專題 有機(jī)合成專題練習(xí)無答案

1、有機(jī)合成（共10題）1、【2019 北京25（17分）】8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：i. ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團(tuán)分類，A的類別是_。（2）AB的化學(xué)方程式是_。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）CD所需的試劑a是_。（5）DE的化學(xué)方程式是_。（6）FG的反應(yīng)類型是_。（7）將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整：（8）合成8羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了_（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_。2、【2019 江蘇17（15分）】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。

2、合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團(tuán)名稱為_（寫兩種）。（2）DE的反應(yīng)類型為_。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。3、【2019 天津8（18分）】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團(tuán)的名稱為_。（2）AB的反應(yīng)類型為

3、_，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為_。（3）CD的化學(xué)方程式為_。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）_。a碳鏈異構(gòu) b官能團(tuán)異構(gòu) c順反異構(gòu) d位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為_，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；試劑與條件2為_，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。4、【2019 全國(guó)36（15分）】化合物W可用作高分子膨脹劑，一

4、種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為 。（2）的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)所需試劑，條件分別為 。（4）G的分子式為 。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是 。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11） 。（7） 苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 （無機(jī)試劑任選）。5、【2019 全國(guó)36（15分）】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為_。（2）A中含有的官能團(tuán)的名

5、稱為_。（3）由B到C的反應(yīng)類型為_。（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。6、【2019 全國(guó) 36（15分）】近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。（4）D的結(jié)

6、構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。7、【2019 北京 25（17分）】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烴基）（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。B中所含的官能團(tuán)是_。（2）CD的反應(yīng)類型是_。（3）E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_。（

7、4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：8、【2019 全國(guó) 36（15分）】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（6）寫出

8、用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選）。9、【2019 天津 8（18分）】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：回答下列問題：（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種，共面原子數(shù)目最多為_。（2）B的名稱為_。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B，其目的是_。（4）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，該步反應(yīng)的主要目的是_。（5）寫出的反應(yīng)試劑和條件：_；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_。（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物10、【2019 全國(guó) 36（15分）】化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）B的化學(xué)名稱為_。（3