2021屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)——多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷(知識梳理與訓(xùn)練)

1、2021屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)一一多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷（知識梳理與訓(xùn)練）知識梳理確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟把ii話證朝濟(jì)昏而百函在而覆詼謔一雨獻(xiàn)叁獻(xiàn)博拄基.盟里奧、酷基等 n m：- m.二 n mi .威弟年和E能團(tuán)的脆孥性質(zhì)!結(jié)合選項分析耐有機(jī)物性用描述的正設(shè)i注意 有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。 例如，碳碳叁鍵與醛基都能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，都能與濱水反應(yīng)使其褪色（碳碳叁鍵使濱水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng)），也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。強(qiáng)化訓(xùn)練1.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法中正確的是（）OH 3 C0 C（ ； Cn（CHa）sHUA .分子式為 Cl7

2、H18。3B. M中所有碳原子均可能在同一平面C. 1 mol M 最多可以與 3 mol NaOH反應(yīng)D . M可以發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)答案 D解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式和碳四價的基本原則可知，該物質(zhì)的分子式為C17H20。3, A項錯誤；右側(cè)的環(huán)不是苯環(huán)，其中含有2個飽和碳原子，結(jié)構(gòu)簡式中 一CH（CH3）2中的碳是3個飽和碳原子，這幾個碳原子均形成四面體結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致所有的碳原子不可能共面，B項錯誤；該分子中羥基為醇羥基， 與氫氧化鈉不反應(yīng)，中間的酯基為酚酯基，1 mol該酯基能消耗2 mol NaOH ,所以1 mol M最多可以與2 mol NaOH反應(yīng)，C項錯誤；因該分子中有苯環(huán)、碳碳雙鍵

3、等，因而可以發(fā)生加成反應(yīng)；因結(jié)構(gòu)中有醇羥基、酯基等，因而可以發(fā)生取代反應(yīng)；因結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，且與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因而可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。2.有機(jī)化合物“利尿酸”是一種常見的興奮劑，其分子結(jié)構(gòu)如下圖，下列說法正確的是（）Q 口？|CII：X （' （1-CCHtCOUHICH?A.利尿酸是芳香燒B.利尿酸與AgNO 3溶液反應(yīng)有白色沉淀生成C. 一定條件下，利尿酸能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)D. 1 mol利尿酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)能放出1 mol CO 2答案 C解析 芳香煌中只含C、H兩種元素，該物質(zhì)中還含有 。和Cl元素，不屬于芳香燒，故 A

4、錯誤；利尿酸中的氯原子不能電離，與 AgNO 3溶液不能生成白色沉淀，故B錯誤；含碳碳雙鍵、碳氧雙鍵及苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含竣基可發(fā)生取代和酯化反應(yīng)，故 C正確；含竣基（一COOH能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2, 2 mol利尿酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2,故D錯誤。3.夏日的夜晚，?？吹絻和殖譄晒獍翩覒颍О舭l(fā)光原理是利用H2O2氧化草酸二酯（CPPO）產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后發(fā)出熒光。草酸二酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)草酸二酯的說法不正確的是（）Cl C=OO=C ClOCJI1I；OCMlA.草酸二酯與 H2完全反應(yīng)，需要 6 mol H2B.草酸二酯的分子式

5、為 C26H2408cl6c.草酸二酯能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)D. 1 mol草酸二酯最多可與 4 mol NaOH反應(yīng)答案 D解析 草酸二酯中只有苯環(huán)可與 H2完全反應(yīng)，而酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，則需要6 mol H2, A正確;草酸二酯的分子式為 C26H2408cl6, B正確；草酸二酯中含有的官能團(tuán)為酯基、氯原子，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，C正確。4.已知某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖，下列說法中正確的是（）A.該物質(zhì)的化學(xué)式為 Ci5H8O8BrClB.該物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C. 1 mol該物質(zhì)最多能與 3 mol濱水發(fā)生加成反應(yīng)D. 一定條件下，1

6、mol該物質(zhì)最多能與 8 mol NaOH反應(yīng)答案 D解析 該物質(zhì)的化學(xué)式為 C15H12O8BrCl,故A錯誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中不含有酚羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中只含有一個碳碳雙鍵，則 1 mol該物質(zhì)只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故 C錯誤；該物質(zhì)含有兩個鹵素原子，一個竣基，一個酚酯基（水解時需要2個NaOH）, 一個碳酸苯酯（水解時需要3個NaOH）,則一定條彳下，1 mol該物質(zhì)最多能與 8 mol NaOH反應(yīng)，故D正確。5.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān) M的下列敘述中正確的是 （）oHO ；OCCHCH-CHgClA .可與H2反應(yīng)，1 mol

7、 M最多消耗1 mol H 2B.可與濃澳水反應(yīng)，1 mol M最多消耗4 mol Br 2C.可與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol M最多消耗3 mol NaOHD.常溫下，M在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案 D解析 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則 1 mol M最多消耗4 mol H2,故A錯誤；能與澳水發(fā)生反應(yīng)有酚羥基的鄰位 H原子以及碳碳雙鍵，1 mol M最多消耗3 mol Br 2,故B錯誤；每個有機(jī)物 M分子水解產(chǎn)物中與NaOH溶液反應(yīng)的有2個酚羥基、1個竣基和1個一Cl, 1 mol M最多消耗4 mol NaOH ,故C錯誤；有機(jī)物 M含有酯基，為憎水基，M在

8、水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，故 D正確。6、薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列說法正確的是（）A.薄荷醇屬于芳香燒的含氧衍生物B.薄荷醇分子式為 C10H20O,它是環(huán)己醇的同系物C.薄荷醇環(huán)上的一氯取代物只有3種D.在一定條件下，薄荷醇能與氫氣、濱水反應(yīng)答案 B解析 薄荷醇分子內(nèi)不含苯環(huán)，不屬于芳香燒的含氧衍生物，故 A錯誤；薄荷醇分子式為 C10H20O,是環(huán)己醇的同系物，故B正確；薄荷醇環(huán)上的每個碳原子上均有碳?xì)滏I，則其環(huán)上的一氯取代物應(yīng)該有6種，故C錯誤；薄荷醇分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能與氫氣、濱水反應(yīng)，故 D錯誤。7 .己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)敘述不正確的

9、是（）A.可以用有機(jī)溶劑萃取8 .可與NaOH溶液或NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C. 1 mol該有機(jī)物可以與 5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D .該有機(jī)物分子中，一定有8個碳原子共平面答案 B解析己烯雌酚是一種激素類藥物,NaHCO3溶液反應(yīng)，故 B項不正確。屬于有機(jī)物，按相似相溶原理，它易溶于有機(jī)溶劑。酚羥基具有酸性，能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，但由于酚羥基的酸性比碳酸弱，所以不能與8.舉辦“人文奧運(yùn)”的一個重要體現(xiàn)是，禁止運(yùn)動員服用興奮劑。有一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式為有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A.遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質(zhì)與苯酚互為同系物B.滴入KMnO4酸性溶液，觀察到紫色褪去，可證明分子

10、中存在雙鍵C.該分子中所有碳原子可能共平面D. 1 mol該物質(zhì)與濃澳水和 H2反應(yīng)時，最多消耗 Br2和H2的物質(zhì)的量分別為 4 mok 7 mol答案 D解析 根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物分子含有酚羥基，能使FeCl3溶液顯紫色，但它不是苯酚的同系物;酚羥基和碳碳雙鍵均可使 KMnO 4酸性溶液褪色；該有機(jī)分子中一C 5H11上的碳原子不能全部共面；酚類物質(zhì)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時，是取代酚羥基的鄰位和對位上的氫原子,1 mol該有機(jī)物中這樣的氫原子有3 mol,有1 mol碳碳雙鍵可與1 mol濱水發(fā)生加成反應(yīng)，故 1 mol該物質(zhì)能消耗 Br2為4 mol,根據(jù)該物質(zhì)中苯環(huán)和碳碳

11、雙鍵的數(shù)目可知，1 mol該物質(zhì)最多能與 7 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)。9.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是A.先加KMnO 4酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱B.先加澳水，再加 KMnO 4酸性溶液C.先加銀氨溶液，微熱，再加濱水D,先加入足量的新制 Cu(OH)2懸濁液，微熱，酸化后再加濱水 答案 D解析有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有CC/ 1和一CHO,二者均能使 KMnO 4酸性溶液和濱水褪色，所以A、B項錯C項錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出 一CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，濱水與堿能發(fā)生反應(yīng), 誤。10.科學(xué)家研制出多種新型殺

12、蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是A.化合物A的分子式為Ci5H20O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C. 1 mol A最多可以與 4 mol Cu（OH）2反應(yīng)D. 1 mol A最多與1 mol H2加成答案 C解析 化合物A的分子式為 Ci5H22。3, A錯誤；A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B錯誤；1 mol A中含2 mol -CHO 1 /mol/則最多可與 4 mol Cu（OH） 2反應(yīng)，可與3 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確、D錯誤。11.檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是（）CHaCOOHIHCJCC（X）HI（jr.c

13、t）onA . 1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C. 1 mol檸檬酸與足量金屬 Na反應(yīng)生成1.5 mol H 2D .檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)答案 B解析 檸檬酸中有三個竣基，可與 3 mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，A項錯誤；酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和竣基，檸檬酸中既有竣基又有羥基，B項正確；羥基氫和竣基氫均可以被鈉取代，所以 1 mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2, C項錯誤；檸檬酸中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，無法發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D項錯誤。12 .在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式（如圖所

14、示）中分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是（）A.B.C.D.答案 DI解析 與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有 一X、一OH（酚卜一COOH、 匚一等。處發(fā)生NaOH與一COOH的 中和反應(yīng)，處是酯在NaOH溶液中的水解。13 . （2019江蘇，12改編）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由 X制得。Q II下列有關(guān)化合物 X、Y的說法正確的是（）A . 1 mol X最多能與 2 mol NaOH 反應(yīng)B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到 XC. X、Y均能與酸性KMnO 4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目不相等答

15、案 C解析 A項，1個X分子中含有1個竣基和1個酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH ,錯誤；B項，Y中的竣基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物不是X,錯誤；C項，X、Y中均含有碳碳雙鍵， 均可以被酸性 KMnO 4溶液氧化，正確；D項，X與足量Br2加成后，生成含有 3個手性碳原子的有機(jī)物，Y與足量Br2加成后，也生成含有 3個手性碳原子的有機(jī)物，錯誤。OH14.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為CHCOOH,下列說法正確的是（）A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B. 1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C. 1 mol蘋果酸與足量金屬 Na反應(yīng)生成1 mol H 2 Oil

16、 ID. HO（CH?CH-X ）H與蘋果酸互為同分異構(gòu)體答案 A解析 蘋果酸分子中含有羥基和竣基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項正確；羥基不能與 NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1 mol蘋果酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項錯誤；竣基和羥基均能與金屬Na反應(yīng)，故1 mol蘋果酸與足。】1I量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2, C項錯誤；蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫為HUOC- CHC5或OH116DCCHl CHCOU】【，即二者為同一物質(zhì)，D項錯誤。15.中藥狼把草的成分之一 M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是（）A. M的相對分子質(zhì)量是 180B. 1 mol M最多能

17、與2 mol Br 2發(fā)生反應(yīng)C. M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D. 1 mol M 與足量NaHCO3反應(yīng)能生成 2 mol CO2答案 C解析 M的分子式為 C9H6。4,則相對分子質(zhì)量為 12X9+1X6+16X4=178,故A錯誤；M中含有2個酚羥基和1個碳碳雙鍵，則1 mol M最多能與3 mol Br 2發(fā)生反應(yīng)，故 B錯誤；酚羥基與酯基都能與NaOH溶液反應(yīng)，則 MCOONa與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為以。，化學(xué)式為C9H4OsNa4,故C正確；M含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，故 D

18、錯誤。16.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有與Fe2+反應(yīng)CH.i加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)A. B. C. D.答案 D解析 該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代煌、烯煌的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)（酸性或堿性均可），在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)（鹵代燒消去），可與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與 Fe2+反應(yīng)。17. Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。原料X產(chǎn)物Y下列說法正確的是（）A . X與Y互為同分異構(gòu)體B. 1 mol X最多可以與5 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D. 1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案