同分異構(gòu)體的書寫及判斷專題

1、同分異構(gòu)體的書寫及判斷專題一、碳鏈異構(gòu)熟記 C1-C6 的碳鏈異構(gòu) : CH 4、 C2H6 、C3H 8 無異構(gòu)體； C4H 102 種、 C5H 123 種、 C6H14 5 種。書寫方法：減碳法例 1： C7H16 的同分異構(gòu)體共有幾種例 2：相對(duì)分子質(zhì)量 100 的烴分子結(jié)構(gòu)中有 4 個(gè)甲基共有幾種例 3：C9H20 的烷烴眾多同分異構(gòu)體中有A B C 三種， 分別只能有且只有一種單烯烴加氫得到，則 A B C 的結(jié)構(gòu)簡式分別為【方法小結(jié) 】：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端,排布對(duì)鄰到間，對(duì)稱碳上防重現(xiàn)。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。二、位置異構(gòu)1、 烯炔的異構(gòu) (

2、碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu))方法： 先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)。例 4：請(qǐng)寫出C6H12 的單烯烴主鏈4 個(gè)碳的同分異構(gòu)體例 5： C5H12O2 的二元醇主鏈3 個(gè)碳的有 _種，主鏈4 個(gè)碳的有 _種2、苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì) ”的異構(gòu) )例 6：請(qǐng)寫出如C9H 12 屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體【注意】苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有3 種，苯環(huán)上連三個(gè)相同取代基有3 種、連三個(gè)不同取代基有10 種3、烴的一元取代物的異構(gòu)：鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物方法： 取代等效氫法（對(duì)稱法）、烴基轉(zhuǎn)換法【取代等

3、效氫法】等效氫的概念：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如分子中的18 個(gè) H 原子是等效的。取代等效氫法的關(guān)鍵：觀察并找出分子結(jié)構(gòu)中的對(duì)稱要素例 7、 C 3H 7X _ 種碳鏈，共有 _ 種異構(gòu)體C 4H 9X _種碳鏈，共有 _ 種異構(gòu)體C 5H 11X _ 種碳鏈，共有_ 種異構(gòu)體【注意】這里的一元取代基X ，可以是原子，如鹵原子，也可以是原子團(tuán)，如-OH 、 -NH 2 、 -CHO 、 -COOH 、HCOO- 等。因此，已知丁基-C4H 9 有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4

4、 種異構(gòu)體。針對(duì)練習(xí)1、乙苯的異構(gòu)體有4 種，則對(duì)應(yīng)環(huán)上的一氯代物的種數(shù)為（）A 12 種B10 種C9 種D7 種2、菲和蒽互為同分異構(gòu)體，菲的結(jié)構(gòu)簡式如右圖，從菲的結(jié)構(gòu)簡式分析，菲的一氯取代物共有（）A4種B5 種C10種D14 種3分子式為C11H 16 的一烷基取代苯的同分異體共有種4對(duì)位上有 -C 4H9 的苯胺可能的同分異構(gòu)體共有種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：5含碳原數(shù)少于10 的烷烴中，其中一鹵代物不存在異構(gòu)體的有4 種，它們分別是：6已知烯烴C6H 12 的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)為_ ?！緹N基轉(zhuǎn)換法 】概念方法 ：烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機(jī)物的烴基種類，然后再寫出

5、它的同分異構(gòu)體，這種方法適合于烴的衍生物，如根據(jù)丙基有2 種結(jié)構(gòu)， 丁基有 4 種結(jié)構(gòu)， 戊基有 8 種結(jié)構(gòu)， 就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構(gòu)體種類。針對(duì)練習(xí)丁基異構(gòu)的應(yīng)用（ 1）寫出丁基的四種同分異構(gòu)體：CHCHCHCH-3222（ 2）寫出分子式為C5H 10O 的醛的各種同分異構(gòu)體并命名：CH -CH2-CH-CH2-CHO戊醛32（ 3）分子式為C5H12O 的醇有種能被紅熱的CuO 氧化成醛？4、烴的二元（或三元、多元）取代物的異構(gòu)方法：有序法（定一移一）、換元法、【有序法（定一移一） 】概念：有序法要求解決問題時(shí)遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應(yīng)用有序法解決烴的

6、多元取代物異構(gòu)體問題的步驟順序 是：先寫出碳鏈異構(gòu)，再在各碳鏈上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán),依此類推，即定一移一例 8：二氯丙烷有_ 種異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式是：針對(duì)練習(xí)1 蒽的結(jié)構(gòu)式為它的一氯代物有種，二氯代物又有種。2 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下兩個(gè)異構(gòu)體：據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（）A4B 5C 6D7【換元法 】例 9已知 C6H 4Cl 2 有三種異構(gòu)體，則 C6H2Cl 4 有 _種異構(gòu)體。（將 H 代替 Cl ）針對(duì)練習(xí)1如圖所示， C8H8

7、分子呈正六面體結(jié)構(gòu)，因而稱為 “立方烷 ”，它的六氯代物的同分異構(gòu)體共有 _種12已知萘的n 溴代物和m 溴代物的種數(shù)相等，則n 與 m（ n 不等于 m）的關(guān)系是 ()A .n+m=6B .n+m=4C.n+m=8D.無法確定5、酯的異構(gòu)【拆分法 】：酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 種異構(gòu)體，醇有n 種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有 m×n 種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。以 C5H10O2 為例推導(dǎo)其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式：解 甲酸丁酯49異構(gòu)體數(shù)為1×4=4 種HCOOC H乙酸丙酯CH 3COOC 3H7異構(gòu)體數(shù)為1×2=2

8、 種丙酸乙酯C2H5COOC 2H 5異構(gòu)體數(shù)為1×1=1 種丁酸甲酯C3H7COOCH 3異構(gòu)體數(shù)為2×1=2 種C3 H7COOC 4H 9 其中屬于酯 的同分異構(gòu)體共有2×4=8 種。例 10：請(qǐng)判斷結(jié)構(gòu)簡式為C5H 10O2 其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式：【插入法 】概念方法： 對(duì)于含有苯環(huán)和酯基結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，我們可以先寫出除酯基之外的其它結(jié)構(gòu)，再將酯基插入不同位置，這樣的方法叫插入酯基法。 （也可用插入氧氧法）注意： 可順反插入；在對(duì)稱位置順反插入會(huì)重復(fù)。該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。方法是 ：先將官能團(tuán)拿出，

9、然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)，再利用對(duì)稱規(guī)律找出可插入官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。 注意，對(duì)稱位置不可重復(fù)插入 。針對(duì)練習(xí)1、分子式為 C8H8O2的異構(gòu)體很多種(1) 寫出其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有_種；(2) 寫出其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有_種。（ 3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于芳香族化合物的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有_種。2、結(jié)構(gòu) C2H5OCHO 的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有6 個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是，OOCO C2 5CH2CO CHH3請(qǐng)寫出另外四個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。三、官能團(tuán)異構(gòu)1 、常見類別異

10、構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例C H烯烴 環(huán)烷烴CH 2=CHCHH2C CH 2n2nCH 2C H2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴CH= CCH CH3CH=CHCH=CH2n22CnH 2n+2O醇 醚C2H5OHCH 3OCH 3CH 3CH 2CHOCH 3COCH 3CH=CHCH 2 OHCnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH 3CH CH 2CH2 CH OHOCH 2C HO羧酸 酯 羥基醛 羥基酮CH COOHHCOOCH3HOCH2CHOn2n 23CnH 2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC 6H4OHC6H 5CH 2OHC6H 5OCH 3C H2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸C

11、H CHNO2H NCHCOOHn3222Cn(H 2O) m單糖或二糖葡萄糖與果糖（ C6H 12O6）蔗糖與麥芽糖（ C12H 22O11）例 11：芳香族化合物A 的分子式為 C7 6 23A 在內(nèi)，屬于芳H O ，將它與 NaHCO 溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生，那么包括香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A. 2B. 3C. 4D. 52、 方法規(guī)律技巧： 通過不飽和度確定存在的類別異構(gòu)：1 個(gè)不飽和度可以是一個(gè)碳碳雙鍵；一個(gè)碳氧雙鍵； 一個(gè)環(huán) （碳碳環(huán)或碳氧環(huán)） ，以此為依據(jù)確定限定條件下得類別異構(gòu)，然后再進(jìn)行碳鏈異構(gòu)，最后再進(jìn)行官能團(tuán)的位置異構(gòu)。四、限定條件下同分異構(gòu)體書寫常見限定性

12、條件：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、數(shù)據(jù)、光譜 1、明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣?2、從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征（官能團(tuán)異構(gòu)羧基、酯基和羥基醛；芳香醇與酚、醚；醛與酮、烯醇氨基酸和硝基化合物等）3、結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)（苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等）書寫一定要有序！例 12：判斷符合下列條件下A 的同分異構(gòu)體共種（ 1）是苯的二取代物（2）水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)針對(duì)練習(xí)1、新課程理綜化學(xué)卷10分子是為 CHO 且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu) ) （）512A5 種B6 種C7 種D8 種2、鄰 - 甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有A3 種B4 種C5 種D6 種3、烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間因雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)而互為同分異構(gòu)體，組成為C H10的烴，其所有同分異構(gòu)體中5屬于烯烴的共有A4 種B5 種C6 種D7 種4、今有組成為CH O 和 C H O 的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機(jī)物的種數(shù)為438A5種B6 種