化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案學(xué)案51判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定

1、學(xué)案 51判定同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的五種常用方法1 等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判定“等效氫”，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目；有機物的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目；可用“等效氫法”判定；判定“等效氫”的三條原就是：(1) 同一碳原子上的氫原子是等效的；如ch 4 中的 4 個氫原子等同；(2) 同一碳原子上所連的甲基是等效的；如cch 3 4 中的 4 個甲基上的12 個氫原子等同；(3) 處于對稱位置上的氫原子是等效的，如ch 3ch 3 中的 6 個氫原子等同；乙烯分子中的4 個 h 等同；苯分子中的6 個

2、氫等同； ch 3cch 32cch 32ch 3 上的 18 個氫原子等同；【典例導(dǎo)悟1】以下有機物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是a 和b 和c和d 和2 換位摸索法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位摸索；如乙烷分子中共有6 個 h 原子， 如有一個氫原子被cl 原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯 乙烷分子中的cl 看作 h 原子，而 h 原子看成cl 原子，其情形跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)；同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，就四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)；典例導(dǎo)悟 2已知化學(xué)式為c12h12 的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡式為ch 3ch 3，該環(huán)上的二溴代物有9

3、種同分異構(gòu)體，由此推斷該環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 a 4 種b 9 種c 12 種d 6 種3 基團位移法該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵綻開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物；需要留意的是，移動基團時要防止重復(fù)；此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析；【典例導(dǎo)悟3】分子式為c5h 10 的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有a 3 種b 4 種c 5 種d 6 種4 基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目；如丁基有四種，丁醇看作丁基與羥基連接而成也有四種，戊醛、戊酸分別看作丁基跟醛基

4、、羧基的連接物 也分別有四種；典例導(dǎo)悟 4 烷基取代苯 r 可以被酸性 kmno 4 溶液氧化，生成 cooh ，但如烷基 r 中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有 c h 鍵，就不簡單被氧化得到 cooh ；現(xiàn)有分子式為 c11h 16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 cooh 的異構(gòu)體有 7 種，其中 3 種是請寫出其他4 種的結(jié)構(gòu)簡式： ， ， ， ；5 軸線移動法對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判定是否互為同分異構(gòu)體；【典例導(dǎo)悟5】萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或，兩者是等同的；苯并a 芘是強致癌物質(zhì)存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙

5、草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中；它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為 或 式，這兩者也是等同的；現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式a d ，其中 (1) 跟 、 式等同的結(jié)構(gòu)式是 ；(2) 跟 、 式是同分異構(gòu)體的是 ；二、有機分子結(jié)構(gòu)的確定1 有機化合物分子式的確定(1) 確定有機物分子式的一般途徑(2) 確定有機物分子式的方法試驗式法由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比試驗式 相對分子質(zhì)量求分子式；物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式；(3) 燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式；c h x y xco yxyo 242h2o2c h o x y

6、zo xco y h oxyz422222由于 x、 y、z 相對獨立，借助通式進行運算，解出x、y、z，最終求出分子式；(4) 利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定類別通式相對分子質(zhì)量烷烴cnh 2n 2m r 14n 2n 1m r 14n環(huán)烷烴、烯烴cnh 2n烯烴 n 2，環(huán)烷烴n 3二烯烴，炔烴cnh 2n 2m r 14n 2炔烴 n 2苯及苯的同系物cnh 2n 6m r 14n 6n 6飽和醇cnh2n 2oxm r 14n 216x飽和一元醛cnh2nom r14n 16飽和一元羧酸及酯cnh2no2m r14n 322.有機物分子結(jié)構(gòu)的確定(1) 確定分子結(jié)構(gòu)的步驟

7、有機物分子結(jié)構(gòu)的測定，過去常用有機化合物的化學(xué)性質(zhì)確定分子中所含的官能團，再確定其所在的位置；現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等；確定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為：(2) 依據(jù)有機物的官能團進行鑒別被鑒別或被檢驗的試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論物質(zhì)飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性kmno 4 溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性 kmno 4 溶液褪色的是苯的同系物加堿溶液加熱，加稀hno 3 中和鹵代烴中鹵原子堿，再加硝酸銀加入活潑金屬鈉應(yīng)先排除其他酸醇性基團的影響，如羧基、酚羥基等；加乙酸、濃h2so4 共熱加入銀氨溶液或加入新制的氫氧醛化銅懸濁液白色沉

8、淀說明是氯代烴，淺黃色沉淀說明是溴代烴， 黃色沉淀說明是碘代烴有氣體放出； 有水果香味物質(zhì)生成試管底部會顯現(xiàn)光亮的銀；溶液中顯現(xiàn)紅色沉淀羧酸加紫色石蕊試液；加na2 co3 溶液顯紅色；有無色無味的氣體逸出酯聞氣味；加稀naoh 溶液有水果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類淀粉加 fecl3 溶液或濃溴水溶液顯紫色或生成白色沉淀碘單質(zhì) 同時加水 變藍蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味典例導(dǎo)悟61.06 g 某有機物a 完全燃燒，得到1.792 l 標(biāo)準(zhǔn)狀況 co 2 和 0.90 g h 2o，該有機物相對于氧氣的密度為3.31；(1) 該有機物的相對分子質(zhì)量為 ；分子式為 ；(2) 該有機物有如下性質(zhì)：能使酸性

9、高錳酸鉀溶液褪色不能與溴水發(fā)生反應(yīng)它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1 個硝基時，產(chǎn)物只有1 種硝基化合物；寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式： 1 2021；課·標(biāo)全國卷，8分子式為c5h11cl 的同分異構(gòu)體共有不考慮立體異構(gòu)a 6 種b 7 種c 8 種d 9 種2 2021 ·北京理綜， 28常用作風(fēng)信子等香清的定香劑d 以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物pvb 的合成路線如下：1a 的核磁共振氫譜有兩種峰；a 的名稱是 ；2a 與合成 b 的化學(xué)方程式是 ；3c 為反式結(jié)構(gòu)，由b 仍原得到； c 的結(jié)構(gòu)式是 ；4e 能使 br 2 的 ccl 4 溶液褪色； n 由 a 經(jīng)反應(yīng)合成；a

10、的反應(yīng)試劑和條件是 ；b的反應(yīng)類型是 ；c的化學(xué)方程式是 ；(5) pv ac 由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是 ；(6) 堿性條件下， pvac 完全水解的化學(xué)方程式是 ；32021 ·浙江理綜， 29白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、 抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用；某課題組提出了如下合成路線：ch3oh/ 濃h 2so4ac 9h10o4 nabh4bc 10h 12o4ch 3 ohhbrcc 9h 12o3lidc 9h11o2br已知：lir choh2 orch 2br rch 2chohr 依據(jù)以上信息回答以下問題：(1) 白藜蘆醇的分子式是 ；(2

11、) c d 的反應(yīng)類型是 ；e f 的反應(yīng)類型是 ；(3) 化合物 a 不與 fecl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與nahco 3 反應(yīng)放出co 2，估計其核磁共振氫譜 1h-nmr 中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為；(4) 寫出 a b 反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；(5) 寫出化合物d、e 的結(jié)構(gòu)簡式：d，e；(6) 化合物 h 3cocho 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合以下條件的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；學(xué)案 50基本養(yǎng)分物質(zhì)合成有機高分子化合物【課前預(yù)備區(qū)】學(xué)問點一12小難易無無無3學(xué)問點二1 1c 6h12o6ch 2oh

12、choh choh choh choh cho 或ch 2ohchoh 4cho酒化酶2 己六醇銀鏡磚紅色c6h12o62c2h 5oh 2co 23ch 2oh choh choh choh coch 2oh2 1 c12h 22o11同分異構(gòu)體水解2 醛基醛基3 1 c6h 10o5n2 同分異構(gòu)體學(xué)問點三1 1 氨-基酸2 cooh nh 22 1 c、h 、o、n、s縮聚反應(yīng)2 氨基酸氨基酸可逆不行逆苯基3 2 催化學(xué)問點四催化劑1加成反應(yīng)nch 2=ch 22小分子催化劑3 1 nch 2=chcl 問題摸索1油脂是指自然的高級脂肪酸甘油酯，油脂是酯類的組成部分；2試驗操作：試驗現(xiàn)象

13、及結(jié)論：現(xiàn)象 a未顯現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象 b溶液顯藍色結(jié) 論 淀粉未水解顯現(xiàn)銀鏡溶液顯藍色淀粉部分水解顯現(xiàn)銀鏡溶液不顯藍色淀粉完全水解【課堂活動區(qū)】23多元弱酸的酸式鹽如 nahco 3、多元弱酸的銨鹽如nh 42co3 、al 、al 2o3、aloh 3、氨基酸等；二、 1.兩個相同不同只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子如 h 2o 等21 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子 無其他原子 的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可；凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子無其他原子 ，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中心劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可；凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵

14、，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換；2 凡鏈節(jié)中間不在端上 含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種：在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體；凡鏈節(jié)為：結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種；在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體；凡鏈節(jié)中間不在端上 含有酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體；典例導(dǎo)悟12 1ch 2=ch oh(2) ch 2=ch oh chchcooh濃 h 2so4chchcoochch 2h 2onchchcoochch 2催化

15、劑2chch解析該高分子可由ch 2chocochch加聚產(chǎn)生，而ch 2chocochch可由 ch 2=ch oh 和chchcooh通過酯化反應(yīng)而生成；【課后練習(xí)區(qū)】高考集訓(xùn)1 1 2×3 ×45×6 2d由色氨酸和褪黑素結(jié)構(gòu)簡式分析，褪黑素分子內(nèi)不存在 nh 2 和 cooh ，不具有兩性，因此d 項錯誤； 3 c4 c 光導(dǎo)纖維的主要成分是 sio2 ，油脂屬于酯類化合物，一般相對分子質(zhì)量不是很大，二者均不屬于高分子化合物，故 a 項錯誤；使用無磷洗滌劑是為了降低磷元素的排放， 防止水體的富養(yǎng)分化，與低碳排放無關(guān)，故 b 項錯誤；質(zhì)譜儀可用來測定相對分子

16、質(zhì)量，紅外光譜儀和核磁共振儀可用來鑒定分子結(jié)構(gòu)，都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)的分析，故 c 項正確；布朗運動與原子結(jié)構(gòu)模型的建立無關(guān)，故d 項錯誤； (3) 紅棕色褪去且溶液分層紅棕色褪去43考點集訓(xùn)1 ad2.b3 d 產(chǎn)物只有一種的，肯定符合綠色化學(xué)的要求；4 c5 1 碳碳雙鍵、酯基23ch 3cooh4 水解 或取代 專題學(xué)案51判定同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機分子結(jié)構(gòu)的測定【專題探究區(qū)】典例導(dǎo)悟1 b 第一判定對稱面：和 無對稱面， 和 有鏡面對稱，只需看其中一半即可；然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基： 中有兩個甲基連在同一個碳原子上，六個氫原 子等效； 中也有兩個甲基連在同一碳原子

17、上，加上鏡面對稱，應(yīng)有十二個氫原子等效；最后用箭頭確定不同的氫原子可知有 7 種同分異構(gòu)體， 和 都只有 4 種同分異構(gòu)體， 有8 種同分異構(gòu)體；2b該烴的分子中苯環(huán)上的氫原子有6 個可被取代， 被二溴取代后， 剩下 4 個氫原子，二溴代物同分異構(gòu)體與四個氫原子的異構(gòu)是等效的，四個氫原子異構(gòu)體與四溴代物異構(gòu)體是等效的；所以，四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與二溴代物同分異構(gòu)體數(shù)目是相同的； 3 c 先寫出碳鏈，共有以下3 種：4解析由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是c5h 12 的一個取代基，這樣只要寫出c5h12 的同分異構(gòu)體，此題就可

18、解決了；5 1a 、d2b解析第一要看出c 式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個碳原子連有2 個氫原子，其次在連在一條線上的3 個苯環(huán)畫一條軸線，如下圖，再移動或翻轉(zhuǎn)便可看出a 、d 與 、 式等同，為同一物質(zhì)；b 與 、 式結(jié)構(gòu)不同，另兩個苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體；6 1106c8h102解析此題結(jié)合有機物的不飽和度和化學(xué)性質(zhì)考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定；1.792 l(1) 該有機物中碳元素的質(zhì)量為22.4 l/mol× 12 g/mol 0.96 g ，氫元素的質(zhì)量0.90 g × 218 g/molg/mol 0.1 g，因此該有機物只含c、h 兩種元素， nc

19、 nh 0.96 0.1 810，其試驗121式為 c8h10，該有機物相對于氧氣的密度為3.31，就其相對分子質(zhì)量為：32× 3.31 106，故其分子式為c8h 10；(2) c 8 h10 的不飽和度2× 8 2102 4, 由于不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，就不行能含雙鍵或三鍵，依據(jù)能發(fā)生硝化反應(yīng)，其分子中含有苯環(huán)，產(chǎn)物只有1 種硝基化合物，就只能為【專題集訓(xùn)區(qū)】1c分子式為c5h12 的烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體；其中正戊烷的一氯代物有ch 3ch 2ch 2ch 2ch 2cl 、ch 3ch 2ch 2chclch 3、ch 3ch 2chclch 2c

20、h 3 3 種同分異構(gòu)體；異戊烷的一氯代物有ch 32chch 2ch 2cl 、ch 32chchclch 3、ch 32cclch 2ch 3、 ch 2clchch 3ch 2ch 3 4 種同分異構(gòu)體；新戊烷的一氯代物只有一種，為ch 33cch 2cl ，總共有8 種， c 正確； 2 1 乙醛24a.稀 naoh ，加熱b加成 仍原 反應(yīng)cuc 2ch 3ch 23oh o22ch 3ch 22cho 2h 2o5ch 3cooch=ch 2解析1由 a 的分子式c2h4o 及核磁共振氫譜有兩種峰可知a 為乙醛；2 結(jié)合信息可知a 到 b 需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一樣，得出反應(yīng)：3c 的結(jié)構(gòu)式為(4) 由 pvb 的結(jié)構(gòu)可知a 到 e 增長了碳鏈；同時e 仍可使溴的四氯化碳溶液褪色，同時 可知e 中存在碳碳雙鍵，就e 為 ch 3ch=chcho ， f 為ch 3ch 2ch 2ch 2oh ， n為