β-萘乙醚的制備解析

1、LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的制備萘乙醚的制備小組成員：王軍 韓強(qiáng) 邵丹 陳秋月 LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的理化性質(zhì)萘乙醚的理化性質(zhì) 名稱：2-萘乙醚；2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；-萘乙醚 2.分子式：C12H12O 3.分子量：172.22 4.CASRN：93-18-5 5.外觀：白色結(jié)晶 6.MP/BP：mp：3738；bp：281282 7.分子結(jié)構(gòu)： 8.主要物化性質(zhì)：熔點(diǎn)37。凝固點(diǎn)35。沸點(diǎn)148(1.3kPa)。1.051。1.5975。溶于醇、醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和甲苯等有機(jī)溶劑，不溶于水。LOGOLOGOLOGO1 1 -萘酚萘酚- -乙醇醚化法（縮合法

2、）乙醇醚化法（縮合法）OH+C2H5OHOC2H5+H2O萘乙醚生產(chǎn)的工藝路線萘乙醚生產(chǎn)的工藝路線硫酸或氯化氫催化下回流硫酸或氯化氫催化下回流LOGOLOGOLOGO2 2 -萘酚與鹵乙烷反應(yīng)（乙基化法）萘酚與鹵乙烷反應(yīng)（乙基化法）OH+C2H5XOC2H5+HXLOGOLOGOLOGO3 3 -萘酚與硫酸二乙酯反應(yīng)（硫酸二乙酯法）萘酚與硫酸二乙酯反應(yīng)（硫酸二乙酯法）OH+（C2H5）SO4OC2H5+H2SO4N,N-N,N-二甲基甲酰胺（二甲基甲酰胺（DMF)DMF)作溶劑作溶劑LOGOLOGOLOGO工藝路線選擇工藝路線選擇路線路線特點(diǎn)特點(diǎn)結(jié)論結(jié)論路線路線1.1. -萘酚與鹵乙烷反應(yīng)（萘

3、酚與鹵乙烷反應(yīng)（威廉森醚合成法威廉森醚合成法) )該方法具有操作簡(jiǎn)單該方法具有操作簡(jiǎn)單, ,制備過程對(duì)設(shè)備腐蝕小制備過程對(duì)設(shè)備腐蝕小, ,生產(chǎn)生產(chǎn)成本低等優(yōu)點(diǎn)成本低等優(yōu)點(diǎn); ;但其存在著反應(yīng)溫度高、反應(yīng)時(shí)間但其存在著反應(yīng)溫度高、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、生產(chǎn)效率低、產(chǎn)率低等缺點(diǎn)長(zhǎng)、生產(chǎn)效率低、產(chǎn)率低等缺點(diǎn), ,這在某種程度上這在某種程度上也限制了其工業(yè)化的生產(chǎn)效益。也限制了其工業(yè)化的生產(chǎn)效益。選用選用路線路線2 2-萘酚與乙醇醚合成法萘酚與乙醇醚合成法反應(yīng)溫度高反應(yīng)溫度高, ,反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng), ,產(chǎn)率低產(chǎn)率低, ,生產(chǎn)效率低生產(chǎn)效率低, ,易生易生成乙醚等副產(chǎn)物成乙醚等副產(chǎn)物, ,產(chǎn)品質(zhì)量低產(chǎn)品質(zhì)量低

4、, ,而且設(shè)備腐蝕嚴(yán)重而且設(shè)備腐蝕嚴(yán)重, ,造成設(shè)備維護(hù)更新頻繁造成設(shè)備維護(hù)更新頻繁, ,增加產(chǎn)品的生產(chǎn)成本。此增加產(chǎn)品的生產(chǎn)成本。此外外, ,還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。不選用不選用路線路線3 3-萘酚與硫酸二乙酯合萘酚與硫酸二乙酯合成法成法該反應(yīng)操作比較困難，需要專門的溶劑，無形中增該反應(yīng)操作比較困難，需要專門的溶劑，無形中增加了成本。加了成本。反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng), ,產(chǎn)率低產(chǎn)率低, ,生產(chǎn)效率低，還會(huì)生產(chǎn)效率低，還會(huì)對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。對(duì)環(huán)境產(chǎn)生污染。不選用不選用LOGOLOGOLOGO成本核算在干燥的250ml四口燒瓶中，加入7.2g氫氧化鈉 、70無水乙醇和7.2g-萘酚，

5、振搖下加入4ml溴乙烷。原料單價(jià)g,ml/元用量g/ml-萘酚0.0377.2溴乙烷0.01954氫氧化鈉0.00177.2乙醇0.003840化工七日訊化工七日訊0.037*7.2+0.0195*4+0.0038*40+0.0017*7.2=0.5LOGOLOGOLOGO試劑危險(xiǎn)性概述危險(xiǎn)性概述燃燒爆炸危險(xiǎn)性急救措施急救措施防護(hù)措施溴乙烷溴乙烷健康危害：本品具有麻醉健康危害：本品具有麻醉作用。對(duì)眼和呼吸道刺激作用。對(duì)眼和呼吸道刺激較輕，對(duì)肝、腎、心肌有較輕，對(duì)肝、腎、心肌有損害。本品可由呼吸道和損害。本品可由呼吸道和皮膚進(jìn)入人體。急性中毒皮膚進(jìn)入人體。急性中毒：表現(xiàn)有頭痛、眩暈、面部表現(xiàn)有頭

6、痛、眩暈、面部潮紅、瞳孔散大、脈搏加潮紅、瞳孔散大、脈搏加速、四肢震顫、呼吸困難速、四肢震顫、呼吸困難、紫紺、虛脫，慢性中毒：紫紺、虛脫，慢性中毒：表現(xiàn)有頭痛、頭暈、四肢表現(xiàn)有頭痛、頭暈、四肢乏力和麻木、身體沉重感乏力和麻木、身體沉重感隨病情發(fā)展，可有四肢無隨病情發(fā)展，可有四肢無力加劇、肌力減退、行走力加劇、肌力減退、行走困難、腱反射亢進(jìn)?？砂l(fā)困難、腱反射亢進(jìn)?？砂l(fā)生語(yǔ)言障礙，眼球、手指生語(yǔ)言障礙，眼球、手指震顫，流涎。震顫，流涎。危險(xiǎn)特性：其蒸危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣可形成氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸性混合物，遇明火、高熱能遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。引起燃燒爆炸。受高熱分解產(chǎn)生受高熱分解

7、產(chǎn)生有毒的溴化物氣有毒的溴化物氣體。受光照或火體。受光照或火焰下易分解生成焰下易分解生成溴化氫和碳酰溴。溴化氫和碳酰溴。與強(qiáng)氧化劑接觸與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?？砂l(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 有害燃燒產(chǎn)物：有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧一氧化碳、二氧化碳、溴化氫化碳、溴化氫。燃爆危險(xiǎn)：本品燃爆危險(xiǎn)：本品極度易燃，有毒，極度易燃，有毒，具刺激性具刺激性皮膚接觸：皮膚接觸：脫去污染的脫去污染的衣著，用肥衣著，用肥皂水和清水皂水和清水徹底沖洗皮徹底沖洗皮膚。眼睛接膚。眼睛接觸：提起眼觸：提起眼瞼，用流動(dòng)瞼，用流動(dòng)清水或生理清水或生理鹽水沖洗。鹽水沖洗。就醫(yī)。就醫(yī)。 吸入吸入：迅速脫離：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣現(xiàn)場(chǎng)至空

8、氣新鮮處。保新鮮處。保持呼吸道通持呼吸道通暢。如呼吸暢。如呼吸困難，給輸困難，給輸氧。如呼吸氧。如呼吸停止，立即停止，立即進(jìn)行人工呼進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)吸。就醫(yī)。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴自時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面吸過濾式防毒面具。眼睛防護(hù)：具。眼睛防護(hù)：可戴安全防護(hù)眼可戴安全防護(hù)眼鏡。身體防護(hù)：鏡。身體防護(hù)：穿防毒物滲透工穿防毒物滲透工作服。作服。 手防護(hù)：手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。戴防化學(xué)品手套。其他防護(hù)：工作其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服

9、，毒物污染的衣服，洗后備用。注意洗后備用。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。個(gè)人清潔衛(wèi)生。 LOGOLOGOLOGO原料及產(chǎn)品的安全性，對(duì)人體可能造成的危害、毒性的相關(guān)數(shù)據(jù)、急救措原料及產(chǎn)品的安全性，對(duì)人體可能造成的危害、毒性的相關(guān)數(shù)據(jù)、急救措施施 試劑燃燒爆炸危險(xiǎn)性毒性及健康危害急救防護(hù)措施無水乙醇無水乙醇燃燒性燃燒性: :不燃。不燃。危險(xiǎn)特性危險(xiǎn)特性: :與水與水和水蒸氣大量放和水蒸氣大量放熱，形成腐蝕性熱，形成腐蝕性溶液。遇潮時(shí)腐溶液。遇潮時(shí)腐蝕鋁、鋅和錫，蝕鋁、鋅和錫，并放出易燃易爆并放出易燃易爆的氫氣。穩(wěn)定性的氫氣。穩(wěn)定性：穩(wěn)定。避免接：穩(wěn)定。避免接觸的條件：潮濕觸的條件：潮濕空氣。禁忌物：空氣。禁

10、忌物： 強(qiáng)酸、可燃物、強(qiáng)酸、可燃物、二氧化碳、過氧二氧化碳、過氧化物、水。化物、水。侵入途徑：侵入途徑： 吸吸入、食入。毒性入、食入。毒性：腐蝕性。健康：腐蝕性。健康危害：本品有強(qiáng)危害：本品有強(qiáng)烈刺激和腐蝕性烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和。粉塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻呼吸道，腐蝕鼻中隔；接觸眼睛中隔；接觸眼睛和皮膚可引起灼和皮膚可引起灼傷；誤服可導(dǎo)致傷；誤服可導(dǎo)致消化道灼傷，黏消化道灼傷，黏膜糜爛、出血和膜糜爛、出血和休克。休克。皮膚接觸：脫去污皮膚接觸：脫去污染的衣著、用流動(dòng)染的衣著、用流動(dòng)清水沖洗。眼睛接清水沖洗。眼睛接觸：立即提起眼瞼觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗，用流動(dòng)清水沖洗1515分

11、鐘，就醫(yī)。分鐘，就醫(yī)。吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持空氣新鮮處。保持呼吸暢通。必要時(shí)呼吸暢通。必要時(shí)人工呼吸、就醫(yī)。人工呼吸、就醫(yī)。食入：誤服者給飲食入：誤服者給飲足量溫水，或催吐足量溫水，或催吐、就醫(yī)、就醫(yī)工程控制：生產(chǎn)工程控制：生產(chǎn)過程密封，加強(qiáng)過程密封，加強(qiáng)通風(fēng)。呼吸系統(tǒng)通風(fēng)。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：防護(hù)： 空氣濃空氣濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。佩戴防毒面具。眼睛防護(hù)：眼睛防護(hù)： 一一般不需要特殊防般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸護(hù)，高濃度接觸時(shí)可戴安全防護(hù)時(shí)可戴安全防護(hù)眼鏡。防護(hù)服：眼鏡。防護(hù)服： 穿工作服。手防穿工作服。手防護(hù)：護(hù)： 必要時(shí)戴必要時(shí)戴防護(hù)手套。其它

12、防護(hù)手套。其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。保持良好吸煙。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。的衛(wèi)生習(xí)慣。LOGOLOGOLOGO試劑危險(xiǎn)性概述消防措施接觸控制/個(gè)體防護(hù)急救措施氫氫氧氧化化鈉鈉健康危害：健康危害： 本品有強(qiáng)本品有強(qiáng)烈刺激和腐蝕性。粉烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和呼吸道，塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻中隔；皮膚和腐蝕鼻中隔；皮膚和眼直接接觸可引起灼眼直接接觸可引起灼傷；誤服可造成消化傷；誤服可造成消化道灼傷，粘膜糜爛、道灼傷，粘膜糜爛、出血和休克。環(huán)境危出血和休克。環(huán)境危害：對(duì)水體可造成污害：對(duì)水體可造成污染。染。 燃爆危險(xiǎn)：本品燃爆危險(xiǎn)：本品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體

13、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。灼傷。危險(xiǎn)特性：危險(xiǎn)特性： 與酸與酸發(fā)生中和反應(yīng)并發(fā)生中和反應(yīng)并放熱。遇潮時(shí)對(duì)放熱。遇潮時(shí)對(duì)鋁、鋅和錫有腐鋁、鋅和錫有腐蝕性，并放出易蝕性，并放出易燃易爆的氫氣。燃易爆的氫氣。本品不會(huì)燃燒本品不會(huì)燃燒, , 遇遇水和水蒸氣大量水和水蒸氣大量放熱放熱, , 形成腐蝕性形成腐蝕性溶液。具有強(qiáng)腐溶液。具有強(qiáng)腐蝕性。有害燃燒蝕性。有害燃燒產(chǎn)物：產(chǎn)物： 可能產(chǎn)生可能產(chǎn)生有害的毒性煙霧有害的毒性煙霧。滅火方法：。滅火方法： 用用水、砂土撲救，水、砂土撲救，但須防止物品遇但須防止物品遇水產(chǎn)生飛濺，造水產(chǎn)生飛濺，造成灼傷。成灼傷。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)： 可能接觸其粉塵可能接觸其粉

14、塵時(shí)，必須佩戴頭時(shí)，必須佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過罩型電動(dòng)送風(fēng)過濾式防塵呼吸器濾式防塵呼吸器。必要時(shí)，佩戴。必要時(shí)，佩戴空氣呼吸器?？諝夂粑?。 眼眼睛防護(hù)：睛防護(hù)： 呼吸系呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。護(hù)。 身體防護(hù)：身體防護(hù)： 穿橡膠耐酸堿服穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：手防護(hù)： 戴戴橡膠耐酸堿手套橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：其他防護(hù)： 工作場(chǎng)所禁止吸工作場(chǎng)所禁止吸煙、進(jìn)食和飲水煙、進(jìn)食和飲水，飯前要洗手。，飯前要洗手。工作完畢，淋浴工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。清潔衛(wèi)生。皮膚接觸：皮膚接觸： 立立即脫去污染的衣即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少清水

15、沖洗至少1515分鐘。就醫(yī)。分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：眼睛接觸： 立立即提起眼瞼，用即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖生理鹽水徹底沖洗至少洗至少1515分鐘。分鐘。就醫(yī)。就醫(yī)。 吸入：吸入： 迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。?？諝庑迈r處。保持呼吸道通暢。持呼吸道通暢。如呼吸困難，給如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。工呼吸。就醫(yī)。 食入：食入： 用水漱用水漱口，給飲牛奶或口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。蛋清。就醫(yī)。試劑危險(xiǎn)性概述爆炸危險(xiǎn)性急救措施防護(hù)措施-萘酚萘酚健康危害：對(duì)健康危害：對(duì)眼睛、皮膚、眼睛、皮膚、粘膜有強(qiáng)烈刺粘

16、膜有強(qiáng)烈刺激作用?？梢ぷ饔谩？梢鸪鲅阅I炎起出血性腎炎。誤服后，能。誤服后，能引起嘔吐、腹引起嘔吐、腹瀉、腹痛、痙瀉、腹痛、痙攣、貧血、虛攣、貧血、虛脫。有報(bào)道，脫。有報(bào)道，還可引起溶血還可引起溶血性貧血。燃爆性貧血。燃爆危險(xiǎn)：本品可危險(xiǎn)：本品可燃，有毒，具燃，有毒，具強(qiáng)刺激性。強(qiáng)刺激性。危險(xiǎn)特性：遇明火危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。、高熱可燃。 有害有害燃燒產(chǎn)物：一氧化燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、成碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧分未知的黑色煙霧。 滅火方法：消防滅火方法：消防人員須戴好防毒面人員須戴好防毒面具，在安全距離以具，在安全距離以外，在上風(fēng)向滅火外，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水

17、。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土氧化碳、砂土皮膚接觸：立即皮膚接觸：立即脫去污染的衣著脫去污染的衣著，用肥皂水和清，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。就醫(yī)。 眼睛接眼睛接觸：立即提起眼觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水清水或生理鹽水徹底沖洗至少?gòu)氐讻_洗至少1515分鐘。就醫(yī)。分鐘。就醫(yī)。 吸吸入：迅速脫離現(xiàn)入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通。保持呼吸道通暢。如呼吸困難暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就行人工呼吸。就醫(yī)。醫(yī)。 食入：飲足食入：飲足量溫水，催吐。量

18、溫水，催吐。洗胃，導(dǎo)泄。就洗胃，導(dǎo)泄。就醫(yī)。醫(yī)。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其粉塵可能接觸其粉塵時(shí)，必須佩戴防時(shí)，必須佩戴防塵面具（全面罩塵面具（全面罩）。緊急事態(tài)搶）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸該佩戴空氣呼吸器。身體防護(hù)：器。身體防護(hù)：穿連衣式膠布防穿連衣式膠布防毒衣。手防護(hù)：毒衣。手防護(hù)：戴橡膠手套。戴橡膠手套。 其他防護(hù)：工作其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工作服。時(shí)換洗工作服。 避免接觸的條件避免接觸的條件：光照。：光照。LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的用途萘乙醚的用途 用于皂用的茉莉、橙花、古龍型等。可作

19、為增甜和花香劑，常與甲基萘基甲酮、鄰氨基苯甲酸甲酯、橙葉油等共用。與芳樟醇和其酯類、松油醇和其酯類、苯乙酸異丁酯、少量十一內(nèi)酯等能很好協(xié)調(diào)混合。如與甲位戊基桂醛等沸點(diǎn)稍高的香料共用時(shí)效果更好。該品具有橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓、菠蘿樣的芳香，常用作皂用香精（橙花香）、廉價(jià)的化妝香精、草莓香精等調(diào)合香料。在醫(yī)藥上用于乙氧萘青霉素鈉的原料。用于調(diào)配洗滌劑和皂用香精LOGOLOGOLOGO原料與產(chǎn)品的理化性能常數(shù)名稱名稱外觀外觀分子量分子量溶解性溶解性熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/折光折光率率/20/20相對(duì)相對(duì)密度密度/20/20/4/4LD50/mg/LD50/mg/kgkg-萘乙醚白色晶體17

20、2.23 不溶于水，溶于乙醇37.52821.0606-溴乙烷無色澄清重質(zhì)液體，有醚的氣味 108.9不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑9.3 38.41.42421.4612 -氫氧化鈉無色透明晶體40.01 易溶于水水并溶于乙醇和甘油318.413902.130-無水乙醇無色透明液體46.07溶于水甲醇乙醚氯仿-11478.31.36110.7894-萘酚白色至淡紅色片狀晶體114.17不溶于冷水溶于熱水，乙醇，乙醚，乙醛，氯仿，苯1232851.2172420 mg/kg(大鼠經(jīng)口)LOGOLOGOLOGO實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作投料量：投料量： 萘酚：7.2g（0.05mol）；溴乙烷：4mL（5.8g,0.054mol）；無水乙醇：40mL；7.2g(0.01mol) NaOH（固體）：2.2g；活性碳；95%乙醇實(shí)驗(yàn)儀器：實(shí)驗(yàn)儀器：250ml四口燒瓶 回流裝置 加熱裝置 燒杯 攪拌裝置 抽濾裝置 電子天平 玻璃棒 溫度計(jì) 量筒實(shí)驗(yàn)操作：實(shí)驗(yàn)操作： 1.單元反應(yīng)組裝實(shí)驗(yàn)儀器在干燥的250ml四口燒瓶中，加入7.2g氫氧