肉桂酸的實驗室制備

1、肉桂酸的實驗室制備一、實驗目的（一）學習肉桂酸的制備原理和方法。（二）學習水蒸氣蒸餾的原理及其應用，掌握水蒸氣蒸餾的裝置及操作方法。實驗原理CHO芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下， 可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應， 生成a, 3 -不飽和 芳香醛，這個反應稱為柏金反應。催化劑通常是相應酸酐對應的羧酸的鉀或鈉鹽， 也可以用 無水碳酸鉀或叔胺。CH=CHCOOH(CH3CO)2OK2CO3CH3C00H三、主要試劑及物理性質(zhì)主要試劑及其物理性質(zhì)名稱分子量性狀比重熔點C沸點C溶解度:克/100ml溶劑水醇醚苯甲醛106.12無色液體1.044-26178-1790.3OOOO乙酸酐102.08無色液體1

2、.082-73138-14012溶不溶肉桂酸148.16無色晶體1.248133-1343000.0424溶苯甲醛（新蒸餾過）、乙酸酐、無水碳酸鉀、io%氫氧化鈉水溶液、鹽酸、活性炭四、試劑用量規(guī)格藥品名稱藥品用量苯甲醛5mL乙酸酐14mL無水碳酸鉀7.00g10%氫氧化鈉水溶液40mL濃鹽酸20mL五、儀器裝置三口燒瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圓底燒瓶、75度彎管、接受器、錐形瓶、量筒、燒杯、布氏漏斗、吸濾瓶、表明皿、玻璃棒、電子天平、電熱爐圖1制備肉桂酸的反應裝置圖圖2水蒸氣蒸餾裝置一水苦G児空盟 費皇看 朋葢席”一二門叫底燒諫 左一悔小注rr?戸一冷眾看空氣冷凝管n溫度計圖1.反應裝置六

3、、實驗步驟及現(xiàn)象（一）在250mL圓底燒瓶中，加入 5mL新蒸餾過的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸 鉀。在170180C的油浴中，將此混合物回流 45min。由于逸出二氧化碳， 最初有泡沫出現(xiàn)。（二）冷卻反應混合物，加入 40mL浸泡幾分鐘。用玻璃棒輕輕壓碎瓶中的固體，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中蒸除未反應的苯甲醛（可能會有焦油狀混合物）。將反應裝置連接好，打開T形管上的螺旋夾，把水蒸氣發(fā)生器里的水加熱到沸騰，當有水蒸氣從T形管的支管沖出時，再旋緊螺旋夾，讓水蒸氣通入燒瓶中，這時可以看到燒瓶中的混合物翻騰不息，不久在冷凝管中就會出現(xiàn)有機物質(zhì)和水的混合物。調(diào)節(jié)加熱溫度，使瓶內(nèi)的混合物不

4、致飛濺得太厲害，并控制餾出液的速度約為每秒種23滴。為了使水蒸氣不致于在燒瓶內(nèi)過多地冷凝，在進行水蒸氣蒸餾時通常也可用小火將蒸餾燒瓶加熱。當餾出液澄清透明，不再含有油滴時，一般即可停止蒸餾，這時應首先打開螺旋夾，然后移去熱源，以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象。（三）再將燒瓶冷卻，加入40mL10嗨氧化鈉水溶液，使所有的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。加90mL水，將混合物加熱，活性炭脫色，趁熱過濾，將濾液冷卻至室溫以下。配制20mL濃鹽酸和20mL水的混合物，在攪拌下，將此混合液加到肉桂酸鹽溶液中至呈酸性。用冷水 冷卻，待結(jié)晶完全，過濾，干燥并稱量。七、實驗討論（一）本次實驗出現(xiàn)誤差較大， 實際得到的肉桂酸產(chǎn)量比理論值

5、高很多， 出現(xiàn)這種誤差 的原因可能有以下幾點：1. 實驗過程中操作不夠規(guī)范， 實驗裝置比較簡陋， 導致實驗中生成雜質(zhì)， 使最終得到的 產(chǎn)物質(zhì)量增加。2. 最后抽濾時抽得不充分，產(chǎn)物中還殘留許多水分。3. 烘干時間較短，水分沒有全部烘干，導致產(chǎn)物質(zhì)量偏高。八、實驗注意事項（一） 苯甲醛放久了，由于自動氧化生成較多量的苯甲酸，影響反應進行， 且苯甲酸混 在產(chǎn)品中不易除凈，影響產(chǎn)品質(zhì)量，故應用新蒸苯甲醛。（二）加熱的溫度最好用油浴，控溫在160 180°C,若用電爐加熱，必須使燒瓶底離開電爐45cm,電爐開小些，慢慢加熱到回流狀態(tài)， 等于用空氣浴進行加熱。 如果緊挨著電爐， 會因溫度太高，

6、 反應太激烈，結(jié)果形成大量樹脂狀物質(zhì)， 甚至使肉桂酸一無所有， 這點是實 驗的關鍵。（三）反應剛開始， 會因二氧化碳的放出而有大量泡沫產(chǎn)生， 這時候加熱溫度盡量低些， 等到二氧化碳大部分出去后， 再小心加熱到回流態(tài)， 這時溶液呈淺棕黃色。 反應結(jié)束的標志 是反應時間已到規(guī)定時間， 有小量固體出現(xiàn)。 反應結(jié)束后， 再加熱水， 可能會出現(xiàn)整塊固體， 很不好壓碎，干脆不要去壓碎它 （當然能搞碎是最好的） ，以免觸碎反應瓶。 等水汽蒸餾時， 溫度一高，它會溶解的。（四）加熱回流， 控制反應呈微沸狀態(tài)， 如果反應液激烈沸騰易使乙酸酐蒸氣冷凝管送 出影響產(chǎn)率。（五）本實驗中，反應物苯甲醛和乙酐的反應活性都

7、較小，反應速度慢，必須提高反應溫度來加快反應速度。但反應溫度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸點分別為 140C和178C，溫度太高會導致反應物的揮發(fā)，另外，溫度太高，易引起脫羧、聚合等副 反應，故反應溫度一般控制在150-170 C左右。九、有關說明及相關注釋（一）無水醋酸鉀可用無水醋酸鈉或無水碳酸鉀代替。（二）無水醋酸鉀的粉未可吸收空氣中水分， 故每次稱完藥品后， 應立刻蓋上盛放醋 酸 鉀的試劑瓶蓋，并放回原干燥器中，以防吸水。（三）若用未蒸餾過的苯甲醛試劑代替新蒸餾過的苯甲醛進行實驗，產(chǎn)物中可能會含有苯甲酸等雜質(zhì)，而后者不易從最后的產(chǎn)物中分離出去。另外，反應體系的顏色也較深一些。（四）操作中，應先通冷凝水，再進行加熱。（五）反應過程中體系的顏色會逐漸加深，有時會有棕紅色樹脂狀物質(zhì)出現(xiàn)。（六）加入熱的蒸餾水后，體系分為兩相，下層水相；上層油相，呈棕紅色。加N