專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

1、專題三 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物第1課時 天然氣的利用甲烷教學(xué)目標(biāo)：（一）知識與技能：（1）掌握甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)特征，能夠書寫甲烷分子的結(jié)構(gòu)式、電子式。（2）掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)。了解取代反應(yīng)的特征。（3）了解甲烷的存在和甲烷的用途等。（4）了解烴、烷烴的概念及烷烴的通式。（二）過程與方法：講解，對比，舉例（三）情感態(tài)度與價值觀：通過實(shí)踐活動、探究實(shí)驗(yàn)等，培養(yǎng)學(xué)生關(guān)心科學(xué)、研究科學(xué)和探索科學(xué)的精神，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，探索新知識的欲望。教學(xué)重點(diǎn)：甲烷的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：甲烷跟氯氣的取代反應(yīng)教學(xué)過程：一、化石燃料：煤：:有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，含

2、C(主)，H和O(次)，S、P、N(少) 石油:組成元素主要為C、H，含少量S、O、N等元素；組成物質(zhì)主要是各種液態(tài)碳?xì)浠衔锾烊粴?主要為甲烷，主要有C、H構(gòu)成，是最簡單的有機(jī)化合二、有機(jī)物1、概念：含碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱為有機(jī)物。（CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN）及其鹽、SiC、CaC2等雖含有碳元素，但它們的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都跟無機(jī)物更相似，因此，它們屬于無機(jī)物。）2、有機(jī)化合物種類繁多：（1）元素的多樣性：除C外還含有H、O、S、P、N、鹵素等 。（2）原子數(shù)目不等：可以有一個C，還可以有成千上萬個C （3）結(jié)構(gòu)多樣性： 碳原子可

3、與其他原子形成共價鍵，碳原子間也可相互成鍵；碳碳之間可形成單鍵，也可形成雙鍵或三鍵，碳碳之間可形成長長的碳鏈，也可形成碳環(huán)。3.有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)(1) 熔點(diǎn)低、受熱易分解、易燃，不易導(dǎo)電，難溶于水，易溶于酒精、汽油等有機(jī)溶劑。 (2)有機(jī)物所參與的反應(yīng)比較復(fù)雜，速率較慢，一般需加熱和使用催化劑，常伴有副反應(yīng)。三、甲烷1.存在：是天然氣、沼氣、瓦斯、坑道氣、可燃冰的主要成分。2結(jié)構(gòu)：分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 空間結(jié)構(gòu)（正四面體： C-H鍵之間的夾角109°28）二氯甲烷只有一種證明了甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)球棍摸型 比例模型（實(shí)驗(yàn)證明：甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，四個氫原

4、子位于正四面體的頂點(diǎn)上。）3.物理性質(zhì)：無色、無味、極難溶于水的氣體，密度比空氣小。4.化學(xué)性質(zhì)（1）穩(wěn)定性：在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與強(qiáng)氧化劑（如酸性KMnO4 溶液）、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿均不反應(yīng)。（2）氧化反應(yīng)（燃燒）實(shí)驗(yàn)：甲烷的燃燒現(xiàn)象：明亮的淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱，無煙。點(diǎn)燃CH42O2 CO22H2O甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式：CH4（g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O（l）H =-890 kJ/mol注意：1、點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純，否則會爆炸，CH4爆炸極限：5%15.4%2、有機(jī)反應(yīng)方程式中用“ ”不用“”；驗(yàn)證CH4燃燒的產(chǎn)物：用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠

5、出現(xiàn)，證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來，立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水震蕩，石灰水變混濁，證明有二氧化碳生成。（3）取代反應(yīng)定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。舉例：甲烷與氯氣的反應(yīng)現(xiàn)象：集氣瓶內(nèi)氣體黃綠色褪去、有白霧，水位不斷上升、瓶內(nèi)壁有油狀液體生成。一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光 一氯甲烷（無色氣體） CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光 二氯甲烷（難溶于水的無色液體） CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光 三氯甲烷又叫氯仿 （有機(jī)溶劑）CHCl3 + Cl2 CC

6、l4 + HCl光 四氯甲烷又叫四氯化碳（有機(jī)溶劑、滅火劑） 注意：甲烷與氯氣反應(yīng)可能有五種產(chǎn)物，其中有兩種氣體產(chǎn)物；（4）甲烷受熱分解（隔絕空氣并加熱至1500）取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)適用于有機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代 ，很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬的活動順序5甲烷的利用(1)可制得制冷劑氟利昂：CH4CHCl3CHFCl2。(2)可制得CH3OH：CH4CO、H2 CH3OH(3)甲烷高溫下可分解，分解的化學(xué)方程式為：CH

7、4C2H2。四、烷烴1、烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。 2、烷烴（1）定義：在烴的分子里，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。（2）特點(diǎn)：碳碳單鍵 鏈狀 “飽和” 每個碳原子剩余的價鍵全部與氫原子結(jié)合（3）烷烴的通式：CnH2n+2 ( n1 )3、同系物：（1）定義：分子結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差1個或若干個“CH2”原子團(tuán)的一系列有機(jī)化合物互稱為同系物（2）關(guān)鍵：通式相同；結(jié)構(gòu)相似；組成上相差n個（n1）CH2原子團(tuán)。（3）烴基：烴分子失去一個或幾個H原子

8、后剩余的部分甲基 CH3- 或 -CH3 乙基：CH2CH3 （其他基團(tuán)：羥基(-OH)；醛基(-CHO)；羧基(-COOH)；硝基(-NO2);羥基（-OH）4、命名：（1）習(xí)慣命名法：碳原子數(shù)在十以下用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示 ，碳原子在十以上的，就用數(shù)字表示，同碳原子的可分正、異、新。正不帶支鏈異鏈一端第二個碳上有一個甲基新鏈一端第二個碳上有兩個甲基（2）系統(tǒng)命名法：選主鏈：選最長的碳鏈做主連，當(dāng)碳鏈等長時，選含支鏈最多的為主鏈稱某烷。編號碼：從離支鏈最近的一端編號，當(dāng)支鏈離兩端等距離時選離簡單取代基近的一端編號，但取代基也相同時應(yīng)選支鏈位次和最小的一端編號寫名稱：先寫

9、取代基編號，再寫取代基名稱，簡單在前復(fù)雜在后，相同的合并，最后寫母體名稱系統(tǒng)命名法書寫順序：阿拉伯?dāng)?shù)字（漢數(shù)字） 支鏈名稱 主鏈名稱（取代基位置） （取代基總數(shù)，若一個不用寫）CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH23 甲基 3 乙基己烷 2，4 二甲基 3 乙基己烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH32，3，5 三甲基 4 丙基庚烷CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH32，3，5 三甲基己烷5、烷烴的通性：（1）物理性質(zhì)： C原子數(shù)目14，是氣體; C原子數(shù)目516，是液體; C原子

10、數(shù)目16以上，是固體（常溫下測定）熔沸點(diǎn)依次升高，相對密度依次增大且小于1，均不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。同碳原子數(shù)時，支鏈越多，密度越小，沸點(diǎn)越低 （2）化學(xué)性質(zhì) 穩(wěn)定性：在通常情況下，比較穩(wěn)定，均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。 氧化反應(yīng)注意：a:等物質(zhì)的量時，碳原子越多耗氧量越大b:等質(zhì)量時，氫的含量越多，耗氧量越大取代反應(yīng)CnH2n2Cl2CnH2n1ClHCl。高溫下發(fā)生裂解反應(yīng) 第2課時 石油煉制 乙烯一、石油的煉制1.石油概述：是一種黑色或暗深棕色的粘稠的油狀液體，不溶于水，有特殊氣味，密度小于水，沒有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。2.石油的組成（1）.組成元素：除C、H元

11、素外，還含有少量的 O、N、S 等元素（2）.組成化合物：主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物（3）狀態(tài)：大部分是液態(tài)烴，同時溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。沒有固定的沸點(diǎn).3.石油的分餾(1)分餾原理：根據(jù)沸點(diǎn)不同，通過加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍內(nèi)的產(chǎn)物。(2)實(shí)驗(yàn)室石油的分餾(3)工業(yè)生產(chǎn)設(shè)備：分餾塔2石油的催化裂化(1)過程石油分餾產(chǎn)品中相對分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高的烴相對分子質(zhì)量較小，沸點(diǎn)較低的烴。(2)目的：提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。(3)十六烷的裂化反應(yīng)為：3石油的裂解（深度裂化）(1)過程：采用更高的溫度使長鏈烴短鏈烴乙烯、丙烯。(2)目的：獲得乙烯、丙烯等

12、不飽和烴做化工原料。注意：、1.分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。2. 鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和烴稱為烯烴，乙烯是最簡單的烯烴。3.C=C的鍵能并不是C-C的兩倍，鍵長也不是C-C的1/2，說明C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定。C8H18C4H10 + C4H8 催化劑加熱、 加壓C4H10C2H4 + C2H6 催化劑加熱、 加壓C4H10CH4 + C3H6 催化劑加熱、 加壓C4H82C2H4 催化劑加熱、 加壓二、乙烯(烯烴通式：CnH2n ( n2 )1分子結(jié)構(gòu)分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式

13、空間構(gòu)型C2H4 平面形，6個原子處于 同一平面上 2乙烯的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：常溫下為無色、稍有氣味的氣體，比空氣輕，難溶于水 （2）化學(xué)性質(zhì)：乙烯的氧化反應(yīng)a.在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙點(diǎn)燃C2H4+3O2 2CO2+2H2O注意：乙烯的含碳量（85.7%）較高,燃燒不充分,所以燃燒冒黑煙b.乙烯使酸性的高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，能使乙烯被氧化成CO2乙烯的加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)a.與溴水反應(yīng)（使溴水褪色用來檢驗(yàn)乙烯 ）HHHHCC+ Br-Br HHHHCC

14、BrBr （1，2-二溴乙烷）OHCH2CH3H2OCH2CH2+=加熱、加壓催化劑（3）、聚合反應(yīng) 定義：定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)三、乙炔（炔烴通式：CnH2n-2 ( n2 )）1分子結(jié)構(gòu)分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 空間構(gòu)型C2H2 HCCH CHCH 直線形，4個原子處于同一直線上2性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：純的乙炔是沒有顏色、無味的氣體，比空氣稍輕，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（2）化學(xué)性質(zhì) （1.） 氧化反應(yīng) 在空氣或在氧氣中燃燒完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙被氧化劑

15、氧化 使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反應(yīng) CHCH+Br2CHBr=CHBr(1, 2二溴乙烯）CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2 (1, 1, 2, 2四溴乙烷)（常溫下使Br2的四氯化碳溶液褪色）CHCH+HClCH2=CHCl（制聚氯乙烯的單體）（3）聚合反應(yīng)nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑 CH2-CH ClnCH2-CHCH2-CHClClCln第3課時 煤的綜合利用 苯一、煤的綜合利用1.煤的氣化：（1）定義：把煤轉(zhuǎn)化為H2、CH4、CO 等可燃性氣體物質(zhì)的過程。 （2）原理及產(chǎn)品： CH2O(g)=COH2（3）應(yīng)用：制備燃料或化工原料氣 注意：煤氣的成分：一氧

16、化碳、氫氣、甲烷2.煤的液化：（1）定義：把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過程 （2）原理及產(chǎn)品：水煤氣一定溫度、壓強(qiáng)催化劑液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C(jī)化合物（3）應(yīng)用：制備潔凈的燃料油和化工原料3.煤的干餾：（1）定義：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其發(fā)生復(fù)雜的變化的過程（2）原理及產(chǎn)品：產(chǎn)品：焦碳、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水和粗苯等（3）應(yīng)用：獲得苯、甲苯和二甲苯等有機(jī)化合物比較干餾、蒸餾、分餾的差別蒸餾 分餾干餾操作方法加熱和冷凝加熱和冷凝隔絕空氣加強(qiáng)熱變化類型物理變化物理變化復(fù)雜的物理變化和化學(xué)變化應(yīng)用分離精煉加工煤二、苯（苯的通式：CnH2n-6 ( n6 )）1.苯的結(jié)構(gòu)分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）或 C6H6注意：（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；鍵角為120度（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。（4）苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵2.物理性質(zhì)：苯在常溫下為一種無色、有特殊氣味味的透明液體，易揮發(fā)，有毒，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔沸點(diǎn)低。3.苯的化學(xué)性質(zhì)()氧化反應(yīng)1) 燃燒2C6H6 +15O2 點(diǎn)燃 12CO2 + 6H2O現(xiàn)象：火焰明亮 有大量黑煙2) 不能使酸性KMnO4褪色（2）