代反應(yīng)，難加成。2、 苯的相關(guān)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1：苯+液溴（反應(yīng)條件：鐵或者三溴化鐵做催化劑）實(shí)驗(yàn)2：苯+濃硝酸（反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱60。c）1.取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng) 硝

17、化反應(yīng) 磺化反應(yīng)2. 加成反應(yīng)：苯+氫氣（ni催化，180°c-250°c，18mpa）3、 苯的同系物：苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)，可以看成是由苯環(huán)上的氫原子被烷基取代了。1）苯同系物的命名，書(shū)寫(xiě)一取代：甲苯、乙苯.二取代的位置有（鄰間對(duì)）三取代的位置有（連偏均）2） 性質(zhì)：可以使酸性高錳酸鉀或者溴水褪色，可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)。苯的同系物與酸性高錳酸鉀反應(yīng)均生成苯甲酸（條件：苯環(huán)直接連接的碳原子上有氫原子）。苯液溴-鐵屑有白霧，有不溶于水油狀物濃硝酸-濃硫酸有苦杏仁味油狀物生成苯的同系物酸性kmno4溶液褪色溴水分層，上層棕紅色（1）烴酸性kmno4溴水點(diǎn)燃備注ch4不褪不褪呈淺藍(lán)色能夠發(fā)生硝化反應(yīng)的烴一定是芳香烴。c2h4褪色褪色