2019年高考化學(xué)專題28有機(jī)合成考點(diǎn)專練20190323528

1、專題28有機(jī)合成1.(化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))PBAT (聚己二酸/對(duì)苯二甲酸丁酯)可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫(yī)療和農(nóng)用薄膜等領(lǐng)域的新興材料，可由聚合物 PBA和PBT共聚制得，一種合成路線如下：9 R YM 3 R-CODH已知： 力口回答下列問題：(1) B的化學(xué)名稱為 , C所含官能團(tuán)的名稱為 。(2) H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)、的反應(yīng)類型分別為 、。(4)的化學(xué)方程式為 。(5)寫出所有的與 D互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。能與NaHCO反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)；核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1:6: 2: 1蛔匕西才出(6)設(shè)計(jì)由丙烯為起始原料制備

2、的單體的合成路線(其它試劑任選)。【答案】 環(huán)己醇厥基HOC2CHCHCHOH氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)OUC3 1ore IC=- CFz=CHCOOH3班O濃硫酸、加熱【解析】(1) E的化學(xué)名稱為環(huán)己自字，CF斤含官能團(tuán)的名稱為費(fèi)基J(2) H 的結(jié)構(gòu)筒式為 HOCH.CHzCHzCftOHj(3)、的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)孑0 ：一6(4)的化學(xué)方程式為“；(5)與D互為同分異構(gòu)體且滿足能與 NaHCO液反應(yīng)，含-COOH能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHQ能發(fā)生水解反應(yīng)，含-COOO,核磁共振氫譜四組峰，峰面積比為1: 6: 2: 1,則分子中含2個(gè)甲基，四種H,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOC

3、CCH) 2CHOOC成HOOCCH (CH) 2OOCH,化合物 W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14, W比C多一個(gè)CH,遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基，第一種情況是苯環(huán)上放三種基團(tuán)，醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對(duì)，后放甲基，共10種，第二種情況是苯環(huán)上放兩種基團(tuán)，-OH和-CH2CHO鄰間對(duì)，共3種，所以W的可能結(jié)構(gòu)有13種；符合環(huán)境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1 要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:遇FeCl3溶液顯紫色、屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)(5 )根據(jù)題目已知信息和有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)，用

4、甲苯和乙醛為原料制備4. A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醛類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去 廣Cj AKhI ICH2CHO國(guó)-A-OHsl-/O-C 為 丁。跟工I 口 一、。一Hi已知：? ?RO-COR + 2Rtf0H -*2ROH R#O-C-OR回答下列問題：(1) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 , C中含有的官能團(tuán)名稱是 。(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,的反應(yīng)類型是 。(3)寫出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式： 。(4)

5、請(qǐng)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:0 Ii .含有苯環(huán)和 一C一 結(jié)構(gòu)ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為 3 : 2 : 2 : 114,則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同(5)若化合物E為苯甲醛的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醛大分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))種。(6)參照寫出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制合成流程圖： 。 合成流程.圖示例如下gNaQH溶液.CH2 = CHCHCHBr 二CHCHOH氧化反應(yīng)【答案】CHOH羥基湛H-ACHjCDO6當(dāng)2Agi嚕網(wǎng)1費(fèi)對(duì)+比O閉CH 0HHOCH2CH2OH【解析】U) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C物質(zhì)為,含有的官能團(tuán)名稱

6、是羥基5(2) D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明中有輕基，每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，可 ch；chohA推出D為,再驗(yàn)證氧元素的度量分?jǐn)?shù)約為13.1= D中的輕基變成了醛基】說(shuō)明反應(yīng)是氧化反應(yīng)j(3)苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化成竣基，反應(yīng)的離子方程式：ACH：1mo-+2Ag(H|A *2AgH3Nt,特別注意生成的苯乙酸還會(huì)和銀氨溶液，寫離子方程式容易出錯(cuò)；(4)核磁共振氫譜有 4組峰，且峰面積之比為 3 : 2 : 2 : 1,說(shuō)明含有四種不同環(huán)境的氫，故取代后的CJ hQch5oCHjO 修MOOnHbL 用量悻彳）為主要原料合成藥物利喘貝（V）的流程如下:C

7、H-CH-OOOHCHQCH】O口 HjfYH浦COOCHjHi號(hào)已知:(酰胺鍵)在無(wú)肽鍵酶作用下的水解可忽略。(1)H 2c(COOH)的化學(xué)名稱為(2)的反應(yīng)類型是 。(3)反應(yīng)所需試劑條件分別為 、。(4)利喘貝(V)的分子式為 。(5)印中官能團(tuán)的名稱是 。(6)寫出與香蘭醛互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1:22:3): (寫出 3 種)。J|已知：|合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯(窿 I%的 合 成 路 線 (其 他 無(wú) 機(jī) 試 劑 任 選 )【答案】1, 3-丙二酸取代反應(yīng) NaOH溶液/H+ (或稀硫

8、酸)； 加熱 C 18H7QN醒鍵、碳碳雙鍵、竣 基、a x陽(yáng)、HC-()()濃看附，了 /|映* 1V灌流酸，了OCH5V-Mi【解析】（D根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，ac（c。中含有三個(gè)碳的二元梭酸，其化學(xué)名稱為L(zhǎng) 3-丙二酸；CHjOCILOCHO - CHjO- CH2BrCH=CH -KH巧-A【解析】(1)根據(jù)上述分析，月的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1,根據(jù)3的潔枸簡(jiǎn)式，以及有機(jī)物命名原則,即B為環(huán)成蹄根據(jù)尸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和蕤基故答案為：i環(huán)戊烯3碳碳雙鍵投基彳*魏上述分析，發(fā)生反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、力做反應(yīng)f反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)7條件是氫氧化鈉的水溶 液j并加熱，故答案為；消去、加成5氮氮化

9、鈉水溶液、力口熱中(3)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為:H W rH1 .=CHCH=CHh- CH2BrCH=CH 甲基只有一種位置），共有13種；故答案為：13。CH.CHjCH.OHCH,CH=CH3 CH.BrCH-CH,MH “HQHCHKHr*忡、cnoh11. 一種有效治療關(guān)節(jié)炎、脊椎炎等一些疾病的常用藥物-菲諾洛芬鈣，它的一種合成路線如下（具體反應(yīng)aIIO，CH 遙 H;（另一個(gè)甲基有4種位置）、（5）此高分子化合物單體為 CH=CHC2OH 1丙醇先發(fā)生消去反應(yīng)，生成 CH=CHCM根據(jù)信息，在NBS發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH=CHC2Br , 然后發(fā)生水解?（苯環(huán)上乙基有3種

10、位置）、CH：（另一個(gè)甲基位置有 2種）、（苯環(huán)上甲基有CH：啊3種位置）、條件和部分試劑略)已知：SOC2可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯化燃(X表小鹵素原子) R-X+NaCNRCN+NaX回答下列問題：(1) BfC的反應(yīng)類型是 ;寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(2) F中所含的官能團(tuán)名稱是。(3) 寫出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式 (4) A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有 種(不考慮立體異構(gòu))屬于苯的二取代物;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜圖中共有4個(gè)吸收峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識(shí),參照上述合成路線任選無(wú)機(jī)試劑設(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇

11、應(yīng)條件。)為原 料 合 成 苯 乙 酸 苯 甲 酯)寫出合成路線,并注明反CI【答案】加成反應(yīng)或還原反應(yīng)酸鍵、竣基等。-IIO-0-L-Clh 面eCr0根據(jù)題中已夫,推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【解析】色與茶酚鈉反應(yīng)生成結(jié)含最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為41K取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的B為“丁 口oL.j ?與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C則C為 aC YT與氧化亞帆(S0C2發(fā)生已知反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J D與N4發(fā)生已知反應(yīng)生成E,則E為I1、IOI Ifj E先與氫氧化熱反應(yīng),然后酸化得到F,結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為L(zhǎng)J I，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到菲諾5各芬鈣;(1)根據(jù)上述分析,B生成C發(fā)生加成反應(yīng);D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

12、C1(2)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F中含有的官能團(tuán)是醍鍵、竣基;F 和 C在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)其反應(yīng)方程式為(ih(4)屬于苯的二取代物，說(shuō)明苯環(huán)上有二個(gè)取代基，二個(gè)取代基之間有鄰、間、對(duì)三種位置；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有一個(gè)基團(tuán)為酚羥基，另一基團(tuán)的組成為一GH2Br,應(yīng)該是含有碳碳雙鍵，則此基團(tuán)為一CH=CHBr CBr=CH,則共有6種結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個(gè)吸收峰的分子HI)一產(chǎn)、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為IJf；(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 八，可知含有的官能團(tuán)的名稱有醒鍵、碳碳雙鍵、默基。FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明水解產(chǎn)物(6)屬于芳香族化合物，且為鄰二取代，屬于酯

13、類，水解產(chǎn)物之一遇含有酚羥基；非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰，說(shuō)明非苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子；符合條件的的同分異構(gòu)體有O00CCHSCHJCH3VOOCH 1+NaCl+(n-1)H 2O20HC -1 -CJKOOH【解析】(1) G為_OjK-(A-CH:COOH為,名稱是對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸,E中官能團(tuán)的名稱為竣基、硝基，故答案為：對(duì)羥基苯乙酸或 4-羥基苯乙酸；竣基、硝基。(2) B-C為硝化反應(yīng)f反應(yīng)的試劑為濃磕酸、濃硝酸；三一7為三中-RO二被還原為反應(yīng)類型為逐原反應(yīng)，敵答案為：濃硫酸、濃硝酸1還原反應(yīng)。O) C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：5r-VaCL,故答案為:OiN-

14、CHt0川乂。一CHCNCNt *、一/-XaC；.)G能通過縮聚反應(yīng)得到GH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：-CH-COOHHO-O2-CH2COOH+(n-1)H2O,-O-CHiCOOH+(n-1)H2Q(5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CH；COOHHO,G中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)竣基，I是G的同系物，I中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)竣基，G的分子式為GHO3, I相對(duì)分子質(zhì)量比 G大14I的分子組成比G多一個(gè)“CHb”原子團(tuán)，I的分子式為C9HoO3, I苯環(huán)上含3個(gè)取代基，3個(gè)取代基分別為:-OH, -COOH-C2H5,固定-OH和-COOH 移動(dòng)-c2H5,共有 10 種；-CH3,-OH, -CH2COOH 固

15、定-CH3 和-OH,移動(dòng)-CH2COOH20。共有10種，所以I的同分異構(gòu)體有20種，故答案為:W是合成TDF的重要中間體，其合成路線如圖16.福韋酯(TDF)主要用于治療艾滋病毒(HIV)感染，化合物所示。tHjCHCOOCHjCILOCH COOCIHLiAlll,10孫 A8HCiflYHClCH,OCH CH.C1Cll,CH1一CHGfcCIHCHO HSCH,CHCH；ClOCH一 kJi E5M完成下列填空：(1)N所含官能團(tuán)的名稱是 ; 丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2)X可用苯的一種同系物制備，所需的無(wú)機(jī)試劑與條件是 。(3)寫出檢驗(yàn)W中是否有殘留甲醛的化學(xué)方程式 。(4)的目的是。

16、(5)寫出M符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 i.與M具有相同官能團(tuán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)-, C Hl 31一L Ju(6)寫出用 M為原料制備聚丙烯酸(CO。)的合成路線H4KII CUrOHC1L 【答案】羥基、氯原子Br 2光照 HCHO +4Cu(OH)2丁-2CuzOj + CO 2 T + 5H 2O保護(hù)羥基，使其不與HCl發(fā)生取代HCOOGCHCHOHCH. CH UMEL 衛(wèi)強(qiáng)0c見絹HR 匕口* Luc*/衛(wèi)LTHCH 一- II COOHCH, CH CILCI【解析】1).，所含官前團(tuán)的名稱是(QH)羥基和()氯原子J根據(jù)i VBL0G1 VHLHAXJ 5二-C

17、HX /-ar.-VN1 逆推出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CIL ,故答案為：輕基、氯原子孑monCII,(2) X是C,HBr,可由甲苯和 Br2在光照條件下取代甲基上的氫原子制得，故答案為：B2 ;光照。(3)檢驗(yàn)醛基的方法：用新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，有醇紅色沉淀生成的說(shuō)明含有醛基，反應(yīng)的方程式為：HCHG 4Cu(OH)2*2Cu 2OJ + CO T + 5H2。，故答案為：HCHG 4Cu(OH)2A。-2CU2OJ + CO 2 T + 5H 2O。19.以苯和乙快為原料合成化工原料E的路線如下:CH：BrZuCui( CnHi-iO )CKjCH-HCHjCOOH-Id*(1) A

18、的名稱。(2)生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型是 (3) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 , C的分子中一定共面的碳原子最多有 4(4)與D同類別且有二個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)(環(huán)與環(huán)之間用單鍵連接)的同分異構(gòu)體有分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以乙快和必要試劑合成環(huán)丙烷的路線：【答案】苯CHr白 + HC=CNa-岷三CH 十 NaBrb-QHQtl cm- ono種，請(qǐng)任寫兩種同o甲醇取代反應(yīng)74回答下列問題:CHOCH ：( )1!此水HCE合成路線如下：做化刑 氏噸尚無(wú)/Rh 口 回【解析】（1） A為QfWI名稱為茶甲醇jI|1 +蔚一 yCHCH + NaBr6 生成B的化學(xué)方程式為:

19、D,屬于取代反應(yīng)3HH= CHCikCibOH3） C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為&J,芾環(huán)連接2質(zhì)子處于同一平面,碳碳雙鏈連接的原子處于同一平面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羥基連接的碳原子處于碳碳雙鍵平面內(nèi)，由苯環(huán)與碳碳雙鍵之間碳原子連接原子、基團(tuán)形成四面體結(jié)構(gòu)，兩個(gè)平面不能共面，最多有7個(gè)碳原子都可以共平面；W為 ，苯酚與 W反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH： = CH: +OH, 因此，本題正確答案是：CH; = CH: +CH3CH2-OH21. PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料己知：R R、R為H原子或燃基。羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩(wěn)定。(1)已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下，3.36L氣態(tài)燒A的質(zhì)量是3.9

20、g, AB為加成反應(yīng)，則 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ; B 中官能團(tuán)的名稱是。(2)E能使澳的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和條件是 ,在E-F-8H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇 的作用是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)己知M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 種。(5)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連的同分異構(gòu)體有(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，請(qǐng)寫出合成路線乙醛 以及上述合成路線中 的必要有機(jī)試劑為原料合成【答案】CH3COOH酯基、碳碳雙鍵稀NaOH溶液、加熱保護(hù)醛基不被H2還原h(huán)2o n NaOH-nCHjCQOMa【解析】由上述分析可知X為6COOH,根據(jù)弓的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

21、可知:B中官能團(tuán)的名稱是蠡基、碳闞!他 CH=CH-CHO(2匯為由D和裝甲醛在稀XaOH溶液和加熱條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH溶液、加熱，在E-F-GH的轉(zhuǎn)化過程申，乙二博的作用是保護(hù)醛基不被比還原j(4)M 的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為不與苯環(huán)直接相連，則應(yīng)有,E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基2個(gè)取代基，分別為一OH -CC-CH3,存在鄰、間、對(duì)位置，共 3種，若含醛鍵且只有一個(gè)取代基時(shí)有 2種，含醍鍵有甲氧基、乙快基存在鄰間對(duì)3種，總共8種同分異構(gòu)體;CH;CHO)以及上述合成路線中的必要有機(jī)試劑為原料合成(6)以甲醛、苯乙醛,先發(fā)

22、生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應(yīng)，再與乙二醇發(fā)生類似的反應(yīng)，再碳碳雙鍵發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，最后發(fā)生信息II中后面一步的反應(yīng)，合。成流程為:22. PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一種生產(chǎn)PC的合成路線如下:其中，A可使Br2的CC14溶液褪色,B中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，E可與Hb發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰。已知:HOR請(qǐng)回答下列問題:(1) D中官能團(tuán)的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，該物質(zhì)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.加聚反應(yīng)(

23、4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與NaCO溶液反應(yīng)的任意一種同分異構(gòu)體(乳酸除外)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H/-*HOACHOCH 2CHCOOH CHOCHCOOH CHCHOCOO由任意一種根據(jù)以上分析可知A為， E為CHjch（ch3）2?;D為Oo/ E為,產(chǎn)叫雙酚A為,則（1 ） D為.|OH ,其官能團(tuán)的名稱為羥基，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ch（ch3）2（2） 根據(jù)以上分析可知第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（3）碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHOHCOQ限中有羥基和竣基，能發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水），故選AC;（4）碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中

24、能與Na2CO溶液反應(yīng)的即有竣基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（乳酸除外）為 HOCHCHCOOH CHOCHCOOH CHCHOCOOH23.化合物A （分子式為 QHQ）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）：已知：B的分子式為C7H6Q,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH液反應(yīng)。(1)寫出C的官能團(tuán)名稱： 和。，(2)寫出反應(yīng) C-D 的反應(yīng)類型： 。(3)寫出反應(yīng) AfB的化學(xué)方程式： 。(4)某芳香化合物是 F的同分異構(gòu)體，符合以下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基；有醇羥基；既可以發(fā)生銀鏡.反應(yīng)又可以發(fā)生水解反應(yīng)；不能發(fā)生消去反

25、應(yīng)。任寫出一種符合上述條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(5 )根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出Q為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備的合成路線流程圖： 。已知：CHBr+Mg-CH3MgBr。【答案】醒鍵澳原子取代反應(yīng)(0CHjC-CHiOHHR0【解析】（I） C的官鍍團(tuán)為觸鍵、混原子，故答案為；髓鍵、漫原子 （2）反應(yīng)C-D中Br原子被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)故答案為：取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式為：2H*2 坨 0+2HBT），故答案為;02NW2Ko(4)符合以下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基；有醇羥基；既可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可以發(fā)生水解反應(yīng)；不能發(fā)生消去反應(yīng)，則說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)

26、中含有醛基、酯基、與醇羥基連接的第二個(gè)碳原子上無(wú)氫原子，故 符合條 件的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為答案為:0HC0CHj(!CI10H后的合成路線流程圖為:(5)以I為主要原料制備24 .化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知：RCHO+ CHXHO - RCH CHCHO HnO3A3III催化劑+ Hl -回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由 F生成H的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO,其核磁共振氫譜顯示有 4

27、種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1 ,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(6)寫出用環(huán)戊烷和2- 丁快為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選) 。的NhOH的溶液沙Bn /CC1.,Br催化劑療jjCHO【解析】(1)根抿上述分析，A為&,CH= CHCOOH(2)由Q性成D(彳、1C三 C-COOH/名稱是采甲解；CHBrCHBrCOOH)通過結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)為加成反應(yīng)，由E(J反應(yīng)(也是取代反應(yīng)八:生成F(Q)的反應(yīng)為豫基與好的?；痳V- c=c-cooh(3)根據(jù)上述分析,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F生成H的化學(xué)方程式為(4)根據(jù)已知條件，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO ,則X含有竣基(-COOH,核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)COOHX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH$HCIIIC境的氫，峰面積比為6:CHCHjNaOH醇溶液中,從中任選兩種即可。(6)依據(jù)已知可首先利用環(huán)戊烷制得環(huán)戊烯(環(huán).戊烷與氯氣光照發(fā)生取