2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)小專(zhuān)題十有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的破解策略課時(shí)練

1、小專(zhuān)題十有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的破解策略1. (2018 屆寧夏銀川一中月考)1,4-二苯基丁烷是用來(lái)研究聚合物溶劑體系熱力學(xué)性質(zhì) 的重要物質(zhì)。工業(yè)上用下列方法制備1,4-二苯基丁烷：友情提示：格拉澤反應(yīng):f t 16HID!回答下列問(wèn)題：(1) D 的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 _。(2) 和的反應(yīng)類(lèi)型分別為 _ 、_。(3) E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_ mol。(4) 請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _2RC=C- H傑化劑-cR+H2CH2CHAAJClj 111IAg/AC-C=2已知：I.B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。n.同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定

2、，會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子變成羰基。門(mén)(IIfIIII. 11 + R MgX一-( IIROilH* /H O-* RC H (R R 均為烽基)*IH(魅址3已知以下信息:XaC )HRLCHO + R它 CHpCHORLCHYCHOIR2+ H2O(R、一 R?表示氫原子或烴基)(1)_A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _ , DE的反應(yīng)類(lèi)型 _。D 和 H2 以物質(zhì)的量比 1：1反應(yīng)生成 E,則 E 的官能團(tuán)名稱(chēng)為 _D 的分子式為_(kāi) 。(3)由 B 和 E 以物質(zhì)的量比 1：2合成 DBP 的化學(xué)方程式： _O寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的 B 的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o1能和 NaHCO 溶液反應(yīng)生成 CO;能

3、使 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位。5.(2018 屆安徽黃山屯溪一中月考)鹽酸普魯卡因()二廿；J 人 WT；是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較E-.-uriHCI+,.CvRi N- -ICHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1) A 在 NaOH 水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成M M 經(jīng)催化氧化生成化合物N, N 能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，貝yA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),B的名稱(chēng)為_(kāi)。(2) A的反應(yīng)類(lèi)型是 _ , DF的反應(yīng)類(lèi)型是 _。(3) C與 銀 氨溶 液 反 應(yīng) 的 化學(xué) 方 程 式是O(4)_ G 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 又能與 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化

4、 合物共有 _ 種，其中核磁共振氫譜為 5 組峰，且峰面積之比為 2 : 2 : 2 ： 1：1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。|CHO J“m(1,6-己二醛) 反應(yīng)試劑口 反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物)：7. (2018 屆河北唐山一中月考)有機(jī)物 PAS-Na 是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有 機(jī)物 G 是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線(xiàn)如下:I一剛時(shí)i|仁JHLCXjiNHO：1(5)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由環(huán)己烷為起始有機(jī)原料制備 反應(yīng)試劑 的合成路線(xiàn)(合成路線(xiàn)常用的表示方法：A 反件 BiMibO/U.SO.o啊AC00NaNir.i.根応冷械ii ir *H.確比SO-5()II

5、II催化劑_一ii=(mi i(R=ih 或 1)回答下列問(wèn)題：M、j h(1) =/生成 A 的反應(yīng)類(lèi)型是 _ 。F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_ ,試劑 a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O(3)寫(xiě)出由 A 生成 B 的化學(xué)方程式：O質(zhì)譜圖顯示試劑 b 的相對(duì)分子質(zhì)量為 58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出肉 桂酸與試劑 b 生成 G 的化學(xué)方程式：(5) 當(dāng)試劑 d 過(guò)量時(shí)，可以選用的試劑 d 是_a. NaHCOb. NaOH c. NaCO(6) 肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且 1 mol 該有機(jī)物最多生成 4 mol Ag。由上述符合條件的同分異構(gòu)

6、體中，寫(xiě)出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式：_寫(xiě)一種即可)。& (2018 屆江西新余一中段考)一種重要的有機(jī)化工原料有機(jī)物 X,下面是以它為初始 原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件略去)。Y 是一種功能高分子材 料。已知：I.X 為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92;n.烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：/=Fc/11 1 /=C一 Mb- % 一 X Tz川.(苯胺，易被氧化請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(1)X 的分子式為(填字母序號(hào))。種。1 ;k嚴(yán)iJI v 1T 1CUOCJXiiCWHHTkJn.6中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)

7、。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 _ ;已知 A 為一氯代物，則E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是7(5) 阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有 _ 種。含有苯環(huán)；既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol 該有機(jī)物能與 2 mol NaHCOs完全反應(yīng)。HO(6) 請(qǐng)寫(xiě)出以 A 為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：NaOH 溶液CHCOOHCHCHBr CHCHOH 濃硫CHCOOGCH小專(zhuān)題十有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的破解策略1.=/ |OilCHCHa()(JCCH,4)CHIACJ2C1 )13根據(jù)反應(yīng)知，C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)硝

8、基甲苯，則反應(yīng)為取代反應(yīng)。(6)E 的同分異構(gòu)體符合下列條件：結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“一 NH”與一個(gè)“一 COO” ： 苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基，由E 的分子式說(shuō)明存在一 NH、一 COOH CH 各一個(gè)，如果一 NH、一 COOHf 鄰，則有 4 種同分異構(gòu)體，如果一 NH、一 COOH 目間，則有 4 種同分異構(gòu) 體，如果一 NH、一 COOH 目對(duì)，則有 2 種同分異構(gòu)體，共有 10 個(gè)同分異構(gòu)體。6.苯乙烯(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)+2Ag(Nf)2OH-2AgJ+3NH+HbO(1)A 為一氫化芳香烴，因此 A 分子中至少含有“”，其分子量為 126.5 ,而 A 的分子量為 140.5，

9、相差 1 個(gè)“ CH2”，A 在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，即A 的；根據(jù)已知信息可知，D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為U(|J1, B 被氧化生成 C,結(jié)合已知信息結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A 在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH=C1 h，即苯乙烯。(2)根據(jù)(1)的分析，此反應(yīng)是消去反應(yīng)。根據(jù)信息， OrCEI)有:鄰、間、對(duì) 3 種)、I lLrii(醛基有 4 種位置)、(醛解析:()2J(3(4)13X.iOH種14基有 4 種位置)、(醛基有 2 種位置)，共 13 種。7.(1)取代反應(yīng)()II(2)醛基15ClhrjrBrY(程.I I I I I.:一 丨：+HO(5)a祇堿酸CH=

10、(1KXX)JI+ CH=CHC2OH16.L I,(.H3c()CCH3，肉桂酸和 b 反應(yīng)生成 G b 為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑 b 的相對(duì)分子質(zhì) 量為 58,分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，則 b 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH=CHC2OH G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(SCH=CJ1C()()Cll2(Jl=(Uh為。(5)酚羥基和羧基都能和 NaOH 碳酸(6)6(】lClhIHO OIKCIH)解析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,結(jié)合 PAS-Na 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-,A 和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 B,根據(jù)最終產(chǎn)物知，A 中苯環(huán)上甲基鄰位氫原子被溴原子取代生CH3mirYBrT成 B, B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

11、B 被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成 C, C 為廠(chǎng)內(nèi)Oil在 NaOH 的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D, D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為UOOH,根據(jù)信息COON a知，D 發(fā)生還原反應(yīng)生成 E,E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則試劑 d 為 NaHCO 根據(jù)信息知，F(xiàn) 為() Or()H*/,E 和碳酸氫鈉反應(yīng)生-no,F 和 a 反應(yīng)生成肉桂酸，a 為17鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故選a。(6)肉桂酸的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有一CHO 且 1 mol 該有機(jī)物最多生成 4 mol Ag,說(shuō)明分子中含兩個(gè)一 CHQ 苯環(huán)上有三個(gè)取代基，由此推知只能為一 二移一

12、法可確定共 6 種結(jié)構(gòu)。8.(1)C7H8(2)羥基、羧基(3)還原反應(yīng)+ (n 1)H2O8,由烷烴中 C 原子與 H 原子關(guān)系可知，該烴中 C 原子數(shù)目不能小于 7,故該芳生取代反應(yīng)生成 F,結(jié)合反應(yīng)的產(chǎn)物可知F 為,F 轉(zhuǎn)化生成 G 由于苯胺容易廠(chǎng)香烴 X 的分子式為 GH ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 - , X 與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成 A, A 轉(zhuǎn)化生成 B, B 催化氧化生成 C, C 能與銀氨溶液反應(yīng)生成 D,故 B 中含有醇羥基，C 中含有醛基， ,C 為L(zhǎng)OOM lqCl 1(),D 酸化生成 E,故 D 為故 A 為,E 為(Vni在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)被氧化，由反應(yīng)信息n、川可知

13、,發(fā)生反應(yīng)生成 Y, Y 為功能HO-c ii .11高分子化合物，故 Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C( )011CH3C(K)0(舊與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林()。(5)阿司匹林同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：含有苯環(huán)；既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含酯基和醛基；1mol 該有機(jī)物能與 2 mol NaHCOs完全反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有兩個(gè)羧基，如果取代基為一COOH CHCOOH有鄰、間、對(duì) 3 種結(jié)構(gòu)；如果取代基為一 CH(COOH),只有 1 種結(jié)構(gòu)；如果取代基為兩個(gè)一 COOHCH,由定(4)(5)10C1LCINa乙醇加熱解析：相對(duì)分子質(zhì)量為 92 的某芳香烴 X 是種重要的有機(jī)化工

14、原料,令分子組成為 GH/,92Ik _fli!化劑、 切扌X ill；“ i1819一個(gè)一 CH,兩個(gè)一 COO 為相鄰位置時(shí)，有 2 種同分異構(gòu)體；兩個(gè)一3 種同分異構(gòu)體；兩個(gè)一 COOH 為相對(duì)位置時(shí)，有 1 種同分異構(gòu)體，體有 10 種。(5) 化合物 C 在氫氧化鈉的水溶液中加熱可得到化合物F,請(qǐng)寫(xiě)出化合物 F 和乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6) 芳香化合物 G 是 C 的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為1 : 1,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _ 。2.(2018 屆陜西西安中學(xué)月考)用甲苯合成有機(jī)高分子化合物M 的流程如下。1-* 1-1) *1：.勒J(rèn) 零H/H通jO O二T|一g 市七CH- CT * %脳脯凹仇(3) 由 C 生成 D 的反應(yīng)類(lèi)型為 _。(4) 由 D 生成 E 的化學(xué)方程式為