外消旋體的拆分(C)_第1頁
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文檔簡介

1、教學目標:了解外消旋體的各種拆分方法教學重點:化學方法拆分教學安排:C4C8C11一.外消旋體拆分的意義1.對映體化合物有特定的構型,在工業(yè)特別制藥工業(yè)有特殊意義見11節(jié)。2.在非手性條件下合成手性物質,得到的產物往往是外消旋體.例: 同為丙酸的兩個-H的化學環(huán)境相同,被取代的概率相等.3.在非手性條件,對映體的物理.化學性質相同,用一般的方法如分餾,重結晶等達不到分離的目的。外消旋體拆分:用某種方法,將外消旋體分成純的左旋體和純的右旋體的過程稱做外消旋體的拆分。二、拆分的方法1. 機械分離法巴斯特(Pasture)發(fā)現(xiàn)結晶灑石酸，左旋體半面結晶向左，右旋體半面結晶向右。在放大鏡下，他用鑷子分

2、開兩種酒石酸。這一工作開拓了對映體拆分研究的新領域。2生物拆分法微生物如各種酶都是手性化合物，能將對映體中的一個化合物代謝，留下另一個化合物，達到分離目的。其方法的缺點是只有一個異構體得到利用，另一異構體被消耗。尋找合適酶也不是件容易的事。3柱層析分離法用不對稱的吸附劑裝柱，進行柱層析，可分離外消旋體。4化學分離法這是用得最多的一種方法。三、化學法分離外消旋體原理：把外消旋體的一對對映體用一個純的手性試劑轉變?yōu)樾再|不同的一對非對映體，利用常規(guī)的分離方法分離非對映體，然后再將非對映體分別處理，可以得純的對映體。 拆分劑：純的手性試劑是拆分劑。 常用的拆分劑是天然存在旋光性物質，天然的旋光物是純態(tài)。堿性拆分劑有馬錢子堿、麻磺堿、胺等。酸性拆分劑有酒石酸、蘋果酸、樟腦磺酸等。如果要拆分的外消旋體不是堿，也不是酸，可先轉化成堿或酸后，再按酸、堿拆分的方法進行。例2 拆分醇，可與苯酐反應轉化成酸，用堿性拆分劑拆分， 若拆分醛硐類外消旋體，可用純手性的肼的衍生物做拆

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