（浙江專(zhuān)用版）高中化學(xué) 專(zhuān)題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí)課件 蘇教版選修5

1、1第2課時(shí)同分異構(gòu)體專(zhuān)題2第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2學(xué)習(xí)目標(biāo)定位知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求1.同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))。2.立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。ca目標(biāo)定位1.會(huì)說(shuō)出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。2.了解立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。3新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引4新知導(dǎo)學(xué)51.寫(xiě)出下列物質(zhì)的分子式：CH3CH2CH2CH2CH3：。一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 ：。：。C5H12C5H12C5H126CH2=CHCH2CH3：。CH3CH=CHCH3：。C4H8C4H8：。C4H8 ：。：。CH3CH2OH：。CH

2、3OCH3：。C2H6OC2H6OC4H8C4H872.分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式，回答下列問(wèn)題：(1)分子式相同的是、和，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，其概念為。(2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種，這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是。(3)與在結(jié)構(gòu)上主要不同點(diǎn)是，兩者互為同分異構(gòu)體。化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象碳鏈結(jié)構(gòu)不同碳碳雙鍵位置不同8(4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與 ，它們共同的類(lèi)別是，結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是 ，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是，二者互為。(5)中所含官能團(tuán)為，中所含官能團(tuán)為醚鍵，和兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點(diǎn)是。醇官能團(tuán)同為OH官能團(tuán)位置不同同分異構(gòu)體羥基(OH

3、)官能團(tuán)不同9(6)比較下列兩種有機(jī)物：回答下列問(wèn)題：有機(jī)物a的分子式是，類(lèi)別是，官能團(tuán)是 。有機(jī)物b的分子式是，類(lèi)別是，官能團(tuán)是 (或酯基)。a與b(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。(或羧基)C3H6O2羧酸C3H6O2酯是10(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu)乙烯分子空間構(gòu)型上是構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：平面可以看出a和b分子中碳原子之間的是相同的，但是_是不同的。這種異構(gòu)稱(chēng)為異構(gòu)。連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)順?lè)?1ab對(duì)比乳酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出中心的碳原子所連接的4個(gè)都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不

4、能完全重合，空間結(jié)構(gòu)實(shí)際上也是不同的，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱(chēng)為手性異構(gòu)，又稱(chēng)為異構(gòu)。原子或原子團(tuán)對(duì)映12歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)同分異構(gòu)體的類(lèi)別(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是：。分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同13解析解析A中兩種分子不含官能團(tuán)，為碳鏈異構(gòu)；B中兩種分子都含有C=C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同；C中兩種分子，前者的官能團(tuán)為羥基，后者的官能團(tuán)為醚基，二者為官能團(tuán)異構(gòu)；D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。例例1下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH

5、3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3答案解析14例例2下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是A.與B.HCC(CH2)3CH3與C.CH3CH2OCH2CH3與D.與答案解析15解析解析從分子式上看，A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。16二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法和數(shù)目判斷1.烷烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是其他種類(lèi)有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱(chēng)法”進(jìn)行書(shū)寫(xiě)，以C6H14為例說(shuō)明：(1)確定碳鏈先寫(xiě)直鏈。再減少一個(gè)碳原子，將

6、其作為支鏈并移動(dòng)位置。CCCCCC。17減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：。從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。18(2)補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有種同分異構(gòu)體。2.分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中：(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。2235193.分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中：(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。33412

7、0歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)烷烴(降碳對(duì)稱(chēng)法)主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰、對(duì)到間21(2)烯烴(插入法)先寫(xiě)出可能的碳鏈形式(碳骨架)再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中(此法也可適用于炔烴、酯等(3)醇(取代法)先碳鏈異構(gòu)：寫(xiě)出可能的碳鏈后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán)的位置222.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類(lèi)不同的有機(jī)物，確定先寫(xiě)哪一類(lèi)有機(jī)物。(2)在確定某一類(lèi)具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。23例例3

8、(2017杭州高二調(diào)研)已知一種有機(jī)物的分子式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，若將該有機(jī)物與適量的氯氣混合光照，則生成的鹵代烴的種類(lèi)共有A.2種B.4種C.5種D.6種答案解析24解析解析由于C4H4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl，由C4H4中的4個(gè)C原子構(gòu)成正四面體知，C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的結(jié)構(gòu)都只有一種，所以C4H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴的種類(lèi)共有4種，故B正確。25例例4某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè)CH2，兩個(gè)CH3，一個(gè)和一個(gè)Cl，它的可能結(jié)

9、構(gòu)只有四種，請(qǐng)寫(xiě)出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_、_。答案解析26解析解析方法一：方法一：等效氫法首先寫(xiě)出C5H12的碳鏈異構(gòu)。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有27方法二：方法二：插入法根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架，該骨架左右對(duì)稱(chēng)。把2個(gè)CH2合并為CH2CH2分別插入、位得2種分子，把2個(gè)CH2分別插入位、位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。28方法三：方法三：組合法根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類(lèi)：CH3、Cl只能處在鏈端，而、CH2位于分子結(jié)構(gòu)的中間。可先將與兩個(gè)CH2結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu)，每?jī)煞N結(jié)構(gòu)剩余的三個(gè)鍵與2個(gè)CH3和一個(gè)Cl結(jié)合，分別

10、有兩種情況。29學(xué)習(xí)小結(jié)30達(dá)標(biāo)檢測(cè)3112341.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.CH3CH2OH和CH3CHOB.和C.和D.和答案解析解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；解析而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構(gòu)體。5322.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是答案解析A.CH3CH2CH2CH3B. C.D.1234533解析解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對(duì)烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A項(xiàng)，其一氯代物有2種；B項(xiàng)，其一氯代物有2種；C項(xiàng)，其一氯代物有1種；D項(xiàng)，其一氯代物有4種。12345343.分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有A.2種B.3種C.4種D.5種答案解析解析解析分子式為C10H14的單取代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與C4H9相連接，即，C4H9有4種同分異構(gòu)體，則的同分異構(gòu)體共有4種。123453512344.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A.C3H6B.C4H10C.CF2Cl2D.C3H7Cl答案5365.已知下列有機(jī)物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH123