第二章第三節(jié)鹵代烴課件

1、第二章第二章 烴的衍生物烴的衍生物復(fù)習(xí)：復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？寫出下列化學(xué)方程式？1.1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)2.2.乙烯和水的反應(yīng)乙烯和水的反應(yīng)3.3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)4. 4. 苯與濃硝酸反應(yīng)苯與濃硝酸反應(yīng)CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照光照232H OCHCH OH 催化劑2+CH2C H = 烴的衍生物烴的衍生物1.1.定義定義 烴分子中的烴分子中的氫原子氫原子被被其它原子或原子團(tuán)其它原子或原子團(tuán)取代取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分類分類 常見有鹵代烴

2、、醇、酚、醛、常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。除烴基外除烴基外 決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基）團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基） 。 官能團(tuán)：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)典型代表物的典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴烷烴 甲烷甲烷 CH4烯烴烯烴 雙鍵雙鍵 乙烯乙烯 CH2=CH2炔烴炔烴 三鍵三鍵 乙炔乙炔 HCCH芳香烴芳香烴 苯苯鹵代烴鹵代烴-X(X表示鹵素原子表示鹵素原子) 溴乙烷溴乙烷 CH3CH2BrCCCC官能團(tuán):XOHCH

3、OCOOHCOOR鹵素原子羥基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)雙鍵三鍵【學(xué)習(xí)導(dǎo)航學(xué)習(xí)導(dǎo)航】 烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？有哪些？ 思考n定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵代烴的分類鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴

4、代烴、碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴：一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴：多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：ClX 一、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的活潑性：鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴鹵代烴強(qiáng)于烴取代 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)主要的化學(xué)性質(zhì)：主要的化學(xué)性質(zhì)：1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）溴乙烷與溴乙烷與NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：溴水褪色CH3 CH2 O

5、H水解反應(yīng)水解反應(yīng)BrH CH3CH2OH HBr條 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？CH2 CH2 N aO HBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O條 件NaOH的醇溶液的醇溶液 要加熱要加熱定 義有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中脫去脫去一個(gè)小分子一個(gè)小分子（HXHX，HH2 2OO等），而生成等），而生成不飽和不飽和化合物化合物（含（含“=”=”或者或者“”“”）的反應(yīng)。一般

6、）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。“鄰碳鄰碳有氫有氫”實(shí)例：實(shí)例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | | Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析歸納設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析歸納消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。思

7、考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng) 講出你的理由。講出你的理由。2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：物僅為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時(shí)不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循要遵循“查依采夫規(guī)則查依采夫規(guī)則”。查依采夫規(guī)則查依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子主要來自含氫原子較少的

8、相鄰氫原子較少的相鄰碳原子上碳原子上。思考3 3）消去反應(yīng)為什么不用）消去反應(yīng)為什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？ 5 5）C(CHC(CH3 3) )3 3-CH-CH2 2BrBr能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？用用NaOHNaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。不行，鄰碳無氫，不能消去。不行，鄰碳無氫，不能消去。小結(jié)： 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的

9、影響。體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代取代消去消去反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)三、幾種重要的鹵代烴n1、溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用一只老鼠帶來的發(fā)明一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老

10、鼠，當(dāng)含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虮抖唷？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)到它是人造血的理

11、想原料。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。方向。 DDT ( 1,1-二二對(duì)氯苯基對(duì)氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒練⑾x性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）米勒米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于于1948年獲得諾年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。CClCCl3HCl DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有

12、機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。獻(xiàn)。 但但60年代以來，人們逐漸年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。染，許多國家已禁止使用。 氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl

13、+ Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 聚氯乙烯聚四氟乙烯1、噴霧推進(jìn)器、噴霧推進(jìn)器 使油漆、殺蟲使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化液化，減壓易汽化2、冷凍劑、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，氟利昂加壓易液化，無味無臭，對(duì)金屬無腐蝕無味無臭，對(duì)金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑、起泡劑 使成型的使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡多細(xì)小的氣泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層的破壞作用。一個(gè)氯

14、原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子2 2、化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）、化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）活潑性：活潑性： 鹵代烴強(qiáng)于烴鹵代烴強(qiáng)于烴原因原因：鹵素原子的引入。鹵素原子的引入。主要的化學(xué)性質(zhì)主要的化學(xué)性質(zhì)1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解）（水解）: : 鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH說明：說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。產(chǎn)物一般不是醇。2 2）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的條件：發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 烴中碳原子數(shù)烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去

15、（即接鹵素原子的碳鄰近的碳鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）原子上有氫原子） 反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！鉀溶液氧化！3 3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)： 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色4 4、制法：、制法：（1 1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2 2）不飽和烴的加成）不飽和烴的加成5 5、在有機(jī)合成

16、中應(yīng)用、在有機(jī)合成中應(yīng)用: :( (格氏試劑格氏試劑)P64)P64小結(jié)小結(jié)： 注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何主要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解n 烴分子中的烴分子中的H原子被其它原子或原原子被其它原子或原子團(tuán)取代，從而生成子團(tuán)取代，從而生成由烴衍變而來由烴衍變而來新新的有機(jī)化合物，的有機(jī)化合物，稱稱烴的衍生物烴的衍生物。* *n 這種取代這種取代H的原子或原子團(tuán)往往決的原子或原子團(tuán)往往決定新的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。定新的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基）決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基） 。 *n決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基）子團(tuán)叫做官能團(tuán)（或功能基） 。 * *第一節(jié)第一節(jié) 鹵代烴鹵代烴n 烴分子中的氫原子被鹵素?zé)N分子中的氫原子被鹵素(F，Cl，Br，I)取代而生成的化合物。取代而生成的化合物。 * *CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl+光照（氯乙烷）