精品資料（2021-2022年收藏的）第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

1、研究有機化合物的一般步驟和方法（第二課時）教學(xué)設(shè)計一、教學(xué)目標(biāo)（一）知識與技能1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法。2、初步掌握根據(jù)有機物燃燒等反應(yīng)產(chǎn)物判斷其組成元素的方法。3、初步掌握確定有機物實驗式的基本方法。（二）過程與方法1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。2、通過有機化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法。（三）情感、態(tài)度與價值觀感受現(xiàn)代物理學(xué)及計算機技術(shù)對有機化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機化合物研究過程。二、教學(xué)重點與難

2、點1、有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法；2、分子結(jié)構(gòu)的鑒定。三、教學(xué)過程 【知識回顧】1、有機物分離提純的主要方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取；2、研究有機化合物的一般步驟和方法?！拘抡n引入】上節(jié)課我們學(xué)習(xí)有機物分離提純的主要方法，這節(jié)課我們一起來討論后面幾個步驟?！景鍟慷⒃胤治雠c相對分子質(zhì)量的測定【設(shè)問】要想確定有機物的分子式，首先要確定有機物中含有哪些元素，那又如何確定呢？如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？【板書】1、元素分析：【展示】葡萄糖【提問】同學(xué)們知道葡萄糖的由哪些元素組成嗎？（若學(xué)生已知，即問：是怎么知道的？）【提問】如何知道葡萄糖由哪些元素組成

3、？【講解】據(jù)學(xué)生回答情況講解（著重于根據(jù)有機物燃燒等反應(yīng)產(chǎn)物判斷其組成元素的基本方法）?！局v解】分析方法：李比希氧化產(chǎn)物吸收法（分析原理）；現(xiàn)代元素分析法（圖片展示現(xiàn)代元素分析儀）【講解】判斷有機物組成元素方法?！景鍟慷ㄐ苑治觯寒a(chǎn)物 元素 CO2 C：O：？ H2O H：O：？【提問】如何知道葡萄糖中是否含氧元素？【啟發(fā)】可從質(zhì)量守恒角度分析。【講解】若先測定葡萄糖質(zhì)量，然后設(shè)法測定其與足量氧化銅充分反應(yīng)后所得水和CO2質(zhì)量，則可分別計算出H、C質(zhì)量，看H、C質(zhì)量和與原葡萄糖質(zhì)量是否相等（若有學(xué)生能想到這些，則讓學(xué)生講）(2)元素定量分析及確定實驗式【講解】確定有機物實驗式的基本方法【板書】

4、定量分析：m(CO2)m(C) w(C)、n(C)m(H2O)m(H) w(H)、n(H) 確定實驗式m(O)=m(A)- m(C)- m(H) w(O)、n(O)若A中：N(C):N(H):N(O)a:b:c則A實驗式：CaHbOc【例題】（教材P20）某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。【追問】有了實驗式，若要確定它們的分子式，還需要什么條件？（它的相對分子質(zhì)量）【學(xué)生活動】完成教材P21的“學(xué)與問”【思考與交流】回憶確定相對分子質(zhì)量的方法有哪

5、些？（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol g/L（標(biāo)況）?！景鍟?、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法【講解】（1）質(zhì)譜法的優(yōu)點：快速 微量 精確（2）原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。）2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（由分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（即質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰）

6、3、和學(xué)生一起分析未知物A的質(zhì)譜圖【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【過渡】相對于無機物而言，我們在認(rèn)識有機物時不僅要知道它的分子組成更重要的是，我們還需要知道有機物的分子結(jié)構(gòu)。如何準(zhǔn)確快速的知道有機物分子結(jié)構(gòu)是

7、近年來有機化學(xué)的熱點，今天我們就來認(rèn)識幾種常用的方法?！景鍟慷⒎肿咏Y(jié)構(gòu)的測定【學(xué)與問】鑒定分子結(jié)構(gòu)的方法有哪些？各有什么優(yōu)缺點？（1）化學(xué)方法：是以官能團的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)的，當(dāng)結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，往往耗費大量的時間。（2）物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點。【板書】1、紅外光譜原理用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團以C2H6O為例（教材P22）：從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有OH鍵。【討論】 和學(xué)生一起分析未知物A的紅外光譜圖【板書】2、核磁共振氫譜

8、原理用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比以C2H6O為例（教材P23）未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。【討論】分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學(xué)交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)?！纠}】某有機物的相對分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和羰基的存在，核磁共振譜列如下圖：（1）寫出該有機物的分子式；（2）寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式【小結(jié)】研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：(1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進(jìn)行分離、提純；(2)對純凈的有機物進(jìn)行元素分析，確定實驗式；(3)可用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量，確定分子式；(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目，確定結(jié)