專業(yè)《有機化學》課程教學大綱

1、牧醫(yī)、園林、園藝、環(huán)保專業(yè)有機化學課程教學大綱前言部分、課程代碼:、課程類別：考試課三、課程性質(zhì)：有機化學是畜牧獸醫(yī)專業(yè)、園林園藝及環(huán)保專業(yè)高職教育的專業(yè)重要基礎(chǔ) 課程，它的任務(wù)是為學生學習有關(guān)專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課，以及今后從事教學、 生產(chǎn)和開發(fā)工作建立比較牢固的有機化學基礎(chǔ)。通過本課程的學習，學生應(yīng) 掌握有機化學的基本理論、基本知識和基本技能，在分析問題和解決問題的 能力上有所提高。四、課程教學目標：使學生在全面了解有機化學的歷史、現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢的基礎(chǔ)上，深刻理解 有機化學的理論、觀點，系統(tǒng)掌握其研究方法、技術(shù)及基礎(chǔ)理論知識，在分 析問題和解決問題的能力上有所提高，為專業(yè)課的學習打下良好的基礎(chǔ)

2、。五、學習本課程的要求：1、掌握主要類型有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學反應(yīng)及 其應(yīng)用。2、掌握主要類型有機化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體化學基本知識；熟悉各種 類型的異構(gòu)現(xiàn)象。3、能夠分析幾類主要有機化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能之間的關(guān)系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、核酸等天然有機物的基本結(jié)構(gòu)和主要 性質(zhì)。了解與專業(yè)有關(guān)的重要次生物質(zhì)和合成產(chǎn)物的基本化學知識。為了完成和達到有機化學的教學任務(wù)和要求，在整個教學環(huán)節(jié)中，要特別 注意培學生的獨立思考能力。教學內(nèi)容宜以有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為主線，加 強有機化學基本理論和基本知識的教學與訓(xùn)練。使學生能牢固和熟練地掌握 和應(yīng)用它們。此外，對

3、于具體化合物的知識也不能削弱。只有掌握足夠的基礎(chǔ)知識，才能學好理論為使學生牢固地掌握有機實驗的基本原理、基本技能和基本操作技術(shù)，為后續(xù)課程以及將來從事的專業(yè)工作奠定堅實的基礎(chǔ)，現(xiàn)已單獨開設(shè)化學實驗1、掌握主要類型有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學反應(yīng)及 其應(yīng)用。2、掌握主要類型有機化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體化學基本知識；熟悉各種 類型的異構(gòu)現(xiàn)象。3、能夠分析幾類主要有機化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能之間的關(guān)系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、核酸等天然有機物的基本結(jié)構(gòu)和主要 性質(zhì)。了解與專業(yè)有關(guān)的重要次生物質(zhì)和合成產(chǎn)物的基本化學知識。為了完成和達到有機化學的教學任務(wù)和要求，在整個教學環(huán)節(jié)

4、中，要特別 注意培學生的獨立思考能力。教學內(nèi)容宜以有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為主線，加 強有機化學基本理論和基本知識的教學與訓(xùn)練。使學生能牢固和熟練地掌握 和應(yīng)用它們。此外，對于具體化合物的知識也不能削弱。只有掌握足夠的基 礎(chǔ)知識，才能學好理論。為使學生牢固地掌握有機實驗的基本原理、基本技能和基本操作技術(shù)，為 后續(xù)課程以及將來從事的專業(yè)工作奠定堅實的基礎(chǔ)，現(xiàn)已單獨開設(shè)化學實驗六、學時分配參考表：（章節(jié)）單元主要教學內(nèi)容學時分配合計理論學時實踐學時1有機化學概念及有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類332烷烴、烯烴、炔烴的分類命名及性質(zhì)773環(huán)烴的分類命名及性質(zhì)554鹵代烴的分類命名和性質(zhì)335醇酚醚的分類命名和

5、性質(zhì)5276醛酮醌的分類命名和性質(zhì)6287羧酸及其衍生物的的分類命名和性質(zhì)5278胺和酰胺的的分類命名和性質(zhì)4269含磷含硫有機化合物的分類和命名2210雜環(huán)化合物和生物堿的的分類命名和性質(zhì)3311旋光異構(gòu)的特征及標記方法4412糖類的的分類命名和性質(zhì)42613沸點測定技術(shù)2214熔點測定技術(shù)2214機動22合 計67七、考核方法：設(shè)置期中、期末考試八、本課程與其它課程的聯(lián)系：有機化學是植物生理、土肥、微生物、動物生理、藥理病理、飼料與營養(yǎng)等 多學科都需要以有機化學理論為指導(dǎo)， 以有機化學為基礎(chǔ)，以化學計算和實驗技 能為依靠。因此有機化學是農(nóng)林類高職高專教育中的一門非常重要的基礎(chǔ)課程。九、推薦

6、教材與教學參考書：教科書：張坐省主編.有機化學北京：中國農(nóng)業(yè)出版社，2003主要參考書：1汪小蘭主編.有機化學（第二版）高等教育出版社，19872、高職高專化學教學編寫組有機化學（第二板）高等教育出版社。十、執(zhí)筆人：錢淑鳳審定人：主體部分理論教學：第一章 緒論一、學習目的【目的要求】：1、了解有機化學的發(fā)展簡史以及有機化合物和有機化學等概念的涵義；2、掌握有機化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋。3、理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團概念的涵 義以及一些官能團的名稱，并能根據(jù)官能團判斷有機化合物所屬類別。4、熟悉共價鍵理論概念，掌握共價鍵理論基本要點；能夠應(yīng)用共價鍵理論基

7、本 概念定性地理解、解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)。5、掌握鍵長、鍵角、鍵能、極性共價鍵、非極性共價鍵、偶極矩等概念的函義； 能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負性判斷鍵矩的方向。6、掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游 離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀 態(tài)和中間體等概念的涵義。重點：1、結(jié)合簡單的有機化合物分子結(jié)構(gòu)，闡明原子軌道及其雜化類型。2、通過分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同結(jié) 構(gòu)式的書寫方法，使學生初步建立起有機分子的立體概念。3、應(yīng)強調(diào)按官能團不同對有機化合物進行分類的意義， 使學生了解物 質(zhì)分子結(jié)構(gòu)

8、與性質(zhì)間的依賴關(guān)系。難點：1、原子軌道及其雜化類型2、共價鍵的斷裂方式二、課程內(nèi)容第一節(jié) 有機化學的研究對象一、有機化合物與有機化學二、有機化合物的特性三、有機化學與農(nóng)林科學的關(guān)系第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類：一、有機化合物的結(jié)構(gòu)：價鍵理論和分子軌道理論；碳原子軌道的雜化；c鍵和n鍵；共價鍵的屬性（鍵長、鍵能、鍵角、鍵的極性和極化作用）；共價鍵的均裂和異裂二、有機化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法：價線式、簡化式、縮寫式三、有機化合物分子中的官能團和有機化合物的分類（自學）第二章 鏈烴（7學時）【目的要求】：1、掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)。2、 掌握各烴的命名方法。

9、3、 理解各烴的分子結(jié)構(gòu)特點。4、 理解烷烴的沸點、 溶點、比重、溶解度與相對分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。5、 理解烴的化學性質(zhì)和各種氫原子的相對活潑性。各烴的主要化學性質(zhì)。6、 掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)歷程，并能夠運用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反 應(yīng)進程。重點：1、有機化合物的IUPAC命名法及我國現(xiàn)用的系統(tǒng)命名原則及各種 結(jié)構(gòu)式，并結(jié)合介紹有機化合物的常用習慣命名。2、詳細講解烯烴的幾種異構(gòu)方式， 烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件、順反 異構(gòu)體的命名。3、冗鍵上的加成反應(yīng)。不僅詳細講解反應(yīng)歷程和取向，更應(yīng)介紹各 種加成反應(yīng)的實際意義。 結(jié)合對加成反應(yīng)取向的解釋， 使學生了解 電子效應(yīng)的作用，進一步理解誘導(dǎo)效應(yīng)

10、概念。 從碳正離子的結(jié)構(gòu)來 闡明離子型反應(yīng)的中間體一碳正離子的穩(wěn)定性。 更可從碳正離子的 穩(wěn)定性來說明親電加成反應(yīng)的取向問題。4、 共軛二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。難點：1、烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件、順反異構(gòu)體的命名。2、碳正離子的穩(wěn)定性3、共軛二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)第一節(jié) 烷烴一、烷烴結(jié)構(gòu)與命名：碳原子軌道的SP3雜化；c鍵的形成及特點系統(tǒng)命法及習慣命名法二 、烷烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；烷烴的化學性質(zhì)：鹵代反應(yīng)；游離基取代反應(yīng)歷程（游離基、鏈鎖反應(yīng)） ；氧化反應(yīng)及熱化學方程式三、重要的烷烴第二節(jié) 烯烴一、烯烴和結(jié)構(gòu)：SP2雜化；n鍵的形成及其特點二、烯烴n鍵的形成及其特點n鍵的形成及

11、其特點烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：烯 烴順反異構(gòu)體的命名（順反命名法和Z、E命名法）；次序規(guī)則三、烯烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；烯烴的化學性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、加鹵素、鹵化氫、硫酸、水、次 鹵酸）聚合反應(yīng)；氧化反應(yīng)；a-氫的鹵代反應(yīng)。反馬氏加成。四、誘導(dǎo)效應(yīng)與馬氏規(guī)則的解釋第三節(jié) 炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)與命名：SP雜化，n鍵的形成及其特點二、炔烴的化學性質(zhì)：加成反應(yīng)（親電加成與親核加成） ；氧化反應(yīng)；聚 合反應(yīng)；金屬炔化物的生成。親電加成反應(yīng)歷程；親電加成反應(yīng)（異裂反 應(yīng)、離子型反應(yīng)）碳正離子的穩(wěn)定性；第四節(jié) 二烯烴一、二烯烴的分類與命名二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道的SP3雜化，共軛效應(yīng)及類型。三：共

12、軛二烯烴的性質(zhì)：雙烯合成反應(yīng)第一章 環(huán) 烴 （5學時）【目的要求】：1、 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、 掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋n電 子的離域作用。3、 掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單 環(huán)芳烴的命名方法。4、 了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。5、 掌握單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程（離子型親電取代反應(yīng)）。6、 掌握取代基的定位效應(yīng)、鄰對位定位基、間位定位基等概念的涵義， 掌握取代基的定位效應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用。7、 了解荼的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng) （磺化反應(yīng)的動力學控制） ，了解葸、菲和 致癌烴。重點：1、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、苯分子的結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上

13、的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。親電取代反 應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用。 用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位 規(guī)律。講清芳香結(jié)構(gòu)和芳香性的概念。難點：1、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)2、用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律第一節(jié) 環(huán)烷烴：一、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：環(huán)丙烴的分子結(jié)構(gòu)（張力學說，無張力環(huán)）二、命名：環(huán)烷烴的命名規(guī)則，環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象三、環(huán)烷烴的性質(zhì)物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)（加氫、加溴、加鹵化氫） ； 取代反應(yīng)第二節(jié) 芳香烴一、分類和命名二、苯的構(gòu)性相關(guān)分析：苯的結(jié)構(gòu)（閉合共軛體系）三 單環(huán)芳烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代 反應(yīng)（鹵化、 硝化、磺化及傅氏烴基化和傅氏酰

14、基化反應(yīng)） ；加成反應(yīng)（加 氫、加鹵）；芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)（氧化和a-氫的鹵代）四、取代苯的定位規(guī)律：定位規(guī)律及其解釋；定位規(guī)律的應(yīng)用五、稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)（一般講解） ；取代萘的命名；萘的化 學性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、加氫生成十氫萘）六、芳香性及休克爾（H UCKEL）規(guī)則：非苯芳香烴第四章 鹵代烴 （3學時）【目的要求】1、掌握鹵代烴的分類、異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法。2、掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義。3、理解消除反應(yīng)歷程和親核取代反應(yīng)歷程的區(qū)別與聯(lián)系。4、了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往是同時進行并且相互競爭的原因。5、了解有機金屬化合物的涵義，掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特

15、性及應(yīng)用；了解鹵代烷與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用。6、掌握烴基不同而鹵素相同的鹵代烴的化學反應(yīng)活性，并能夠從結(jié)構(gòu)上給以解釋。此外，還要掌握鑒別它們的方法。8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性質(zhì)及其用途，了 解有機氟化物的特點，四氟乙烯、氟氯烴重點：1、鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)。從形成中間體的難易以及中間 體的穩(wěn)定性來說明不同鹵代烴的化學活性。2、鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)。3、鹵代烴的分類和命名難點：1、鹵代烴的消除反應(yīng)2、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)的速率第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：鹵代烷的親核取代反 應(yīng)（被羥基、烷氧基、

16、氨基、氰基的取代） ；與硝酸銀的反應(yīng)；消除（脫鹵化 氫）反應(yīng)；與金屬作用和生成格氏試劑的反應(yīng)；札依采夫規(guī)則；消除反應(yīng)中的 立體化學（一般了解）第三節(jié) 重要的鹵代烴第五章 醇、酚、醚 （5學時）【目的要求】1、掌握醇的分類和命名法2、理解用分子間力（分子間氫鍵）的觀點解釋低級醇的沸點比相應(yīng)的烴類和鹵代 烴高并能與水混溶的原因；理解醇的光譜性質(zhì)。3、理解從電負性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，以及用電子效應(yīng) 來解釋烷氧負離子的堿度和醇的酸度順序。4、掌握醇、酚、醚的化學性質(zhì)和制備方法。重點：1、醇的化學性質(zhì)。包括醇作為酸反應(yīng)，親核取代，消除以及氧化反應(yīng)。2、醇的分類和命名3、酚和醚分子結(jié)構(gòu)

17、與性質(zhì)的關(guān)系。講述化學反應(yīng)時，應(yīng)避免單純敘述反 應(yīng)過程，可盡量結(jié)合反應(yīng)歷程加討論。第一節(jié) 醇一、分類和命名二、醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 物理性質(zhì)：氫鍵對醇的物理性質(zhì)的影響（以自學為主） ； 化學性質(zhì)：醇與金屬反應(yīng)；與HX反應(yīng)（Lucas反應(yīng)）；與三鹵化磷、五 鹵化磷或亞硫酰氯的反應(yīng)；醇的脫水反應(yīng)（分子間、分子內(nèi)）；酯化反應(yīng)（與有機酸和無機酸成酯）；醇的氧化反應(yīng)三、醇的代表化合物： 、乙二醇、丙三醇、環(huán)已六醇、苯甲醇（自學） 第二節(jié) 酚的分類和命名一、酚的分類及命名二、酚的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：酚的酸性（取代基對酸性的影 響）；酯化反應(yīng)；成醚反應(yīng)（威廉姆遜合成法） ；與Fecl3顏色反應(yīng)；苯

18、 環(huán)的取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)三、酚的代表化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、維生素E（自學）第三節(jié)醚一、醚的分類和命名二、醚的構(gòu)性相關(guān)分析三、醚的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：羊鹽的生成；醚鍵的斷裂及 其反應(yīng)歷程；過氧化物的生成四、醚的代表化合物：除草醚、環(huán)氧乙烷（重要化學性質(zhì)） 、第六章 醛、酮、醌 （6學時）【目的要求】：1、 要求能夠運用原子軌道理論和元素的電負性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、 酮的分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法；2、能夠從分子間作用力的觀點解釋醛、酮的沸點比相應(yīng)的醇低，但比醚高，以 及低級醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光譜性質(zhì)。3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義

19、，掌握親核加成反應(yīng)歷程、反應(yīng) 立體化學（Cram規(guī)則）和影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因；能夠運用超 共軛效應(yīng)和烯醇負離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中a-氫具有活潑性（酸性）的原因， 并懂得這是醛、酮進行a-H反應(yīng)的內(nèi)在因素；能夠運用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說 明醛比酮更容易被氧化的原因； 掌握醛、酮被還原成醇的三種方法即催經(jīng)氫化 法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法和Meerwein-Ponndorf-Verley還原 法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即Clemensen還原法（在酸性介質(zhì)中）和Wollff-Kisher-黃嗚龍還原法（在堿性介質(zhì)中），并懂得不同的還原劑對羰基及C=C雙鍵具有不同的選擇性；了

20、解Cannizzaro反應(yīng)是在同種不具a-H的醛 分子間同時進行的氧化還原反（歧化反應(yīng)）及其反應(yīng)歷程； 了解Schiff試劑的組 成以及在鑒別醛、酮中的應(yīng)用；了解Beckmann重排反應(yīng)的歷程及應(yīng)用；4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件。重點：1、羰基的結(jié)構(gòu)、親核加成及其歷程，并結(jié)合各個反應(yīng)的實際意義，說明 在分析、鑒定、合成及生物化學反應(yīng)中的應(yīng)用。2、a-碳上的取代涉及在酸堿催化下，碳負離子及烯醇式中間體的形成。應(yīng)該講解酮式-烯醇式互變平衡體系；羥醛縮合反應(yīng)及其在生化反應(yīng) 過程中的重要意義，可重點加以說明。3、分類和命名，適當?shù)亟榻B一些常見、常用的具體化合物。 難

21、點：羰基的結(jié)構(gòu)、親核加成及其歷程，羥醛縮合反應(yīng)。第一節(jié) 醛、酮一、醛酮的分類和命名二、醛、酮的構(gòu)性相關(guān)分析：碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)特點，碳氧雙鍵的極性；羰基碳 原子上連有不同取代基對羰基活性的影響三、醛、酮的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：羰基的親核加成反應(yīng)（加 氫氰酸、亞硫酸氫鈉、水、與醇生成半縮醛和縮醛的反應(yīng)、與格氏試劑加成） ； 與氨的衍生物的加成消除反應(yīng)；氧化反應(yīng)（強氧化劑，弱氧化劑Fehling試劑、Tollen試劑 、Benedict試劑）；還原反應(yīng)（還原為醇或烴的反應(yīng)、催化加氫、 金屬氫化物還原、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應(yīng)）；歧 化（Cann

22、izzaro）反應(yīng)；a-氫的反應(yīng)（鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)）;四、醛、酮的代表化合物：甲醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛（自學）第二節(jié) 醌一、醌的結(jié)構(gòu)和命名命名，醌的構(gòu)性相關(guān)分析二、醌的化學性質(zhì)：碳碳雙鍵加成；羰基加成；還原反應(yīng)（一般介紹）三、醌的代表化合物：維生素K泛醌、大黃素（一般了解）第七章 羰酸及羧酸衍生物（5學時）【目的要求】：1、 了解羧酸中羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點， 并能用原子軌道雜化理論和共軛效 應(yīng)加以解釋。2、掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的天然來源及其俗名名稱。3、能夠運用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋羧酸比相應(yīng)的烴的含氧衍生物的沸點 和水溶性都高的原因。4、掌握羧酸的化學性質(zhì)以及酰

23、氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件；重點掌握酯 化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素。5、掌握用電子效應(yīng)和氧負離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的 原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。6、掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶 劑化效應(yīng)解釋其原因。7、能夠運用電子效應(yīng)解釋羧酸中a-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中a-H活潑的原因。8、歸納各章有關(guān)羧酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件。9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對苯二甲酸 和已二酸等的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用； 掌握甲酸和乙 二酸具有還原性的特點及其原因。

24、10、能夠運用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所 表現(xiàn)的特性反應(yīng)；掌握羥基酸的制法。11、 掌握羰基酸的涵義及其結(jié)構(gòu)特征，了解丙酮酸、B-丁酮酸容易脫羧的性 質(zhì)。12、掌握羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯和酰胺）的結(jié)構(gòu)特點，并能運用電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)）加以解說。13、能夠熟練地根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱，或根據(jù)羧酸衍生物的名 稱寫出其結(jié)構(gòu)。14、掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效 應(yīng)的觀點解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物 的親核取代反應(yīng)歷程； 要求重點掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異 同點， 必須明確羧酸

25、衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成消除反 應(yīng)的結(jié)果；同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響。15、掌握酰氯的Rosenmund反應(yīng)、酯的Bouvcelltt-Blanc反應(yīng)和酯的Claisen縮合反應(yīng)（及其歷程），酰胺的脫水和Hhfmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物。16、了解羧酸酯的熱消除反應(yīng)重點、1、羧酸及其衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2、酯化反應(yīng)也，介紹同位素標記法在研究有機反應(yīng)歷程中的應(yīng)用；3、在羧酸命名中應(yīng)強調(diào)重要天然羧酸的俗名；介紹取代酸時，強調(diào)多官 能團化合物應(yīng)具有各官能團的一般性質(zhì)的特點。4、通過觀察乙酰乙酸乙酯性質(zhì)的演示實驗，引導(dǎo)學生自己得出互變異構(gòu)現(xiàn)象

26、是動態(tài)異構(gòu)的結(jié)論。難點：1、互變異構(gòu)現(xiàn)象2、羧酸衍生物的命名第一節(jié) 羧酸一、 羧酸分類和命名（系統(tǒng)命名和俗名）二、 羧酸的構(gòu)性相關(guān)分析三、 羧酸的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：酸性及取代基對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；脫羧反應(yīng)；還原反應(yīng)；a-氫的鹵代反應(yīng)；羧酸的酯化 反應(yīng)歷程四、羧酸的代表化合物：甲酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、山梨酸、苯 甲酸、鄰苯二甲酸、a-萘乙酸（自學）第二節(jié) 取代酸一、羥基酸；衍生物命名；俗名羥基酸的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；羥基酸的化學性質(zhì)：羥基酸的酸性；a-醇酸氧化；a、B、Y醇酸的加熱脫水反應(yīng)；a-醇酸和酚酸的分解脫羧反應(yīng)。二、羰基酸：分類、命名，羰基酸的

27、化學性質(zhì)：脫羧反應(yīng)；氧化反應(yīng)三、取代酸的代表化合物：2，4-D、乳酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊 酸、五倍子酸和單寧、丙酮酸、B-丁酮酸、前列腺素（自學）第三節(jié) 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：水解、醇解、氨解反 應(yīng)；反應(yīng)活性的比較；酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反應(yīng)；酯水解的 反應(yīng)歷程三、乙酰乙酸乙酯及其互變異構(gòu)現(xiàn)象： 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反 應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用（不作重點要求）第八章 胺和酰胺 （4學時）【目的要求】：1、 掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài)；了解胺的物理性質(zhì)；重點 掌握胺的化學性質(zhì)； 要掌握通過官

28、能團相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制 法；一般了解聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、 工業(yè)制法和用途。2、 了解季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律（Hofmann規(guī)則）以及季 銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。重點：1、胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。對于胺的堿性及氮原子上的未共用電子對的親核性 應(yīng)作詳細介紹。例如，各類胺的堿性強弱比較及其原因，烴基化、酰 基化反應(yīng)的應(yīng)用等。2、胺和酰胺命名3、酰胺的酸堿性質(zhì)難點：1、胺的堿性質(zhì)2、胺與亞硝酸的反應(yīng)第一節(jié) 胺一、胺的分類和命名。二、胺的構(gòu)性相關(guān)分析三、 胺的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：堿性；烴基化反應(yīng)；酰 基化反應(yīng)；與

29、亞硝酸的反應(yīng)；季銨鹽和季銨堿的生成；霍夫曼消除反應(yīng)四、重要的胺：乙二胺、已二胺、苯胺、膽胺和膽堿、氯化氯代膽堿、腎 上腺素和擬腎上腺素（自學）第二節(jié)：酰胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名二、酰胺的性質(zhì)：酸堿性，水解及霍夫曼降解反應(yīng)三、碳酸的酰胺（自學）第九章 含硫和含磷有機化合物 （2學時）【目的要求】：1、 掌握含磷有機化合物和含硫有機化合物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、 掌握含磷有機化合物和含硫有機化合物的命名。 重點：講授由于硫和磷在元素周期中分別與氧和氮處于同一族，所以，含硫有 機化合物和含氧有機化合物、 含磷有機化合物和含氮有機化合物在結(jié) 構(gòu)和性質(zhì)方面有著相似之處。但是，由于它們所處的周期不同，故各 類化合

30、物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)又存在著明顯的差異。第一節(jié) 含硫有機化合物 一、分類和命名：僅介紹一下硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、砜、亞砜 二、硫醇和硫酚：構(gòu)性相關(guān)分析；化學性質(zhì)：硫醇、硫酚的酸性；氧化反應(yīng)三、磺酸（自學）四、磺胺類藥物（自學）五、有機硫殺菌劑： 大蒜素及其類似物； 代森類殺菌劑； 福美類殺菌劑 （簡介） 第二節(jié) 含磷有機化合物一、分類和命名（重點膦酸酯和磷酸酯的命名）二、膦酸和膦酸酯類化合物（自學）第十章 雜環(huán)化合物和生物堿 （3學時）1、雜環(huán)化合物的分類和命名2、五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性；呋喃、噻吩、吡咯 的親電取代反應(yīng)（硝化、磺化、鹵化、FriedelCrafts?；?/p>

31、化、加成反應(yīng)、吡 咯的弱酸性和弱堿性；呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物（糠醛、血紅素和葉綠 素、噻唑。3、六元雜環(huán)化合物：吡啶（結(jié)構(gòu)和芳香性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、 堿性）；吡啶的重要衍生物；嘧啶及其衍生物。4、稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物、嘌呤及其衍生物。5、生物堿：生物堿的存在和一般性質(zhì)，生物堿的一般提取方法，幾種重要的 生物堿（麻黃重點：1、雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，芳香性及環(huán)上缺n電子或多n電子的情況。2、 含氮雜環(huán)化合物。使學生掌握幾種重要的常見雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu) 與性質(zhì)。3、 嘧啶、嘌呤的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4、 雜環(huán)的命名應(yīng)該以音譯名稱為主。要求學生記住重

32、要雜環(huán)的名稱與結(jié)構(gòu)式。難點：1、雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，芳香性及環(huán)上缺n電子或多n電子的情況。2、雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物分類和命名二、單雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相關(guān)分析：五元雜環(huán)（呋喃、噻吩、吡咯） ； 六元雜環(huán)（吡啶）；主要介紹它們的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系單環(huán)雜環(huán)化合物的性質(zhì) 物理性質(zhì)：（自學）；化學性質(zhì)：親電取代（對各取代 反應(yīng)件僅作一般了解）；還原（加氫）；吡咯、吡啶的酸堿性；吡啶側(cè)鏈的氧化三、 重要的雜環(huán)衍生物 呋喃衍生物：糠醛、呋喃坦丁、呋喃唑酮、呋喃西 啉；吡咯衍生物：血紅素、葉綠素；噻吩衍生物：生物素、先鋒霉素；三唑類 衍生物：三唑酮、三唑醇；吡啶衍生物：煙

33、酸、煙酰胺、鹽酸吡哆素；吲哚衍 生物：俟吲哚乙酸；苯并吡喃衍生物：兒茶素、花色素；嘌呤衍生物：腺膘呤、 鳥膘呤；嘧啶衍生物： ；尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶（重點介紹幾個）第二節(jié) 生物堿一、生物堿的概念及一般性質(zhì)：生物堿的提取方法（自學） ；生物堿的一般性 質(zhì)；定性檢驗二、 重要的生物堿：麻黃堿、煙堿、茶堿、可可堿、咖啡堿、 、嗎啡、秋水仙 堿第十一章 旋光異構(gòu) （4學時）【目的要求】：1、掌握手性、鏡象、對映體、立體異構(gòu)、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、 偏振面、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手 性合成等概念的涵義。2、理解對稱因素及對稱操作。3、掌握Fischer

34、投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newmann式、鋸架式、楔形 式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；掌握用R、S法標記旋光性化合物的構(gòu)型的方法。4、理解外消旋體的拆分原理。5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理。 、重點：1、講解旋光異構(gòu)現(xiàn)象。詳細講解對映異構(gòu)體及非對映異構(gòu)體的構(gòu)型及其 表示方法。應(yīng)該指出分子構(gòu)型在生化反應(yīng)及生理功能方面的重要意義。2、對手性分子，主要講解含手性碳原子的化合物。難點：1、偏振光與旋光性2、旋光異構(gòu)體的標記方法第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性：偏振光、旋光性物質(zhì)、旋光度、比旋光度的概念第二節(jié) 旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性、手性分子、對稱因素、手性碳原子； （對手性分子產(chǎn)生旋光性的原因僅

35、作一般了解）第三節(jié) 含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：含一個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) （對映異構(gòu)體、外消旋體； 透視式、Fischer投影式）；對映異構(gòu)體的構(gòu)型表 示法（相對構(gòu)型和D、L表示法；絕對構(gòu)型和R、S表示法）；含有兩個手性 碳原子的有機化合物的旋光異構(gòu)（非對映體，內(nèi)消旋體） ；含手性碳原子環(huán) 狀化合物的旋光異構(gòu)第十二章 碳水化合物（4學時）【目的要求】：1、掌握糖類化合物的涵義、分類和命名方法。2、掌握葡萄糖和果糖的構(gòu)造式、構(gòu)型式和構(gòu)象式以及確 葡萄糖構(gòu)型的方法及其推導(dǎo)過程。3、了解葡萄糖在水溶液中的存在形式（環(huán)狀半縮醛），掌握變旋現(xiàn)象和半縮醛羥基的涵義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因和a，俟異頭物在結(jié)構(gòu)上的差別。4、 掌握糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵義，學會把單糖開鏈的Fischer投影式轉(zhuǎn)換成Haworth透視式的方法。5、 掌握單糖的化學性質(zhì)，并且要注意每個性質(zhì)的具體用途，包括在化學鑒別方面以及在糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。6了解D-核糖、D-2-脫氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖等糖的7、 掌握雙糖中蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖的糖苷鍵類型和苷鍵形成的過程。8、 了解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征以及它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別和它們不具有還