38有機(jī)推斷與合成專題（綜合篇）

1、有機(jī)推斷與合成專題之三綜合篇活動(dòng)一：高考真題體驗(yàn)例題1、（11年17節(jié)選）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（2）C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為 和 （填官能團(tuán)名稱）。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：例題2、（12年17節(jié)選）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)

2、化合物A 中的含氧官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 I. 分子中含有兩個(gè)苯環(huán)； II. 分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)DE 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)已知： ?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)?；顒?dòng)二: 當(dāng)堂鞏固1、（2012屆南通二模）有機(jī)物G是一種食品香料，其香氣強(qiáng)度為普通香料的34倍，有機(jī)物I的

3、合成路線如下：RCH=CH2ZnO3RCHO+HCHOKOH乙基硫酸鈉ABCH2SO4DNaHSO3H2SO4FGZnO3NaOHE已知：有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：2化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路PCl3O2催化劑線合成：催化劑 A（C2H4O） CH3COOH CH3COClCH3OH B（ ） C DNa2CO3、液體石蠟 HCl E（1）A中含有的官能團(tuán)名稱

4、為 。（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是 。（3）1摩爾E最多可與 摩爾H2加成。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 B核磁共振氫譜只有4個(gè)峰。C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)每摩爾可消耗3摩爾NaOH。（5）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。課后練習(xí)MMA既是一種高分子化合物（有機(jī)玻璃）的單體，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料?，F(xiàn)有三條制備高分子（MMA）的途徑，其流程如下：H3O+(1)工業(yè)上將A和甲醇及

5、過量硫酸一起，一步反應(yīng)生成MMA，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(2)反應(yīng)是在500并有催化劑存在的條件下發(fā)生的，則其反應(yīng)類型為： 。(3)某物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，其分子中還有手性碳原子，并與 互為同分異構(gòu)體，則其物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為： 。(4)物質(zhì)D的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，它與CO、CH3OH以物質(zhì)的量之比111反應(yīng)恰好生成MMA，則D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該方法的優(yōu)點(diǎn)是 。(5)根據(jù)題中流程里提供的新信息，寫出由(CH3)2C=CH2制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。例1、（2）羧基 醚鍵【分析】本題是一道基礎(chǔ)有機(jī)合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機(jī)合成方案、利用題

6、設(shè)信息、解決實(shí)際問題的能力，也考查了學(xué)生對(duì)信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對(duì)有機(jī)合成的綜合分析能力。本題涉及到有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計(jì)與表達(dá)，重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求?！緜淇继崾尽拷獯鹩袡C(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主

7、線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。例2、(1)羥基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)ZnO3O2 Cu/H2 Ni/濃硫酸1、2 2、（1）醛基 （2）取代反應(yīng) （3） 4 （4）（5） 課后練習(xí)(1)(CH3)2C(OH)CN CH3OHH2SO4 CH2C(CH3)COOCH3NH4HSO4 寫“(NH4)2 SO4”不得分(2)消去或氧化(3)HCOOCH(CH3)CH2CH3(4)CHCCH3 原子利用率為100%(5) CH3CH2CH2OH CH3OH(6) 2有機(jī)合成解題思路(1)根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。(2)根據(jù)所給原料，反應(yīng)規(guī)律，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。(3)綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。3逆合成分析法解答有機(jī)合成與推斷問題常用方法有“正推法”和“逆推法”。具體到某一個(gè)題目是用正推法還是逆推法，還是正推逆推雙向結(jié)合，這要由題目給出的條件決定。近幾年考題中出現(xiàn)的問題多以逆推為主，使用該方法的思維途徑是：(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬何類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)