有機(jī)化學(xué)討論題

1、討 論 題一、姜黃素（Curcumin）是從姜科、天南星科中的一些植物的根莖中提取的一種化學(xué)成分，是植物界很稀少的具有二酮結(jié)構(gòu)的色素，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下。姜黃素為橙黃色結(jié)晶粉末，味稍苦。不溶于水，溶于醇或醚，顯鮮黃色，在堿性溶液中呈紅色，經(jīng)酸中和后仍恢復(fù)原來的黃色。在食品生產(chǎn)中主要用于腸類制品、罐頭、醬鹵制品等產(chǎn)品的著色。醫(yī)學(xué)研究表明，姜黃素具有多種藥理活性。姜黃素1. 姜黃素與哪些試劑有化學(xué)反應(yīng)經(jīng)分析，姜黃素中含有酚羥基、碳碳雙鍵、酮基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，對其所發(fā)生的反應(yīng)做如下分析：1) 酚羥基的存在：a) 與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)，成鹽 b) 與鹵素單質(zhì)、稀硝酸、硫酸等發(fā)生親電取代反應(yīng) c)與氯化鐵發(fā)生

2、顯色反應(yīng) d)與重鉻酸鉀、硫酸等氧化劑發(fā)生自氧化反應(yīng)2) 碳碳雙鍵的存在：a) 與鹵素、鹵化氫、硫酸和水等發(fā)生親電加成反應(yīng) b) 與氫氣發(fā)生催化加氫反應(yīng) c) 與高錳酸鉀、臭氧等氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng)3) 酮基的存在：a) 與氫氰酸、醇和水發(fā)生親核加成反應(yīng) b) 與格利雅試劑發(fā)生親核加成反應(yīng) c) 與氨的衍生物發(fā)生親核加成反應(yīng)（與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)產(chǎn)生橙黃色或橙紅色沉淀） d) 與鹵素發(fā)生鹵仿反應(yīng) e) 與氫氣、氫化鋰鋁、氫化硼鈉、鋅汞齊（濃鹽酸）發(fā)生還原反應(yīng) f) 可發(fā)生烯醇互變反應(yīng)4) 姜黃素可在酸性介質(zhì)與硼酸或硼酸+草酸結(jié)合生成兩種有色的絡(luò)合物玫瑰花青苷和紅色姜黃素，這個反應(yīng)的檢出靈敏度

3、高，可用于土壤中硼的測定，稱為姜黃素光度法。5) 與氫氧化鎂形成色淀，呈黃紅色2. 為什么在堿性條件下，姜黃素會由黃變紅。由于姜黃素分子兩端具有兩個羥基，在堿性條件下發(fā)生電子云偏離的共軛效應(yīng)，即產(chǎn)生生色團(tuán)，使顏色加深，所以當(dāng)PH大于8時，姜黃素會由黃變紅。3. 姜黃素的主要藥理作用有哪些1）利膽：該品或其鈉鹽有利膽作用。的作用 2） 抗菌：對金黃色葡萄球菌有較強(qiáng)的抗菌效果。 3） 口服520mg/kg時，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羥色胺引起的豚鼠胃損害。對撲熱息痛引起的肝損害有保護(hù)作用。4） 抗氧化5） 抗發(fā)炎6） 抗癌、抗腫瘤7） 降血脂、抗動脈粥樣硬化二、通過元素分析和相對分子質(zhì)量測

4、定證實(shí)葡萄糖的化學(xué)式為C6H12O6。經(jīng)過化學(xué)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)葡萄糖可發(fā)生如下一系列化學(xué)反應(yīng)，由這些反應(yīng)推導(dǎo)出葡萄糖的結(jié)構(gòu)式為2,3,4,5,6-五羥基己醛，分析每一反應(yīng)所提供的結(jié)構(gòu)信息。1. 用過量乙酐處理葡萄糖得到五乙酰葡萄糖葡萄糖含有羥基2. 葡萄糖能與NH2OH反應(yīng)生成肟葡萄糖含有羰基3. 葡萄糖與HCN反應(yīng)得到a-羥基腈后水解得到酸；該酸用強(qiáng)還原劑HI/ P還原，最終得到正庚酸。羰基位于1號碳上，葡萄糖中含5個相鄰的羥基,且葡萄糖六個碳原子呈直線排列4. 葡萄糖能被Tollens試劑氧化葡萄糖中含有醛基三、 某種藥物X的分子結(jié)構(gòu)為，請預(yù)測該化合物的物理性質(zhì)（溶解性、旋光性）及化學(xué)性質(zhì)（酸堿性

5、、反應(yīng)類型）?！疚锢硇再|(zhì)】1.溶解性：難溶于水，溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有機(jī)溶劑2.旋光性：分子中含有一個手性碳原子（苯環(huán)的1位取代基上），為手性分子，具有旋光性【化學(xué)性質(zhì)】1. 酸堿性：X為酯類，是中性物質(zhì)2. 化學(xué)反應(yīng)：1）酯鍵可發(fā)生水解反應(yīng)生成甲醇和對異丙基異丙苯酸 2）苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng) 3）異丙基可發(fā)生自由基反應(yīng)四、 由乙烯和其它無機(jī)原料合成某環(huán)狀化合物的過程如下（水及其它無機(jī)產(chǎn)物均已省略），請分析后回答下列問題：(1) (a)、(b)的反應(yīng)類型分別是什么？(2) 化合物D的官能團(tuán)是什么？(3) 化合物X與A為同分異構(gòu)體，化合物X的結(jié)構(gòu)式及名稱是什么？A:BrH2C-CH2B

6、r B:HOCH2CH2OH C:OHC-CH2CH2-CHO D:HOOCCH2CH2COOH(1)（a）:親電加成反應(yīng) (b): 酯化反應(yīng)(2) 化合物D的官能團(tuán)為羧基(3) 結(jié)構(gòu)式： CH3CHBr2 名稱：1,1-二溴乙烷五、 -內(nèi)酰胺抗生素包括青霉素類和頭孢菌素類，青霉素G和頭孢氨芐的結(jié)構(gòu)如下，試分析青霉素的結(jié)構(gòu)特征，指出分子中包含的手性碳原子并標(biāo)注RS構(gòu)型，并比較青霉素G和頭孢氨芐的化學(xué)穩(wěn)定性 * * * 1.青霉素G的結(jié)構(gòu)特征：有-內(nèi)酰胺環(huán)、四氫噻唑環(huán)及酰基側(cè)鏈組成2.與羧基相連的手性碳：S構(gòu)型與硫原子相連的手性碳：R構(gòu)型與羰基相連的手性碳：R構(gòu)型3. 青霉素G和頭孢氨芐化學(xué)穩(wěn)定

7、性比較：頭孢菌素的母核“四元環(huán)并六元環(huán)”稠合體系受到的環(huán)張力比青霉素母核的環(huán)張力?。活^孢菌素分子結(jié)構(gòu)中C2-C3的雙鍵可與N-1的未共用電子對共軛，因此更穩(wěn)定。六、 設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案分離以下四種混合物【方法一】1、加入HCl溶液，苯胺成鹽在水層，其它三個在油層（稱為A）。分液，水層中加入NaOH，苯胺的鹽酸鹽變回苯胺在油層，分液得到苯胺；2、第1步中的油層A中加入NaOH溶液，苯酚變?yōu)楸椒逾c，苯甲酸變?yōu)楸郊姿徕c進(jìn)入水層（稱為B），油層中只剩下苯甲醚。分液可得到苯甲醚；3、第2步中的水層B中通入二氧化碳，苯酚鈉變?yōu)楸椒佑坞x出來，過濾可得到苯酚；4、第3步的濾液中加入鹽酸，苯甲酸鈉變回為苯甲酸沉淀出來，過濾可得到苯甲酸?！痉椒ǘ?.向體系中加入碳酸氫鈉水溶液，待放出氣體后，水層為苯甲酸鈉溶液，分液后向水層滴加鹽酸溶液，苯甲酸會在水相中析出，過濾即可得到苯甲酸2.向第一步分離得的有機(jī)層中加入鹽酸溶液，靜置后將水層分液，得到苯胺鹽酸鹽水溶液，再向其中加入氫氧化鈉水溶液充分震蕩，苯胺析出，分液即可3.向第二步得到的有機(jī)層中加入適量氫氧化鈉溶液，攪拌，充分反應(yīng)后，分層，水層