合成高分子化合物的基本方法課件

1、第五章第五章 進(jìn)入合成高分子化合物的時(shí)進(jìn)入合成高分子化合物的時(shí)代代第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法【想一想想一想】：什么是什么是高分子化合物高分子化合物？我們在日常生活中？我們在日常生活中遇到過的有機(jī)高分子化合物有哪些？遇到過的有機(jī)高分子化合物有哪些？ 天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠等等 高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，廣

2、泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)一座年產(chǎn)8 8萬噸的合萬噸的合成橡膠廠成橡膠廠相當(dāng)于相當(dāng)于145145萬畝橡膠萬畝橡膠園的年產(chǎn)園的年產(chǎn)量量。 一座年產(chǎn)萬一座年產(chǎn)萬噸的合成纖噸的合成纖維廠相當(dāng)于維廠相當(dāng)于3030萬畝棉田萬畝棉田或或250250萬頭綿萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)羊的棉毛產(chǎn)量。量。 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠思考思考1 1： 有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同有什么不同? ?1.1.相對分子質(zhì)量的大

3、小相對分子質(zhì)量的大小不同不同: :（1 1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高達(dá)，一般高達(dá)_。低分子相對分子質(zhì)量較。低分子相對分子質(zhì)量較_，一般在，一般在_以下。以下。（2 2）低分子有機(jī)相對分子分子量都有一）低分子有機(jī)相對分子分子量都有一個(gè)個(gè)_的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個(gè)量只是一個(gè)_值。值。想一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？子化合物嗎？為什么？大大104-106小小1000明確明確平均平均不是高分子化合物思考2： 有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同?2. 基本結(jié)構(gòu)不

4、同：高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)_反應(yīng)得到的若干具有_(填不重復(fù)或填不重復(fù)或重復(fù)重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。 而低分子物質(zhì)只具有_（填不單一或單一填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，小分子_重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合聚合重復(fù)重復(fù)單一單一沒有沒有第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng) 寫出制取聚乙烯的化學(xué)方程式，指出聚乙烯中的鏈節(jié)、聚合度以及它的單體。 1、幾個(gè)基本概念： 單體： CH2=CH2 鏈節(jié)：CH2CH2 聚合度： n . 2、加聚反應(yīng)： 3、聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量n（聚合度） 由許多小分子通過加成反應(yīng)變成一個(gè)有機(jī)高分子化由許多小分子通過加成反應(yīng)變成一個(gè)有機(jī)高分子化合物，

5、既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng)，合物，既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng)， 單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n -CH2-CH-n CH3 1：根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物。 第一組： C

6、H2=CHCH3、 CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH CHCCH3 小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行，其他視為支鏈部分。 第二組：（1，3-丁二烯型） CH2=CHCH=CH2、 CH2=C(CH3)CH=CH2 小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時(shí)，主鏈上的單雙鍵相互替換即可?！竟P記筆記】：4.4.加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn)加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn) （1）單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 （2）發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。請同學(xué)

7、們回憶下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵請同學(xué)們回憶下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn)的特點(diǎn) 1 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2 2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽【思考思考】：若端點(diǎn)官能團(tuán)繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈，若端點(diǎn)官能團(tuán)繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈，是否也能形成高分子化合物呢？是否也能形成高分子化合物呢？ O O O O O O O OHO-C-C-OHHO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2O-HO-H HO-C-C-OH HO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2OHOH O O O O O OO O O O O OHO-

8、C-C-OCHHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2OHOHnHOCH2CH2OH催化劑催化劑 O O nHO-C-C-OH (2n-1)H2O O O nHO-C-C-OCH2CH2O-Hn聚乙二酸乙二醇酯 乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)，就會得到連接成鏈的聚合物（簡稱聚酯）： 該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”?？s聚反應(yīng)的特點(diǎn)：縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： （1 1）縮聚反應(yīng)的

9、單體往往是具有雙官能團(tuán)（如）縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X及活潑氫原子等）或多官能及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；團(tuán)的小分子； （2 2）縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物）縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如（如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）生成；等）生成； （3 3）所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不）所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；同； （4 4）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加

10、聚物的端基不基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線確定，通常用橫線“”表示。）表示。）2.縮聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)的類型:(1)聚酯類聚酯類:OH與與COOH間的縮聚。間的縮聚。(2)聚氨基酸類聚氨基酸類:NH2與與COOH間的縮聚。間的縮聚。 通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體，你知道下列聚合通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體，你知道下列聚合物的單體嗎？物的單體嗎？比較：下列兩個(gè)聚合物的單體相同嗎？為什么？比較：下列兩個(gè)聚合物的單體相同嗎？為什么？ 由高聚物推單體的方法1判斷聚合類型若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有 、 、 等基團(tuán)

11、時(shí)，一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。CO=COO=CNHO= 2加聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物其單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如 單體是 。(2)凡鏈節(jié)主鏈只有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種。在中央劃線斷開，然后將四個(gè)半鍵彼此閉合即可，如 的單體是CH2=CH2和CH3CH=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子并存在 鍵的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將單雙鍵互換。如 的單體是 。C C討論：你能通過以上幾個(gè)例子小結(jié)出判斷加聚反應(yīng)討論：你能通過以上幾個(gè)例子小結(jié)出判斷加聚反應(yīng)聚合產(chǎn)物

12、物單體的方法嗎？聚合產(chǎn)物物單體的方法嗎？ 某高分子化合物可以表示為（ ）則合成該高分子化合物的單體是 工程塑料ABS樹脂合成時(shí)用了三種單體，ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是： 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是： 、 、 。二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如下圖示：，如下圖示： 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，結(jié)構(gòu)的，其單體必為一

13、種，在鏈節(jié)的其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH-NH上加氫上加氫原子、羰基上加羥基，原子、羰基上加羥基， 所得氨基酸為所得氨基酸為單體。單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的單的單體體必是兩種必是兩種 ，可從，可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）練習(xí)2、有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：

14、 （1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)； （2）求有機(jī)玻璃的相對分子質(zhì)量；3 3、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，加，加聚物的結(jié)構(gòu)式為聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（2 2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（3 3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是 和和 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。作業(yè)作業(yè) P103習(xí)題2【筆記筆記】：4.4.加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn)加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn) （1）單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 （2）發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)，就會得到連接成鏈的聚合物（簡稱聚酯）： 該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。 通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體，你知道下列聚合通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體，你知道下列聚合物的單體嗎？物的單體嗎？ 通過聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合