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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題一、對(duì)下列化合物命名或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)式:苯甲酰胺,3-甲基環(huán)己酮均三甲苯,三甲基乙烯,9澳代惠,異丙基乙烯,5硝基1-甲基蔡,烯丙基澳,茉醇, 異庚烷,異戊二烯,1 甲基2異丙基環(huán)已烷,對(duì) 硝基甲苯,間澳苯酚,5,5二氯環(huán)戊二烯,2甲氧基環(huán)已醇,丙快醇,苯甲醛,丁快二酸,N-甲基-N-乙基苯胺,氫氧化四乙俊,CH3HCHCH3HCCH2CH3BrICHC-CH2-CH3IIOHC N:CH3OCH2CH3OH(CH3)3CClCH3OC2H5(CH3)2CHNH 2(一)、單選題1,B,D2.C,A3.D,B4.D5.C,A6.B7.C,A8 .A9 . C10 . B11 .C,

2、A12 .C, D13.B14 .D, E15 . A16 .A,C17.B18. D, A19. C, B20. C, D21. B, D22. D, A23. A, D24.A25.B26. D27. B28. B29.A30. A31.D32.C33. B34. B35. B36. D37. B38. A39. D40. A41. D42. D43. B44. C, B45. A, C46. C, A47. A, D48. B49.D50. B51. B52.A53. D, A54. D55. A56. B57. B58. B59.C60. B(二)多選題61. C, D62. A, C

3、,63. B, C, D64. B, E; C二、完成下列反應(yīng)式:1.HOOC2.3.OCH 3d4.CH3OCH2HC20H5.COCH 3dCH=CHCH 2CH36.7.CH3CH2C CCH2CH3BrCH3CH-CH28.OII9.CH3cCH 2cH3CH2CH=CH210. ClClCH 3CHCH 311.CHzOOCCH 3I .13. CH 3CH 2CH 2OMgBr ; CH 3CH 2CH 20H14.CH 3Br15.OIICH 3cCH 316. CH3CCH3+ CH3cH2cOOH17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.C

4、H2CH2OH OHCH=CHCH 2CH3CH 3CH 2CHCH 3BrCH 2COOHCH2CN(CH3)3COC 2H5BrCH 3 oOH BrBr(CH 3)2C=CHCH 3BrClCHCH 3CH(CH 3)2(CH3)2C=CH2 + CH3CH2OH30.CH3CH20H + CH3I32.31.ClNO 2COOHCOOH33.CH3cH2c-CH + NH3(液氨)34.(CH3)3CBrOII 35. CH 2=CH-C-CH 338.39.40.CH 3CHCH 236. Cl Cl , CH3cCH37.CH 2CNCH20H41. CH2NH2CH2OHOH0H

5、CH3-C-CH3 ch3-C-CH3II42. CN , CH2NH2CH 2CHCH 2CH 2C = CH43. Br Br44. phCHBrCH(CH 3)248. HOOCCH 2CH2COOHO:49.Cld), NaOH/C 2H5OH/加熱OH50. CH3CH2C(CH3)2BrOH:CH 3C-CCH 2CH 351.H CH3CH=CHCl52. CH=CHCH 2NH253. (CHJ2c=ch2 + CH3CH20H COOH6 c54. O + CHI 355. CH3COCI,CH3CONHCH(CH 3)200CCH 357. A: Fe + HClB: Na

6、NO 2 + HXD:C:OHE:BrCNF:58, CH3CH2CH2MCH 3)3; CH3CH2CH2MCH 3)3OH59.5四.用簡便的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(-)(+) Ag(NH 3)2NO31( + ) (+)(-),1. 丁烷,乙烯基乙快,1,3一 丁二烯丁烷乙烯基乙快,Br2/CCl J1,3 一 丁二烯2 .甲苯, 苯,苯乙烯,苯乙快(提示:B2/CC14; KMnO 4;Ag(NH 3)2NO3)3 .茉醇,鄰甲苯酚,苯甲醛,甲苯(提示:FeC13;Lucas試劑;濃硫酸)4 .丙烷, 丙烯,丙快,環(huán)丙烷(提示:B2/CCl4;KMnO 4; Ag(NH 3心。3

7、)5 . CH 3CH 2CH 2Br, CH 3CH=CHBr, CH 2=CHCH 2Br(提示:AgNO3/C2H 50H )6 . 1-戊快,2 戊快和1,3戊二烯(提示:Ag(NH 3)2NO3;順丁烯二酸酊/苯)7 .環(huán)已烷,環(huán)已烯,苯(提示:Bu/CC14; B2/Fe)8 .對(duì)氯甲苯,茉基氯,烯丙基氯,3氯乙苯(提示:AgNO3/C2H5OH ; Br2/CCl4)9 . CH2=CH-CH 2OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br, (CH 3)3COH(提示: Lucas 試齊J; Br2/CCl 4)10.(提示:B2/H2O; Ag(NH 3/NO3;

8、 I2+NaOH )(提示:AgNO3/C2H5OH ; Br2/CCl4)12 . HCOOH, CH 3COOH, CH 3COOCH 3HOOCCH 2COOH(提示:Na2CO3溶液;Ag(NH 3)2NO3;加熱/石灰乳)13 .苯胺苯酚 苯甲酸 環(huán)己醇(提示:B2/H2O; FeCl3 溶液;Na2CO3 溶液;)14 .鄰甲苯胺N-甲基苯胺苯甲酸 鄰羥基苯甲酸(提示:Na2CO3溶液;FeCl3溶液;對(duì)甲基苯磺酰氯/NaOH )五.簡要回答下列問題(一) 下列反應(yīng)有無錯(cuò)誤?若有,指出其錯(cuò)誤的地方。1 .錯(cuò),主要產(chǎn)物應(yīng)該是2 .正確3 .錯(cuò),主要產(chǎn)物應(yīng)該是4 .正確5 .錯(cuò),主要產(chǎn)

9、物應(yīng)該是CH(CH 3)2CH=CHCH 3SO3H6 .錯(cuò),C6H5NO2不能發(fā)生酰基化反應(yīng)7 .正確。8 .錯(cuò),氯苯的鄰對(duì)位有硝基時(shí)親核取代不是變得更難。9 .錯(cuò),恰好相反。.10 .正確。11 .錯(cuò),是氧化產(chǎn)物。12 .正確SO 3H13 .錯(cuò),主要產(chǎn)物應(yīng)該是1 114 .錯(cuò),主要產(chǎn)物應(yīng)該是 m ClC 6H4NO215 .錯(cuò),是氧化產(chǎn)物。16 .正確。17 .正確。18 .正確。19 .正確。20 .正確。六.推結(jié)構(gòu)1 .已知烷煌的相對(duì)分子質(zhì)量為72,根據(jù)氯化產(chǎn)物的不同:(1) 如果一元氯代產(chǎn)物只有一種;(2) 如果一元氯代產(chǎn)物可以有三種;(3) 如果一元氯代產(chǎn)物可以有四種;(4) 如

10、果二元氯代產(chǎn)物只可能有兩種。試推測(cè)各烷煌的構(gòu)造,并寫出其構(gòu)造式:CH3H3cCCH3(2)CH 3-CH2-CH 2-CH 2-CH 3;解:依題意得,12n+2n+2=72,n=5, (1)CH3CH3H3cC CH3(CH3)2CHCH 2CH3; (4)H32.解:3.解:依題意得,分子式為C6H12的化合物(A)能使濱水褪色,并溶于濃硫酸;(A)催化加氫生成正己烷;(A)用過量的高鎰酸鉀氧化生成兩種不同的竣酸。試推出(A)的構(gòu)造式,并寫出各步反應(yīng)式。依題意得,(A)為CH3CH=CHCH 2CH2CH3,反應(yīng)式(略)有一組成為C6H12的化合物,對(duì)其測(cè)試結(jié)果如下:(1)在室溫下不能使

11、KMnO4水溶液褪色;(2)與HI作用得C6H司;(3)氫化得到產(chǎn)物僅為 3甲基戊烷。試寫出該化合物的構(gòu)造式。3解:依題意得,A為、Q-ch3(B)(B)和OCH 3解,依題意得,A為、”O(jiān)H;B為;C 為 CH3I4,分子式為CioHio的化合物(A),能使濱水褪色,但與氯化亞銅的氨溶液不生成沉淀。它在硫酸汞存在下與稀硫酸共熱,則生成分子式為C10H12O的化合物(B)。如果將(A)與高鎰酸鉀的硫酸溶液作用便生成間苯二甲酸。推測(cè)(A)、(B)的構(gòu)造式,并寫出有關(guān)反應(yīng)式。CCCH35 .某鹵彳弋脛C6H13Br (A)與氫氧化鈉的醇溶液作用生成C6H12 (B), (B)經(jīng)氧化后得到丙酮和丙酸

12、;與澳化氫作用則得到(A)的異構(gòu)體(C)。據(jù)此推出(A)、(B)、(C)的構(gòu)造式,并寫出有關(guān)反應(yīng)式。解: 依題意得,A 為(CH3)2CHCHBrCH 2CH3;B 為(CH3C=CHCH 2CH3;(CH3)2CBrCH 2CH2CH36 .有一芳香族化合物(A),分子式為 C7H8。,(A)與金屬鈉不反應(yīng),與濃氫碘酸反應(yīng)生成化合物 (C)。(B)能溶于NaOH溶液,并與FeCl3溶液作用呈紫色。(C)與硝酸銀醇溶液作用, 生成黃色碘化銀。 試寫出(A)、(B)、(C)的構(gòu)造式,并用反應(yīng)式表示其變化過程。7 .某化合物(A)分子式是C5H12O,氧化得分子式 C5H ioO的化合物(B)。(

13、B)能與苯腫反應(yīng),并在與碘的 堿溶液共熱時(shí)有黃色碘仿生成。(A)與濃H2SO4共熱得分子式C5Hio的化合物(C), (C)經(jīng)氧化后得到丙OII酮和乙酸。試推測(cè)(A)、(B)、(C)的構(gòu)造式,并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。OH解,依題意得,A 為(CH3)2CHCHCH 3; B 為(CH 3)2CHCCH 3; C 為(CH3%C=CHCH 3C (C4H7CI)。8 .某煌A (C4H8),在較低溫度下與氯氣作用生成B (C 4H8Cl2);在較高溫度下作用則生成C與NaOH水溶液作用生成 D (C4H 7OH),但與NaOH醇溶液作用卻生成 E (C4H6)。E與順丁烯二酸酎反應(yīng)生成F(C8H8。

14、3)。試推斷AF的構(gòu)造ClCH 3CH 2CH-CH 2ClOH解,依題意得,A為CH3CH2CH=CH 2; B為Cl ;C /CH3CHCH=CH 2; D 為CH 3CHCH=CH 2;OE CH2=CH-CH=CH 29 .化合物(A)和(B)的分子式為C4H6O2,它們不溶于碳酸鈉和氫氧化鈉的水溶液;都可使濱水褪色,和氫氧化鈉的水溶液共熱后則發(fā)生反應(yīng):(A)的反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸鈉和乙醛,而 (B)的反應(yīng)產(chǎn)物為甲醇和一個(gè)竣酸的鈉鹽,將后者用酸中和后蒸儲(chǔ)所得的有機(jī)物(D)可使濱水褪色。試推測(cè)(A)和(B)以及(D)的結(jié)構(gòu)式解,依題意得, A 為 CHaCOOCH=CH 2; B 為 CH2=

15、CHCOOCH 3; D 為 CH2=CHCOOH10 .化合物(A)的分子式 gHiG。,室溫下與Lucas試劑作用,立即變混濁,(A)能吸收1mol澳,也能被KMnO4氧化成酸,(A)經(jīng)催化加氫得(B), (B)可氧化為CJLu。 ,(B)在加熱條件下與濃H2so4(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)式。OAC為。作用所得產(chǎn)物可加氫還原為環(huán)己烷,試推測(cè)解,依題意得,A為I; B為1I11 .分子式為的化合物(A),能與NaOH的水溶液共熱后生成C5Hd0 (b) ,(B)能與鈉作用放出H2,但不被KMnO4氧化,能與濃H2sO4共熱生成。用他(,(c)經(jīng)酸性KMnOq氧化得丙酮和乙酸,試推測(cè) (A

16、)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)式。CH 3CH3CH 3Br CCH2CH3HO-C- CH2CH 3C= CHCH 3解,依題意得,A為CH 3; B為CH3; C為CH3七.合成題(無機(jī)試劑任選)1 .從丙快合成1-氯丙烷CH 2CH 2cH3ClCH3C=CH + H2 Pd/t 琳 A CH 3CH=CH 2 Cl2/500度 A CH 2CH=CH 2 H2/Pd尸Cl2 .從甲苯合成間氯苯甲酸3 .乙烯合成丙酸CH 2=ch 2 -HC-*- CH 3CH 2Cl -NaCNH O/H SO32CH3CH2CN H2O/H?SO4 CH3CH2COOH4.從甲苯合成苯乙酸105.由乙烯合成正丁醇CH 2=CH 2O2/Ag/250d ; CH 2=CH 2 HCl - CH 3CH 2CI Mg/ 干酬* CH 3cH 2MgelCH 3CH 2CH 2CH 2OMgCI h2o/H = ch 3CH 2CH 2CH 20H6 .用正丁醇合成丁酮CH3CH2CH 2CH 20H 儂 H2S04/加熱 CH3CH2CH=CH2H2O/H 3P。4CH3CH2CHOHCH 3 Cu/加熱 CH3cH

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