有機(jī)合成教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)專業(yè)碩士研究生課程教學(xué)大綱課程名稱 ：有機(jī)合成化學(xué)課程編號 ：0703032X01學(xué)分：4總學(xué)時(shí)數(shù) ：80開課學(xué)期 ：1考核方式 ：閉卷考試課程說明 ：一、教學(xué)目的與任務(wù)通過系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)合成的重要反應(yīng)、重要方法和重要試劑，以及有機(jī)合成策略、技巧和有關(guān)理論，使學(xué)生掌握有機(jī)合成中正確的思維方法；掌握設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物合成路線的基本技能；了解有機(jī)合成領(lǐng)域的新成果和發(fā)展趨勢；培養(yǎng)學(xué)生靈活運(yùn)用所學(xué)知識、綜合分析和解決問題的能力。二、學(xué)時(shí)數(shù)及分配本課程總學(xué)時(shí)為 80 學(xué)時(shí)。學(xué)時(shí)分配表章 節(jié)標(biāo)題學(xué)時(shí)分配第 1 章緒論2第 2 章離子型反應(yīng)20第 3 章自由基型反應(yīng)10第 4 章協(xié)同型反應(yīng)10第 5 章碳

2、雜鍵的形成18第 6 章官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換10第 7 章有機(jī)合成設(shè)計(jì)10三、教材或主要參考書1、新編有機(jī)合成化學(xué)，黃憲等編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003 年, 第一版 .2、現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)，吳毓林等編，科學(xué)出版社，2002 年，第一版 .3、 Comprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York:Pergamon, 1991.四、教學(xué)原則和方法1、改革教學(xué)方法和教學(xué)手段，使用多媒體教學(xué)，加強(qiáng)啟發(fā)式教學(xué)；2、研討課是培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的重要環(huán)節(jié)，在教學(xué)中應(yīng)給以足夠重視；3、在教學(xué)內(nèi)容方面，突出一個(gè)“新”字，盡可能地將

3、有機(jī)合成領(lǐng)域的新反應(yīng)、新試劑、新方法、新進(jìn)展引入教學(xué)之中，緊密結(jié)合有機(jī)合成化學(xué)的前沿實(shí)例，緊密結(jié)合與有機(jī)合成有關(guān)的環(huán)境科學(xué)、生命科學(xué)、能源、材料化學(xué)等領(lǐng)域的最新發(fā)展，不斷補(bǔ)充新的教學(xué)內(nèi)容，注重學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)；4、部分內(nèi)容采用英文教學(xué)。教學(xué)內(nèi)容、要求及學(xué)時(shí)分配：第一章緒論（ 2 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解有機(jī)合成的發(fā)展、有機(jī)合成的任務(wù)及有機(jī)合成化學(xué)的作用；2、了解有機(jī)合成的內(nèi)容及研究方法。【教學(xué)內(nèi)容】1、有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成；2、有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展；3、有機(jī)合成化學(xué)的作用；4、有機(jī)合成化學(xué)的內(nèi)容及研究方法。第二章離子型反應(yīng)（ 20 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解離子型反應(yīng)的特點(diǎn)；2、掌握烴化反應(yīng)及

4、在有機(jī)合成中的應(yīng)用；3、掌握羰基化合物的縮合反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；4、掌握有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；5、 掌握 Frieddl-Crafts 反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】2.1 烴化反應(yīng)1. 活潑亞甲基化合物的烴化2. 酮、腈和酯的烴化3. ，-不飽和酮（或酯）的烴化4. Michael 反應(yīng)5. Wittig 反應(yīng)6. 炔烴和烯烴的烴化7. 口惡唑啉及其有關(guān)反應(yīng)8. 烯胺的反應(yīng)9. 氰化物的烴化2.2 羰基化合物的縮合反應(yīng)1. 酯縮合反應(yīng)2. 羥醛縮合反應(yīng)3. Stobbe縮合4. Darzen 縮合5. Mannich 反應(yīng)6. Perkin 反應(yīng)2.3 有機(jī)金

5、屬試劑的反應(yīng)1. 鎂試劑2. 銅試劑3. 鈀、鎳試劑4. 硼試劑5. 金屬羰基絡(luò)合物2.4 Frieddl-Crafts 反應(yīng)1. F-C 烷基化反應(yīng)2. F-C ?；磻?yīng)3. Vilsmeier 反應(yīng)第三章自由基型反應(yīng) (10 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解自由基的產(chǎn)生；2、掌握鏈加成反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；3、掌握自由基取代反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】3.1. 自由基的產(chǎn)生1. 過氧化物2. 偶氮化合物3. Trialkyltin hydride ( 氫化三烷基錫 )4. Alkylmercury salt ( 烷基汞鹽 )5. 氧化還原體系3.2鏈加成反應(yīng)1. 錫氫化物法及在合

6、成中的應(yīng)用2. 汞氫化物法及在合成中的應(yīng)用3. 裂解法及在合成中的應(yīng)用3.3 自由基取代反應(yīng)1飽和烴的鹵代2. 丙烯和烷基芳烴 -氫的鹵代第四章協(xié)同型反應(yīng)（ 10 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解協(xié)同型反應(yīng)的機(jī)理；2、掌握電環(huán)化反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；3、掌握 Diels-Alder 反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；4、掌握其它類型的環(huán)加成反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；5、掌握 -鍵遷移的重排反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】4.1電環(huán)化反應(yīng)4.2Diels-Alder 反應(yīng)1. 親雙烯體系2. 雙烯體系3. 反應(yīng)的立體化學(xué)4. 不對稱 D-A 反應(yīng)4.3其它類型的環(huán)加成反應(yīng)1. ene反應(yīng)（烯反應(yīng)）2

7、. 丙烯離子的環(huán)加成反應(yīng)3. 1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)4.卡賓的環(huán)加成反應(yīng)4.4-鍵遷移的重排反應(yīng)1. Claisen 重排2. Cope 重排第五章碳雜鍵的形成（ 18 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、掌握碳氧鍵形成、碳硫鍵形成、碳氮鍵形成的主要反應(yīng)和方法；2、了解碳硅鍵形成、碳磷鍵形成的主要反應(yīng)和方法。【教學(xué)內(nèi)容】5.1 碳氧鍵的形成1. 鹵代烴與醇鈉、酚鈉反應(yīng)2. 硫酸酯或磺酸酯與醇鈉、酚鈉反應(yīng)3. 鹵代烴與羧酸鹽反應(yīng)4. 醇、酸與環(huán)氧化合物加成5. 醇、酚分子間脫水6. 醇與烯烴、炔烴加成7. 酸與烯烴、炔烴加8. 汞化反應(yīng)5.2 碳硫鍵的形成1硫化物的烴化2. 硫醇與不飽和烴的加成3. 硫醇與醛

8、酮的加成4. 亞硫酸氫鈉與烯烴或炔烴加成5.3 碳氮鍵的形成1氨或胺的?；?. 鹵代烴的氨解3. 酰胺的 N-烴化4. 醛酮與氨衍生物的加成5. 醇的氨解6. 烯、炔與胺的加成5.4 碳硅鍵的形成1乙烯基硅烷2烯丙基硅烷3芳基硅烷4烯醇硅醚5.5 碳磷鍵的形成第六章官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換（ 10 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解有機(jī)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換；2、掌握各種有機(jī)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的主要反應(yīng)和方法；3、掌握重要的氧化、還原反應(yīng)。【教學(xué)內(nèi)容】6.1 烯鍵轉(zhuǎn)換反應(yīng)烯烴的制備：1. 消除反應(yīng)2. 裂解反應(yīng)6.2 炔鍵轉(zhuǎn)換反應(yīng)：炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)6.3 羥基轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.4 氨基轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.5 鹵素轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.6 硝基與氰基轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.7 羰基轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.8 羧基轉(zhuǎn)換反應(yīng)6.9 雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化6.10 氧化反應(yīng)6.11 還原反應(yīng)第七章有機(jī)合成設(shè)計(jì)（ 10 學(xué)時(shí)）【教學(xué)要求】1、了解有機(jī)合成設(shè)計(jì)的概念；2、掌握有機(jī)合成中常見的保護(hù)基及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；3、掌握極性轉(zhuǎn)換及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。【教學(xué)內(nèi)容】8.1 反合