甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成畢業(yè)設計

1、( 此文檔為 word 格式，下載后您可任意編輯修改！)甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成The synthesis of dimethyl amino ethyl methacrylate目錄摘要 .IAbstract.I I引言 .1第一章 綜述 .21.1甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的性質(zhì)用途.21.1.1物化性質(zhì) .21.1.2用途 .21.2甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成方法研究.錯誤！未定義書簽。1.2.1醇酸直接酯化法 .錯誤！未定義書簽。1.2.2酰氯酯化法 .錯誤！未定義書簽。1.2.3酯交換法 .錯誤！未定義書簽。1.3 DMEAMA 的開發(fā)前景 .錯誤！未定義書簽。1.4研究的內(nèi)容 .

2、錯誤！未定義書簽。第二章 實驗部分 .32.1實驗試劑 .32.2實驗儀器 .42.3實驗步驟 .42.4正交實驗方案設計 .52.5紅外光譜概述 .52.5.1紅外光譜劃分 .52.5.2紅外光譜圖 .6I紅外光譜儀基本工作原理6紅外光譜圖的三要素7有機化合物結(jié)構(gòu)分析7主要應用7第三章結(jié)果與分析83.1 IR 譜圖分析83.2 實驗結(jié)果分析8催化劑用量對 DMEAMA的影響8原料配比對 DMAEMA的影響反應時間對 DMAEMA的影響.8.9結(jié)論 .錯誤！未定義書簽。致謝 .錯誤！未定義書簽。參考文獻 .19II甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成摘要：本課題研究的是甲基丙烯酸二甲氨基乙酯 (DME

3、AMA) 的合成，甲基丙烯酸二甲氨基乙酯 (DMEAMA) 是一種多功能的活性單體，具有烯烴、胺、酯類化合物的特性，因而廣泛用于水處理、纖維、橡膠、塑料、造紙、涂料、香料、醫(yī)藥、紡織、石油化工、印刷材料等領域。甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成方法較多在有機合成中，催化劑的選擇是影響合成反應順利生成目標產(chǎn)物的關(guān)鍵之一， 該論文采用以碳酸鉀為催化劑， 以 N, N - 二甲氨基乙醇 (DMEA) 和甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 作為原料，由甲基丙烯酸甲酯與二甲氨基乙醇經(jīng)過酯交換的反應制備甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的新方法，該方法具有反應時間短 , 沒有聚合物，產(chǎn)率高，質(zhì)量好的特點。用紅外光譜儀分析了產(chǎn)品的結(jié)

4、構(gòu)，通過實驗提出了催化劑用量、原料配比、反應時間等優(yōu)化反應條件。實驗結(jié)果表明，選擇以碳酸鉀為催化劑，以對苯二酚為阻聚劑，取得了反應時間比較短，產(chǎn)率較高的結(jié)果。本實驗為 N, N- 二甲氨基乙醇 (DMEA) 和甲基丙烯酸甲酯 (MMA)催化合成甲基丙烯酸二甲氨基乙酯 (DMEAMA) 提供了基礎實驗數(shù)據(jù)和實驗依據(jù)。關(guān)鍵詞： 催化劑； N, N- 二甲氨基乙醇；甲烯酸甲基丙酯；合成；酯交換反應The synthesis of dimethyl amino ethyl methacrylateAbstract: This topic is the study of the dimethyl ami

5、no ethyl methacrylate (DMEAMA), the synthesis of dimethyl amino ethyl methacrylate (DMEAMA) is a kind of multifunctional active monomers, with the characteristics of olefins, amine, estercompounds, which are widely used in water treatment, fiber, rubber, plastic, papermaking, coating, spices, medici

6、ne, textile, petrochemical industry, printing materials and other fields. Dimethyl amino ethyl methacrylate more synthetic methods in organic synthesis, the selection of catalyst is one of the keys to successfullygenerate the target product synthesis reaction, the paper adopts the potassium carbonat

7、e as catalyst, withN,N-dimethyl ethanolamine (activity) and methyl methacrylate (MMA) as raw material, by methyl methacrylate (MMA) and dmae through ester exchange reaction of a newmethod of preparation of dimethyl amino ethyl methacrylate, this method time, no polymer, the analysis of the structure

8、 of products, through the experiment on the dosage of catalyst, raw material ratio, reaction time and so on to optimize the reaction conditions. The experimental results show that the choice with potassium carbonate as catalyst, time is shorter, the results of the production rate is引言甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DME

9、AMA ) 是一種可以合成高分子季銨鹽的活性單體，具有烯烴、胺、酯類化合物的特性，具有多種用途, 在一定的條件下可發(fā)生季胺化、聚合、加成和水解等化學反應 1，因而 DMEAMA廣泛用于水處理劑、造紙助劑、纖維加工助劑、橡膠塑料加工助劑、涂料保護膜、紡織、石油添加劑、醫(yī)藥及表面活化劑等重要領域。甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成方法較多，但運用較為廣泛的有以下三種，分別是醇酸直接酯化法、酰氯酯化法和酯交換法。在醇酸酯化法中由于反應物中一個呈酸性，一個呈堿性，容易生產(chǎn)副產(chǎn)物等不利因素；在酰氯酯化法中，由于反應物酰氯非?；顫?, 此反應需在冰水中進行 , 其反應條件相對溫和 , 能有效避免發(fā)生聚合反應 ,

10、 但反應過程中產(chǎn)生氯化氫，需加入堿性物質(zhì)吸收。 Rowell 2-5等報道用三乙胺作為縛酸劑，酯化產(chǎn)率為 25% 。卓仁禧 6等對此方法進行了改進 , 直接用反應物 DMEA 為縛酸劑，結(jié)果表明 , 酯化產(chǎn)率達到 90% 。且反應時間較短， 后處理也較簡便。 但甲基丙烯酰氯和催化劑二氯亞砜有毒 , 因而該反應不符合綠色要求。酯交換法是以甲基丙烯酸甲酯( MMA ) 和 DMEA作為原料 ,在催化劑的作用下 ,通過酯交換反應制取。 酯交換法成本較低 ,步驟較簡單，產(chǎn)率較高，因此目前工業(yè)上大都用此法進行生產(chǎn)。通過酯交換反應制取甲基丙烯酸二甲氨基乙酯需加催化劑, 曾使用過的催化劑有: 二甲氨基乙醇鎂

11、、順丁烯二酸二丁基錫、氯化鋅等。二甲氨基乙醇鎂作催化劑, 要求反應原料及反應容器作無水處理；順丁烯二酸二丁基錫作催化劑，雖然反應時間短、產(chǎn)率高、不易引起副反應等，但催化劑本身較貴。綜合比較后我們研究了使用新的催化劑碳酸鉀，用MMA 和DMEA 為原料，以碳酸鉀為催化劑，用酯交換法制備DMEAMA ，另外 , 該合成反應還需要加入阻聚劑來防止反應物甲基丙烯酸甲酯和生成物甲基丙烯酸二甲氨基乙酯聚合，常用的阻聚劑有對苯二酚、苯基- A- 萘胺、對苯二酚單甲醚、吩噻嗪、哌啶醇氮氧自由基等，經(jīng)過探索，最終選擇對苯二酚為阻聚劑，用氣相色譜儀分析產(chǎn)品的含量，同樣取得了反應時間比較短、產(chǎn)率比較高、不引起副反應

12、的結(jié)果，結(jié)果表明，收率可達97.99% 。本文對該酯交換反應進行了探索性的研究，討論了催化劑用量、原料配比、反應時間等因素對反應的影響，獲得了最佳反應條件。第一章綜述1.1 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的性質(zhì)用途物化性質(zhì)甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DMEAMA) 是一種多功能氨基丙烯酸酯，室溫下為無色透明液體，有催淚性和刺激性。從第一篇關(guān)于甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的專利面世距今的時間里有大量文獻報道了甲基丙烯酸二甲氨基乙酯作為活性單體的性質(zhì)和應用，從中可以總結(jié)出甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的主要物理性質(zhì)(表 1.1 所示 )。表 1.1 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的性質(zhì)性質(zhì)甲基丙烯酸二甲氨基乙酯 (DMEAMA)分

13、子式C8H15NO 2分子量157.21沸點()186凝固點 ( )<-60閃點()73.9折光率1.4391密度 (20 )gcm30.943冰點()-60毒性 (LD-50)mgkg1500用途DMEAMA是一種用途廣泛的中間體, 這種單體及其深加工產(chǎn)品具有無毒、在環(huán)境中易降解等優(yōu)點 , 因此世界各國都非常重視它的開發(fā)應用。水處理劑統(tǒng)計數(shù)據(jù)表明 , 我國年生產(chǎn)污水量約 200 億 m3 , 但其處理量尚不足 20% 。隨著人們對環(huán)保認識的提高 , 我國對城市污水處理更加重視 , 投入了大量的資金 , 引進國外先進處理備。在水處理劑市場上 , 尤其是在有機絮凝劑種類中 , 聚丙烯酰胺類

14、藥劑的應用量最大、范圍最廣泛。陽離子聚丙烯酰胺絮凝劑對于處理帶負電荷的膠體以及染色、造紙、食品發(fā)酵等工業(yè)廢水和市政污水具有良好的效果 , 目前城市污水處理多采用高分子量的陽離子聚丙烯酰胺絮凝劑 7-10。目前我國城市污水處理行業(yè)大多采用第三代陽離子聚合物, 即丙烯酰胺與甲基丙烯酸二甲胺基乙酯氯化物 (DMC) 的共聚物。根據(jù)陽離子度和最終聚合物的濃度, 在反應器中加入去離子水、丙烯酰胺、陽離子單體 DMC 溶液 , 在攪拌條件下通入氮氣， 20min后加入偶氮復合引發(fā)劑 , 繼續(xù)攪拌 5 min后停止通氮 , 反應 3 5 ( 甲基丙烯酸甲酯 ) ：n( N，N- 二甲基乙醇胺 ) 和反應時間

15、對合成反應的影響，通過單因素實驗方法，獲得最佳的合成條件 29-31。本課題研究的主要內(nèi)容：( 1) 本課題以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成技術(shù)為研究背景，以基丙烯酸甲酯和N，N- 二甲基乙醇胺為原料，對苯二酚為阻聚劑，在不同的催化劑用量， 不同的原料配比和不同的反應時間下合成甲基丙烯酸二甲氨基乙酯。( 2) 影響甲基丙烯酸二甲氨基乙酯合成效率的因素很多，本課題考察了察催化劑用量m( 碳酸鉀 ) ：m( 甲基丙烯酸甲酯 ) 、原料配比 n( 甲基丙烯酸甲酯 ) ：n( N，N- 二甲基乙醇胺 )和反應時間對合成反應的影響，然后進行比較。( 3) 通過多次實驗，得出實驗的結(jié)果，總結(jié)出該實驗的最佳反

16、應條件，以及最佳反應條件下的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的收率。第二章實驗部分2.1 實驗試劑表 2.1 實驗試劑試劑名稱含量規(guī)格生產(chǎn)廠家甲基丙烯酸甲酯98.0%分析純天津市光復精細化工研究所二甲氨基乙醇99.5%分析純浙江嘉興化學試劑廠對苯二酚98.0%分析純天津市天力化學試劑有限公司碳酸鉀99.0%分析純洛陽市化學試劑廠表 2.2試劑分子量及化學式試劑名稱化學式分子量甲基丙烯酸甲酯C5H8O2100.12二甲氨基乙醇C 4H 11NO89.14對苯二酚C6H6O2110.11碳酸鉀K2CO3138.212.2 實驗儀器表 2.3實驗儀器實驗儀器型號生產(chǎn)廠家增力電動攪拌器JJ-1金壇市杰瑞爾電器有

17、限公司調(diào)溫恒溫電熱套HDM-1000常州國華電器有限公司循環(huán)水多用真空泵SHB-3鄭州杜甫儀器廠紅外光譜儀Spectrum R-1美國 Perkin Eimer 公司電子天平CP214奧豪斯儀器 ( 上海 ) 有限公司玻璃儀器氣流烘干器HZ 系列河南智誠科技發(fā)展有限公司2.3 實驗步驟在帶有溫度計、冷凝管和分餾柱的150mL三頸瓶中，加入定量的DMEA、過量的MMA、適量的阻聚劑對苯二酚和催化劑碳酸鉀，加熱，升溫至87開始回流， 維持0.5h，升溫至90，然后以約1 15 min 的速率升溫并控制分餾柱頂部溫度于55-65，共沸物以一定回流比蒸出反應體系，但加熱溫度最高不超過110。反應完成后

18、，在2.5 kPa條件下進行蒸餾，并收集105 2.5 kPa 時的餾分，即得無色透明DMEAMA。879106511412321圖 2.1 實驗裝置簡圖1-調(diào)溫恒溫電熱套2-三口燒瓶3- 鐵架臺4- 固定夾5,8-溫度計6-精餾柱9-冷凝管10-尾接管11-錐形瓶 12-升降臺2.4 正交實驗方案設計在甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成過程中，對其影響較大的因素有催化劑的用量、原料配比、反應時間等。本實驗采用L 9( 33) 正交實驗設計，對這3 個因素進行優(yōu)化研究，考察了這些因素對甲基丙烯酸二甲氨基乙酯純度的影響。設計的因素水平表見表2.4，正交實驗方案見表2.5。表 2.4 甲基丙烯酸二甲氨基

19、乙酯因素水平表因素催化劑用量原料配比反應時間水平(A)(B)(C)h10.0202.0420.0252.5530.0303.06注： 1 .化劑用量 0.020表示 100gMMA質(zhì)量。2.原料配比表示反應加入的MMA中加入催化劑的質(zhì)量，催化劑用量皆為與 DMEA 的物質(zhì)的量的比。100gMMA中加入催化劑的表 2.5正交實驗方案因素催化劑用量原料配比反應時間 h實驗 10.0202.04實驗 20.0202.55實驗 30.0203.06實驗 40.0252.05實驗 50.0252.56實驗 60.0253.04實驗 70.0302.06實驗 80.0302.54實驗 90.0303.05

20、2.5 紅外光譜概述紅外光譜劃分波長 與波數(shù)之間的關(guān)系為：( 波數(shù) ) cm-1 =104 ( )m紅外光譜波長范圍約為0.75 1000 m，一般換算為波數(shù)。根據(jù)儀器技術(shù)和應用不同，習慣上又將紅外光區(qū)分為三個區(qū), 見表 2.6表 2.6 紅外光譜的劃分光區(qū)波長 m波長 cm-1特點近紅外光區(qū)0.75 2.5分子化學健振動的倍頻和組合頻中紅外光區(qū)2.5 254000 -400化學健振動的基頻遠紅外光區(qū)25 1000400-10骨架振動，轉(zhuǎn)動紅外光譜圖當一束連續(xù)變化的各種波長的紅外光照射樣品時，其中一部分被吸收，吸收的這部分光能就轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿拥恼駝幽芰亢娃D(zhuǎn)動能量；另一部分光透過，若將其透過的光用單

21、色器進行色散，就可以得到一譜帶。 若以波長或波數(shù)為橫坐標， 以百分吸收率或透光度為縱坐標，把這譜帶記錄下來，就得到了該樣品的紅外吸收光譜圖，也有稱紅外振- 轉(zhuǎn)光譜圖。物質(zhì)的紅外光譜是其分子結(jié)構(gòu)的反映，譜圖中的吸收峰與分子中各基團的振動形式相對應，通過比較大量已知化合物的紅外光譜，發(fā)現(xiàn)：組成分子的各種基團，如O-H 、N-H 、C-H 、C=C 、C=O 等，都有自己的特定的紅外吸收區(qū)域，分子的其它部分對其吸收位置影響較小。通常把這種能代表基團存在、并有較高強度的吸收譜帶稱為基團頻率，其所在的位置一般又稱為特征吸收峰。的特征。紅外光譜圖的縱坐標為透過率，橫坐標為波長( m)或波數(shù) ( cm-1)

22、紅外光譜儀基本工作原理用一定頻率的紅外線聚焦照射被分析的試樣，如果分子中某個基團的振動頻率與照射紅外線相同就會產(chǎn)生共振，這個基團就吸收一定頻率的紅外線，把分子吸收的紅外線的情況用儀器記錄下來，便能得到全面反映試樣成份特征的光譜，從而推測化合物的類型和結(jié)構(gòu)。紅外光譜產(chǎn)生的條件：( 1) 輻射應具有能滿足物質(zhì)產(chǎn)生振動躍遷所需的能量；( 2) 輻射與物質(zhì)間有相互偶合對稱分子：沒有偶極矩，輻射不能引起共振，無紅外活性。如： N2、O2、Cl2 等。非對稱分子：有偶極矩，紅外活性化學鍵的振動類似于連接兩個小球的彈簧，分子振動方程式為其中k 化學鍵的力常數(shù) , 為雙原子折合質(zhì)量， =m1m2(m1+m2)

23、， c 為光速紅外光譜圖的三要素峰位：分子內(nèi)各種官能團的特征吸收峰只出現(xiàn)在紅外光波譜的一定范圍。峰強：紅外吸收峰的強度取決于分子振動時偶極矩的變化，振動時分子偶極矩的變化越小，譜帶強度也就越弱。一般說來，極性較強的基團(如 C=O ,C-X)振動，吸收強度較大；極性較弱的基團 (如 C=C,N-C 等)振動，吸收強度較弱。峰形：不同基團的某一種振動形式可能會在同一頻率范圍內(nèi)都有紅外吸收，如-OH 、-NH團的鑒別。有機化合物結(jié)構(gòu)分析從待測化合物的紅外光譜特征吸收頻率(波數(shù) )，初步判斷屬何類化合物，然后查找該類化合物的標準紅外譜圖，待測化合物的紅外光譜與標準化合物的紅外光譜一致，即兩者光譜吸收

24、峰位置和相對強度基本一致時，則可判定待測化合物是該化合物或近似的同系物。同時測定在相同制樣條件下的已知組成的純化合物，待測化合物的紅外光譜與該純化合物的紅外光譜相對照，兩者光譜完全一致，則待測化合物是該已知化合物。IR光譜是測定有機化合物結(jié)構(gòu)的強有力的手段，由IR光譜可判斷官能團、分子骨架，具有相同化學組成的不同異構(gòu)體，它們的IR光譜有一定的差異，因此可利用IR光譜識別各種異構(gòu)體。注：未知化合物必須是單一的純化合物。測定其紅外光譜后，按基團定性和化合物定性方法進行定性分析，然后與質(zhì)譜，核磁共振及紫外吸收光譜等共同分析確定該化合物的結(jié)構(gòu)。主要應用機化合物最常用的光譜區(qū)域。紅外光譜法的特點是：快速

25、、樣品量少(幾微克 -幾毫克)，特征性強 ( 各種物質(zhì)有其特定的紅外光譜圖) 、能分析各種狀態(tài) ( 氣、液、固 ) 的試樣以及不破壞樣品。紅外光譜儀是化學、物理、地質(zhì)、生物、醫(yī)學、紡織、環(huán)保及材料科學等的重要研究工具和測試手段，而遠紅光譜更是研究金屬配位化合物的重要手段。對于農(nóng)藥組份、土壤表面水份、田間二氧化碳含量的測定和谷物油料作物及肉類食品中蛋白質(zhì)、脂肪和水份含量的測定，紅外光譜法是較好的分析方法。第三章結(jié)果與分析3.1 IR 譜圖分析通過對甲基丙烯酸二甲氨基乙酯進行分析，得到其IR 譜圖如圖所示。圖 3.1 產(chǎn)品的 DMAEMA 的 IR 譜圖-1-1處為為 C=C鍵的根據(jù)其 IR 解析

26、可知， 1721.2 ,1297.6cm 處為酯基吸收峰； 1637.1cm伸說明該處 C-N 鍵不歸屬于伯胺和仲胺，而應歸屬于叔胺。經(jīng)分析，DMAEMA 產(chǎn)品的 IR譜圖符合 DMAEMA 的分子結(jié)構(gòu)。由兩圖比較得知，產(chǎn)物與 DMAEMA 的結(jié)構(gòu)相吻合。3.2 實驗結(jié)果分析催化劑用量對 DMEAMA 的影響考察了 m(K 2CO 3)：m(MMA) 對合成 DMEAMA 反應的影響， 實驗結(jié)果見圖 3.1和圖 3.2。由圖 3.1和圖 3.2可知，當m(碳酸鉀 )：m(MMA)<0.025 時，隨碳酸鉀用量的增加， DMEA 的轉(zhuǎn)化率、 DMEAMA 的收率和選擇性基本上均逐步增加；當

27、 m(碳酸鉀 )：m(MMA)>0.025時，隨碳酸鉀用量的增加， DMEA 的轉(zhuǎn)化率基本不變、 DMAEMA 的收率略有下降。這是因為碳酸鉀用量過多易引發(fā) DMEA 和DMAEMA 間發(fā)生 Michael加成副反應。因此，選擇m(碳酸鉀 )：m(MMA)=0.025 較適宜。原料配比對 DMAEMA的影響考察了， n( MMA ) ：n( DMEA ) 對合成 DMAEMA反應的影響，實驗結(jié)果見圖3.3 和圖 3.4。由圖 3.3 和圖 3.4 可看出，DMEA 轉(zhuǎn)化率、DMAEMA 的收率和選擇性均隨n( MMA ) ：n( DMEA ) 的增大先增加后降低，當n( MMA ): n

28、( DMEA )= 2.5 時均達到最大值。這是因為在該酯交換反應中，需過量的MMA與副產(chǎn)物甲醇形成共沸物移出反應體系，從而促使平衡向生成產(chǎn)品的方向進行，所MMA適當過量有利于合成反應向正方向進行；但n( MMA ) ：n( DMEA ) 過大時，反應中DMEA 和碳酸鉀的濃度降低，使反應速率降低。因此，選擇， n( MMA ) ：n( DMEA )= 2.5 較適宜。反應時間對 DMAEMA的影響反應時間對合成 DMAEMA反應的影響見圖3.5 和圖 3.6由圖 3.5和圖 3.6可看出， DMEA 轉(zhuǎn)化率、 DMAEMA 的收率和選擇性均隨反應時間的延長而增加；但反應時間超過5 (MMA)

29、:n(DMEA)=2.5、反應時間 5h、反應溫度 90-110。在此條件下，甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DMEAMA) 的選擇性可以達到98.28%、收率可以達到 97.99% 。參考文獻1王小燕 , 朱健 , 周弟等 . 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的可逆加成斷裂鏈轉(zhuǎn)移自由基聚合及其嵌段共聚物2 智敏 , 陰文輝 , 付海峰等 . 甲基丙烯酸二甲胺基乙酯一甲基丙烯酸甲酯乳液共聚合J. 石油化3 趙信義 , 謝賀明 . 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成與應用化學與粘合J, 1992,(1):29 315曹澤環(huán) , 談明傳 , 孫巖等 . 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成J. 精細石油化工 , 1994,(6)

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