有機(jī)推斷考點(diǎn)及解題思路

1、 龍文教育一對(duì)一個(gè)性化輔導(dǎo)教案學(xué)生賴靖宇學(xué)校廣大附中年級(jí)高三次數(shù)第 7 次科目化學(xué)教師陳澄升日期時(shí)段課題有機(jī)推斷考點(diǎn)及解題思路講解教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)物官能團(tuán)反應(yīng)總結(jié)整理，有機(jī)物的特殊性質(zhì)，有機(jī)物的化學(xué)表示和化學(xué)方程式教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷技巧，同分異構(gòu)體的確定，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的思路教學(xué)目標(biāo)分析全國(guó)卷化學(xué)有機(jī)推斷題的考點(diǎn)和考法，講解相應(yīng)的解題思路，幫助學(xué)生全面掌握此類題型的解題技巧教學(xué)步驟及教學(xué)內(nèi)容一、溫故知新上節(jié)課內(nèi)容回顧，作業(yè)檢查及講解，基礎(chǔ)鞏固訓(xùn)練二、查漏補(bǔ)缺考點(diǎn)一：根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)反應(yīng)推斷合成路線中的有機(jī)物種類考點(diǎn)二：有機(jī)物的表達(dá)考點(diǎn)三：有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫考點(diǎn)四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

2、的結(jié)構(gòu)、數(shù)目確定考點(diǎn)五：模仿原題設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線考點(diǎn)六：有機(jī)物分子中原子共平面問(wèn)題考點(diǎn)七：特殊考點(diǎn)：聚合度，有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究的相關(guān)儀器，三、培優(yōu)提高有機(jī)推斷技巧同分異構(gòu)體確定技巧四、課堂總結(jié)五、課后作業(yè)管理人員簽字： 日期： 年 月 日作業(yè)布置1、學(xué)生上次作業(yè)評(píng)價(jià)： 好 較好 一般 差 備注：2、本次課后作業(yè)：課堂小結(jié) 家長(zhǎng)簽字： 日期： 年 月 日歷年全國(guó)卷有機(jī)推斷考點(diǎn)分類整理考點(diǎn)一：根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)反應(yīng)推斷合成路線中的有機(jī)物種類解題思路：1、根據(jù)有機(jī)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷反應(yīng)類型并推斷出相關(guān)的反應(yīng)物和生成物（1）鹵素單質(zhì)（氯氣或液溴），光照或者加熱：取代反應(yīng)（鹵代）反應(yīng)物一般為烴類，生成物一般為鹵

3、代烴（2）鹵素單質(zhì)的四氯化碳溶液或者水溶液（溴水）：雙鍵或三鍵的加成反應(yīng)反應(yīng)物一般為烯烴或炔烴，生成物為鹵代烴。要注意1,3-丁二烯類的二烯烴有1,2加成和1,4加成兩種單鹵素分子加成變化（3）濃溴水：苯酚的取代反應(yīng)，取代在羥基的鄰對(duì)位的氫（生成三溴苯酚為沉淀）（4）氫氣、鎳或催化劑、加熱：加成反應(yīng)（加氫）反應(yīng)物一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基（5）NaOH醇溶液，加熱：鹵代烴的消去反應(yīng)反應(yīng)物為鹵代烴，生成物為烯烴或炔烴（6）NaOH溶液，加熱：鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)物為鹵代烴，生成物為醇（有時(shí)候可以通過(guò)此反應(yīng)獲得醛酮或者羧酸）；（之后可能加酸化）酯的水解反應(yīng)（又稱皂化反應(yīng)）反應(yīng)物為酯，生成

4、物為羧酸（鈉）和醇或者羧酸（鈉）和苯酚（鈉）（7）濃硫酸，加熱：醇類的消去反應(yīng)反應(yīng)物為醇，生成物一般帶有碳碳雙鍵；酯化反應(yīng)反應(yīng)物為羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物為酯（8）稀硫酸，加熱：酯的不完全水解；淀粉的水解（9）銀氨溶液Ag（NH3）2OH，加熱；H+：銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)物含有醛基，生成物為羧酸（酸化后）（10）新制Cu（OH）2，加熱；H+：氧化反應(yīng)（還原糖的檢驗(yàn)），反應(yīng)物含有醛基，生成物為羧酸（酸化后）（11）氧氣，Cu或Ag或催化劑，加熱：氧化反應(yīng)，變化過(guò)程一般為醇變?nèi)部赡転槿┳凈人?、 根據(jù)所給的信息進(jìn)行有機(jī)物推斷官能團(tuán)信息：特殊的官能團(tuán)反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色：碳酸雙鍵、三鍵、羥

5、基（醇或酚）、醛基（包括甲酸）、羰基（酮類），特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳雙鍵、三鍵與鈉單質(zhì)反應(yīng)生成氫氣：羥基（醇或酚）、羧基與氫氧化鈉或者碳酸鈉溶液反應(yīng)：酚、羧酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)：羧酸與銀氨溶液或者新制氫氧化銅反應(yīng)：醛基（包括甲酸、甲酸酯）滴加FeCl3溶液顯紫色：苯酚紅外光譜：確定特殊鍵如碳氧雙鍵、氫氧鍵等核磁共振氫譜：確定有機(jī)物中等效氫的種類的個(gè)數(shù)比相對(duì)分子質(zhì)量：技巧：從一定的碳個(gè)數(shù)開(kāi)始嘗試，結(jié)合官能團(tuán)和不飽和度，用于確定分子式3、根據(jù)所給陌生有機(jī)物轉(zhuǎn)化信息進(jìn)行有機(jī)合成（1）在已知中給出（2）直接在有機(jī)合成路線中給出4、根據(jù)物質(zhì)名稱推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)實(shí)例分析：

6、進(jìn)行有機(jī)物推斷，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，相關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)方程式（2015全國(guó)卷二）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：已知： 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) （2015全國(guó)一卷）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：（2014全國(guó)卷二）立方烷（）具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此

7、合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：（2014全國(guó)卷一）席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息： 一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的（2013全國(guó)卷二）化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形

8、成羰基。（2013全國(guó)卷一）査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息： 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。 RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR（2012全國(guó)卷）對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳

9、原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1。（2011全國(guó)卷）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。（2010全國(guó)卷）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC

10、的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。考點(diǎn)二：有機(jī)物的表達(dá)1、化學(xué)式2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式/官能團(tuán)名稱3、結(jié)構(gòu)式4、電子式5、化學(xué)名稱（有機(jī)物的命名）（2015全國(guó)卷二）G的化學(xué)名稱為 （2015全國(guó)卷一）順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（2014全國(guó)卷一）D的化學(xué)名稱是 （2013全國(guó)卷二）A的化學(xué)名稱為；E的分子式為 。（2013全國(guó)卷一）A的化學(xué)名稱為 ；E的分子式為 （2012全國(guó)卷）A的化學(xué)名稱為 ；F的分子式為 ；（2011全國(guó)卷）香豆素的分子式為 ；A的化學(xué)名稱為

11、 ；（2010全國(guó)卷）A的化學(xué)名稱是 考點(diǎn)三：有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫注意：反應(yīng)條件；生成物是否要標(biāo)或；記得配平；不要漏掉生成物，比如水特別要注意的有機(jī)反應(yīng)：酯類的堿性水解，特別是羧酸苯酚酯；鹵代烴的消去和水解，二者反應(yīng)條件只是溶劑不同，反應(yīng)物都有氫氧化鈉，生成物都有鹵化物；銀鏡反應(yīng)；還原糖檢驗(yàn)（新制氫氧化銅）反應(yīng)（2014全國(guó)卷二）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為 ：反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ：反應(yīng)3可用的試劑為 。（2013全國(guó)卷一）（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ?？键c(diǎn)四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、數(shù)

12、目確定注意審題：1、“還有”：要省略之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)2、“總共有”：要將之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)包括進(jìn)去技巧：（1）基本思想：從整到散，分門別類，條理清楚（2）順序：先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，接著碳鏈異構(gòu)，最后官能團(tuán)位置異構(gòu)（3）官能團(tuán)為-X（鹵素原子）、-OH、-CHO、-COOH可以作為氫的取代基，最后進(jìn)行官能團(tuán)位置異構(gòu)（4）碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醚鍵、羰基、酯基必須考慮到碳鏈異構(gòu)中去，某些情況下也可以同分異構(gòu)分析的中心，將剩下的基團(tuán)合理分布到這些官能團(tuán)的兩邊（或四面或八方）（5）一種酯可能有很多種同為酯的同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體對(duì)應(yīng)一種羧酸和一種醇或酚，若將這些酯的同分異構(gòu)體全部水解，將產(chǎn)物重新酯化

13、，可能出現(xiàn)的酯種類為：水解可能產(chǎn)生的羧酸的種類乘以水解可能產(chǎn)生的醇或酚的種類（2015全國(guó)卷二）（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體； 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫姑構(gòu)簡(jiǎn)式)（2015全國(guó)卷一）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2014全國(guó)卷二）（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物 （填化合物代號(hào)）。（6）立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。（2014全國(guó)卷一）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種（不

14、考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是 。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （2013全國(guó)卷二）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2013全國(guó)卷一）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（20

15、12全國(guó)卷）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（2011全國(guó)卷）(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中： 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（2010全國(guó)卷）（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； （5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?？键c(diǎn)五：模仿原題設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線（2015全國(guó)卷一）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線：（2014全國(guó)卷一）（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_(kāi)；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為 ；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 考點(diǎn)六：有機(jī)物分子中原子共平面問(wèn)題甲基一出：有且僅有3個(gè)原子共平面碳碳雙鍵一出：至少有6個(gè)原子共平面碳碳三鍵一出：至少4個(gè)原子共線苯環(huán)一出：至少12個(gè)原子共平面碳氧雙鍵一出：至少4個(gè)原子共平面（如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面）注意審題：是碳原