有機(jī)化學(xué)規(guī)律數(shù)字化學(xué)

1、有機(jī)化學(xué)必備規(guī)律1(1) 烴：碳原子數(shù)小于或等于4的烴都是氣體。(新戊烷是氣體，沸點(diǎn)：9.5)烷烴：C1C4為氣體，C5C16為液體，C17以上為固體。烯烴：C2C4為氣體，C5C18為液體，C19以上為固體。苯的同系物多數(shù)為液體，和苯一樣有特殊的香味，其蒸氣有毒。但對二甲苯為固體。環(huán)丙烷、環(huán)丁烷為氣體，環(huán)戊烷為液體，高級同系物為固體。物質(zhì)正戊烷異戊烷新戊烷對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯環(huán)已烷苯甲苯乙苯熔點(diǎn)-130-159.9-16.513.3-25.2-47.96.5580.1110.6136沸點(diǎn)36.127.89.5138.3144.4139.180.74比重0.62620.62010.6135

2、0.86110.88020.86420.7786(2) 烴的衍生物：CH3Cl、CH2CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等為氣體。飽和一元醇中，C1C4為酒味液體，C17以上為固體。飽和一元羧酸中，C1C3為具有強(qiáng)烈酸味和刺激性的流動(dòng)液體，C4C9為具有無色無臭的油狀液體，C10以上為石蠟狀固體。硝基化合物中，一硝基化合物為高沸點(diǎn)液體，其余為結(jié)晶固體。酚類、飽和高級脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖類、氨基酸及萘等為固體。不飽和脂肪酸(如油酸)為液體。2一些有機(jī)物的沸點(diǎn)：有機(jī)物溴甲烷氯乙烷乙醛乙醚溴乙烷沸點(diǎn) /3.612.320.834.538.4有機(jī)物丙醚乙酸乙酯乙醇乙酸溴苯沸點(diǎn)

3、/56.277781181583溶解性(1) 難溶于水：烴類、鹵代烴、酯、硝基化合物、高級脂肪酸、多糖、高分子化合物等。(2) 溶于水：低級醇、醛、羧酸、單糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白質(zhì)溶于水。(3)與水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常溫下，苯酚微溶于水，70以上與水互溶。(4) 難溶于水、且比水輕：烷烴、烯烴、炔烴、CnHn+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、環(huán)己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低級酯類、油。(5) 難溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g /

4、cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烴、溴代烴等。4最簡式相同的（1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烴(C2H4)、環(huán)烷烴(CnH2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖單元)：淀粉和纖維素(C6H10O5)nCH11的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；CH12的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等；CH14的有：甲烷、甲醇、尿素等。（2）最簡式相同的，所含元素的百分含量不變。最簡式相同的

5、有機(jī)物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意： 含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式； 含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。（3）最簡式相同的有機(jī)物，當(dāng)組成混合物時(shí)，只要質(zhì)量一定，無論以任何配比混合，完全燃燒后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。（4）等質(zhì)量的最簡式相同的化合物燃燒時(shí)耗氧量相同。（5）具有相同的相對分子質(zhì)量的有機(jī)物為： 含有n個(gè)碳原子的醇或醚與含有(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。 含有n個(gè)碳原子的烷烴與含有(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。由相對

6、分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M) 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)6時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。5(單)烯烴的特點(diǎn)(1) 最簡式相同：CH2(2) C、H元素的百分含量一定。(3) 燃燒后生成的CO2和H2O(g)的物質(zhì)的量、氣體體積或壓強(qiáng)相等。2CnH2n3nO2 ® 2nCO22nH2O(4) 等質(zhì)量的不同烯烴耗氧量同。6烴中(1) 氫原子數(shù)必為偶數(shù)。(2) 含氫量w(H)：烷烴烯烴炔烴芳烴烷烴中：M ­，w(H) ¯烯烴中：w(H)不變，都是

7、14.3%炔烴和芳香烴中，M ­，w(H)­CH4的w(H)最大，為25%；C2H2和C6H6的w(H)最小，為7.7%(3) 含碳量w(C)：芳烴炔烴烯烴烷烴烷烴中：M ­， w(C)­烯烴中：w(C)不變，都是85.7%炔烴和芳香烴中，M ­，w(C) ¯CH4的w(C)最小，為75%；C2H2和C6H6的w(H)最大，為92.3%7不飽和鍵數(shù)目的確定(1) 有機(jī)物與H2(或X2)完全加成時(shí)，若物質(zhì)的量之比為11，則該有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵；12時(shí)，則該有機(jī)物含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵；13時(shí)，則該有機(jī)物含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或其它等價(jià)形

8、式。(2) 由不飽和度確定有機(jī)物的大致結(jié)構(gòu)：對于烴類物質(zhì)CnHm，其不飽和度W CC：W1； CºC：W2； 環(huán)：W1； 苯：W4； 萘：W7； 復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。（3）若用CnHmOz (m2n2，z0，m、n ÎN，z屬非負(fù)整數(shù))表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Oz(z0)相比較，若少于兩個(gè)H原子，則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個(gè)CC，不難發(fā)現(xiàn)，有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中CC數(shù)目為個(gè)，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理：一個(gè)CC相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。 一個(gè)碳碳叁鍵相當(dāng)于二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)。 一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于四個(gè)碳碳雙鍵或兩

9、個(gè)碳碳叁鍵或其它(見(2)。 一個(gè)羰基相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵。8一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基就不穩(wěn)定，一個(gè)碳原子上連有雙鍵和羥基(如稀醇)的有機(jī)物也不穩(wěn)定。9羥基多了可能產(chǎn)生甜味(1) 分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)羥基，且具有甜味的物質(zhì)有：蔗糖、果糖、葡萄糖、麥牙糖(木糖、木糖醇)；(不能食用的)甘油、乙二醇。(2) 分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)羥基，但不具有甜味的物質(zhì)有：淀粉、纖維素(部分纖維素不能食用)。以上十種物質(zhì)中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余屬糖類。(3) 有甜味但不屬于糖類的是，可食用的是糖精(鄰磺酸苯酰亞胺)，不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。10有機(jī)物的酸性(1) 羧酸是一類有機(jī)物，其中甲酸最強(qiáng)，除此以外的一

10、般規(guī)律是：芳香酸和二元酸都強(qiáng)于一元酸，飽和一元羧酸中，隨相對分子質(zhì)量的增加，酸強(qiáng)度減弱。飽和一元羧酸中，甲酸、乙酸和丙酸能與水混溶。隨著相對分子質(zhì)量的增加，飽和一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，最后趨近于零。(2) 酚類具有酸性，但苯酚(石炭酸)比碳酸還弱，它不能使酸堿指示劑褪色。11高分子化合物(1) 高分子化合物是由組成(鏈節(jié))相同，但相對分子質(zhì)量不等的同種高分子組成的混合物。(2) 平均相對分子質(zhì)量鏈節(jié)質(zhì)量×平均聚合度加聚高分子：M(單體)×平均聚合度縮聚高分子：M(單體)×平均聚合度(3) 乙烯類高分子：當(dāng)X為H，即聚乙烯 當(dāng)X為CH3，即聚丙烯 當(dāng)X為Cl

11、，即聚氯乙烯 當(dāng)X為OH，即聚乙烯醇 當(dāng)X為CN，即聚丙烯腈 當(dāng)X為COOR，即聚丙烯酸酯 當(dāng)X為C6H5，即聚苯乙烯 12發(fā)生鹵代反應(yīng)，只能生成一種一鹵代物的(1) 甲烷CH4、乙烯CH2CH2、乙炔、乙烷CH3CH3、新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷(2) 無支鏈的環(huán)烷烴：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。(3) 苯及(指環(huán)上)對二甲苯、間三甲苯。13端頭碳上連有羥基的醇(伯醇)可氧化成醛，仲醇氧化為酮。酮加氫為仲醇，醛加氫還原為伯醇。14有機(jī)物使溴水褪色的(1) 不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，由于萃取使溴水層褪色，有機(jī)層顏色加深的有：苯、甲苯、二甲苯、環(huán)己烷、乙酸乙酯、CCl4、直餾汽油等。(2) 發(fā)

12、生取代反應(yīng)使溴水褪色的有：苯酚。(3) 發(fā)生氧化還原反應(yīng)使溴水褪色的有：SO2、H2S。但KI溶液與溴水反應(yīng)生成碘水，顏色加深。15顏色反應(yīng)或顯色反應(yīng)(1) 淀粉碘 ® 藍(lán)色。(2) 苯酚FeCl3溶液 ® 紫色。(3) 蛋白質(zhì)(分子內(nèi)含苯環(huán))濃硝酸 ® 黃色。(4) 乙二醇、甘油、葡萄糖等多羥基化合物加入新制的Cu(OH)懸濁液生成絳藍(lán)色溶液。16有機(jī)物與有關(guān)試劑的反應(yīng)(1) 溴水：遇烯、炔等不飽和烴褪色，遇苯酚溶液產(chǎn)生白色沉淀。(2) 純溴：與飽和烴和芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)。(3) 酸性高錳酸鉀溶液：遇烯、炔等不飽和烴褪色，遇苯的同系物反應(yīng)褪色。能氧化醇、醛、還原

13、性糖等。(4) 金屬鈉：能與羥基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反應(yīng)放出氫氣。(5) 新制Cu(OH)2懸濁液：常溫下遇多元醇、葡萄糖等均能反應(yīng)，生成絳藍(lán)色溶液；與醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加熱條件下均能反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；能與乙酸發(fā)生中和反應(yīng)。(6) 銀氨溶液：與醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加熱條件下均能發(fā)和銀鏡反應(yīng)，(7) 氫氧化鈉溶液：與羧酸、石炭酸反應(yīng)。鹵代烴、酯可在堿溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)。(8) 碘水：遇淀粉變藍(lán)。(9) 石蕊(甲基橙)試液：低級酸溶液可使之變紅。(10) FeCl3溶液：遇苯酚溶液變紫色。17有機(jī)物的俗名沼氣、坑氣甲烷電石氣乙炔酒精乙醇木醇

14、甲醇甘油丙三醇蟻醛甲醛福爾馬林35%40%甲醛水溶液石炭酸苯酚蟻酸甲酸草酸乙二酸安息香酸苯甲酸硬脂酸十八碳酸軟脂酸十六碳酸油酸十八碳烯酸油脂高級脂肪酸的甘油酯肥皂硬脂酸鈉硬化油、人造脂肪硬脂酸甘油脂TNT2,4,6三硝基甲苯苦味酸2,4,6三硝基苯酚硝化甘油三硝酸甘油酯尿素碳酰胺18. 式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變，可采用以下方法：(1) 若少1個(gè)碳原子，則增加12個(gè)氫原子。(2) 若少1個(gè)碳原子，4個(gè)氫原子，則增加1個(gè)氧原子。(3) 若少4個(gè)碳原子，則增加3個(gè)氧原子有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用19、解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴：4CxHy(4xy)

15、O2 ® 4xCO22yH2O 或CxHy(x)O2 ® xCO2H2O烴的含氧衍生物：4CxHyOz(4xy2z)O2 ® 4xCO22yH2O 或CxHyOz(x)O2 ® xCO2H2O由此可得出三條規(guī)律：規(guī)律1：耗氧量大小的比較(1) 等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。(2) 等質(zhì)量具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。(3) 等物質(zhì)的量的烴(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃燒時(shí)的耗氧量取決于x，其值越大，耗氧量越多。(4)

16、 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物(如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個(gè)氧原子便內(nèi)耗兩個(gè)氫原子。規(guī)律2：氣態(tài)烴(CxHy)在氧氣中完全燃燒后(反應(yīng)前后溫度不變且高于100)：若y4，V總不變；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y4，V總減小，壓強(qiáng)減??；(只有乙炔)若y4，V總增大，壓強(qiáng)增大。規(guī)律3：(1) 相同狀況下，有機(jī)物燃燒后1 時(shí)為醇或烷；n(CO2)n(H2O) 1為符合CnH2nOx的有機(jī)物；1時(shí)為炔烴或苯及其同系物。(2) 分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的有機(jī)物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或

17、H2O)的量20需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 21需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060） 說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 22能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 23能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

18、的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 24能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 25能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同

19、系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 26密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 27、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 28能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 29不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 30常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 31濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 32能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KM

20、nO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 33顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 34能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 35既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 36能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 37、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； KMnO4酸性溶液的褪色； 溴水

21、的褪色； 淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）38、物理性質(zhì)甲烷：無色 無味 難溶乙烯：無色 稍有氣味 難溶乙炔：無色 無味 微溶 （電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)39、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 注

22、：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集 無除雜 不能用啟普發(fā)生器 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 注：無水CuSO4驗(yàn)水（白藍(lán)） 提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾40、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（

23、同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 41、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色42、重要反應(yīng)方程式烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl 現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體 注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作滅火劑 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH

24、2Br CH2=CH2 + HCl (催化劑) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 (催化劑,加熱) CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O (催化劑,加熱加壓) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定條件) CH2CH2n （單體高聚物） 注：斷雙鍵兩個(gè)“半鍵” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。 苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 長導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 NaOH除雜 現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯） 1.2

25、、取代硝化（硝酸） + HNO3 （濃H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50-60 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯 除混酸：NaOH 硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代磺化（濃硫酸） + H2SO4(濃) （7080度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2 （Ni,加熱） （環(huán)己烷）醇：1、置換（活潑金屬） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 鈉密度大于醇 反應(yīng)平穩(wěn) cf.鈉密度小于水 反應(yīng)劇烈2、消去（分子內(nèi)脫水） C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子間脫水） 2CH3CH2OH (濃H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：無色 無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加熱） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體