有機化學基礎·魯科版·全優(yōu)課堂第2章第2節(jié)第1課時

1、配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎第二節(jié)醇和酚第二節(jié)醇和酚第第1課時醇課時醇 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎1醇醇：烴分子中：烴分子中_上的一個或上的一個或幾個氫原子被幾個氫原子被_取代的產物。取代的產物。2酚：酚：芳香烴分子中芳香烴分子中_上的一個或幾上的一個或幾個氫原子被個氫原子被_取代的產物。取代的產物。一、醇的概述及物理性質一、醇的概述及物理性質飽和碳原

2、子飽和碳原子羥基羥基苯環(huán)苯環(huán)羥基羥基配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎3醇的分類醇的分類(1)根據醇分子里羥基的數目，醇可分為：根據醇分子里羥基的數目，醇可分為：一元一元二元二元多元多元配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)根據醇分子里烴基是否飽和，醇可分根據醇分子里烴基是否飽和，醇可分為：為：注意注意飽和醇的通式為飽和醇的通式為CnH2n2Ox。飽和一元醇的通式飽和一元醇的通式C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 飽和飽和不飽和不飽和配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎4重要的

3、醇重要的醇俗名俗名色、態(tài)、味色、態(tài)、味毒性毒性水溶性水溶性用途用途甲醇甲醇木醇木醇_色、特色、特殊氣味、殊氣味、_揮發(fā)的揮發(fā)的_有有毒毒_溶溶燃料、化燃料、化工原料工原料乙二乙二醇醇甘醇甘醇_色、甜色、甜味、味、_的液體的液體無毒無毒_溶溶防凍劑、防凍劑、合成滌綸合成滌綸丙三丙三醇醇甘油甘油_色、甜色、甜味、味、_的液體的液體無毒無毒_溶溶日用化妝日用化妝品、硝化品、硝化甘油甘油無無易易液體液體易易無無黏稠黏稠互互無無黏稠黏稠互互配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎5醇的命名醇的命名(1)選主鏈（掛有選主鏈（掛有OH）稱某醇。）稱某醇。(2)編號位（由接近羥基的一端開始）編

4、號位（由接近羥基的一端開始）(3)寫名稱（標記羥基的位置）寫名稱（標記羥基的位置）4. 4. 醇的重要物理性質醇的重要物理性質相對分子質量相近的醇與烷烴、烯烴的沸點比較相對分子質量相近的醇與烷烴、烯烴的沸點比較名稱名稱 相對分子相對分子質量質量沸點沸點/甲醇甲醇3265乙烷乙烷3089乙烯乙烯28102乙醇乙醇4678丙烷丙烷4442丙烯丙烯4248結論結論飽和一元醇飽和一元醇的沸點比與其相對質的沸點比與其相對質量接近的烷烴或烯烴量接近的烷烴或烯烴的沸點要高。的沸點要高。 H H O O H H H O C2H5原因原因這主要是因為一個醇分子中羥基上的這主要是因為一個醇分子中羥基上的氫原子可與

5、另一個醇分子中羥基上的氧原子相氫原子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強了醇分子間的相互作用互吸引形成氫鍵，增強了醇分子間的相互作用比較比較 下表含相同碳原子數、不同羥基數的醇的沸點下表含相同碳原子數、不同羥基數的醇的沸點名稱名稱分子中羥基數目分子中羥基數目沸點沸點/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259結論結論含相同碳原子數、不同羥基數的多元醇的沸點含相同碳原子數、不同羥基數的多元醇的沸點比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性質。比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性質。原因原因是因為

6、多元醇分子中羥基多，一方面增加了分子間是因為多元醇分子中羥基多，一方面增加了分子間形成氫鍵的幾率；另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率。形成氫鍵的幾率；另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎飽和一元醇分子中碳原子數飽和一元醇分子中碳原子數1 13 3的醇能的醇能與水以任意比例互溶；與水以任意比例互溶；分子中碳原子數分子中碳原子數4 41111的醇為油狀液體，的醇為油狀液體，僅部分溶與水；僅部分溶與水；分子中碳原子更多的高級醇為固體，不分子中碳原子更多的高級醇為固體，不溶與水；溶與水；5.5.飽和一元醇的水溶性飽和一元醇的水溶性【規(guī)

7、律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一個H原子被烷基取代后的產物。當R-較小時，醇分子與水分子形成的氫鍵使醇與水能互溶；隨著分子中的R-的增大，醇的物理性質接近烷烴。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎5.5.飽和一元醇的水溶性飽和一元醇的水溶性【規(guī)律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一個H原子被烷基取代后的產物。當R-較小時，醇分子與水分子形成的氫鍵使醇與水能互溶；隨著分子中的R-的增大，醇的物理性質接近烷烴。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎飽和一元醇知識小結飽和一元醇知識小結飽和一元醇飽和一元醇1 1、通式、通式 C Cn

8、 nH H2n+12n+1OH OH 2 2、隨著、隨著C C數的增多，熔沸點逐漸增，相對密數的增多，熔沸點逐漸增，相對密度呈增大趨勢，但密度均小于度呈增大趨勢，但密度均小于1g/mL1g/mL。 對于同碳數的，支鏈越多，熔沸點越低，對于同碳數的，支鏈越多，熔沸點越低，密度越小。密度越小。 3 3、隨著碳數增多，水溶性降低。、隨著碳數增多，水溶性降低。4 4、比、比MrMr接近的烷烴或烯烴的沸點要高（氫鍵接近的烷烴或烯烴的沸點要高（氫鍵的影響）的影響）. .配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎醇的化學性質醇的化學性質1乙醇的結構式為乙醇的結構式為_，發(fā)生反應，發(fā)生反應時，可

9、斷裂的鍵有時，可斷裂的鍵有_處。處。 多多 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎CH3CH2BrH2OCH3CH2CH2BrH2O配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎CH3CH2OCH2CH3H2OCH2=CH2H2OCH3CH=CH2H2O配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎溴乙烷與乙醇發(fā)生消去反應的比較溴乙烷與乙醇發(fā)生消去反應的比較配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2CH3CH2ONaH2問題問題為什么乙醇與金屬鈉的反應要比水與金為什么乙醇與金屬鈉的反應要比水與金屬鈉的反應緩和的多？烴基對羥基氫的活潑性有屬鈉

10、的反應緩和的多？烴基對羥基氫的活潑性有哪些影響？哪些影響？配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎鈉與乙醇、水反應的區(qū)別鈉與乙醇、水反應的區(qū)別類別類別鈉與水的反應鈉與水的反應鈉與乙醇的反應鈉與乙醇的反應鈉的現象鈉的現象鈉塊熔化為閃亮的小鈉塊熔化為閃亮的小球，快速浮游于水面球，快速浮游于水面上，并迅速消失上，并迅速消失鈉塊未熔化，沉于乙醇底鈉塊未熔化，沉于乙醇底部，并慢慢消失部，并慢慢消失聲的現象聲的現象 有有“嘶嘶嘶嘶”的聲音的聲音無任何聲音無任何聲音氣的現象氣的現象有無色、無味氣體生有無色、無味氣體生成，做爆鳴實驗時有成，做爆鳴實驗時有爆鳴聲爆鳴聲有無色、無味氣體生成，有無色

11、、無味氣體生成，做爆鳴實驗時有爆鳴聲做爆鳴實驗時有爆鳴聲反應方反應方程式程式2Na2H2O=H22NaOH2Na2CH3CH2OH 2CH3CH2ONaH2配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎CH3CO18OCH2CH3H2O醇和羧酸都可發(fā)生酯化反應生成酯和水。醇和羧酸都可發(fā)生酯化反應生成酯和水。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎醇的取代反應規(guī)律醇的取代反應規(guī)律醇分子中，醇分子中，OH或或OH上的氫原子在一定條件下可被其上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間

12、脫水他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與及與HX的取代反應。的取代反應。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2CO23H2O配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎C C醇氧化反應醇氧化反應-位斷鍵位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 思考思考是不是所有的醇都能被氧化成是不是所有的醇都能被氧化成醛？醛？配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2CH3CH2CHO2H2O配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎醇的化學性質醇的化學性質醇的催化氧化規(guī)律醇的催

13、化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：下：配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎反應反應斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應與金屬鈉反應Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應加熱反應 、配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎醇的同分異構體醇的同分異構體書寫一般按官能團異構書寫一般按官能團異構碳鏈異構碳鏈異構官

14、能團官能團位置異構。如位置異構。如C4H10O，按官能團異構為醇和醚，然，按官能團異構為醇和醚，然后各自發(fā)生碳鏈異構和位置異構。后各自發(fā)生碳鏈異構和位置異構。特別提示特別提示在二元醇或多元醇的分子中，兩個或在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上的羥基結合在同一個碳原子上時，物質不能兩個以上的羥基結合在同一個碳原子上時，物質不能穩(wěn)定存在。在書寫二元醇或多元醇的同分異構體時，穩(wěn)定存在。在書寫二元醇或多元醇的同分異構體時，要避開這種情況。要避開這種情況。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【體驗體驗1】(2014年珠海期中年珠海期中)寫出分子式為寫出分子式為C4H10O屬于醇類

15、的同分異構體并判斷它們能否屬于醇類的同分異構體并判斷它們能否發(fā)生消去反應和催化氧化反應，并預測其產物發(fā)生消去反應和催化氧化反應，并預測其產物數目及物質類別。數目及物質類別。解析解析書寫醇的醇類同分異構體，一是先書寫醇的醇類同分異構體，一是先寫碳鏈的骨架，二是在每個碳鏈上再連上一個寫碳鏈的骨架，二是在每個碳鏈上再連上一個OH。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【體驗體驗2】 (2014年湛江模擬年湛江模擬)以下是丁醇的四種同分異構以下是丁醇的四種同分異構體體配魯科

16、版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎請根據乙醇在消去反應、催化氧化反應中變化的結構特請根據乙醇在消去反應、催化氧化反應中變化的結構特點，回答以下問題點，回答以下問題(以下各問只需填寫編號以下各問只需填寫編號)：(1)在消去反應中能夠得到兩種消去產物的結構有在消去反應中能夠得到兩種消去產物的結構有_。(2)只得到一種消去產物的結構是只得到一種消去產物的結構是_。(3)能被氧化為含相同碳原子數的醛的結構是能被氧化為含相同碳原子數的醛的結構是_。(4)不能被灼熱的不能被灼熱的CuO氧化的醇的結構是氧化的醇的結構是_。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析根據消

17、去反應過程中鍵的斷裂的特點，可以寫出丁根據消去反應過程中鍵的斷裂的特點，可以寫出丁醇的四種同分異構體的消去產物的結構簡式，從中可以發(fā)現，醇的四種同分異構體的消去產物的結構簡式，從中可以發(fā)現，結構結構B有可能得到兩種消去產物，結構有可能得到兩種消去產物，結構A、C和和D的消去產物的的消去產物的結構只有一種。在醇的氧化反應中，要生成含有相同碳原子數結構只有一種。在醇的氧化反應中，要生成含有相同碳原子數的醛，則原對應的醇分子中應含有的醛，則原對應的醇分子中應含有CH2OH基團?；鶊F。 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎答案答案(1)B(2)ACD(3)AC(4)D配魯科版化學選

18、修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎實驗探究九乙醇與氫鹵酸的取代反應實驗探究九乙醇與氫鹵酸的取代反應配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎在燒瓶在燒瓶A中放一些新制的無水中放一些新制的無水CuSO4粉末，并加入約粉末，并加入約20 mL 無水乙醇；錐形瓶無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶和廣口瓶D中均盛濃硫酸；干燥管中均盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當打中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當打開分液漏斗開分液漏斗C的活塞后，由于濃硫酸緩緩流入的活塞后，由于濃硫酸緩緩流入B中，則中，則D中導中導管口有氣泡產生。過幾分鐘后，無水管口有氣泡產生。過幾分鐘后，無水CuSO4變藍，此時水浴加變藍，此時水浴加熱，點燃熱，點燃F管。管。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(1)B中逸出的主要氣體是中逸出的主要氣體是_(填名稱填名稱)；(2)D瓶的作用是瓶的作用是_；(3)E管的作用是管的作用是_；(4)F管口點燃的氣體是管口點燃的氣體是_(填化學式填化