8羥基喹啉的制備

1、1.學(xué)習(xí)合成8-羥基喹啉的原理和方法2.鞏固回流、水蒸氣蒸餾等操作二、主反應(yīng)式：二、主反應(yīng)式：ohnh2ohno2ohn+ hoohoh 喹啉及其衍生物可用skraup反應(yīng)制備，濃硫酸的作用是使甘油脫水生成丙烯醛，并使鄰氨基酚與丙烯醛的加成物脫水成環(huán)；鄰硝基酚作為弱氧化劑能將8-羥基-1,2-二氫喹啉氧化成8-羥基喹啉，而其本身還原成鄰氨基酚。三、升華的基本原理三、升華的基本原理 升華是純化固體有機(jī)化合物的一種方法。利用升華可除去不揮發(fā)性雜質(zhì)，或分離不同揮發(fā)度的固體混合物。 升華是指固體物質(zhì)不經(jīng)過(guò)液態(tài)直接轉(zhuǎn)變成蒸氣的現(xiàn)象。對(duì)有機(jī)化合物的提純來(lái)說(shuō)，重要的是使物質(zhì)蒸氣不經(jīng)過(guò)液態(tài)而直接轉(zhuǎn)變成固態(tài)，因

2、為這樣能得到高純度的物質(zhì)。因此，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作中，不管物質(zhì)蒸氣是由固態(tài)直接氣化，還是由液態(tài)蒸發(fā)而產(chǎn)生的，只要是物質(zhì)從蒸氣不經(jīng)過(guò)液態(tài)而直接轉(zhuǎn)變成固態(tài)的過(guò)程都稱之為升華。一般說(shuō)來(lái)，對(duì)稱性較高的固體物質(zhì)，具有較高的熔點(diǎn)，且在熔點(diǎn)溫度以下具有較高的蒸汽壓，易于用升華來(lái)提純。三、藥品及用量三、藥品及用量 鄰氨基苯酚1.4克（0.0125摩爾）、鄰硝基苯酚0.9克（0.007摩爾）、甘油4.3毫升（4.8克，0.05摩爾）、濃硫酸4.5毫升產(chǎn)品物理參數(shù)：純8-羥基喹啉為針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為7576。四、實(shí)驗(yàn)操作四、實(shí)驗(yàn)操作1.在125毫升圓底燒瓶中加入無(wú)水甘油、鄰硝基苯酚和鄰氨基苯酚，混合均勻后緩慢加入濃

3、硫酸，裝上回流裝置，小火加熱，微沸，撤去火源，待作用緩和后，再繼續(xù)加熱，保持回流11.5小時(shí)。2.稍冷后，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，除去未作用的鄰硝基苯酚。將3克氫氧化鈉溶于6毫升水中，待燒瓶?jī)?nèi)液體冷卻后加入，用飽和碳酸鈉溶液調(diào)至中性，再進(jìn)行第二次水蒸氣蒸餾，蒸出8-羥基喹啉。3.待餾出液充分冷卻后，抽濾收集析出物，即得粗產(chǎn)品。4.粗產(chǎn)品用4:1（體積）的乙醇-水重結(jié)晶。 常壓升華按左圖裝置，在蒸發(fā)皿或燒杯中放置粗產(chǎn)品，蒸發(fā)皿上面覆蓋一張刺有許多小孔的濾紙（最好在蒸發(fā)皿的邊緣上先放置大小合適的用石棉紙做成的窄圈，用以支持此濾紙）。然后將大小合適的玻璃漏斗倒蓋在上面，漏斗的頸部塞有玻璃毛或脫脂棉花團(tuán)，以減少蒸氣逃逸?；?qū)⒋笮『线m的圓底燒瓶置于燒杯上，燒瓶?jī)?nèi)裝冷水，在石棉網(wǎng)上漸漸加熱蒸發(fā)皿或燒杯（最好能用砂浴或其他熱?。?，小心調(diào)節(jié)火焰，控制浴溫低于被升華物質(zhì)的熔點(diǎn)，使其慢慢升華。蒸氣通過(guò)濾紙小孔上升，冷卻后凝結(jié)在濾紙上、漏斗壁或燒杯上。5.升華粗產(chǎn)物，得到高純度的固體有機(jī)化合物。 五、產(chǎn)物譜圖五、產(chǎn)物譜圖 8-羥基喹啉紅外光譜羥基喹啉紅外光譜 8-羥基喹啉的核磁共振氫譜羥基喹啉的核磁共振氫譜 1.為什么第一次水蒸氣蒸餾要在酸性條件