考點(diǎn)官能團(tuán)相互作用

1、有機(jī)化學(xué)易錯(cuò)考點(diǎn)及例題剖析考點(diǎn)1： 有機(jī)物化合物的分類(lèi)和命名例題1、下列各化合物的命名中正確的是ACH2=CHCH=CH2 1，3-二丁烯 BC 甲基苯酚D 2-甲基丁烷錯(cuò)誤解答:選A.錯(cuò)誤原因“丁二烯”與“二丁烯”概念不清楚正確答案D考點(diǎn)2:同系物與同分異構(gòu)體例題2、下列物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是 （ ）OHCH3CB（CH3）3COHACH3CH2OHCH2OHD 錯(cuò)題分析對(duì)同系物的概念理解錯(cuò)誤。在化學(xué)上，我們把結(jié)構(gòu)相似、組成上相差1個(gè)或者若干個(gè)某種原子團(tuán)的化合物統(tǒng)稱(chēng)為同系物，可見(jiàn)對(duì)同系物的考查一抓結(jié)構(gòu)、二抓組成。解題指導(dǎo)同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應(yīng)是OH與苯環(huán)直接相連，

2、滿(mǎn)足此OHCH3條件的 只有C選項(xiàng)的 。同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2 原子團(tuán)， OHCH3OHCH3比苯酚多一個(gè)CH2 ，所以 為苯酚的同系物。答案C例題3、下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯錯(cuò)題分析學(xué)生不能正確判斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。解題時(shí)一定將各物質(zhì)名稱(chēng)還原為結(jié)構(gòu)，再進(jìn)一步的確定分子式是否相同，結(jié)構(gòu)是否不同。解題指導(dǎo)根據(jù)物質(zhì)的名稱(chēng)判斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱(chēng)還原成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后寫(xiě)出各物質(zhì)分子式，如果兩物質(zhì)的分子式相同，則屬于同分異構(gòu)體。選項(xiàng)A中兩種物質(zhì)的分子式均

3、為C5H12O；選項(xiàng)B中兩種物質(zhì)的分子式均為C7H7Cl；選項(xiàng)C中兩種物質(zhì)的分子式均為C5H12；選項(xiàng)D中的兩種物質(zhì)的分子式分別為：C4H6O2和C4H8O2。答案D。 例題4、有機(jī)化合物環(huán)丙叉環(huán)丙烷，由于其特殊的電子結(jié)構(gòu)一直受到理論化學(xué)家的注意，如圖是它的結(jié)構(gòu)示意圖。下列關(guān)于環(huán)丙叉環(huán)丙烷的有關(guān)說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A、環(huán)丙叉環(huán)丙烷的二氯取代物有四種 B、環(huán)丙叉環(huán)丙烷不可能是環(huán)丙烷的同系物C、環(huán)丙叉環(huán)丙烷與環(huán)己二烯互為同分異構(gòu)體D、環(huán)丙叉環(huán)丙烷所有的原子均在同一平面上錯(cuò)誤解答A; 正確解答 D例題5、寫(xiě)出分子式為屬于酯類(lèi)且分子中含有苯環(huán)則其可能的同分異構(gòu)體有_ 種錯(cuò)誤解答2，3，4，5都有錯(cuò)誤原因未掌

4、握書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)同分異構(gòu)體的技巧，思考問(wèn)題不全面。正確答案6種考點(diǎn)3:有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)例題6、已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如下圖所示的烴，下列說(shuō)法中正確的是（ ）A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物錯(cuò)題分析學(xué)生的空間想象能力差。解決此類(lèi)型試題一要抓住苯環(huán)、乙烯的平面結(jié)構(gòu)。二要注意單鍵的可旋轉(zhuǎn)性解題指導(dǎo)要判斷A、B、C三個(gè)選項(xiàng)的正確與否，必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu)。題目所給分子看起來(lái)比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易受題給

5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特征推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子、另一個(gè)苯環(huán)中在虛線(xiàn)上的3個(gè)碳原子，共有11個(gè)碳原子必定在同一平面。答案 C例7、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是錯(cuò)誤解答C錯(cuò)誤原因看到六元環(huán)就下意識(shí)認(rèn)為是苯環(huán)，當(dāng)苯環(huán)在應(yīng)用正確解答D例8、化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中正確的是 A符合題中A分子結(jié)

6、構(gòu)特征的有機(jī)物有多種BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)CA分子屬于酯類(lèi)化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D與A屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體只有2種錯(cuò)誤解答A錯(cuò)誤原因?qū)t外光譜圖不理解，又不會(huì)把兩張圖信息綜合應(yīng)用正確解答C考點(diǎn)4:考點(diǎn):官能團(tuán)及性質(zhì)例題9、有甲基、苯基、羥基、羧基兩兩結(jié)合的物質(zhì)中，具有酸性的物質(zhì)種類(lèi)有（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D、6種 錯(cuò)誤解答選A。根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)，羧基和酚羥基具有酸性。因此本題具有酸性的物質(zhì)可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。 錯(cuò)解原因 不熟悉H2CO3的結(jié)構(gòu)而被忽視。正確解答總體思路同“錯(cuò)誤解答”，但必須注

7、意，當(dāng)羥基和羧基結(jié)合時(shí)，得到這樣的一種物質(zhì)： HO-COOH，化學(xué)式為H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物質(zhì)共有4中， 正確選項(xiàng)選B。例題10、最近，媒體報(bào)道不法商販銷(xiāo)售“致癌大米”，已驗(yàn)證這種大米中含有黃曲霉毒素（AFTB），其分子結(jié)構(gòu)式為如右圖所示，人體的特殊基因在黃曲霉素的作用下會(huì)發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變?yōu)楦伟┑目赡?。一般條件下跟1mol AFTB起反應(yīng)的H2或NaOH的最大量分別是 A.6mol；1mol B.5mol；1mol C.6mol；2mol D.7mol；2mol錯(cuò)誤解答 D錯(cuò)解原因RCOOR！中的羰基雙鍵不可與氫氣等 加成 正確解答 C、 6mol；2mol 例題11

8、、針對(duì)齊齊哈爾第二制藥有限公司（以下簡(jiǎn)稱(chēng)齊二藥）生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭一事，藥品安全問(wèn)題引起人們的關(guān)注。“亮菌甲素”結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖，是黃色或橙黃色結(jié)晶粉末，幾乎不溶于水，輔料丙二醇(C3H8O2)溶成針劑用于臨床。該藥為利膽解痙藥，適用于急性膽囊炎、慢性膽囊炎急性發(fā)作及慢性淺表性胃炎等。(1) 1 mol亮菌甲素最多能和 mol H2發(fā)生反應(yīng).(2) 寫(xiě)出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：錯(cuò)誤解答（1）4mol （2）反應(yīng)物中NaOH的系數(shù)為3，生成物中H2O的3數(shù)錯(cuò)誤原因（1）未考慮或不清楚羰基也能與氫氣加成（2）未仔細(xì)分析實(shí)質(zhì)，想當(dāng)然。正確

9、答案(1)5(2)+3NaOH +2H2O例題12、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ( ) A兩種酸都能與溴水反應(yīng) B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色 C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵 D等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同錯(cuò)題分析學(xué)生不能抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)來(lái)解題。 在高考試題中，考查有機(jī)物性質(zhì)時(shí)，所給有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)往往是陌生的，因此在解答試題時(shí)要緊緊抓住官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析解答解題指導(dǎo)莽草酸分子中含有碳碳雙鍵而鞣酸中含有酚羥基，二者都能與溴水反應(yīng)，A項(xiàng)正確；莽草酸分子中不含苯環(huán)。不能與FeCl3發(fā)

10、生顯色反應(yīng)。B項(xiàng)錯(cuò)；鞣酸分子中不合有單個(gè)的碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)；兩物質(zhì)中與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基(一COOH)和羥基(一OH)因其與Na反應(yīng)的一OH和一COOH的物質(zhì)的量相等，所以與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同，D項(xiàng)正確 答案AD例題13、有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)為， 寫(xiě)出A實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變所需的藥品（1）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?（2）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?（3）A轉(zhuǎn)變?yōu)椋?錯(cuò)題分析學(xué)生未能把握好酚羥基、醇羥基、羧基的性質(zhì)。學(xué)生可以采用比較的方式對(duì)三者進(jìn)行歸納總結(jié)。解題指導(dǎo)A中所含羥基有三類(lèi) 酚羥基 醇羥基 羧基中羥基。三者的酸堿性是不同的，羧基酸性比碳酸強(qiáng)，比無(wú)機(jī)強(qiáng)酸的酸性弱，酚羥基酸性比碳酸弱，但比碳酸氫根離子酸性強(qiáng)，醇羥基不

11、電離，呈中性。三者與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)情況如下表：NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羥基反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)羧基反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)據(jù)此可分析實(shí)現(xiàn)不同轉(zhuǎn)化時(shí)所需的藥品。答案（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na考點(diǎn)5: 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型例題14、下列說(shuō)法正確的是（ ）A. 酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸與醇反應(yīng)生成水，與中和反應(yīng)相似B. 醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)C. 有水生成的醇與酸的反應(yīng)并非都是酯化反應(yīng)D. 兩個(gè)羥基去掉一分子水的反應(yīng)就是酯化反應(yīng)【錯(cuò)題分析】沒(méi)有把握好酯化反應(yīng)的原理、反應(yīng)的條件。注意酯化反應(yīng)時(shí)酸去羥基醇去氫。

12、【解題指導(dǎo)】酯化反應(yīng)是指酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，該反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)，與中和反應(yīng)（離子間的反應(yīng)）有明顯的差異性，選項(xiàng)A不正確。無(wú)機(jī)含氧酸與醇也能發(fā)生酯化反應(yīng)，但無(wú)氧酸與醇作用的產(chǎn)物是鹵代烴和水，并非酯和水，所以選項(xiàng)B錯(cuò)，C正確。乙醇分子間脫水生成乙醚，也非酯化反應(yīng)，可見(jiàn)D也錯(cuò)誤。【答案】C考點(diǎn)6:有機(jī)合成及推斷例題15、以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸。硫酸為主要試劑合成a甲基丙烯酸甲酯。錯(cuò)題分析學(xué)生對(duì)合成的路線(xiàn)設(shè)計(jì)不嚴(yán)密，對(duì)物質(zhì)的性質(zhì)把握不準(zhǔn)，解決問(wèn)題的關(guān)鍵是理清思路，要借用逆推，正推或兩者相結(jié)合的方式來(lái)解決。解題指導(dǎo)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它是由a甲基丙烯酸（ ）和甲醇（CH3OH）經(jīng)酯

13、化反應(yīng)而得，因此，要得到目標(biāo)分子，主要是考慮將原料分子丙酮（ ）轉(zhuǎn)化為a甲基丙烯酸，比較丙酮與a甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)可以看出：丙酮比a甲基丙烯酸少一個(gè)碳原子，且碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，能滿(mǎn)足這個(gè)要求的反應(yīng)是丙酮與氫氰酸加成反應(yīng)，產(chǎn)物 經(jīng)水解得到 ，然后在濃硫酸作用下，脫去一分子水，從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案用化學(xué)方程式表示如下： 例題16、有一種廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的，圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。試寫(xiě)出：（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，M ；物質(zhì)A的同類(lèi)別的同分異構(gòu)體為 。（2）N+B D的化學(xué)

14、方程式 。（3）反應(yīng)類(lèi)型：x ，y： 。錯(cuò)題分析學(xué)生未能抓住解決問(wèn)題的關(guān)鍵。不能有效的利用題目的信息。因此、學(xué)生在解決問(wèn)題時(shí)不可求快。力求準(zhǔn)確。要整個(gè)路線(xiàn)通暢，前后推導(dǎo)合理，才能確保答題的準(zhǔn)確率。解題指導(dǎo)解本題的關(guān)鍵是M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。題給條件中M的信息較為豐富：M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明其分子中含有CHO；又M的化學(xué)式為C3H4O，除去CHO外，其烴基為C2H3，只可能為CH2=CH；再加上M是丙烯催化氧化的產(chǎn)物，且還可以繼續(xù)氧化為N。因此M一定是CH2=CHCHO，它氧化后的產(chǎn)物N為CH2=CHCOOH。根據(jù)D的化學(xué)式及生成它的反應(yīng)條件，B與N生成D的反應(yīng)只能屬于酯化反應(yīng)；即，由質(zhì)量守恒定律

15、可推得B的分子式應(yīng)為：C4H10O，即B為丁醇，故A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有三種，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，它的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=。答案（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，（2） （3）加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)。考點(diǎn)7: 有機(jī)物檢驗(yàn)例題17、檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是（ ）加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入適量HNO3 加熱煮沸一段時(shí)間 冷卻 A. B. C. D.錯(cuò)題分析學(xué)生忽略鹵代烴水解的條件是堿性環(huán)境。因此，學(xué)生解題時(shí)要認(rèn)真思考，明確反應(yīng)的過(guò)程，不可忽略細(xì)節(jié)。解題指導(dǎo)在溴乙烷分子中存

16、在的是溴原子，直接加AgNO3無(wú)法鑒別，而鹵代烴的取代反應(yīng)產(chǎn)物中有鹵素離子，取代反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液、加熱。反應(yīng)之后檢驗(yàn)溴離子時(shí)首先要加入HNO3作用有二：中和反應(yīng)中可能過(guò)剩的堿，排除其它離子的干擾答案A.例18、欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸餾 過(guò)濾 靜置分液 加入足量的金屬鈉 通入過(guò)量的二氧化碳 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeCl3溶液 加入乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是（ ）A B C D答案：B思路分析：有機(jī)物形成的互溶液要想分離，一般采用蒸餾的方法。但是針對(duì)本題，苯酚的乙醇溶液，常規(guī)方法蒸餾，苯酚易被氧化，無(wú)法回收。所以只好采用轉(zhuǎn)變晶型，先進(jìn)行步驟，使苯酚變?yōu)楸椒逾c（離子晶體），沸點(diǎn)高，易溶于水。然后進(jìn)行蒸餾，乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過(guò)量的CO2（），苯酚鈉又變回苯酚，不易溶于水，兩者靜置會(huì)分層，分液即可分離，回收了苯酚。選B項(xiàng)。C、D項(xiàng)中均有步驟，加入了新的雜質(zhì)，在后續(xù)步驟中無(wú)法分離，故排除。很多學(xué)生選擇了A項(xiàng)。若先向溶液中加Na，苯酚反應(yīng)生成：苯酚鈉，乙醇反應(yīng)生成乙醇鈉，再進(jìn)行步驟。學(xué)生是想： 變回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶劑為乙醇，體系中無(wú)水，自然也就不能進(jìn)行上述反應(yīng)。故排除A項(xiàng)。考點(diǎn)8: 有機(jī)物燃燒例題19、下列各組混合物中，無(wú)論以何種比例混合，取n mol使之充分燃燒，耗氧量為定