有機化學第二版徐壽昌主編烷烴 立體化學

1、第八章 立體化學一、下列化合物有多少中立體異構體？ 兩種八種四種三種 溴丙醛，沒有四種沒有83，4庚二烯，兩種（對映體） 91，3二甲基環(huán)戊烷，三種二、寫出下列化合物所有立體異構。指出其中那些是對映體，那些是非對映體。解：顏色相同的是對映體，不同的為非對映體。 四種立體異構，兩對對映體有三種立體異構，其中兩種為對映異構體對這個題的答案有爭議，大多數(shù)認為沒有立體異構，但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構象為椅式，應該有兩對對映體。  三、下列化合物那些是手性的？ 解：表示沒有手性表示有四、下列各組化合物那些是相同的，那些是對映體，那些是非對映體？ 相同化合物相同化合物對映體非對映體&

2、#160;R非對映體對映體和（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。為內消旋體。五膽甾醇的結構式如下： 用*表示手性碳，解如右：六、寫出下列化合物的菲舍爾投影式，并對每個手性碳原子的構型標以（R）或（S）。  七、用適當?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結構，并指出其中那些是內消旋體？ 解：全部使用菲舍爾投影式，根據(jù)R,S構型之間僅僅相差任意兩個基團或原子位置不同，只要任意兩個基團或原子交換一次位置，就可以互變一次構型，解題時，任意寫出分子的菲舍爾投影式，先進行構型判斷，如果不對，就交換兩個原子或基團位置一次。 1（R）-2-戊醇 2，（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷3,(S)CH2O

3、H-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷 5,(S)-2溴代乙苯 6，（R）-甲基仲丁基醚八、寫出3甲基戊烷進行氯化反應時可能生成一氯代物的菲舍爾投影式，指出其中那些是對映體，那些是非對映體？解：3甲基戊烷進行一氯代時生成四種構造異構體，如下：其中（1）存在一對對映體，（2）存在兩對對映體，總計有六種異構體。其中用同一種顏色表示的為對映體，不同顏色之間為非對映體（指化合物（2）。九、某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出（A）,(B)的結構式。解：結構式如下： 十、開鏈化合物(A)和（B）的分子式都是C7H14，它們具有旋光性，且旋光方向相同，分別催化加氫都得到（C）,（C）也有旋光性，是推測（A）,(B),(C)的結構。 解：（A）,(B),(C)的結構如下：十一、某旋光性化合物（A），和溴化氫作用，得到兩種分子式為C7H12Br2 的異構體（B）,(C)。（B）有旋光性，而（C）無旋光性。（B）和一分子叔丁醇鉀作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇鉀作用，則得到的是沒有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇鉀作用，得到分子式為C7H10的（D）。（D）經(jīng)臭氧化再在鋅紛存在下水解得到兩分子甲醛和一分子1，3環(huán)戊二酮。試寫