同分異構(gòu)體數(shù)目判斷計算

1、一.書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略1 .判類別：據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)（一般用通式 煙）。2 .寫碳鏈：據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”， 可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫 出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基， 找出中心對稱線,先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，多個碳作取代基時， 先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準則。3 .移官位：一般是先寫出不帶官能團的煌的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能 團的位置，有兩個或兩個以上的官能團

2、時，先上一個官能團，依次上第二個官能團，依次類推。4 .氫飽和：按“碳四鍵”的 屋里，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二.確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1 .轉(zhuǎn)換技巧一一適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團的關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。2 .對稱技巧一-適于已知有機物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的 Wo可通過分析有幾

3、種不等效氫原子來得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）。三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1 .有序分析法例題1主鏈上有4個碳原子的某烷燒，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也 有4個碳原子的單烯煌的同分異構(gòu)體有A . 2種 B . 3種 C.4種 D。 5種解析：根據(jù)烷燒同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷燒及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基 （1種）；兩個甲基（2種）；三個甲基（1種）；四個甲基（1種）。所以 符合此條件的烷煌的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子

4、數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯煌有：£Hiir I 共4種。故答案為C項。注意：（1）含官能團的開鏈有機物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團 或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。（2）碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈； 找出中心對稱線。 四句話：主鏈由長到短（短不過三），支鏈由整到散, 位置由心到邊（但不到端），排布由對到鄰到間（對、間、鄰）。（3）苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù)， 即碳鏈異構(gòu)。烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在

5、位置異構(gòu)；兩 個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2 .等效氫法例題2分子式是C8Hio苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？解析 判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等效氫法”，即找 出該有機物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：f詡（加 值"，共計9種。又例如：精選文檔i rii-J-W 3-it 值行#Vl加三H3 .背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）依據(jù)：煌分子中若有 n個氫原子，其中 m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（n -m）個氫原子被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例題4 已知蔡的n澳代物和m澳代物的

6、種數(shù)相等，則 n與 m（m w n）的關(guān)系是A. m+n=6 B. m+n=4 C . m+ n= 8 D.無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的 錯誤,相當多的同學(xué)按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)蔡的結(jié)構(gòu)利用等效 H原子的方法判斷知道，它的一澳代物有2種、二澳代物有10種、六澳代物有10種、七澳代物有2種，再利用數(shù)學(xué)的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的m與n的定量關(guān)系：1+7=8 , 2+6=8 ,m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學(xué)因為書寫或判斷同分異構(gòu)體的復(fù)雜性，不到終點就放棄作答。聰明的同學(xué)會見機行事，變“正面強攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確的

7、思路是：從蔡的分子式C10 H 8出發(fā)，從分子中取代a個H原子（C10H 8-a Br n ） 與取代8-a個H原子（C10HnBr8-a）的同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)該是相等的，因為對C0H8-aBra若觀察的是個Br的位置，而對 C10HnBr 8-a則轉(zhuǎn)化為觀察a個H的位置關(guān)系了。從數(shù)學(xué)角度思維可使用排列組合的方法：C8a = C88-a （因為Cmn=Cmm-n ）。解答本題的策略在于等價變通，例如CH2=CHCl與CCl 2=CHCl C5H11C1與C5H12O的醇等的關(guān)系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要 是指解題方向上的偏差

8、，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，費時費事，還不一定能夠做對。4 .烷基異構(gòu)規(guī)律法例題5能和金屬鈉反應(yīng)，分子組成為 C4 H 100的同分異構(gòu)體有（）A. 4種 B . 5種 C . 6種 D . 7種解析思維模式：烷烷基烷的一元取代物C 3H 89C4H 10（1種）（2種）-C 3H 7-C4H9（2種）（4種）C5H12 （3 種）-C 5H ii （8 種）8 種注意：烷基的種類數(shù)是對應(yīng)的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當丁基與任何原子或原子團連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為C4H9C1的鹵代燒、分子式為 C4H 10。的醇、分子式為 C5H10。的

9、醛、分子式為 C5H 10。2的竣酸及分 子式為C10H14且只有一個側(cè)鏈的芳香煌都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應(yīng)且分子式為C4H 10。的有機物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項。例題6 -C 4H 9 丁基有4種異構(gòu)體，問飽和鹵代燃 C4H 9X有多少種異構(gòu)體；酉| C4H90H 有幾種？C5H 10 02屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種解析 可理解為-C4H 9有幾種異構(gòu)體，所以 C4H9X相當于C4H9-X有4種異構(gòu)體； C4H9OH（屬醇的結(jié)構(gòu)）相當于C4H9-0H ,同理推得有4種醇的異構(gòu)體。在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。C5H 10。（屬于醛的異構(gòu)）相當

10、與C4H9-CH。,也有4種同分異構(gòu)體；同理， C5H10。2的竣酸，即是 C4H9-COOH ,因而屬于酸的同分異構(gòu)體有 4種同分異構(gòu)體HCOOC 4H9 的有 4 種,C5H10。2屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與CH3COOC 3H 7 的有 2 （-C 3H 7 有 2 種）,C2H 5COOC 2H 5 的只有 1 種，C3H 7COOCH 3 的 有2種，共計有9種。5 .二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復(fù)”法例題7判斷二氯慈的同分異構(gòu)體有幾種 ？解析：煌的二元取代物的判定的基本思路是：“定一變一，注意重復(fù)”。對于意結(jié)構(gòu)中,這樣可以得到第一氯原子的位置可選在圖中意結(jié)

11、構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示:以計算同分異構(gòu)體的種類數(shù)共計15種。在此基礎(chǔ)上再考慮二氯慈的同分異構(gòu)體，此時另一個氯原子的位置可以用序號表示,6 .特殊關(guān)系法例8某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該燒的分子式可以是（）六 G坨B * C*Hic乙口.QH1fl解析：思維方式一-先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應(yīng)烷的同分異構(gòu)體，再依據(jù)等效H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目；思維方式二-逆向思考，若只有一種一元取代物，則對應(yīng)的烷中只會有一種 H原子，而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基 ，因此它的結(jié) 構(gòu)中H原子應(yīng)該全部以甲基的形式存在 ，故烷的分子式中的 H原子總數(shù)一定是 3的整數(shù)倍. 顯然答案

12、為Co7 .不飽和度法例題9 A、B兩種有機化合物，分子式都是C9H 1102N。（1）化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基（-CH3）?；衔顰的結(jié)構(gòu)式是。（2）化合物B是某種分子式為 C9H12的芳香燒硝化后的惟一產(chǎn)物 （硝基連在苯環(huán)上）?；?物B的結(jié)構(gòu)式是。解析 不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機物分子中與碳原子相等的開鏈烷燒相比較，每減少+ 2 - y2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用表示。對于有機物CxHy0z,其=2。若含有氮原子，每有一個氮原子增加O. 5個不飽和度；當 =1時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個C=O鍵或C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當4時，分子結(jié)構(gòu)中含

13、有苯環(huán)的可能性極大。9x2 + 2-11由分子式可計算其 =2+0.5=5,則A中有苯環(huán)，且A是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物（a 氨基酸），分子中無甲基，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為了如下10種:（2）B與A屬類別異構(gòu)，應(yīng)為硝基芳燒，故符合條件的B的結(jié)構(gòu)為8 .命名法例題10 一氯丁烯（C4 H 7C1）的同分異構(gòu)體只有 8種，某學(xué)生卻寫C1. 1 :A.CECH之CH=CHCI R CHjCH£C-CH；1IC. CHjCHCH-CH： DdCHCH=C凡ClCHj!IG CHm-OCHCH; H. CHj-C=CHaCHjCHjClIIL ClCHiCCHaJ. CHj-CCHaClIE. CH

14、aCH-CHCHiCl F. CHjCH-CCHj其中，兩兩等同的式子是 和, 和。解析對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì)； 若分子式相同名稱不同，則兩者互為同分異構(gòu)體。用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。 A: 1-氯-1- 丁烯，B: 2-氯-1- 丁烯，C: 3-氯-1-丁烯， D: 4-氯-1-丁烯，E: 1-氯-2- 丁烯，F(xiàn): 2-氯-2-丁烯，G: 2-氯-2- 丁烯，H : 1-氯-2-甲基 -1-丙烯，I : 3-氯-2-甲基-1-丙烯，J : 3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G,I和J兩組的分 子式相同，名稱也相同，故兩兩等同的式子是F和G

15、, I和J。例題11在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機的尾氣中，含有一種強致癌性物質(zhì) 苯并（a）花，它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，與它互為同分異構(gòu)9 .公共邊數(shù)法C . D.解析 此法適用于判斷稠環(huán)芳燒。判斷方法為；對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳燒，若公共邊數(shù)相同，苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；若公共邊數(shù)相同，但苯環(huán)的排列順序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊數(shù)不同，則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯 并（a）花的公共邊數(shù)為6,給出的4種稠環(huán)芳煌的公共邊數(shù)分別為：7條；4條；6條；6條。故答案為C項。10 .二價基團插入法此法適用于給出有機碎片，要求推斷有機物結(jié)

16、構(gòu)的試題。方法是先把三價基團（中心基）與一價基團（端基）連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補性、有序性 原則插入二價基團（橋梁基）, 即可無重復(fù)、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。例題12 已知某鏈燒，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有含有兩個-CH 3,三個-CH 2-, 一個-CH-和一個-Cl的可能的結(jié)構(gòu)有 （）A. 4 B . 6 種 C . 7 種 D . 8 種解析先把三價基團（一個次甲基）與一價基團兩個甲基、一個氯原子）連接起來，然后插CHj(CHtnCH-CI - CMaClClhCH.GHjCH-CHiCl . CHafCHi/十一CFh 一入二價基團，分析過程如下：故答案為B項。4- CH-ClCHjCHi-CHiCH-CICHi-CH)11.由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物同分異構(gòu)體數(shù)例題13 某有機物與H2按1:1物質(zhì)的量 比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:產(chǎn)Ci aCHCHj"C5