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文檔簡介
1、2013年浙江高考化學一一有機化學推斷(經(jīng)典題型)31 .(本題共 14 分)5氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:o ao oC4H4O3吋H.SOCbOCHaABC已知:(1) 已知 A 分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán), A 不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則 式為(2)(2)生成(4)單體的合成路線流程圖(無機試劑任選)。_ O32 . ( 16 分)丙烯是重要的化工原料,以丙烯為原料合成有機玻璃和油墨材料DAP-A 樹脂的流程如下:有機玻璃試回答下列問題:(1) 寫出下列物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式:B_ _ , F_o oo o刃JTHFQCIIq將 NIMHHC1O OOCH? H
2、CIA 的結(jié)構(gòu)簡O5氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是 _, CD的反應類型為G 是 B 的一種同分異構(gòu)體,能與 NaHCO3溶液反應,能發(fā)生銀鏡反應,1molG 與足量金屬 Na 反應能1molH2,且 G 分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G 的結(jié)構(gòu)簡式寫出 DE的反應方程式(5) 已知011 aki xj,請結(jié)合題中所給信息,寫出由 CH3CH2COOH、 0為原料合成合成路CH3OH(DAP-A 樹脂)(CNOJ一條定件(2)寫出反應類型:反應 _ ;反應_ 。(3)_ 1 mol DAP-A樹脂在一定條件下與 出發(fā)生加成反應,最多消耗 H2_ mol。(4)寫出反應的化學方程式:(
3、5) 寫出 G 在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應生成一種高分子化合物的化學方程式為(6)E 的同分異構(gòu)體中,屬于酯類且沒有順反異構(gòu)的鏈狀有機物有(寫結(jié)構(gòu)簡式)33 . ( 15 分)仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化,完成下題: 已知兩個醛分子在NaOH 溶液作用下可以發(fā)生加成反應,生成一種羥基醛:OH*CHJCHO+CHJCHO- CMjCHCHHOOH肉桂醛 F (分子式為 C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路 線合成的:H?O催化劑加速、加壓AS*EF(1)_ 肉桂醛 F 的結(jié)構(gòu)簡式為: _。E 中含氧官能團的名稱為 _(2)
4、_反應中符合原子經(jīng)濟性的是_ 。(3) 寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式:_ ,_ 。寫出有關(guān)反應的類型: _ 。(4)_符合下列要求的 E 物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種(苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。(LKMnO*. OH*34 . ( 18 分)已知: CH3CH=CHCHCH3-CH3COOH+ CHsCHCOOHlift-2R CH=CH2R- CH2- CH2- Br已知:反應為羥醛縮合反應。請回答:請回答下列問題:(1)_列有關(guān) A、B、C 的敘述中不正確的是 _a.C 中核磁共振氫譜共有 8 種峰c. 1mol A 最多能和 5mol 氫氣發(fā)生加成反應b. A、B、C 均
5、可發(fā)生加聚反應d. B 能與濃溴水發(fā)生取代反應香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯 A, A 經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷水暢勰(2)B 分子中有 2 個含氧官能團,分別為_為_。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中,反應步驟_ BC的目的是 。(4) 化合物 D 有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能 發(fā)生銀鏡反應。請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:(5) 寫出合成高分子化合物NaHCC3(1) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式:A: _ ; B: _ ; G: _(2) C 中的官能團名稱為_反應類型:(I )_ ; (n)_。(4)_寫出 D-H的化學方程式: 。36.( 12 分)化合物
6、 A(C8H8O3)為無色液體,難溶于水,有特殊香味,從A 出發(fā),可發(fā)生圖示的一系列反應,圖中的化合物 A 苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物,化合物D 能使 FeCb 溶液顯紫色,G 能進行銀鏡反應。E 和 H 常溫下為氣體。試回答:(1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式:A : _ ; B : _ ; G: _(2)_ 反應類型:(I)_ ; (n)。(填官能團名稱),BC的反應類型E的化學反應方程式:(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用),并注明反應條件。合濃硫酸Br2CH3CH2OH仃oc AH2C = CH2 成路線流程圖示例如下:-H2C_CH235 . (14 分)化合物 A
7、(QH8O3)為無色液體,難溶于水,有特殊香味,從 圖中的化合物 A 苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物,化合物D 能使E 和 H 常溫下為氣體。試回答:A 出發(fā),可發(fā)生圖示的一系列反應,F(xiàn)eC3溶液顯紫色,G 能進行銀鏡反應。(C8H8ONaOH 水十反應(I)f E F濃硫反應(n)G(3)寫出DH的化學方程式: _(4)L 是 D 的同分異構(gòu)體,L 具備下列條件。L 能與使 FeCb 溶液顯紫色能進行銀鏡反應其中一種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜表明有四組峰寫出 L 與氫氧化鈉溶液的化學方程式: _。37. (14 分)某相對分子質(zhì)量為 26 的烴 A,是一種重要的有機化工原料,以A 為原料在不同的
8、反應條件下可以轉(zhuǎn)化為烴 B、烴 CoB、C 的核磁共振譜顯示都只有一種氫,B 分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C 為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M , M 分子的球棍模型如圖所示。CH2=CHCH= CH2與等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應的化學方程式:(4)寫出第步 一 o 的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,注明反應條件)(5) AG 這七種有機物分子中含有手性碳原子的是(填序號)_o(6)核磁共振譜是測定有機物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。在有機物分子中,不同位置的氫原子在質(zhì)子 核磁共振譜(PMR )中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰(信號)可以確定有機物分子中氫原子的種類
9、匸回Ir=78CH-CHj人汕ciB 能使溴的四氯化碳溶液褪色,則B 的結(jié)構(gòu)簡式為種產(chǎn)物。SD 的反應類型為_寫出 iF 的化學方程式_G 中的含氧官能團的名稱是式:_M 的同分異構(gòu)體有多種,寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:能發(fā)生銀鏡反應含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種3遇 FeC3溶液不顯紫色41mol 該有機物與足量的鈉反應生成定)、,M 的分子式為38.( 14 分)按以下步驟可從,B 與等物質(zhì)的量 B2作用時可能有O,寫出由 G 反應生成高分子的化學反應方程1mol 氫氣(一個碳原子上同時連接兩個OH 的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)A 由寫出在同樣條件下04醇吊疏醍A根據(jù)反應H OHCCH和數(shù)
10、目。例如:乙醛的結(jié)構(gòu)式為:H,其 PMR 譜中有 2 個信號峰,其強度之比為 3 : 1。則下列有機物分子中,在質(zhì)子核磁共振譜中能給出三種峰(信號)且強度之比為 1 : 1 : 2 的(1)A 與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則_ A 的結(jié)構(gòu)簡式是(2) B-C的反應類型是_ 。(3)_ E 的結(jié)構(gòu)簡式是。(4) 寫出 F 和過量 NaOH 溶液共熱時反應的化學方程式:_ 。(5)_ 下列關(guān)于 G 的說法正確的是。a.能與溴單質(zhì)反應b.能與金屬鈉反應c. 1molG 最多能和 3mol 氫氣反應d.分子式是 C9H6O340.(16 分)聚合物M、N的合成路線如下:L-川HICH.CH.OHr-Hl
11、J|HiaIMNJJUO0-出0+ RCHCHjc- R R CH=CHL- ir 中間牯(1)在合成M的反應路線中:1_生成 A 的反應類型是2由 B 生成HO CH2CH2CH2CH2 OH的化學方程式是 _3聚合物M的結(jié)構(gòu)簡式是 _。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3) D 的名稱是_ 。2_ 寫出生成E的化學方程式。(4)在合成N的反應路線中:1H 的分子式是C7H10,寫出G H的化學方程式 _ 。2下列說法正確的是_ 。a. 乙烯與 H 互為同系物b. H 的同分異構(gòu)體中存在芳香烴c. N 分子中可能存在碳碳雙鍵d. HTN的反應原子利用率是 100%41.(15 分)用煤化工產(chǎn)品 C8
12、H10合成高分子材料 I 的路線如下:CH-CHbIHjCH/JHUh CHXH|宦王件MHCHOi. ON. HQ4JH0已知:(1) B、C、D 都能發(fā)生銀鏡反應,且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。H 含有三個六元環(huán)。,、稀NaOH/R(2)RCHO + RCH2CHO + H2OD P|_|P P|_|H根據(jù)題意完成下列填空:(1)_ A 的名稱是 _;D 中含有官能團的名稱 _。(2)DE的反應類型是_;(3)_C 和 H 的結(jié)構(gòu)簡式分別為 _、。(4)_ E-F的化學方程式是 _。(5)_ GHI的化學方程式是 _。(6)_ 符合下列條件的 G 的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式
13、_A、 能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,且1mol 該同分異構(gòu)體能消耗 2mol 的 NaOHB、 含有苯環(huán),但不能與 FeCb 顯色。C、不含甲基42. (15 分)2011 年 5 月 24 日臺灣地區(qū)有關(guān)方面向國家質(zhì)檢總局通報,發(fā)現(xiàn)臺灣昱伸香料有限公司”制售的食品添加劑 起云劑”,主要化學成分是含苯環(huán)的酯類物質(zhì),在臺灣此化學物質(zhì)被確認為第四類毒性化 學物質(zhì),為非食用物質(zhì),不得用于食品生產(chǎn)加工。現(xiàn)有含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A、B,兩者互為同分異構(gòu)體,OOB 的結(jié)構(gòu)簡式為 ; A 經(jīng)、兩步反應得 C、D 和 E , B 經(jīng)、兩步反應得E、F 和 H,上述反應過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。CHi-C-0
14、-OH(1)B 可以發(fā)生的反應類型有(填序號)_加成反應 酯化反應消去反應 取代反應 聚合反應B 的核磁共振氫譜中會出現(xiàn) _個峰。(2)F 與 H 在濃硫酸作用下加熱時發(fā)生反應的方程式為 _(3)_ E 的結(jié)構(gòu)簡式為 _ ,其中含有的官能團的名稱是 _(4)_ A 有兩種可能的結(jié)構(gòu),其對應的結(jié)構(gòu)簡式為_, _(5)_ B、C、D、F、G 化合物中互為同系物的是_。丨的一種同分異構(gòu)體滿足:能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生二氧化碳氣體,1mol 該物質(zhì)與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1mol 氫氣。則該同分異構(gòu)的名稱(1)_寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱 _。(2)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體,能與NaHC03溶
15、液反應放出氣體,且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈(不含RO R及 R O COOH 結(jié)構(gòu))的有_ 種。(3) A 是上述同分異構(gòu)體中的一種,可發(fā)生以下變化:ii.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。1寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式: _ ,反應發(fā)生的條件是 _。2由 A 可直接生成 D,反應和的目的是 _3寫出反應方程式:AB _,C 與 NaOH 水溶液共熱: _。E(CHCOOCH)是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛(CWQCH。)合成 E (其他原料自選),涉及的反應類型有(按反應順序填寫) _44.( 14 分)近年來,我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感
16、染性疾病病例。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物,根據(jù)原料的不同,該藥物的合成路線通常有兩條,其中一種請回答下列問題:(1)D 的官能團除了氯原子外還有(填名稱) _(2)有關(guān) A、C、D 的下列說法正確的是 _A . SD 的反應屬于取代反應B.A能與H2發(fā)生還原反應,但不能發(fā)生氧化反應丄C9H8O3KMnO4/H+乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體(C9H9是食品添加劑的增香原料。)已知:i. RCH2OHCrQ3 /H2S4, RCHO ;合成路線如下:C.A、C、D 在一定條件下都能與 NaOH 溶液反應SO4D . D 易溶于水和氯仿(3)X 的結(jié)構(gòu)簡式為 _。II00(4)E 與在酸
17、性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物,試寫出該反應的化學方程式。(5) 寫出 A 屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:ORORHOH、/co呻CCZ/ 八(6)已知:OHOHI I0 0y 的合成路線流程圖(無機試劑任選) 路線流程示意圖為:CH3CH2OH -CHt=CH2-卜CHCH2Br Br45.( 14 分)兔耳草醛 M 是一種重要的香料,主要用于食品、化妝品等工業(yè)中。用常見有機物 可以合成兔耳草醛 M,其合成路線如圖所示:兔耳草醛 M(相對分子艇190)2RCH2CHO -KQH RCHaCHCOH)CHCHO KCH3CH=C CHO又已知:bHQt請回答下列問題:(1
18、)A 分子中碳、氫的質(zhì)量比為_12: 1,則 A 的分子式為。(2)_D 的鍵線式為。(3)_E 中含氧官能團名稱為。(4)反應的反應類型_,反應的化學方程式為 _在下列方框內(nèi)寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物。合成A 為原料CHQ 氐 CHQ3沁丨 D 1CHaCHiCHOKOHE.F-G吒0C相對分子質(zhì)量 L92)中間產(chǎn)物 D 是一種精細化工產(chǎn)品,可用作香料,能發(fā)生如下反應:(5)_ 下列有關(guān) F 的說法正確的是A、F 的分子式為 C13H16OB、 F 分子中所有碳原子均可以在同一平面上C、 ImolF 最多可以消耗 H2的物質(zhì)的量為 2 molD、 F 既可以發(fā)生氧化反應和還原反應,
19、也可以發(fā)生加成反應和加聚反應E、 F 能使溴水褪色,就證明了F 中含有碳碳雙鍵(6)枯茗醛 D 中的含氧官能團易被氧化成化合物 I, I 有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_ 。1能與新制氫氧化銅加熱后反應生成紅色沉淀2能與 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應3苯環(huán)上一溴取代物只有一種4核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰CH3COOCH=CH2CH3OOCCH=CH、HCOOCH-CH=CH、CH3-C(OOCH)=CH33 . ( 1) - CH= CHCHO( 2 分)羥基、醛基(各 1 分,共 2 分)(2) (各 1 分,共 2 分)Cu(3)2QH5OH+O2二2CH3C
20、HO+2H2O(2)羰基、酯基(全對得 2 分,寫一個且正確得 1 分,出現(xiàn)錯寫得 0 分),取代反應(2 分)(3)OHC CHa -Ctfc-COOH OHC 6 CTf-CIfcCOOH OIiC-CHCHj-Jll-COOILOUOHOH(任寫一個,2 分)(4)r、OCHjHCHJNOITLFF*+ N JV7(2 分)(5)(4 分,第一步錯全錯,條件錯不得分H芒嘗Q-CH=CHCHJ32. ( 1)ClCH3-CH-CH2OHClCH2-CH2-CH2OHCH31 CH3(2)消去反應;加聚反應。(3) 4n。(4)CH2=CH-CHC2CH2=CH-CH2Cl+ HCI一定條件
21、o.o CHj o G+ ( 2n-1) H2O(6)31. (1)(2 分)H3-CH2CI+ H2O 丄 * CH2OH+ HCl (各 2 分)氧化反應,消去反應(各 1 分)(4)3( 3 分)(4)(5)ABOOH:U mB:JNi(3)ObTa236.(1)AOCHi +3 Na.OH -OH加成,37 .QH10O3。CXH+2NaOH+ NaCI+ 2H2O 。34【答案】(15 分)(1) c (2 分)(2)羧基、酚羥基 取代反應(3 分)(3)保護酚羥基,使之不被氧化(2 分)oHOCHHH + flHOOC-COOH-HOOCCOOCH2CH2pH+2n-J)H20(6
22、) (4 分)G: HCOOCH(I )水解(取代)(II)酯化(取代)(3) 羥基G: HCOOCH3(每空 2 分)(I )水解(取代)(II ) 酯化(取代)(每空 1分)羥基、羧基(2分)HCOO-Q-OCHj或HCOOCHr-QCH或HCOO-QCH1H(2分)35 . (14 分)(1)QONaIHJECOS A+OOsf+H2O0,門 kcH. J斷*a CH= GHjQcoo治HBrSSJkW8OHCOO Ha(若有其他合理答案,正確即可得分。)OMacOWaKHjCOCMaCH3OH 4-H.GIIO(5)a、b、d40 . (16 分)(每空 2 分)(1)取代反應HO CH2 CH2 CH2 CH2 OHIIl-OC-H?CHTCH?CH;-(?(3)乙酸乙酯CHOOHH-CHQAH38. ( 14 分)(每空 2 分)(1)bO定條件;(3)CH2CH CH CH2Br2CH2BrCH CHCH2Br;(6)+ 2?WHC)+朋叔 + 2H2O(其它正確寫法也得分);BD39.( 1)CH3CHO(3)(2) 取代反應0C1 CH2 CH2 CH2 CH2 OHNaOHHjOhO(4)
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