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1、6.3來(lái)源于煙酸的生物堿第六章 生物堿ALKALOIDS1 吡啶類生物堿 維生素B3 煙草 檳榔 2 煙草中生物堿包括尼古丁和毒藜?jí)A,前者吡咯環(huán)來(lái)源于鳥氨酸,后者哌啶環(huán)來(lái)源于賴氨酸,兩者共同的吡啶環(huán)來(lái)源于煙酸(維生素B3,尼克酸),它是輔酶NAD+和NADP+的主要組成成分。3葫蘆巴堿尼古丁毒藜?jí)A去甲煙堿 煙酸的生物合成途徑在動(dòng)物和植物體內(nèi)不同,但最終都經(jīng)過(guò)喹啉酸脫羧成煙酸4動(dòng)物體內(nèi)的煙酸生物合成5N-甲酰犬尿氨酸L-犬尿素3-羥基-2-氨基苯甲酸2-吡啶甲酸喹啉酸植物體內(nèi)的煙酸生物合成63-磷酸甘油醛 水溶性維生素 廣泛分布于食物當(dāng)中(肉、肝臟、魚、麥芽胚和酵母) 玉米中VB3以結(jié)合態(tài)存在,

2、不易被吸收,因此以玉米為主食會(huì)導(dǎo)致VB3缺乏 煙酸和煙酰胺可相互轉(zhuǎn)化,煙酸的N-甲基衍生物葫蘆巴堿可分解成煙酸。 在氧化還原反應(yīng)中,煙酰胺以輔酶NAD+和NADP +的形式發(fā)揮重要作用。 大量煙酸具有降血脂作用。維生素B3(煙酸、尼克酸)7尼古丁的生物合成8去甲煙堿毒藜?jí)A的生物合成9 煙草生物堿安西他濱合成有些不同安西他濱的生物合成10 煙葉是煙草經(jīng)過(guò)處理的干燥葉子 生物堿(-)-尼古丁為油狀物,易揮發(fā),0.6%-9%,少量毒藜?jí)A和去甲煙堿 在煙葉中,生物堿以蘋果酸或檸檬酸鹽的形式存在 小劑量呼吸興奮,大劑量呼吸抑制 未完全燃燒而形成強(qiáng)致癌物質(zhì) 尼古丁可以用于有吸煙習(xí)慣者戒煙煙草11 尼古丁作

3、用于煙堿乙酰膽堿受體,對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生影響,表現(xiàn)出毒性。 尼古丁與乙酰膽堿結(jié)構(gòu)具有相似性,通過(guò)促進(jìn)神經(jīng)脈沖來(lái)的傳遞來(lái)改善記憶力,這也是吸煙者中阿爾茨海默并發(fā)病率低的原因 但吸煙誘發(fā)心臟、肺和呼吸系統(tǒng)疾病危險(xiǎn)性超過(guò)對(duì)身體帶來(lái)的益處12檳榔堿 煙酸為合成其他生物堿提供基本骨架 蓖麻堿具有3-吡啶酮結(jié)構(gòu)并含有氰基,由煙酰胺衍生物脫水形成 蓖麻堿是蓖麻種子的毒性成分13 棕櫚科植物檳榔 檳榔堿(arecoline) ,達(dá)到0.2%,興奮作用 其余生物堿成分(總數(shù)約為0.45%)都含有相關(guān)吡啶環(huán)被還原的結(jié)構(gòu),如檳榔次堿、去甲檳榔次堿(四氫煙酸)和去甲檳榔堿檳榔(Areca catechu)14檳榔次堿去甲檳榔堿去甲檳榔次堿 盡管與乙酰膽堿相比酯鏈結(jié)構(gòu)顛倒,但檳榔堿也是

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