酚的化學(xué)性質(zhì)ppt課件

1、酚的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反響2.酚與三氯化鐵的顯色反響3.酚的自氧化反響4.成醚和成酯反響;O H.給電子的共軛效應(yīng)大給電子的共軛效應(yīng)大于拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng)于拉電子的誘導(dǎo)效應(yīng)苯環(huán)的電子苯環(huán)的電子云密度增大云密度增大親電取代親電取代C-O鍵結(jié)合較為鍵結(jié)合較為結(jié)實，不易進(jìn)展結(jié)實，不易進(jìn)展親核取代反響親核取代反響-鍵減弱，鍵減弱，易離解，易離解，有酸性有酸性H被取代被取代;1.1.芳環(huán)上的親電取代反響芳環(huán)上的親電取代反響 芳環(huán)上的取代是親電取代。酚羥基是鄰、對位定位基，受其的影響，苯酚的苯環(huán)更容易發(fā)生親電取代。1.鹵化反響：不需催化，可立刻與溴水作用，生成鹵化反響：不需催化，可立刻與溴水作用，生成2,

2、4,6三溴苯酚白色沉淀。該反響可用于酚的定性鑒三溴苯酚白色沉淀。該反響可用于酚的定性鑒定。定。O OH H+B Br r2 2H H2 2O OO OH HB Br rB Br rB Br r( (白白 色色) )+3 3H HB Br r【苯環(huán)上的氫的取代都是親電取代反響 ，就是說電子云密度越大反響活性越強(qiáng)。 酚羥基是斥電子的基團(tuán)，能使定位取代基的鄰對位的碳原子的電子云密度增高，所以親電試劑容易進(jìn)攻這兩個位置的碳原子 】; 在較低溫度和弱極性或非極性溶劑中在較低溫度和弱極性或非極性溶劑中(如：如：CHCl3、CS2或或CCl4)進(jìn)展鹵代，可得到一溴苯酚，且以對位產(chǎn)進(jìn)展鹵代，可得到一溴苯酚，且

3、以對位產(chǎn)物為主。物為主。OH+Br2CS20OHBr+OHBr(67%)(33%);2.硝化反響：苯酚的硝化在室溫下即可進(jìn)展，但因硝化反響：苯酚的硝化在室溫下即可進(jìn)展，但因苯酚易被氧化，故產(chǎn)率較低。苯酚易被氧化，故產(chǎn)率較低。OH+HNO3(20%)25OHNO2OHNO2+O ON NH HO ON NH H=O OO OO O=O OH HO ON NO O=O O分分子子內(nèi)內(nèi)氫氫鍵鍵分分子子間間氫氫鍵鍵( (沸沸點點較較低低) )( (沸沸點點較較高高) )鄰硝基苯酚的蒸汽壓大，故可借助水蒸氣蒸餾將二者鄰硝基苯酚的蒸汽壓大，故可借助水蒸氣蒸餾將二者分開。分開。;(3). 磺化OH+ H2S

4、O4OHSO3HOHSO3H （濃）20-25oC100oC100oC發(fā)煙硫酸OHSO3HSO3H當(dāng)苯酚環(huán)上引入兩個磺酸基后，不容易被氧化。當(dāng)苯酚環(huán)上引入兩個磺酸基后，不容易被氧化。;2.與與FeCl3的顯色反響的顯色反響 酚與其它具有烯醇式構(gòu)造酚與其它具有烯醇式構(gòu)造(C=C-OH)的化合的化合物類似，可與物類似，可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反響。溶液發(fā)生顏色反響。6 ArOH+FeCl3 Fe(OAr)63-+ 6 H+ + 3 Cl-與FeCl3的顯色反響并不限于酚，具有烯醇式構(gòu)造的脂肪族化合物也有此反響。;不同酚與不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色溶液作用顯示的顏色:藍(lán)紫色藍(lán)紫色 藍(lán)色藍(lán)

5、色 綠色綠色 紫色紫色 暗綠色暗綠色 紅色紅色 ;3.酚的自氧化反響酚的自氧化反響 苯酚常溫下與空氣接觸也會被部分氧化，生成紅色苯酚常溫下與空氣接觸也會被部分氧化，生成紅色的醌式構(gòu)造，所以，苯酚經(jīng)常是粉紅色的晶體。的醌式構(gòu)造，所以，苯酚經(jīng)常是粉紅色的晶體。OHKMnO4 + H2SO4OOO對苯醌（棕黃色）; 多元酚與苯酚相比，更易被氧化，如鄰苯二酚在室溫多元酚與苯酚相比，更易被氧化，如鄰苯二酚在室溫時即可被弱氧化劑氧化銀、三氯化鐵為鄰苯醌。時即可被弱氧化劑氧化銀、三氯化鐵為鄰苯醌。OHOHAg2OOOOHOH2AgBrOO+ 2Ag + HBr;醌是一類具有共軛構(gòu)造的環(huán)狀不飽和二酮OOOOO

6、OOO對苯醌 鄰苯醌 1，4苯醌 1，2苯醌OOOO9，10蒽醌 9，10菲醌;4.4.成醚和成酯反響成醚和成酯反響 成醚反響：與醇類似，酚也可成醚，但酚不能分成醚反響：與醇類似，酚也可成醚，但酚不能分子間脫水生成醚。普通要先制成酚鈉子間脫水生成醚。普通要先制成酚鈉.OHONa(CH3)2SO4OCH3 NaOH硫酸二甲酯，一種甲基化試劑; 成酯反響成酯反響 酚與醇不同，酚直接與羧酸反響很難酚與醇不同，酚直接與羧酸反響很難生成酯生成酯, ,這是由于酚的親核才干弱，制備酚酯這是由于酚的親核才干弱，制備酚酯需在酸需在酸/ /堿條件下，與反響活性較高的酰鹵堿條件下，與反響活性較高的酰鹵 酰酰鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代后構(gòu)成的化鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代后構(gòu)成的化合物】或酸酐作用方可實現(xiàn)。如：合物】或酸酐作用方可實現(xiàn)。如：OHCH3CH3+CH3COCl吡 啶OCOCH3CH3CH3+HClOHCOOH+(CH3CO)2OH2SO4濃OCOCH3COOH+CH3COOH乙氯酰;1、苯酚 俗名石炭酸，從煤焦油分餾得到。純真的苯酚是無色針狀晶體，有特殊氣味，在空氣中因氧化而顯粉紅色。有毒，能凝固蛋白質(zhì)，具有很強(qiáng)的殺菌才干；對皮膚有劇烈的腐蝕性。2、甲苯酚 甲苯酚包括鄰甲酚、間甲酚、對甲酚3種同分異構(gòu)體，三者合稱煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸點相近，分別困難。煤酚的殺菌才干比苯酚強(qiáng)，煤