有機化學(xué)單元習(xí)題課三ppt課件

1、一、按要求回答下列問題一、按要求回答下列問題 1. 下列化合物哪些不能發(fā)生下列化合物哪些不能發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng)?(1) C6H5CN(2) C6H5CH3(3) C6H5Cl3(4) C6H5CHO(5) C6H5OH(6) C6H5COCH3 (1)、(3)、(4)、(6)均不能發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)。 (5)很容易進行很容易進行F-C烷基化反應(yīng)，但不能使用烷基化反應(yīng)，但不能使用AlCl3做做催化劑，因為酚類化合物可與催化劑，因為酚類化合物可與AlCl3催化劑反應(yīng)而使催化劑反應(yīng)而使AlCl3失活。失活。OH+AlCl3OHAlCl2+ HCl所以，一般用醇和烯在酸催化下與酚作用。如

2、果一定要用所以，一般用醇和烯在酸催化下與酚作用。如果一定要用AlCl3做催化劑，則需對酚羥基進行保護。做催化劑，則需對酚羥基進行保護。 2. 按硝化反應(yīng)從易到難排列成序：按硝化反應(yīng)從易到難排列成序：(1)CH3CH3(2)CH2CH3(3)COCH3(4)Cl(1)(2)(3)(4) 3.下面三種化合物一硝化時，按所得間位產(chǎn)物由多到下面三種化合物一硝化時，按所得間位產(chǎn)物由多到少排列成序：少排列成序：A.B.C.C6H5CH3C6H5CHCl2C6H5CCl3CBA 4. 按按SN1反應(yīng)由易到難排列成序：反應(yīng)由易到難排列成序：CH2BrCH2BrCH2BrCH3O2NClA.B.C.D.CH2C

3、H2BrCH3OACBD 5. 按按SN2反應(yīng)由易到難排列成序：反應(yīng)由易到難排列成序：A.B.C.D.CHCH3BrCH2BrCBrCH3CH3BrBACD 6. 按按E1反應(yīng)從易到難排列成序：反應(yīng)從易到難排列成序：A.B.C.D.CBrCH3CH3BrCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH=CCH3ABCD 7. 按親核能力由強到弱排列成序：按親核能力由強到弱排列成序：A.B.C.D.OOSCOOCBAD 8. 按按E2反應(yīng)從易到難排列成序：反應(yīng)從易到難排列成序：A.CH3CH3BrB.CH3CH3BrC.CH3CH3BrCH3CH3BrD.ABCD 9. 下列化

4、合物作為離去基團時，按離去能力由強到弱下列化合物作為離去基團時，按離去能力由強到弱排列成序：排列成序：A.CH3B.C.D.SO3OO2NOO2NNO2NO2OABCD 10.下列化合物或離子哪些具有芳香性？下列化合物或離子哪些具有芳香性？二、完成下列反應(yīng)二、完成下列反應(yīng) 具有芳香性的是：具有芳香性的是：A、D、E、F。A.B.C.D.+OE.+F.1.CH2CH3+ Cl2hCHClCH32.+OAlCl3H3O+CH2CH2OH3.+BrCH2CH2FBF320CH2CH2Br4.+AlCl35.CH2CHCH2CCH3CH3OHH2SO4CH3CH3CH2CH26.CBrCH2CH2CH

5、3CH3CH2CH3+CH3OHCOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3( )7.BrBrBr+NH3N8.CH3SO2OCHC2H5CH3+NaSHCSHC2H5CH3H9.V2O5 , 380 C。O2 A PhCH3AlCl3H3O+ B H2SO4 C A.O=OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH310. PhCCH+CH3CH2MgBr G PhCH2Cl H Na , NH3 I HBrROOR J MgO K (1) CO2(2) H3O+ M 11.CH3BrCH3H3CCH3OHCH3OCH3CH3H3CG.PhCCMgBrH.PhCCCH2PhI.C=C

6、PhCH2PhHHJ.PhCH2CHCH2PhBrK.(PhCH2)2CHMgBrM.(PhCH2)2CHCOOH三、寫出下面反應(yīng)的反應(yīng)機理1.(CH2)4ClAlCl3ClAlCl3AlCl4CH2+HH+2.CH=CH2H+CH3CH=CH2H+CH3CHCH3+CH2=CHCH3+HCH3H+3.CH3CH2CHCH2CH=CHCH3H2SO4CH2CH2CH3+CH3CH2CHCH2CH=CHCH3CH2CH2CH3H+CH2CHCH2CH2CHCH3+CH2CHCH2CHCH2CH3+CH3CH2+HCH2CH3+HH+H+四、用化學(xué)方法鑒別下列化合物四、用化學(xué)方法鑒別下列化合物 A

7、.CH3B.CH2ClC.CH2D.CCHE.F. 用化學(xué)方法鑒別要求選用的反應(yīng)具有簡便、現(xiàn)象明顯如：有用化學(xué)方法鑒別要求選用的反應(yīng)具有簡便、現(xiàn)象明顯如：有顏色變化、有沉淀生成、有氣體產(chǎn)生或分層等的特點。顏色變化、有沉淀生成、有氣體產(chǎn)生或分層等的特點。CH3CH2ClCH2C CHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用 （褪色）C、D、F不作用A、B、E順丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色五、合成題五、合成題 1. 以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯。以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯。 提

8、示：從目標分子看該合成必須用提示：從目標分子看該合成必須用SO3H占位。占位。CH3H2SO4100 C。CH3SO3HHNO3H2SO4 ,CH3SO3HNO2H3O+CH3NO2 思索：合成鄰硝基苯甲酸？思索：合成鄰硝基苯甲酸？ 2. 以甲苯為原料合成對甲基苯乙酸。以甲苯為原料合成對甲基苯乙酸。CH3CH3H3O+CH2O, HClZnCl2CH2ClKCNCH3CH2CNCH3CH2COOH 3. 以苯為原料以苯為原料(其它試劑任選其它試劑任選)合成：合成：CH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br 甲 基 酮NO2BrCH2CH2CCHNO2BrCH2CH2BrNO2

9、BrCH=CH2分析：合 成：=CH2CH2AlCl3CH2CH3Cl2hKOH-alc.CH=CH2HBrROORCH2CH2BrCHCNaCH2CH2CCHH2OHg+,H+CH2CH2COCH3HNO3H2SO4Br2FeCH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br六、推斷結(jié)構(gòu)六、推斷結(jié)構(gòu) 化合物化合物A、B、C、D的分子式都是的分子式都是C10H14，它們都，它們都有有芳香性。芳香性。A不能氧化為苯甲酸；不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且可被氧化為苯甲酸，且B有手性；有手性；C也可氧化成苯甲酸，但也可氧化成苯甲酸，但C無手性，無手性，C的一氯代的一氯代產(chǎn)物中有兩個

10、具有手性，分別為產(chǎn)物中有兩個具有手性，分別為E和和F；D可氧化為對苯二可氧化為對苯二甲酸，甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個具有手性，分別是的一氯代產(chǎn)物中也有兩個具有手性，分別是G和和H。試寫出。試寫出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。的構(gòu)造式。 分析：從分子式看分析：從分子式看A、B、C、D四個化合物均有四個化合物均有苯環(huán)。苯環(huán)。 A不能氧化成苯甲酸不能氧化成苯甲酸說明與苯環(huán)相連的烴基不含說明與苯環(huán)相連的烴基不含H； B可氧化成苯甲酸，且有手性可氧化成苯甲酸，且有手性說明與苯環(huán)相連的說明與苯環(huán)相連的烴基不僅含有烴基不僅含有H，且具有手性碳；，且具有手性碳； C可氧化成苯甲酸，但無手性可氧化成苯甲酸，但無手性說明與苯環(huán)相連的說明與苯環(huán)相連的烴基含有烴基含有H，但沒有手性碳；，但沒有手性碳； D可氧化成對苯二甲酸可氧化