教學目標掌握有機化合物系統(tǒng)命名的基本步驟

1、教學目標：掌握有機化合物系統(tǒng)命名的基本步驟。教學重點：最低系列原則，順序規(guī)則，官能團優(yōu)先順序教學按排：B2>B3>B4,B5 ；50min一、有機化合物系統(tǒng)命名的基本步驟有機化合物系統(tǒng)命名分四步完成：選擇主要官能團，確定取代基在主鏈上位次，確定取代基列出順序，寫出全稱。二、選擇主要官能團較復雜的有機化合物分子中可能含有多種官能團，要從中選擇一種做為主要官能團，按主要官能團確定化合物類別定名稱。 選擇主要官能團的方法是按B1中“一些常見官能團及其名稱表”里列出的官能團順序進行選擇。習慣上把排在前面的官能團選做主要官能團，命名時稱為某某化合物，排在其后面的官能團看成取代基。例1HOCH

2、2CH2COOH含有HO-和-COOH兩種官能團，-COOH排在前面，選為主要官能團，命名時稱為某某酸，而把-OH基看成取代基。例2HOCH2CH2COOCH3含有HO-和-COOCH3兩種官能團，-COOCH3排在HO-的前面，選為主要官能團，命名時稱為某某酸甲酯，-OH基看成取代基。例3HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-兩種官能團，HO- 基排在-NH2前面，選擇HO-做主要官能團，命名時稱為某某醇。三、確定取代基在主鏈上位次 有機化合物命名的第二步是選擇含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈，從最靠近官能團的一端開始給主鏈編號，確定取代基在主鏈上的位置。編號要遵守“最低系列原則

3、”。主碳鏈選定位，以不同的方向編號，得到兩種或兩種以上的編號條列，比較各系列不同位次，最先迂到的位次最小者所在系列為最低系列。1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）例1上面的編號方向合理，是靠近主要官能團一端開始編號，其最低位號最小。2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）例2按上面編號方向，取代基位次2.7.8，按下面編號方向取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列為最低系列。 2，4，7-三溴辛烷（不能叫2，5，7-三溴辛烷）例3按上面編號方向，取代基位次為2.4.7按下面編號方向，取代基位次為2.5.7，最先遇到的位次兩系列都是2，再往下比較

4、，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列為最低系列。四、確定取代基列出順序主鏈上有多個取代基或官能團，命名時，這些取代基或官能團列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團后列出。通常用“>”表示優(yōu)于。順序規(guī)則內(nèi)容：（1）比較各取代基或官能團按第一個原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團。若為同位數(shù)，則質(zhì)量最高的為“較優(yōu)”基團。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤對電子)，D>H。第一個原子排在前面的基團為較優(yōu)基團。（2）如果兩個基團的第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，以此類推。比較時，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原

5、子序數(shù)大者，若仍相同，再依次比較第二個，第三個例1、-CH2Cl 與-CH3 ，第一個原子相同，都為 C 。比較與 C 相連的第二個原子，對 -CH2Cl 第二個為（Cl、H、H）， -CH3的第二個為（H、H、H），先比較原子序數(shù)大者， Cl>H 因此 -CH2Cl 為“較優(yōu)”基團。例2、比較 -CHClOCH3 與 -CCl(CH3)2 ，-CHClOCH3 可以寫成C(Cl、O、H), -CCl(CH3)2可以寫成C(Cl、C、C)，第一個原子相同，都為C。比較第二個原子，第二個原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者，又相同都為Cl，比較這組中第二個 O>C。若仍相同，繼

6、續(xù)比較下去。因此-CHClOCH3>-CCl(CH3)2例3、比較-CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH3前三個原子都為 C 相同。比較第三個原子上連的原子，丁基C3(C、H、H) 丙基C3(H、H、H) 因此 -CH2CH2CH2CH3>-CH2CH2CH3（3）含有雙鍵或三鍵的基團，可以分解為連有兩個或三個相同原子。例1 相當于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相當于C1(C,C,C),C2(C,C,H)因此>例2 相當于C1(O,O,H)相當于C1(N,N,N)因此>（4）若原子的鍵不到四個（氫除外），可以加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最低），使之達到四個。例：-NH2的弧對電子即為假想原子。五、寫出全稱 寫出化合物全名稱時，取代基的位號寫在相應取代基的名稱前面，用半字線“-”與取代基分開；相同取代基或官能團合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團數(shù)目，位號間用逗號“，”分開；前一取代基名稱與后一取代基的位號間也用半字線“-”分開。在不能混淆時，可以省去位次號，多數(shù)情況下位次號1可以省去。例15-甲基-3-乙基（-1-）庚醇例22，3，5-三甲基-6-溴（代）辛烷例33-甲基-1，2-丁