高三有機(jī)復(fù)習(xí)

1、淮北實(shí)驗(yàn)高中高三備課組淮北實(shí)驗(yàn)高中高三備課組 第一部分第一部分 有機(jī)物總論有機(jī)物總論第二部分第二部分 各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第四部分第四部分 有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納第五部分第五部分 同分異構(gòu)同分異構(gòu)第三部分第三部分 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第一部分第一部分 有機(jī)物總論有機(jī)物總論1.有機(jī)化合物有機(jī)化合物1、概念：、概念：一般一般含有碳元素的化合物叫有機(jī)化合物。含有碳元素的化合物叫有機(jī)化合物。 注意：注意：CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、碳酸、碳酸鹽、 KSCN、CaC2、NH4CNO等雖然含有碳元素，由于其性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相近，等雖然含有碳元素，由于其性質(zhì)

2、與無(wú)機(jī)物相近，一般當(dāng)作無(wú)機(jī)物一般當(dāng)作無(wú)機(jī)物 2、組成：、組成： C、H、O、N、S、P、X等等3、有機(jī)物特點(diǎn)：、有機(jī)物特點(diǎn)：（1 1）種類繁多）種類繁多 原因：原因： 碳原子有四個(gè)價(jià)電子，通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合其它原子碳原子有四個(gè)價(jià)電子，通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合其它原子 碳原子間的結(jié)合方式多種多樣碳原子間的結(jié)合方式多種多樣,且可形成較長(zhǎng)碳鏈且可形成較長(zhǎng)碳鏈普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 （2）絕大多數(shù)屬于非電解質(zhì)絕大多數(shù)屬于非電解質(zhì)( (HAc等除外等除外),),不導(dǎo)電不導(dǎo)電. . （3 3）易溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)難溶于水）易溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)難溶于水( (低級(jí)醇低級(jí)醇 醛醛 酸除外酸除外) )。 （4

3、 4）絕大多數(shù)易受熱分解，易燃燒（）絕大多數(shù)易受熱分解，易燃燒（CCl4除外除外） （5 5）多數(shù)有機(jī)反應(yīng)慢且復(fù)雜，需加熱或使用催化劑，）多數(shù)有機(jī)反應(yīng)慢且復(fù)雜，需加熱或使用催化劑，副反應(yīng)多副反應(yīng)多2.區(qū)分下列概念區(qū)分下列概念（1）化學(xué)式）化學(xué)式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式分子式 最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）（2）有機(jī)物的種類）有機(jī)物的種類烴烴飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴芳香烴芳香烴芳香族化合物芳香族化合物烴的衍生物烴的衍生物取代羧酸取代羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物糖類（單糖、二糖、多糖）糖類（單糖、二糖、多糖）（3）區(qū)分下列有機(jī)反應(yīng)類型）區(qū)分下列有機(jī)反應(yīng)類型取代取代加成加成消

4、去消去聚合（加聚、縮聚）聚合（加聚、縮聚）氧化氧化還原還原酯化酯化硝化硝化磺化磺化鹵代鹵代顏色反應(yīng)顏色反應(yīng)裂化裂化裂解裂解蛋白質(zhì)變性蛋白質(zhì)變性（4）列舉常見(jiàn)官能團(tuán)）列舉常見(jiàn)官能團(tuán)（5）同系物、同分異構(gòu)體）同系物、同分異構(gòu)體概念概念對(duì)象對(duì)象相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)舉例舉例原子原子質(zhì)子數(shù)質(zhì)子數(shù)中子數(shù)中子數(shù)1H 2H 3H單質(zhì)單質(zhì)同一元素同一元素組成組成性質(zhì)性質(zhì)(結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu))不同不同金剛石、金剛石、石墨石墨化合物化合物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似組成相差若干組成相差若干CH2原子團(tuán)原子團(tuán)甲烷、乙烷甲烷、乙烷丙烷丙烷化合物化合物 分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷同素異形體同素異形體同系物

5、同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同位素同位素第二部分第二部分 各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、各類烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、各類烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 類類 別別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（CC） 鏈狀鏈狀1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（光照、取代反應(yīng)（光照、 鹵代）鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解（裂化、裂解）加熱分解（裂化、裂解）類別類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)烯烴烯烴 雙鍵（雙鍵（CC） 鏈狀鏈狀1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2

6、2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化氧化反應(yīng)（燃燒；與反應(yīng)（燃燒；與KMnOKMnO4 4HH+ + ）3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) CH2=RCH=RRC=CO2RCOOHRRC=O4.4.-H-H取代取代反應(yīng)（加熱或光照反應(yīng)（加熱或光照) )類別類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)二烯二烯烴烴 炔烴炔烴2個(gè)雙鍵個(gè)雙鍵（CC） 鏈狀鏈狀1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化氧化反應(yīng)（燃燒；與反應(yīng)（燃燒；與KMnOKMnO4 4HH+ + ）3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) (1,4加成和加成和1,2加成加成叁鍵叁鍵(CC)1.1.加成

7、加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2 2、HXHX等等2.2.氧化氧化反應(yīng)（燃燒；與反應(yīng)（燃燒；與KMnOKMnO4 4HH+ + ）CHRC CO2RCOOH3.3.加聚加聚反應(yīng)（難）反應(yīng)（難） 類別類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)苯及苯及其同其同系物系物 苯環(huán)苯環(huán)側(cè)鏈為烷側(cè)鏈為烷烴基烴基1.易易取代取代(鹵代、硝化、磺化）鹵代、硝化、磺化）2.2.較難較難加成加成3.能氧化能氧化二、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式主要性質(zhì)主要性質(zhì)鹵代烴鹵代烴 鹵素原子鹵素原子 X-R-X水解反應(yīng)水解反應(yīng) (取代反應(yīng)取代反應(yīng))消去反應(yīng)消去反應(yīng)

8、其他反應(yīng)其他反應(yīng)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式主要性質(zhì)主要性質(zhì)醇醇 羥基羥基-OHR-OHCnH2n+2O1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)(Na(Na、 K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代： 3.3.脫水脫水反應(yīng)反應(yīng)分子間脫水分子間脫水取代取代分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水消去消去1 1）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng)2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)4.4.氧化氧化（燃燒、（燃燒、催化催化氧化）氧化）類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式主要性質(zhì)主要性質(zhì)酚酚 羥基羥基-OH羥基直羥基直接連在接連在苯環(huán)上苯環(huán)上1.1.弱酸性弱酸性2.2.取代取代： 3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)4.縮聚縮聚反應(yīng)反應(yīng)5.氧化氧化反

9、應(yīng)反應(yīng)鹵代、硝化、磺化鹵代、硝化、磺化6.6.加成加成反應(yīng)反應(yīng)類類別別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式主要性質(zhì)主要性質(zhì)醛醛 酮酮醛基醛基1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)： 與銀氨溶液反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制與新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液與酸性與酸性KMnO4溶液、溴水等溶液、溴水等與與O O2 2的催化氧化的催化氧化CnH2nO羰基羰基CnH2nO1.1.能與能與H H2 2、HCNHCN等發(fā)生等發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)R-CHO2.2.不能與不能與銀氨溶液銀氨溶液、新制、新制Cu(OH)2等發(fā)生等發(fā)生氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)： 類類別別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式主要性質(zhì)主要性質(zhì)羧羧酸酸 酯酯羧基羧基1.

10、1.有弱酸性有弱酸性2.2.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)： 3.-H3.-H的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)4.還原反應(yīng)還原反應(yīng)CnH2nO2酯基酯基CnH2nO2能發(fā)生水解能發(fā)生水解R-COOHR-COO-R類類別別官能團(tuán)官能團(tuán)主要性質(zhì)主要性質(zhì)氨氨基基酸酸 羧基羧基1.1.兩性兩性2 2. .縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)： 3.3.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)-NH2氨基氨基R+ X2Fe/FeX3光照光照/加熱加熱RXRX或或+ HX側(cè)連烷基上側(cè)連烷基上H原子被取代原子被取代苯磺酸：苯磺酸：強(qiáng)酸，具有酸的通性強(qiáng)酸，具有酸的通性苯不能使酸性高錳酸鉀褪色苯不能使酸性高錳酸鉀褪色含含-H的苯的同系物能使高錳酸鉀褪色的苯的同系物能使高錳酸鉀褪色

11、側(cè)鏈無(wú)論有多長(zhǎng)，都被氧化為側(cè)鏈無(wú)論有多長(zhǎng)，都被氧化為-COOH體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響水解反應(yīng)水解反應(yīng) (取代反應(yīng)取代反應(yīng))條件條件:強(qiáng)堿的水溶液，有的需加熱強(qiáng)堿的水溶液，有的需加熱CH3CH2-Br + H-OH NaOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr反應(yīng)：反應(yīng)：產(chǎn)物：醇產(chǎn)物：醇實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：取樣取樣(鹵代烴）鹵代烴）鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：加加NaOH溶液溶液振蕩或微熱振蕩或微熱加足量稀硝酸酸化加足量稀硝酸酸化加加AgNO3溶液溶液消去反應(yīng)消去反應(yīng):條件條件:強(qiáng)堿的醇溶液并加熱強(qiáng)堿的醇溶液

12、并加熱反應(yīng)：反應(yīng)： CH2-CH2NaOH醇醇 BrHCH2=CH2+NaBr+H2O+NaOH產(chǎn)物：產(chǎn)物：烯或炔等不飽和烴烯或炔等不飽和烴R-X + NaOR R-OR + NaXR-X + NaCN R-CN + NaXR-X + CH3CCNa CH3CCR + NaX(1)CH3X (2)CH3-C-CH2Cl (3)CH3-CHXCH3CH3CH3思考：思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)嗎？下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)嗎？2: 下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物有幾種有機(jī)產(chǎn)物有幾種?1種種2種種1種種 CH3-C-CH3CH3Br CH3CH2-C-CH2CH3C

13、H3BrCH3CH2-CH2Br CH3CH2-C-CH2CH2CH3CH3Br3種種.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H條件：條件： 通常通常斷鍵：斷鍵：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：a位位置換置換產(chǎn)物：產(chǎn)物： 醇鈉和醇鈉和H2鈉與乙醇現(xiàn)象：鈉與乙醇現(xiàn)象：有氣泡、放熱、比水慢、有氣泡、放熱、比水慢、鈉沉在試管底鈉沉在試管底結(jié)論：結(jié)論：O-H的穩(wěn)定性：的穩(wěn)定性：醇醇 水水酸性：酸性：醇醇 水水水溶液的堿性：水溶液的堿性：醇鈉醇鈉 NaOH C2H5OH + HBr CH3CH2Br + H2O 反應(yīng)：反應(yīng)：斷鍵：斷鍵：b位位產(chǎn)物：產(chǎn)物：鹵代烴鹵代烴.d dc cb ba aC

14、CC CO OH HH HH H條件：條件： 濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱 斷鍵：斷鍵：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：a位位取代取代產(chǎn)物：產(chǎn)物： 酯和酯和H2OCH3COOH + H-OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O濃濃H2SO4反應(yīng)物：反應(yīng)物： 醇和羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸醇和羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H條件：條件： 濃硫酸、濃硫酸、T較低較低斷鍵：斷鍵：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：a和和b位位取代取代產(chǎn)物：產(chǎn)物： 醚和水醚和水CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 +H2O濃濃H2SO41400C.d dc cb ba a

15、C CC CO OH HH HH H條件：條件： 濃硫酸、濃硫酸、T較高較高斷鍵：斷鍵：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：d 和和b位位消去消去產(chǎn)物：產(chǎn)物： 烯和水烯和水 CH2-CH2 CH2=CH2+H2O濃濃H2SO41700COHH結(jié)構(gòu)條件：結(jié)構(gòu)條件：有有-H.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H條件：條件：Cu/Ag、加熱、加熱 斷鍵：斷鍵：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：a 和和c位位去去H、氧化、氧化產(chǎn)物：產(chǎn)物：伯醇伯醇結(jié)構(gòu)條件：結(jié)構(gòu)條件：有有-H醛醛仲醇仲醇酮酮叔醇叔醇不能發(fā)生催化氧化不能發(fā)生催化氧化.d dc cb ba aC CC CO OH HH HH H2C2H5OH +

16、 O2 2CH3CHO + 2H2OCuAg反應(yīng)反應(yīng)2Cu+O2= 2CuOCuO+CH3CH2OH CH3CHO + Cu+H2O現(xiàn)象：現(xiàn)象：螺旋銅絲忽明忽暗螺旋銅絲忽明忽暗產(chǎn)物有刺激性產(chǎn)物有刺激性1、等物質(zhì)的量的一元、二元、三元醇與足量、等物質(zhì)的量的一元、二元、三元醇與足量Na反應(yīng)，反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣的物質(zhì)的量比為產(chǎn)生的氫氣的物質(zhì)的量比為_(kāi)2、一元、二元、三元醇與足量、一元、二元、三元醇與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣的反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣的物質(zhì)的量相同，則消耗三種醇的物質(zhì)的量比為物質(zhì)的量相同，則消耗三種醇的物質(zhì)的量比為_(kāi)3、A、B、C三種醇與足量三種醇與足量Na完全反應(yīng)，產(chǎn)生相同體積完全反應(yīng)，產(chǎn)生相

17、同體積的氫氣，則消耗三種醇的物質(zhì)的量比為的氫氣，則消耗三種醇的物質(zhì)的量比為3:2:1，則，則A、B、C三種醇中所含羥基個(gè)數(shù)比為三種醇中所含羥基個(gè)數(shù)比為_(kāi)【檢測(cè)練習(xí)】【檢測(cè)練習(xí)】4、有分子式為、有分子式為C7H16O的醇在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，的醇在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可生成三種對(duì)應(yīng)烯烴，寫出滿足條件的醇的結(jié)可生成三種對(duì)應(yīng)烯烴，寫出滿足條件的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。構(gòu)簡(jiǎn)式。5、在分子式為、在分子式為C5H12O的醇中，在發(fā)生催化氧的醇中，在發(fā)生催化氧化時(shí)，化時(shí)，能生成醛的醇有能生成醛的醇有 種；種；生成酮的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為生成酮的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；不能發(fā)生催化氧化的醇的名稱為不能發(fā)生催化氧化的醇的名稱為 。苯酚的化學(xué)

18、性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)俗稱石炭酸俗稱石炭酸 OH + NaOH ONa + H2O注意注意:苯酚稱酸不是酸，屬于酚類苯酚稱酸不是酸，屬于酚類 苯酚的酸性很弱，苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變紅不能使石蕊試液變紅 羥基氫的活潑性：羥基氫的活潑性：酚酚水水醇醇 苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基變得活潑苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基變得活潑加入什么物質(zhì)能實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化加入什么物質(zhì)能實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONaCH2OHCOONaOH【思考【思考2】【思考【思考1】將下列物質(zhì)中羥基上的氫原子按活潑將下列物質(zhì)中羥基上的氫原子按活潑性由強(qiáng)到弱的順序排列：性由強(qiáng)到弱的

19、順序排列： H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH苯酚能與苯酚能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 【思考】【思考】苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件結(jié)論結(jié)論原因原因濃溴水濃溴水液溴液溴不用催化劑不用催化劑Fe作催化劑作催化劑苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑 遇遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色,利用這一反應(yīng)可

20、用于檢驗(yàn)苯酚利用這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或或Fe3+的存在。的存在。6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ n + nHCHO + nH2OOHOHCH2 n濃濃HCl 久置于空氣中變質(zhì)久置于空氣中變質(zhì)（粉紅色）（粉紅色）COHCOH+-ORCH+ H2催化劑催化劑R-CH2OH+ H-CNRCOHRCHOHCNCOH 催化氧化催化氧化方式：方式：加加O2CH3CHO + O2催化劑催化劑2CH3COOH銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)反應(yīng)：反應(yīng)： AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀氨溶液銀氨溶液

21、RCHO + 2Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 3NH3 + 2Ag + H2O實(shí)驗(yàn)與現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)與現(xiàn)象： （1）試管內(nèi)壁必須）試管內(nèi)壁必須潔凈潔凈 （2）必須）必須水浴水浴加熱加熱 （3）加熱時(shí)不可）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)振蕩和搖動(dòng)試管；試管； （4）須用）須用新配制新配制的銀氨溶液的銀氨溶液 ，且不宜，且不宜長(zhǎng)時(shí)間長(zhǎng)時(shí)間存放存放應(yīng)用：應(yīng)用： 檢驗(yàn)醛基的存在檢驗(yàn)醛基的存在制鏡、保溫瓶膽制鏡、保溫瓶膽測(cè)定醛基的數(shù)目測(cè)定醛基的數(shù)目與與新制新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)氫氧化銅懸濁液反應(yīng)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，滴，振蕩振蕩新制新制的的Cu(OH)2懸濁液懸濁液在上述藍(lán)色濁液中加入在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶