專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(2016229)

1、 思考：你認(rèn)為造成有思考：你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？因有哪些？ 組成元素種類不同 元素結(jié)合方式不同 （結(jié)構(gòu)不同）有機(jī)物性質(zhì)不同專題專題2 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類例：甲烷例：甲烷 (CH4)球棍模型球棍模型比例模型比例模型10928構(gòu)型：正四面體構(gòu)型：正四面體單鍵夾角：?jiǎn)捂I夾角：10928 10928小結(jié)小結(jié):當(dāng)碳原子與當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以個(gè)原子以單鍵單鍵相連時(shí)，碳原子與周圍的相連時(shí)，碳原子與周圍的4個(gè)原子都以個(gè)原子都以四面體四面體取向成鍵。取向成鍵。例：乙烯例：乙烯 (C2H4)構(gòu)型：平面型構(gòu)型：平面型單鍵與雙鍵夾角：?jiǎn)捂I與雙鍵夾角

2、：120球棍模型球棍模型比例模型比例模型CCHHHH小結(jié)小結(jié): 當(dāng)碳原子形成當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵碳碳雙鍵時(shí)，雙鍵上的碳原子以及時(shí)，雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的與之直接相連的4個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一平面同一平面上。上。球棍模型球棍模型比例模型比例模型180小結(jié)小結(jié): 當(dāng)碳原子形成當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵碳碳叁鍵時(shí)，叁鍵上的碳原子以及時(shí)，叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的與之直接相連的2個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一直線同一直線上。上。HCCH構(gòu)型：直線型構(gòu)型：直線型單鍵與叁鍵夾角：?jiǎn)捂I與叁鍵夾角：180例：乙炔例：乙炔 (C2H2)CC 苯的特殊結(jié)構(gòu)：苯的特殊結(jié)構(gòu)：CCCCCCHHHHHH甲烷甲烷乙烯

3、乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空間構(gòu)型空間構(gòu)型鍵角鍵角 空間各原子空間各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直線上同一直線上10910928284H4H位于正四面體位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，的四個(gè)頂點(diǎn)，C C在在正四面體的中心正四面體的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面體正四面體平面型平面型直線型直線型180180 練一練練一練1 1、正己烷的碳鏈呈、正己烷的碳鏈呈（ ） A A、直線形、直線形 B B、正四面體、正四面體 C C、鋸齒形、鋸齒形 D D、有支鏈的直線形、有支鏈的直線形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2

4、CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2、下列關(guān)于、下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的分子的 結(jié)構(gòu)敘述正確的是結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 33、已知、已知“C

5、C”單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)， 分子中至少有分子中至少有 個(gè)碳原子處于同一個(gè)碳原子處于同一平面。平面。CH39A、CH2CHCN4、已知、已知CN是直線型結(jié)構(gòu)是直線型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中，下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）B、CH2CHCHCH2321341234125C|C、CH2CCHCH2 CH3D、 CHCH24 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 飽和飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和不飽和碳原子。碳原子。一、一、 有機(jī)物

6、中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1、碳原子跟其它、碳原子跟其它4 4個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)采取個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)采取四面體四面體取向；取向；2 2、存在雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子與與之直接相連的、存在雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子與與之直接相連的原子原子共平面共平面；3 3、存在叁鍵時(shí)，形成三鍵的原子與與之直接相連的、存在叁鍵時(shí)，形成三鍵的原子與與之直接相連的原子原子共直線共直線。規(guī)律小結(jié)：規(guī)律小結(jié)：B B、CHCH2 2CHCNCHCN A A、CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 31 12

7、 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子分子式：分子式： C2H4 C3H8 C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： ？ ？ ？ 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)式的縮減形式 書寫規(guī)則書寫規(guī)則： （1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“”可以省略，可以省略， 例如乙烷的結(jié)例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

8、構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH3 （2）“CC”和和“CC”中的中的“”和和“”不能省略。例不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫為：如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫為： CH2CH2。但是醛基、羧基但是醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫為則可簡(jiǎn)寫為CHO和和COOH。（3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成式可寫成CH3CH2OH或或C2H5OH而不能寫成而不能寫成OHCH2CH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 : CH2OH

9、CHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 3 .鍵線式鍵線式將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略（但不是所有的氫原子和碳原子符號(hào)都省略），只要（但不是所有的氫原子和碳原子符號(hào)都省略），只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的每一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均

10、表示一個(gè)碳原子。每一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。 C H3C H2C H2C H2C H3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH鍵線式鍵線式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOH練習(xí)：練習(xí)：、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。鍵線式。（）丙烷（）丙酸（）丙烷（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)2、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的分子式：請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的分子式：ClOOOOHC6H14C4H8O2C5H10C6H9ClC1

11、0H8C9H10O21、2、3、4、5、6、3、深海魚油分子中有、深海魚油分子中有_個(gè)碳原子個(gè)碳原子_個(gè)氫原子個(gè)氫原子_個(gè)氧原子，個(gè)氧原子，分子式分子式為為 _ 22322C22H32O2專題專題2 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類-同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：、同分異構(gòu)現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：、同分異構(gòu)體：1、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置位置異構(gòu)異構(gòu) 官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)2、立體異構(gòu)、立體異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)體的類別同分異構(gòu)體的類別: :指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),如如: 正丁烷和異丁烷正丁烷和異

12、丁烷官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu),如如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), 如如: 乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯書寫方法書寫方法: : 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)（1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象. .（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：如：丁烯如

13、：丁烯C4H8CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH2 CH3醇中：醇中：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH 與與 CHCH3 3CHCHCHCH3 3 OHOH1-1-丙醇丙醇 2-2-丙醇丙醇鹵代烴中：鹵代烴中： ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl與與CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 31-1-氯丙烷氯丙烷 2-2-氯丙烷氯丙烷指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象. .（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （

14、1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：【練習(xí)】寫出分子式為【練習(xí)】寫出分子式為C C4 4H H9 9ClCl的鹵代烴的同分異構(gòu)體的鹵代烴的同分異構(gòu)體CCCCClCl CCCCClClCCCC CCCC書寫規(guī)則：一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)。書寫規(guī)則：一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)。（3 3）官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）：）官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）： 如：如：C C2 2H H6 6O: CHO: CH3 3CHCH2 2OHOH與與CHCH3 3-O-CH-O-CH3 3 乙醇乙醇 二甲醚二甲醚 CHCH2 2C C3 3H H6 6的同分異構(gòu)體為的同分異構(gòu)體為 CHCH2 2=CH-CH=CH-CH3

15、3與與CHCH2 2 CH CH2 2（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：書寫一般思路：書寫一般思路： （1 1）官能團(tuán)（類別）異構(gòu)）官能團(tuán)（類別）異構(gòu) （2 2）碳鏈異構(gòu)）碳鏈異構(gòu) （3 3）官能團(tuán)位置異構(gòu)）官能團(tuán)位置異構(gòu) 烯烴：烯烴： 環(huán)烷烴環(huán)烷烴CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2=C-CH=C-CH3 3 CH CH3 3 CH CH2 2 CH-CH

16、CH-CH3 3寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的有機(jī)物的同分異構(gòu)體 練習(xí)練習(xí): :1.1.下列幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表了下列幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表了_種不同的烴種不同的烴 CHCH3 3 H H2 2C-CHC-CH2 2-CH-CH2 2 H H3 3C-CH-CHC-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2 CH CH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH2 2 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH

17、-CH-CH3 3 CH CH3 3-CH-CH CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH3 33 32.2.下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是( )( ) A.CH A.CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3和和CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3 CH CH3 3 B.H B.H2 2N-CHN-CH2 2-COOH-COOH和和CHCH3 3-CH-CH2 2-NO-NO2 2 C.CH C.CH3 3-CH

18、-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH和和CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH D.CH D.CH3 3-CH-CH2 2-O-CH-O-CH2 2-CH-CH3 3和和CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 33.3.下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)的是下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)的是( ),( ),屬于官能團(tuán)異屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是構(gòu)的是( )( ) A.CH A.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3與與CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 B.CH B.CH3 3CHCH2 2CHCH2

19、2CHCH2 2CHOCHO與與CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHO CH CH3 3 C. CH C. CH2 2 與與 CHCH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH-OH CH-OH D. CH D. CH3 3CHCH2 2COOHCOOH與與CHCH3 3COOCHCOOCH3 3B BBDBDD D4.4.下列分子式所表示的物質(zhì)一定屬于純凈物的是下列分子式所表示的物質(zhì)一定屬于純凈物的是( )( ) A.CH A.CH4 4 B.C B.C2 2H H6 6 C.C C.C3 3H H6 6 D.C D.C4 4H H10105.5.下列事實(shí)中

20、能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面下列事實(shí)中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面 體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu), ,其實(shí)驗(yàn)依據(jù)是其實(shí)驗(yàn)依據(jù)是( )( ) A.CH A.CH4 4不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 B.CHB.CH3 3ClCl不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 C.CHC.CH2 2ClCl2 2不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 D.CHClD.CHCl3 3不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體ABABC C同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。

21、處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫常見一元取代物只有一種的常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧例例2、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、