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文檔簡(jiǎn)介
1、(一)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱(一)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱 1 背景背景 2 地位和作用地位和作用 3 教學(xué)目的教學(xué)目的 4 教學(xué)的具體要求教學(xué)的具體要求 5 教學(xué)方式教學(xué)方式 6 教學(xué)計(jì)劃教學(xué)計(jì)劃 7 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的word文檔文檔目目 錄錄1 背背 景景 綜合大學(xué)化學(xué)系使用的有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱第一次是于綜合大學(xué)化學(xué)系使用的有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱第一次是于1980年在年在長(zhǎng)春制訂的,當(dāng)時(shí)規(guī)定的教學(xué)時(shí)數(shù)為長(zhǎng)春制訂的,當(dāng)時(shí)規(guī)定的教學(xué)時(shí)數(shù)為129學(xué)時(shí)(講授學(xué)時(shí)(講授120學(xué)時(shí),機(jī)動(dòng)學(xué)時(shí),機(jī)動(dòng)9學(xué)時(shí)),第二次于學(xué)時(shí)),第二次于1982年于宜昌召開的教育部屬綜合性大學(xué)理科化年于宜昌召開
2、的教育部屬綜合性大學(xué)理科化學(xué)系課程結(jié)構(gòu)研討會(huì)上討論確定,總的教學(xué)時(shí)數(shù)減少為學(xué)系課程結(jié)構(gòu)研討會(huì)上討論確定,總的教學(xué)時(shí)數(shù)減少為108學(xué)時(shí),并學(xué)時(shí),并對(duì)原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實(shí)踐,我系基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)對(duì)原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實(shí)踐,我系基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)總時(shí)數(shù)為的教學(xué)總時(shí)數(shù)為90學(xué)時(shí),在學(xué)時(shí),在2004年以前,采用的教材是邢其毅、徐年以前,采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉編寫的瑞秋、周政、裴偉偉編寫的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第二版),該書是(第二版),該書是根據(jù)根據(jù)1977年教育部在武昌召開的高等學(xué)校理科化學(xué)教材會(huì)議精神編年教育部在武昌召開的高等學(xué)校理科化學(xué)教材會(huì)議精神編
3、寫的,第一版于寫的,第一版于1980年由高等教育出版社出版(該書曾獲國(guó)家優(yōu)秀年由高等教育出版社出版(該書曾獲國(guó)家優(yōu)秀教材獎(jiǎng)),第二版于教材獎(jiǎng)),第二版于1993年由高等教育出版社出版(該書于年由高等教育出版社出版(該書于1997年年獲國(guó)家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng))。從獲國(guó)家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng))。從2005年年9月開始,將采用的教材是月開始,將采用的教材是邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)編寫的邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)編寫的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三(第三版),與平行的教材相比該書的內(nèi)容十分豐富,具有一定的深度。版),與平行的教材相比該書的內(nèi)容十分豐富,具有一定的深度。2 地位和作用地位和作用 基礎(chǔ)
4、有機(jī)化學(xué)歷來是化學(xué)系的四大門基礎(chǔ)課之一。相對(duì)于其它三基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)歷來是化學(xué)系的四大門基礎(chǔ)課之一。相對(duì)于其它三門基礎(chǔ)課而言,有機(jī)化學(xué)的發(fā)展異常迅速門基礎(chǔ)課而言,有機(jī)化學(xué)的發(fā)展異常迅速,新的有機(jī)化合物不斷涌現(xiàn)。新的有機(jī)化合物不斷涌現(xiàn)。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動(dòng)了有機(jī)化學(xué)學(xué)科本身的發(fā)展,也這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動(dòng)了有機(jī)化學(xué)學(xué)科本身的發(fā)展,也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對(duì)象。因此,無論從事化學(xué)哪一個(gè)領(lǐng)域的工成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對(duì)象。因此,無論從事化學(xué)哪一個(gè)領(lǐng)域的工作,都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。而新的有機(jī)反應(yīng)、新的有機(jī)研作,都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。而新的有機(jī)反應(yīng)、新的有機(jī)研究領(lǐng)域也在
5、不斷產(chǎn)生,它們使有機(jī)化學(xué)的面貌日新月異,氣象萬千。究領(lǐng)域也在不斷產(chǎn)生,它們使有機(jī)化學(xué)的面貌日新月異,氣象萬千。有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如:發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué),它對(duì)如:發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué),它對(duì)于研究生命現(xiàn)象十分重要;有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無于研究生命現(xiàn)象十分重要;有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué);迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機(jī)、高分子和無機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué);迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機(jī)、高分子和無機(jī)化學(xué)交叉
6、滲透的新型學(xué)科。綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機(jī)機(jī)化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科。綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。此外,有機(jī)化學(xué)在國(guó)民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。化學(xué)知識(shí)。此外,有機(jī)化學(xué)在國(guó)民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。這一切都使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位,在科學(xué)技這一切都使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位,在科學(xué)技術(shù)和國(guó)民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展中起著十分重要的作用。術(shù)和國(guó)民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展中起著十分重要的作用。3 教學(xué)目的教學(xué)目的 1. 系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本知識(shí)、基本方法,接受良好的科學(xué)思
7、維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究本知識(shí)、基本方法,接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。的基本過程。 2. 學(xué)習(xí)一些專業(yè)英文詞匯,閱讀若干專業(yè)英文文章,初步了解網(wǎng)學(xué)習(xí)一些專業(yè)英文詞匯,閱讀若干專業(yè)英文文章,初步了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻(xiàn)的方法,為查閱英文文獻(xiàn)和進(jìn)行國(guó)際交流打一點(diǎn)基礎(chǔ)。絡(luò)查閱文獻(xiàn)的方法,為查閱英文文獻(xiàn)和進(jìn)行國(guó)際交流打一點(diǎn)基礎(chǔ)。 3. 在基礎(chǔ)課教學(xué)階段,介紹一些學(xué)科發(fā)展的情況,使學(xué)生對(duì)本學(xué)在基礎(chǔ)課教學(xué)階段,介紹一些學(xué)科發(fā)展的情況,使學(xué)生對(duì)本學(xué)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)及應(yīng)用前景有所了解。讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)及應(yīng)用前景有所了解。讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)難點(diǎn)而又勇于攻克
8、科學(xué)難點(diǎn)的思想,滲入將有機(jī)化學(xué)基本理論現(xiàn)科學(xué)難點(diǎn)而又勇于攻克科學(xué)難點(diǎn)的思想,滲入將有機(jī)化學(xué)基本理論和知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合的應(yīng)用意識(shí),讓學(xué)生了解和掌握一些解決與和知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合的應(yīng)用意識(shí),讓學(xué)生了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問題的初步知識(shí)。有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問題的初步知識(shí)。4 教學(xué)的具體要求教學(xué)的具體要求 通過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、通過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段,為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)。教學(xué)的制備方法及分析鑒定的手段,為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)。教學(xué)的具體要求如下:具體要求如下:1.
9、 掌握母體烴類化合物、各類官能團(tuán)化合物、一般雜環(huán)化合物和簡(jiǎn)單高掌握母體烴類化合物、各類官能團(tuán)化合物、一般雜環(huán)化合物和簡(jiǎn)單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì),它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用,分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì),它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用,它們的實(shí)驗(yàn)室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點(diǎn),學(xué)會(huì)用逆它們的實(shí)驗(yàn)室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點(diǎn),學(xué)會(huì)用逆合成原理進(jìn)行簡(jiǎn)單的合成設(shè)計(jì)。合成原理進(jìn)行簡(jiǎn)單的合成設(shè)計(jì)。2. 學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)混合物的一般方法,掌握常見有機(jī)物及官能團(tuán)的定學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)混合物的一般方法,掌握常見有機(jī)物及官能團(tuán)的定性鑒定和某些定量測(cè)定的方法。性鑒定和某些
10、定量測(cè)定的方法。3. 掌握靜態(tài)立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識(shí),初步具有構(gòu)型和構(gòu)象掌握靜態(tài)立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識(shí),初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力,掌握動(dòng)態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。分析的能力,掌握動(dòng)態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。4. 掌握掌握NMR、IR、UV、MS的基礎(chǔ)知識(shí),了解各類有機(jī)化合物的波譜的基礎(chǔ)知識(shí),了解各類有機(jī)化合物的波譜特征,初步學(xué)會(huì)解析圖譜。特征,初步學(xué)會(huì)解析圖譜。5. 學(xué)會(huì)分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對(duì)分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)學(xué)會(huì)分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對(duì)分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響、官能團(tuán)之間的相互影響;熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng),如取代、
11、加的影響、官能團(tuán)之間的相互影響;熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng),如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問題時(shí)加以應(yīng)用;能用化學(xué)動(dòng)力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)際問題時(shí)加以應(yīng)用;能用化學(xué)動(dòng)力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。象。5 教學(xué)方式教學(xué)方式授課方式:授課方式: 課堂講授(除上課外,每學(xué)期上課堂講授(除上課外,每學(xué)期上35次習(xí)題課,習(xí)題課指出次習(xí)題課,習(xí)題課指出 同學(xué)作業(yè)中的錯(cuò)誤,為同學(xué)作示范性的總結(jié),探討和分析典同學(xué)作業(yè)中的錯(cuò)誤,為同學(xué)作示范性的總結(jié),探討和分析典 型例題等)型例題等)
12、授課手段:授課手段: 多媒體課件多媒體課件授課原則:授課原則: 1.基本按教材的先后次序講解?;景唇滩牡南群蟠涡蛑v解。 2.圍饒主題展開,突出重點(diǎn)。圍饒主題展開,突出重點(diǎn)。 3.教材的內(nèi)容不全講,有些安排學(xué)生自學(xué),有些指導(dǎo)學(xué)生自教材的內(nèi)容不全講,有些安排學(xué)生自學(xué),有些指導(dǎo)學(xué)生自 己總結(jié)。己總結(jié)。 課外交流:課外交流: 集中輔導(dǎo),每周一次,每次集中輔導(dǎo),每周一次,每次23小時(shí)。個(gè)別交流,根據(jù)需要靈小時(shí)。個(gè)別交流,根據(jù)需要靈 活安排?;畎才拧?成績(jī)?cè)u(píng)定:成績(jī)?cè)u(píng)定: 期末考試(筆試),占總成績(jī)的期末考試(筆試),占總成績(jī)的60%。平時(shí)(作業(yè)、課堂討。平時(shí)(作業(yè)、課堂討 論、上機(jī)考查、翻譯、小論文等
13、)占總成績(jī)的論、上機(jī)考查、翻譯、小論文等)占總成績(jī)的40%。6 教學(xué)計(jì)劃教學(xué)計(jì)劃 只列各章的主題、內(nèi)容提綱只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學(xué)要求。詳細(xì)內(nèi)容和知識(shí)點(diǎn)和教學(xué)要求。詳細(xì)內(nèi)容和知識(shí)點(diǎn)參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。章目錄和學(xué)時(shí)分配(按章目錄和學(xué)時(shí)分配(按90學(xué)時(shí)制定,其中學(xué)時(shí)制定,其中2學(xué)時(shí)機(jī)動(dòng))學(xué)時(shí)機(jī)動(dòng))第第1章章 緒論(緒論(1學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第2章章 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 表示方法表示方法 命名(命名(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第3章章 立體化學(xué)(立體化學(xué)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第4章章 烷烴烷烴 自由基取代反應(yīng)(自由基取代反應(yīng)(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第5章章 紫外光譜、紅外
14、光譜、核磁共振和質(zhì)譜(紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第6章章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)(消除反應(yīng)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第7章章 鹵代烴鹵代烴 有機(jī)金屬化合物(有機(jī)金屬化合物(2學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第8章章 烯烴烯烴 親電加成親電加成 自由基加成自由基加成 共軛加成(共軛加成(6學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第9章章 炔烴(炔烴(2學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第10章章 醇和醚(醇和醚(5學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第11章章 苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)(苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)(6學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第12章章 醛和酮醛和酮 親核加成親核加成 共軛加成(共軛加成(6學(xué)時(shí))學(xué)
15、時(shí))第第13章章 羧酸(羧酸(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第14章章 羧酸衍生物羧酸衍生物 ?;忌系挠H核取代反應(yīng)(酰基碳上的親核取代反應(yīng)(5學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第15章章 碳負(fù)離子碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)(縮合反應(yīng)(5學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第16章章 周環(huán)反應(yīng)(周環(huán)反應(yīng)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第17章章 胺(胺(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第18章章 含氮芳香化合物含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)(芳香親核取代反應(yīng)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第19章章 酚和醌(酚和醌(5學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第20章章 雜環(huán)化合物(雜環(huán)化合物(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第21章章 單糖、寡糖和多糖(單糖、寡糖和多糖(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第22章章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸(氨基酸、
16、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第23章章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿(萜類化合物、甾族化合物和生物堿(1學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))第第24章章 有機(jī)合成基礎(chǔ)(分散在各章)有機(jī)合成基礎(chǔ)(分散在各章)第第25章章 新型有機(jī)合成方法(閱讀材料)新型有機(jī)合成方法(閱讀材料)第第26章章 有機(jī)材料、合成高分子和超分子(閱讀材料)有機(jī)材料、合成高分子和超分子(閱讀材料)第第27章章 期刊、文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索(閱讀材料)期刊、文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索(閱讀材料)第第1章章 緒論(緒論(1學(xué)時(shí))學(xué)時(shí)) 本章主題本章主題 有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義;有機(jī)化合
17、物的特性;有內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義;有機(jī)化合物的特性;有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn);有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn);有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。注:注:“1.3化學(xué)鍵、化學(xué)鍵、1.4酸堿的概念酸堿的概念”請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。 第第2章章 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 表示方法表示方法 命名(命名(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化合物按碳架分類;有機(jī)化合物按官能內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化合物按碳架分類;有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類。團(tuán)分類。本章主題本章主題2 有機(jī)化合物
18、的表達(dá)方式有機(jī)化合物的表達(dá)方式 內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式;有機(jī)化合物內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式;有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。本章主題本章主題3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu) 內(nèi)容和教學(xué)要求:同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念;各類同分異構(gòu)體的定內(nèi)容和教學(xué)要求:同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念;各類同分異構(gòu)體的定義及實(shí)例說明;各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。義及實(shí)例說明;各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。本章主題本章主題4 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名 內(nèi)容和教學(xué)要求:一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)碳原子;一級(jí)、二級(jí)、三內(nèi)容和教學(xué)要求:一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)碳原子;一級(jí)、二級(jí)
19、、三級(jí)氫原子;級(jí)氫原子; IUPAC、CCS命名法的基本要點(diǎn);有機(jī)化合物名稱的基本格命名法的基本要點(diǎn);有機(jī)化合物名稱的基本格式;各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾;常見官式;各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾;常見官能團(tuán)的詞頭能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱詞尾名稱;在普通命名法中各種詞頭的含義在普通命名法中各種詞頭的含義;最低系列原則最低系列原則;順序規(guī)則的基本內(nèi)容;手性;手性碳原子;確定順序規(guī)則的基本內(nèi)容;手性;手性碳原子;確定R、S構(gòu)型、構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則;普通命名法的基本內(nèi)容。順、反構(gòu)型的原則;普通命名法的基本內(nèi)容。 第第3章章 立體化學(xué)(
20、立體化學(xué)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 立體化學(xué)立體化學(xué)內(nèi)容和教學(xué)要求:立體化學(xué)的定義、動(dòng)態(tài)立體化學(xué)和靜態(tài)立體化學(xué)的任務(wù)。內(nèi)容和教學(xué)要求:立體化學(xué)的定義、動(dòng)態(tài)立體化學(xué)和靜態(tài)立體化學(xué)的任務(wù)。本章主題本章主題2 軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系內(nèi)容和教學(xué)要求:內(nèi)容和教學(xué)要求:sp3雜化、雜化、sp2雜化、雜化、sp雜化的含義雜化的含義;鍵和鍵和鍵的定義和特點(diǎn);有鍵的定義和特點(diǎn);有機(jī)分子的立體形象。機(jī)分子的立體形象。本章主題本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學(xué)要求:構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限
21、構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)內(nèi)容和教學(xué)要求:構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí);鏈型化合定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí);鏈型化合物的構(gòu)象:乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象;鏈型構(gòu)象物的構(gòu)象:乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象;鏈型構(gòu)象的表示方法(鋸架式、傘式、的表示方法(鋸架式、傘式、Newman投影式);環(huán)型化合物的構(gòu)象:環(huán)己烷的椅型投影式);環(huán)型化合物的構(gòu)象:環(huán)己烷的椅型構(gòu)象(直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型);環(huán)己烷的船型構(gòu)象(船型、扭船
22、型、能構(gòu)象(直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型);環(huán)己烷的船型構(gòu)象(船型、扭船型、能量差);構(gòu)象轉(zhuǎn)換體,取代環(huán)己烷的構(gòu)象(一取代、二取代、量差);構(gòu)象轉(zhuǎn)換體,取代環(huán)己烷的構(gòu)象(一取代、二取代、a鍵與鍵與e鍵取代基的能量鍵取代基的能量差);差); 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象;十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象(順與反十氫化萘環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象;十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象(順與反十氫化萘能量差的計(jì)算)。能量差的計(jì)算)。本章主題本章主題4 構(gòu)型構(gòu)型 旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體內(nèi)容和教學(xué)要求:旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素;手性、手性分子、手性中心、手內(nèi)容和教學(xué)要求:旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素;手性、手性分子、手性中心、手性
23、軸、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光異構(gòu)體的表達(dá)性軸、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式;構(gòu)型標(biāo)記法;相對(duì)構(gòu)型、方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式;構(gòu)型標(biāo)記法;相對(duì)構(gòu)型、DL構(gòu)型標(biāo)構(gòu)型標(biāo)記法、絕對(duì)構(gòu)型、記法、絕對(duì)構(gòu)型、RS構(gòu)型標(biāo)記法;與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念:對(duì)映體與非對(duì)映體、構(gòu)型標(biāo)記法;與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念:對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物
24、、外消旋固體溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對(duì)稱碳原子;手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體對(duì)稱碳原子;手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體(積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類);含手性面化合物的立體異構(gòu)體(螺旋烴)。(積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類);含手性面化合物的立體異構(gòu)體(螺旋烴)。本章主題本章主題5 外消旋體的拆分(簡(jiǎn)單介紹)外消旋體的拆分(簡(jiǎn)單介紹)內(nèi)容和教學(xué)要求:機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。內(nèi)容和教學(xué)要求:機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生
25、物化學(xué)法和色譜分離法。本章主題本章主題6 不對(duì)稱合成(簡(jiǎn)單介紹)不對(duì)稱合成(簡(jiǎn)單介紹)內(nèi)容和教學(xué)要求:不對(duì)稱合成;立體選擇性反應(yīng)、內(nèi)容和教學(xué)要求:不對(duì)稱合成;立體選擇性反應(yīng)、ee值;立體專一性反應(yīng)。值;立體專一性反應(yīng)。 第第4章章 烷烴烷烴 自由基取代反應(yīng)(自由基取代反應(yīng)(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 烷烴的定義及分類烷烴的定義及分類內(nèi)容和教學(xué)要求:烷烴的定義、分類(烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)內(nèi)容和教學(xué)要求:烷烴的定義、分類(烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴)及結(jié)構(gòu)特征。烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴)及結(jié)構(gòu)特征。 本章主題本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)
26、要求:沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、偶極矩、相對(duì)密度、溶解度的定義,烷內(nèi)容和教學(xué)要求:沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、偶極矩、相對(duì)密度、溶解度的定義,烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律;相似者相溶的原則。烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律;相似者相溶的原則。本章主題本章主題3 有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱;自由基反應(yīng)、自由基反應(yīng)、均裂、鍵解離能、自由基;離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)均裂、鍵解離能、自由基;離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑;協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過
27、渡態(tài)、基環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應(yīng)等;有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá);反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制、分析及應(yīng)用、元反應(yīng)等;有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá);反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論,過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)碰撞理論,過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過渡態(tài)活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力活性中間體、熱力學(xué)和化學(xué)平衡、動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)速率等。學(xué)和化學(xué)平衡、動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)速率等。本章主題本章主題4 自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:碳自由基的定義和結(jié)構(gòu),鍵解離能和自由基穩(wěn)定內(nèi)容和教學(xué)要求:碳自由基的定義和結(jié)構(gòu),鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系,碳自由基穩(wěn)定性的排列順序;自由基反應(yīng)的共性、自由基性的關(guān)系,碳自由基穩(wěn)定性的排列順序
28、;自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個(gè)階段的特征等。反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個(gè)階段的特征等。 本章主題本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)烷烴的鹵化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求內(nèi)容和教學(xué)要求:烷烴鹵化反應(yīng)的定義烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)式反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。注:烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如:熱裂、自動(dòng)氧化、硝化、磺化、氯磺注:烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如:熱裂、自動(dòng)氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學(xué),環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)
29、化合物的開環(huán)反應(yīng),兩種化等自學(xué),環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng),兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識(shí)(如石油工業(yè)和烷烴的來源)和術(shù)語(yǔ)(如辛烷值等)學(xué)生自己的知識(shí)(如石油工業(yè)和烷烴的來源)和術(shù)語(yǔ)(如辛烷值等)學(xué)生自己閱讀。閱讀。第第5章章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜(紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 紫外光譜紫外光譜內(nèi)容和教學(xué)要求:紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念:各類電子躍遷、內(nèi)容和教學(xué)要求:紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念:各類電子躍遷、生色基、助色
30、基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍(lán)移和紅移等;紫外光譜圖;生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍(lán)移和紅移等;紫外光譜圖; max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系(伍德沃德和費(fèi)塞爾規(guī)則)。與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系(伍德沃德和費(fèi)塞爾規(guī)則)。 本章主題本章主題2 紅外光譜紅外光譜內(nèi)容和教學(xué)要求:紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念:振動(dòng)自由度、伸內(nèi)容和教學(xué)要求:紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念:振動(dòng)自由度、伸縮振動(dòng)、變形振動(dòng)、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū);縮振動(dòng)、變形振動(dòng)、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū);影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的因素;重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的因素;重要官能團(tuán)的紅外特征
31、吸收峰的位置;譜圖的解析。置;譜圖的解析。本章主題本章主題3 核磁共振核磁共振內(nèi)容和教學(xué)要求:核磁共振的基本原理及相關(guān)概念:質(zhì)子核磁共振、內(nèi)容和教學(xué)要求:核磁共振的基本原理及相關(guān)概念:質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學(xué)位移、偶合、偶合常核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學(xué)位移、偶合、偶合常數(shù)、非對(duì)映異位質(zhì)子、對(duì)映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學(xué)等價(jià)、化學(xué)位移數(shù)、非對(duì)映異位質(zhì)子、對(duì)映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學(xué)等價(jià)、化學(xué)位移等價(jià)等;在核磁共振譜中,等價(jià)等;在核磁共振譜中,1H和和13C的化學(xué)位移;偶合裂分規(guī)律;圖譜的的化學(xué)位移;偶合裂分規(guī)律;圖譜的解析。解析。本章主題本章主
32、題4 質(zhì)譜質(zhì)譜內(nèi)容和教學(xué)要求:質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念:快原子轟擊、分子離內(nèi)容和教學(xué)要求:質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念:快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子;麥子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子;麥克拉夫梯重排;相對(duì)豐度等;質(zhì)譜的裂解規(guī)律??死蛱葜嘏?;相對(duì)豐度等;質(zhì)譜的裂解規(guī)律。第第6章章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)(消除反應(yīng)(4學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán);內(nèi)容和教學(xué)要求:誘導(dǎo)效
33、應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán);共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系;超共軛效應(yīng);場(chǎng)效應(yīng)。共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系;超共軛效應(yīng);場(chǎng)效應(yīng)。本章主題本章主題2 碳正離子碳正離子內(nèi)容和教學(xué)要求:一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子;解離內(nèi)容和教學(xué)要求:一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子;解離能、電離能;橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離能、電離能;橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。子穩(wěn)定性的因素。本章主題本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:親核取代反應(yīng)的定義;底物、中心碳原子
34、、親核內(nèi)容和教學(xué)要求:親核取代反應(yīng)的定義;底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)試劑、離去基團(tuán);親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn):SN1反應(yīng)的定義反應(yīng)的定義、機(jī)理、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用;溶劑解反應(yīng),溫斯坦離子對(duì)機(jī)理;瓦格奈爾立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用;溶劑解反應(yīng),溫斯坦離子對(duì)機(jī)理;瓦格奈爾梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持,構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn);SN2反應(yīng)的定義反應(yīng)的定義、機(jī)理、機(jī)理、立體化學(xué)立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換瓦爾登轉(zhuǎn)換;分子內(nèi)的分子內(nèi)的SN2反應(yīng)反應(yīng);影響親核取代反應(yīng)的因素:影響親核取代反應(yīng)的因素:反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離
35、反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析。影響的分析。 本章主題本章主題4 -消除反應(yīng)消除反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:消除反應(yīng)的定義,內(nèi)容和教學(xué)要求:消除反應(yīng)的定義, -消除反應(yīng)的機(jī)理消除反應(yīng)的機(jī)理:E1反反應(yīng)、應(yīng)、E2反應(yīng)、反應(yīng)、Elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。本章主題本章主題5 SN1、SN2、E1、
36、E2四種反應(yīng)機(jī)理共存和競(jìng)爭(zhēng)的分析四種反應(yīng)機(jī)理共存和競(jìng)爭(zhēng)的分析內(nèi)容和教學(xué)要求:用表格形式總結(jié);實(shí)例分析。內(nèi)容和教學(xué)要求:用表格形式總結(jié);實(shí)例分析。第第7章章 鹵代烴鹵代烴 有機(jī)金屬化合物(有機(jī)金屬化合物(2學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)內(nèi)容和教學(xué)要求:脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴;飽和鹵代烴、內(nèi)容和教學(xué)要求:脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴;飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴;一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)鹵代烴;乙烯型鹵代烴、苯型不飽和鹵代烴;一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)鹵代烴;乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴;偕二鹵代烴、鄰二鹵代鹵代烴、烯丙型鹵代烴
37、、苯甲型鹵代烴;偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿;碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);鹵代烴的構(gòu)象特點(diǎn)。烴、鹵仿;碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);鹵代烴的構(gòu)象特點(diǎn)。本章主題本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律,鹵代烴的結(jié)構(gòu)內(nèi)容和教學(xué)要求:鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律,鹵代烴的結(jié)構(gòu)對(duì)其物理性質(zhì)的影響,可極化性的概念及影響可極化性的因素。對(duì)其物理性質(zhì)的影響,可極化性的概念及影響可極化性的因素。本章主題本章主題3 有機(jī)金屬化合物有機(jī)金屬化合物內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(硼烷的三中心兩內(nèi)容和教學(xué)要求:有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(硼烷的三中心兩電子鍵)、格氏試劑和有機(jī)鋰試
38、劑的制備與性質(zhì)。電子鍵)、格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備與性質(zhì)。本章主題本章主題4 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求:鹵代烴在有機(jī)合成中的作用:鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:鹵代烴在有機(jī)合成中的作用:鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴、炔炔、醇醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽醚、腈、酯、胺或銨鹽,硝硝基化合物、疊氮化合物等;鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金基化合物、疊氮化合物等;鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等(屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)烴
39、類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等(總結(jié)和實(shí)例分析)??偨Y(jié)和實(shí)例分析)。注注 鹵代烴的鑒別:用鹵代烴的鑒別:用AgNO3溶液鑒別溶液鑒別1、2、3RX,鑒別,鑒別RI, RBr, RCl請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。第第8章章 烯烴烯烴 親電加成親電加成 自由基加成自由基加成 共軛加成(共軛加成(6學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴、單烯烴、二烯烴(累積二烯烴、共軛內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴、單烯烴、二烯烴(累積二烯烴、共軛二烯烴;孤立二烯烴)、多烯烴和共軛烯烴;烯烴的官能團(tuán);單二烯烴;孤立二烯烴)、多烯烴和共軛烯烴;烯烴的官能團(tuán);
40、單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征;順、反異構(gòu)體、烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征;順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、構(gòu)型、E構(gòu)型。構(gòu)型。 本章主題本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:?jiǎn)蜗N物理性質(zhì)的一般規(guī)律,共軛烯烴物理內(nèi)容和教學(xué)要求:?jiǎn)蜗N物理性質(zhì)的一般規(guī)律,共軛烯烴物理性質(zhì)的特點(diǎn)。性質(zhì)的特點(diǎn)。 本章主題本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)烯烴的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:(內(nèi)容和教學(xué)要求:(1)烯烴的親電加成:與鹵素、氫鹵酸、硫酸、)烯烴的親電加成:與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成;親電加成的反應(yīng)機(jī)理:環(huán)正離子水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成;親電加成的反應(yīng)機(jī)理:環(huán)正離子中間體機(jī)理,碳正
41、離子中間體機(jī)理,離子對(duì)中間體機(jī)理,三中心過渡態(tài)中間體機(jī)理,碳正離子中間體機(jī)理,離子對(duì)中間體機(jī)理,三中心過渡態(tài)機(jī)理;親電加成的立體化學(xué):反式加成,順式加成;立體專一性反應(yīng),機(jī)理;親電加成的立體化學(xué):反式加成,順式加成;立體專一性反應(yīng),立體選擇性反應(yīng);構(gòu)象最小改變?cè)恚挥H電加成的區(qū)域選擇性,馬爾可立體選擇性反應(yīng);構(gòu)象最小改變?cè)?;親電加成的區(qū)域選擇性,馬爾可夫規(guī)則(簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則)。(夫規(guī)則(簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則)。(2)烯烴的自由基加成反應(yīng):過氧化效應(yīng))烯烴的自由基加成反應(yīng):過氧化效應(yīng)(或卡拉施效應(yīng));反馬氏規(guī)則(或卡拉施效應(yīng));反馬氏規(guī)則;(3)共軛雙烯的)共軛雙烯的1,4-加成;加成; (4)Diel
42、s-Aider反應(yīng):反應(yīng): S-順式構(gòu)象,順式構(gòu)象,S-反式構(gòu)象,內(nèi)型產(chǎn)物,外型產(chǎn)物,次反式構(gòu)象,內(nèi)型產(chǎn)物,外型產(chǎn)物,次級(jí)軌道作用。級(jí)軌道作用。本章主題本章主題4 烯烴的還原反應(yīng)烯烴的還原反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:催化氫化:異相催化氫化、均相催化氫化;烯烴的內(nèi)容和教學(xué)要求:催化氫化:異相催化氫化、均相催化氫化;烯烴的硼氫化硼氫化-還原反應(yīng)。還原反應(yīng)。本章主題本章主題5 烯烴的氧化烯烴的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化;烯烴的內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化;烯烴的臭氧化臭氧化-分解反應(yīng);烯烴的硼氧化分解反應(yīng);烯烴的硼氧化-氧化反應(yīng),四中心過渡態(tài)機(jī)氧化反應(yīng),四中心過渡態(tài)機(jī)理
43、;烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。理;烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。本章主題本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng)烯烴的自由基取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴的內(nèi)容和教學(xué)要求:烯烴的-鹵代。鹵代。 本章主題本章主題7 卡賓卡賓內(nèi)容和教學(xué)要求:卡賓的結(jié)構(gòu):?jiǎn)尉€態(tài)、三線態(tài);類卡賓;內(nèi)容和教學(xué)要求:卡賓的結(jié)構(gòu):?jiǎn)尉€態(tài)、三線態(tài);類卡賓;卡賓的制備,卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)??ㄙe的制備,卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。本章主題本章主題8 共振論共振論內(nèi)容和教學(xué)要求:共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振內(nèi)容和教學(xué)要求:共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。本章主題本章主題9 分子軌道理
44、論,休克爾分子軌道法分子軌道理論,休克爾分子軌道法內(nèi)容和教學(xué)要求:分子軌道理論的基本思想,直鏈共軛多烯內(nèi)容和教學(xué)要求:分子軌道理論的基本思想,直鏈共軛多烯 分子軌道分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語(yǔ),如:成鍵軌道,反鍵軌道,非鍵軌道,定域軌道,離的特征及相關(guān)術(shù)語(yǔ),如:成鍵軌道,反鍵軌道,非鍵軌道,定域軌道,離域軌道,離域能,節(jié)面;分子軌道的對(duì)稱性,鏡面,二重旋轉(zhuǎn)軸等。域軌道,離域能,節(jié)面;分子軌道的對(duì)稱性,鏡面,二重旋轉(zhuǎn)軸等。本章主題本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方法烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方法內(nèi)容和教學(xué)要求:用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴,用高錳酸鉀溶液鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求:用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴,
45、用高錳酸鉀溶液鑒別和測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu),用臭氧化和測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu),用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)。分解反應(yīng)測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)。注:烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。注:烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。第第9章章 炔烴(炔烴(2學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對(duì)性質(zhì)的影響。內(nèi)容和教學(xué)要求:烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對(duì)性質(zhì)的影響。本章主題本章主題2 炔烴化學(xué)性質(zhì)炔烴化學(xué)性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表;烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對(duì)內(nèi)容和教學(xué)要求:炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表;烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比分析。比分析。本章主題本章主題3
46、 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定內(nèi)容和教學(xué)要求:用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴;用銅氨溶液鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求:用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴;用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴;用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴;用臭氧化及提純末端炔烴;用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴;用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定分解反應(yīng)測(cè)定炔烴的結(jié)構(gòu)。炔烴的結(jié)構(gòu)。本章主題本章主題4 炔烴的制備炔烴的制備內(nèi)容和教學(xué)要求:用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴;通過偶聯(lián)反內(nèi)容和教學(xué)要求:用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴;通過偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)炔烴。應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)炔烴。第第10章章 醇和醚(醇和醚(5學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)
47、和性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的物理性質(zhì)的影響;醇內(nèi)容和教學(xué)要求:醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的物理性質(zhì)的影響;醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)的影響。的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)的影響。本章主題本章主題2 醇的酸堿性醇的酸堿性內(nèi)容和教學(xué)要求:電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對(duì)醇酸堿性的影響;醇羥基中氫內(nèi)容和教學(xué)要求:電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對(duì)醇酸堿性的影響;醇羥基中氫的反應(yīng)。的反應(yīng)。本章主題本章主題3 醇和無機(jī)酸及無機(jī)酰鹵的反應(yīng)醇和無機(jī)酸及無機(jī)酰鹵的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理;醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理;醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理;醇與鹽酸的反應(yīng)和反
48、應(yīng)機(jī)理;醇與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。機(jī)理;醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理;醇與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。本章主題本章主題4 醇的氧化和脫氫醇的氧化和脫氫內(nèi)容和教學(xué)要求:氧化反應(yīng)的概述;一般的氧化反應(yīng);特殊的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求:氧化反應(yīng)的概述;一般的氧化反應(yīng);特殊的氧化反應(yīng);醇的脫氫反應(yīng)。反應(yīng);醇的脫氫反應(yīng)。本章主題本章主題5 多元醇的特殊反應(yīng)多元醇的特殊反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化;頻哪醇重排。內(nèi)容和教學(xué)要求:鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化;頻哪醇重排。本章主題本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求:醇制備方法的歸納總結(jié);用格氏試劑
49、、有機(jī)鋰試內(nèi)容和教學(xué)要求:醇制備方法的歸納總結(jié);用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié);醇在有機(jī)合成中劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié);醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。的應(yīng)用。本章主題本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);醚的結(jié)構(gòu)對(duì)醚的化學(xué)性質(zhì)的影響;醚內(nèi)容和教學(xué)要求:醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);醚的結(jié)構(gòu)對(duì)醚的化學(xué)性質(zhì)的影響;醚的自動(dòng)氧化;醚形成的自動(dòng)氧化;醚形成钅羊钅羊鹽;醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。鹽;醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。本章主題本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:內(nèi)容和教學(xué)要求:1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)
50、機(jī)理;環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理;1,2-環(huán)氧化合物環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理;開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。堿性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理;開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。本章主題本章主題9 醚的制備醚的制備內(nèi)容和教學(xué)要求:威廉森合成法;醇分子間失水;烯烴的烷氧汞化內(nèi)容和教學(xué)要求:威廉森合成法;醇分子間失水;烯烴的烷氧汞化-去汞去汞還原法;三種方法的對(duì)比總結(jié)。還原法;三種方法的對(duì)比總結(jié)。本章主題本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑內(nèi)容和教學(xué)要求:相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);相轉(zhuǎn)移催化原理;相轉(zhuǎn)移內(nèi)容和教學(xué)要求:相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);相轉(zhuǎn)移催化原理;相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第第11章章 苯和芳香烴
51、、芳香親電取代反應(yīng)(苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)(6學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式;芳香性;分子內(nèi)容和教學(xué)要求:苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式;芳香性;分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價(jià)鍵理論;多苯代脂烴、聯(lián)苯類化軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價(jià)鍵理論;多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性;芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性;芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。應(yīng)。本章主題本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢(shì)內(nèi)容
52、和教學(xué)要求:苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢(shì)能圖;取代基的定位效應(yīng)理論;多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律;芳香親電能圖;取代基的定位效應(yīng)理論;多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律;芳香親電取代反應(yīng)的類別:硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)(注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈取代反應(yīng)的類別:硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)(注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別)、磺化反應(yīng)、傅鹵化的區(qū)別)、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)克反應(yīng) 、加特曼、加特曼-科赫反應(yīng)、氯甲基化科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。反應(yīng)。本章主題本章主題3 非苯芳香體系非苯芳香體系內(nèi)容和教學(xué)要求:休克爾規(guī)則;應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳內(nèi)容和教學(xué)要求:休克爾規(guī)則;應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。
53、香性。注注:芳烴的來源(煤焦油、石油芳構(gòu)化)和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱芳烴的來源(煤焦油、石油芳構(gòu)化)和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱讀教材。讀教材。第第12章章 醛和酮醛和酮 親核加成親核加成 共軛加成(共軛加成(6學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析;醛酮的構(gòu)象。內(nèi)容和教學(xué)要求:醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析;醛酮的構(gòu)象。本章主題本章主題2 羰基的親核加成羰基的親核加成內(nèi)容和教學(xué)要求:羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性,親核加成的類別:與有機(jī)金屬化合物的
54、加成、與氫氰的立體選擇性,親核加成的類別:與有機(jī)金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成;手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成;手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、克萊姆規(guī)則二。、克萊姆規(guī)則二。本章主題本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:內(nèi)容和教學(xué)要求:,不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律,不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律,1,4共共軛加成的反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性,麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)軛加成的反
55、應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性,麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用;式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用;本章主題本章主題4 醛、酮的還原醛、酮的還原內(nèi)容和教學(xué)要求內(nèi)容和教學(xué)要求:將羰基還原成亞甲基的三種方法將羰基還原成亞甲基的三種方法:克萊門森還原法、克萊門森還原法、烏爾夫?yàn)鯛柗騽P惜納凱惜納黃鳴龍還原法、縮硫酮?dú)浣夥ǎ粚Ⅳ驶€原成黃鳴龍還原法、縮硫酮?dú)浣夥?;將羰基還原成CHOH的的幾種方法及這些方法的反應(yīng)條件和立體選擇性的特點(diǎn):催化氫化、用氫幾種方法及這些方法的反應(yīng)條件和立體選擇性的特點(diǎn):催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原化鋰鋁或硼氫
56、化鈉還原、用乙硼烷還原用乙硼烷還原,麥爾外因麥爾外因彭杜爾夫還原;這些彭杜爾夫還原;這些方法的適用范圍方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件,反反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別,各種還原方法應(yīng)用于應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別,各種還原方法應(yīng)用于,不飽和醛酮不飽和醛酮時(shí)的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。時(shí)的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。本章主題本章主題5 鹵仿反應(yīng)鹵仿反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:醛酮內(nèi)容和教學(xué)要求:醛酮?dú)潲u化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)氫鹵化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理,這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量,反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控理,這兩種
57、催化反應(yīng)在催化劑用量,反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用。制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用。本章主題本章主題6 重排反應(yīng)重排反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求:貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、立體化內(nèi)容和教學(xué)要求:貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)特點(diǎn)及其在合成和測(cè)定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定學(xué)特點(diǎn)及其在合成和測(cè)定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用;二苯乙醇酸重排的定義,反應(yīng)式、反義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用;二苯乙醇酸重排的定義,反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用;異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用;應(yīng)
58、機(jī)理和應(yīng)用;異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用;拜爾拜爾- -魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。選擇性及在合成中的應(yīng)用。 本章主題本章主題7 葉立德葉立德內(nèi)容和教學(xué)要求:葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征;魏悌息試劑、魏內(nèi)容和教學(xué)要求:葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征;魏悌息試劑、魏悌息悌息-霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息-霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以及這兩個(gè)反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用,硫葉立德;硫葉立德在合成及這兩個(gè)反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用,硫葉立德;硫葉
59、立德在合成上的應(yīng)用。上的應(yīng)用。本章主題本章主題8 醛酮的氧化醛酮的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求內(nèi)容和教學(xué)要求 醛的氧化:一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和醛的氧化:一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用;酮的反應(yīng)機(jī)理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用;酮的氧化:一般性氧化、拜爾氧化:一般性氧化、拜爾-魏立格氧化重排。魏立格氧化重排。本章主題本章主題9 醛酮的制備(自學(xué))醛酮的制備(自學(xué))內(nèi)容和教學(xué)要求:重要合成方法:甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的內(nèi)容和教學(xué)要求:重要合成方法:甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn);醛酮的實(shí)驗(yàn)室制備方法:芳烴的氧化、二鹵代烴的
60、重要工業(yè)生產(chǎn);醛酮的實(shí)驗(yàn)室制備方法:芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。本章主題本章主題10 醛酮的鑒別醛酮的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求:利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮;內(nèi)容和教學(xué)要求:利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮;利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮;利用土倫試劑鑒別醛和酮;利用菲林試?yán)名u仿反應(yīng)鑒別甲基酮;利用土倫試劑鑒別醛和酮;利用菲林試劑鑒別醛和酮。劑鑒別醛和酮。第第13章章 羧酸(羧酸(3學(xué)時(shí))學(xué)時(shí))本章主題本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求:羧酸的結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸物理性質(zhì)的影響;羧酸和羧內(nèi)容和教學(xué)要
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