【學海導航】2014屆高中化學第一輪總復習 第十三章 有機化學基礎(選修)第46講有機推斷與合成 新人教版VIP

1、第46講有機推斷與合成一、選擇題1.木質素是制漿造紙工業(yè)的副產物，具有優(yōu)良的物理化學特點，若得不到充分利用，變成了制漿造紙工業(yè)中的主要污染源之一，會造成嚴重的環(huán)境污染和資源的重大浪費。木質素的一種單體的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()HOOCH3CHCHCH2OHA該物質的分子式是C10H12O3，不屬于芳香烴B每摩爾該物質最多能與4 mol H2加成C1H核磁共振譜證明分子中的苯環(huán)上的氫屬于等效氫D遇FeCl3溶液呈紫色2.麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植排斥，其結構簡式如下圖所示。下列有關麥考酚酸說法正確的是()A分子式為C17H23O6B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯

2、色反應C在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol麥考酚酸最多能與3 mol NaOH反應3.某有機物A是由下列基團中的兩種或多種基團組合而成，A可發(fā)生加聚反應、酯化反應，又能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應，則A分子中一定含有的基團是()OHCH2ClCH2CCH3COOHA和 B和C和 D和4.頭孢羥氨芐(如圖)被人體吸收效果良好，療效明顯，且毒性反應極小，因而被廣泛適用于敏感細菌所致的尿路感染、皮膚軟組織感染以及急性扁桃體炎、急性咽炎、中耳炎和肺部感染等的治療。已知肽鍵可以在堿性條件下水解。下列對頭孢羥氨芐的說法中正確的是()A頭孢羥氨芐的化學式為C16H16N3O5S·H2

3、OB1 mol頭孢羥氨芐與NaOH溶液和濃溴水反應時，分別需要消耗NaOH 4 mol和Br2 3molC在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐消耗7 mol H2D頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在5.乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應過程中，受反應條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應類型：1,4­二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成：A(烴類)BCOCH2CH2OCH2CH2則烴類A為()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙酸6.心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結構簡式：OCH3COCH2CH2NHCHCH3CHOH下列關于心酮胺的描述，錯誤的是()A可以在催化劑作用下和溴反應B可以在

4、堿性條件下發(fā)生水解反應C可以和氫溴酸反應D可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應7.某有機物A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為90。將9.0 g A完全燃燒的產物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4 g和13.2 g。A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，且2分子A之間脫水可生成六元環(huán)化合物。有關A的說法正確的是()A分子式是C3H8O3BA催化氧化的產物能發(fā)生銀鏡反應C0.1 mol A與足量Na反應產生2.24 L H2(標準狀況)DA在一定條件下發(fā)生縮聚反應的產物是HOCH2CH2COHO二、非選擇題8.(2011·上海卷)化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的

5、工業(yè)合成路線如下圖所示。CH2OHOHCHCHCOOHOHCH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M已知：RONaRXRORNaX根據題意完成下列填空：(1)寫出反應類型。反應加成；反應氧化。(2)寫出結構簡式：A_；C_。(3)寫出HOCHCHCOOH的鄰位異構體分子內脫水產物香豆素的結構簡式_。(4)由C生成D的另一個反應物是_。(5)寫出由D生成M的化學方程式_。(6)A也是制備環(huán)己醇(OH)的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環(huán)己醇的方法：取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化。9.已知：醛在一定條件下可以兩分子加成：RCH2CHORCH2CHORCH2CHOHCHCHOR產物不穩(wěn)定，

6、受熱即脫水而成為不飽和醛。B是一種芳香族化合物。根據下圖所示轉化關系填空(所有無機物均已略去)：(1)寫出B、F的結構簡式：B_；F_。(2)寫出和反應的反應類型：_；_。(3)寫出G、D反應生成H的化學方程式：_。(4)F若與H2發(fā)生加成反應，每摩爾F最多消耗的H2的物質的量為_mol。 10.高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途。已知：PHOOHOOH(磷酸的結構)OCCCH2CH3OCH2CCH3HOPOOHOHM的結構簡式CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHM可以用丙烯為原料，通過如下圖所示的路線合成：(1)A中兩種官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。(2)注明反應

7、類型。C甲基丙烯酸：消去反應，EM：加聚反應。(3)寫出下列反應的化學方程式：DC3H8O2：_。生成E：_。(4)AB的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為BrCH2CH2CH2OH。(5)寫出與甲基丙烯酸具有相同官能團的所有同分異構體(包括順反異構)的結構簡式_、_。(6)請用合成路線流程圖表示A丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成線路，并注明反應條件。提示：氧化羥基的條件足以氧化有機分子中的碳碳雙鍵；合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2 11.已知： H2O / H,RCH2CHOROH烴基烯基醚A的相對分子質量(Mr

8、)為176，分子中碳氫原子數目比為34。與A相關的反應如下：請回答下列問題：(1)A的分子式為C12H16O。(2)B的名稱是正丙醇或1­丙醇；A的結構簡式為_。(3)寫出CD反應的化學方程式：_。(4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：_、_。屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。(5)寫出由E轉化為對甲基苯乙炔(H3CCCH)的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2CH2BrCH2Br(6)請寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應的化學方程式_。第46講1C解析：A項，該物質分子式是C10H12O3，分子中含有氧原

9、子，故不屬于芳香烴，正確；B項，該物質分子中含有一個苯環(huán)和1個CC，故1 mol該物質最多能消耗4 mol H2，正確；C項，苯環(huán)上連有3個不同的基團且不對稱，故苯環(huán)上的氫不是等效氫；D項，分子中含酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，正確。2D3.D4.B5A解析：根據題示信息，可以得出1,4­二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應的方式合成的，結合官能團在各反應條件下變化的特點，各物質的結構可借助于逆向思維的方式得以推知：CH2CH2CH2BrCH2BrCH2HOCH2OHOCH2CH2OCH2CH26B7.C8(1)加成氧化(2)OHHOCH2CH2COOH(3)OO(4)CH3OH濃

10、硫酸，加熱(5)CH2CH2COOCH3OHNa2CO3CH2CH2COOCH3ONaNaHCO3CH2CH2COOCH3ONaClCH2CHOCH2CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2NaCl(6)取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化9(1)CHCHCHOCCCOOH(2)加成反應消去反應(3)CH2CH2CH2OHCH2CH2COOHCH2CH2COOCH2CH2CH2H2O(4)5解析：本題采用順推的方法，從題中信息可知，A中含有醛基，反應后B既可與新制氫氧化銅反應，又可與氫氣反應，B中可能含有醛基和不飽和鍵，C中含有羧基，C可與溴的四氯化碳溶液和氫氣反應，則C中含有不飽和鍵

11、，則C的結構簡式為CHCHCOOH，與溴加成，得到二元鹵代物，再發(fā)生消去反應得到F，F的結構簡式為CCCOOH；加成后得到D為CH2CH2COOH。由C可知B的結構簡式為CHCHCHO，A的結構簡式為CHO；由D與G發(fā)生酯化反應得到H，可知G中含有羥基，結構簡式為CH2CH2CH2OH；由F的結構式可知，若1 mol F與氫氣加成，碳碳三鍵消耗氫氣2 mol，苯環(huán)消耗氫氣3 mol，共需氫氣5 mol。10(1)碳碳雙鍵羥基(2)消去反應加聚反應(3)CH2BrCHBrCH32NaOHCH2OHCHOHCH32NaBrCCH2CH3COOHHOCH2CHCH3OHPHOOOHOHCH2CCH3COOCH2CHOCH3POOHOH2H2O(4)BrCH2CH2CH2OH(5)CH2=CHCH2COOHCH3CHCCOOHHCH3CHCHCOOH(6)CH2=CHCH2OHCHCH3ClCH2OHCHCH3ClCHOCHCH3ClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH11(1)C12H16O(2)正丙醇或1­