5合成題2答案

1、合 成 題問題一：以乙炔、丙烯為原料（無機(jī)試劑任選）合成正戊醛答案：問題二：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題三：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題四：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題五：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題六：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題七：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題八：用4個(gè)碳以下的開鏈烴合成(無機(jī)試劑任選)答案：問題九：用4個(gè)碳以下的開鏈烴合成(無機(jī)試劑任選)答案：問題十：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十一：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十二：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十三：以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物答案：問題十四：由苯或甲苯及其它無機(jī)試劑制備答案： 問題十五：答案:問題十六：答案：

2、0;   問題十七：答案：問題十八：由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機(jī)試劑制備下列化合物 a. 異丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：問題十九：答案：   問題二十：答案：問題二十一：答案： 問題二十二：答案：問題二十三：從指定原料及不超過四個(gè)碳的有機(jī)物合成（無機(jī)試劑可任選）答案：問題二十四：完成下列轉(zhuǎn)化答案：問題二十五：答案：問題二十六：答案： 問題二十七：答案：問題二十八： 將丙烯轉(zhuǎn)化成1，2，3-三氯丙烷答案：轉(zhuǎn)變過程要涉及CH3上氫（

3、H）被取代和C=C與Cl2加成，這兩個(gè)反應(yīng)先后次序可用（1）和（2）表示：Cl Cl Cl Cl Cl2 Cl2 （1） CH2CH=CH2 CH2CHCH2CH3CH=CH2Cl Cl Cl Cl ClCl2 Cl2 （2） CH3CHCH2 CH2CHCH2第一條路線是合理的，而第二條路線不合理，因?yàn)?，2-二氯丙烷進(jìn)一步高溫氯化時(shí)副反應(yīng)很多，產(chǎn)物復(fù)雜，分離困難，所以確定合成路線時(shí)，要充分掌握和運(yùn)用所學(xué)的基本知識。問題二十九：完成下列轉(zhuǎn)變 （1）丙烯 1-丙醇 （2）丙烯 1-溴丙烷 （3）丙烯 1-氯-2-丙醇 （4）丙烯 2-溴丙烷（5）丙烯 環(huán)氧丙烷 （6）丙烯 1,2-二溴-3-氯

4、丙烷（7）1-丁烯 2-丁烯 （8）1-丁烯 1,2-二氯-3-溴丁烷答案：（1）硼氫化-氧化 (2) HBr/過氧化物 (3) Cl2/ 光照; H2O,H+ (4) HBr (5) 過氧酸 (6) Cl2/ 光照;Br2 (7) HBr;NaOH/ 醇 / (8)NBS/過氧化物;Cl2問題三十：將1，3-丁二烯轉(zhuǎn)變?yōu)?答案：用倒推法（ ）找出產(chǎn)物與所給原料之間的關(guān)系。從鏈烴變成六元環(huán)的脂環(huán)烴，已學(xué)過的是： 所以合成路線如下：問題三十一：試將丙烯和乙炔轉(zhuǎn)烴成2，6-庚二酮答案：因此可用倒推法找出原料與所需產(chǎn)物之間的關(guān)系來設(shè)計(jì)合成路線： 所以合成路線為：NaNH2HCCH HCCNa(1)N

5、BS HBr而CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH2CH2Br 過氧化物Br Br(2)H2O (1)+(2) HCC（CH2）3CCH 目的物H+，Hg2+問題三十二：用不超過四個(gè)碳原子的烴類化合物和其它必要的試劑合成下列化合物答案：HCl HI HI HCl（3）CH3CH2CCH TM或CH3CH2CCH TMNaNH2 CH3CH2CH2CH2Br Li/NH3 （4）CH3CH2CCH TMHBr（5）CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2Br 過氧化物問題三十三：以乙炔為原料，合成下列化合物（可以利用其他無機(jī)試劑及前一步已合成的產(chǎn)物）（1）1-丁炔 （2）

6、乙烯基乙炔 （3）1，3-丁二烯 （4）1-己炔（5）3-己炔 （6）順-3-己烯 （7）反-3-己烯 （8）己烷（9）3-己酮 （10）1-丁醇 （11）1，5-己二炔 （12）丁醛答案：(1) NaNH2/液氨HCCH HCCNa H2/ Lindlar催化劑 HBrHCCH CH3CH2Br + 1-丁炔（2） Cu2Cl2, NH4Cl2HCCH 乙烯基乙炔（3） H2/ Lindlar催化劑HCCCH=CH2 1,3-丁二烯（4） H2/ Lindlar催化劑 HBr/過氧化物 HCCCH2CH3 CH3CH2CH2CH2Br 1-己炔 （5） NaNH2/液NH3 產(chǎn)物（1） CH

7、3CH2CCNa 3-己炔 (6) H2/ Lindlar催化劑 產(chǎn)物（5） 順-2-丁烯（7） Na/液NH3產(chǎn)物（5） 反-2-丁烯（8） 2H2/Ni產(chǎn)物（5） 1-己烷 HgSO4/H+(9) 產(chǎn)物（5） 3-己酮（10） H2/ Lindlar催化劑 B2H6 H2O2/ OH-產(chǎn)物（1） 1-丁醇 H2 / Lindlar催化劑 Br2/CCl4 2 HCCNa（11）HCCH BrCH2CH2Br 1,5-己二炔（12） B2H6 H2O2/ OH-產(chǎn)物（1） 丁醛 問題三十四：答案:問題三十五：答案：問題三十六： 以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯答案：從目標(biāo)分子看該合成必須用SO3H

8、占位問題三十七： 以甲苯為原料合成對甲基苯乙酸答案：問題三十八：以苯為原料(其它試劑任選)合成：答案：問題三十九：用苯合成間硝基氯苯答案：為了獲得較純凈的多取代的芳香化合物，需要運(yùn)用定位效應(yīng)進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)。該化合物合成時(shí)，如果先氯化，因氯是鄰、對位定位基，再硝化時(shí)，得不到間位產(chǎn)物，故只能先硝化，再利用硝基的定位作用，使氯進(jìn)入其間位。問題四十：由甲苯合成答案：如果先硝化，可得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯的混合物，需分離。但如果先磺化，可主要得對位產(chǎn)物，再硝化時(shí)，硝基正好進(jìn)入甲基的鄰位、磺酸基的間位。問題四十一：從甲苯合成鄰溴甲苯答案：如果用甲苯直接溴代：所得兩種產(chǎn)物的沸點(diǎn)相差不大(2)，分離困難。若

9、利用磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)的特點(diǎn)，先進(jìn)行磺化，占據(jù)對位(甲苯磺化可主要得對位產(chǎn)物)；再溴代時(shí)，溴主要進(jìn)入-CH3的鄰位(而此位置又是-SO3H的間位，是最適合位置)，這正是所需要的位置。然后再通過稀酸水解除去-SO3H，這樣可得較純凈的鄰溴甲苯。問題四十二：從甲苯合成(1)COOHNO2和(2)COOHNO2Cl答案：(1)目的物分子中的-COOH可通過甲苯氧化而得；-COOH是間位定位基，再硝化時(shí)，-NO2正好進(jìn)入其間位：(2)目的物分子中的-NO2和-Cl分別處于-COOH的對位和鄰位，故不能采用先氧化的方法，只能先硝化、氯代、再氧化：HNO3/H2SO4CH3CH3NO2CH3NO2+COO

10、HNO2ClKMnO4CH3NO2CH3NO2ClCl2/Fe問題四十三：用苯或甲苯為原料合成下列化合物，可選用其它簡單原料，無機(jī)試劑任選。(1) HO3SCOOH(2) H3CSO3HO2N答案：(1) CH3H2SO4KMnO4TM(2) CH3H2SO4TMH2SO4HNO3問題四十四：答案：問題四十五：以苯和3個(gè)碳以下的醇為原料合成：答案：問題四十六：以乙烯為原料合成2乙氧基己烷答案：問題四十七：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題四十八： 由苯酚合成（5 叔丁基 2 甲氧基苯基）乙醛答案：問題四十九：由甲苯和二個(gè)碳的有機(jī)物合成 答案：首先分析一下產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：是一個(gè)， -不飽和醛。， -不飽和醛

11、可通過羥醛縮合反應(yīng)來制備。要在-與-碳間雙鍵處斷裂。含碳的前體是提供羰基進(jìn)行縮合的醛（A），含有羰基部分的前體是提供-H的醛B。如下所示：接下來要考慮的是如何從題目所給的原料來合成A和B從甲苯合成A, 可采用芳烴側(cè)鏈控制氧化法。從二個(gè)碳的有機(jī)物合成B，顯然要增長碳鏈，該題中碳原子數(shù)增加一倍，也可考慮用羥醛縮合法。但B中的雙鍵已不復(fù)存在，可設(shè)法添加官能團(tuán)，使之滿足， 不飽和醛的關(guān)系：CH3CH2CH2CHOB¦Â¦ÁCH3CHCHCHOCH3CHO CH3CHO+因此該題目的合成路線如下：CHCCHOCH2OH3H2/NiCH3CH2CH2CHOCHOCH

12、3CH2CH2CHOOH2O/H+Ï¡OH-CH3CHOCH3CHCHCHOOH OHCH3CHCHCHOOÏ¡OH-¸ÉHCl上式中，從CH3CH=CHCHO轉(zhuǎn)化成CH3CH2CH2CHO,需先將醛基保護(hù)，否則催化氫化時(shí)，CHO也會(huì)被還原。問題五十：合成題（無機(jī)試劑任選）（1）用苯和不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物合成C6H5C(CH3)2OH（2）用甲苯及三個(gè)碳的醇為原料合成（3）用苯和環(huán)己醇合成（4）用環(huán)己酮和不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料合成（5）用苯和丁二酸酐合成答案：問題五十一：完成下列轉(zhuǎn)化答案：問題五十二：分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答

13、案：問題五十三：以苯酚為原料設(shè)計(jì)下列化合物的合成路線： （1） （2） （3）答案：化合物（1）僅在酚羥基鄰位進(jìn)行一溴代，先要考慮占據(jù)其它的鄰位和對位，以免得到多溴代產(chǎn)物。 化合物(2)是在酚羥基鄰位進(jìn)行環(huán)合，所以必須考慮引入羰基化合物?；衔?3)是在酚羥基的鄰位和對位同時(shí)引入了取代基，要依據(jù)定位規(guī)則來選擇引入取代基的先后次序，再確定合成路線。問題五十四：由指定的主要原料合成下列化合物：(1)由3-甲氧基-4-羥基苯甲醛合成：(2)由苯酚合成：(3)由苯酚、鄰氯苯胺合成：(4)由鄰甲苯酚合成：(5)由苯酚合成：(6) 由對甲苯酚及-溴甲基-溴丙酸合成：(7)由1,4-萘醌合成：答案：(1)(2) (3) (4)(5)(6)(7)問題五十五：答案：問題五十六：答案：問題五十七：答案：問題五十八：答案：問題五十九：答案：問題六十：答案：問題六十一：答案：問題六十二：答案：問題六十三：答案：問題六十四：答案：問題六十五：答案：問題六十六：答案：問題六十七：答案：問題六十八：答案：問題六十九：答案：問題七十：答案：問題七十一：答案：問題七十二：答案：問題七十三：答案：問題七十四：答案：問題七十五：答案：問題七十六：答案：問題七十七：答案：問題七十八：答案：問題七十九：答案